PRESENTACIN
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CIDOS CARBOXLICOS
INTRODUCCIN
Un cido carboxlico cede protones por ruptura heterolitica del enlace O-H
dando un protn y un ion carboxilato.
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CAPTULO 1
GENERALIDADE
S
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1.1 ANTECEDENTES
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1.2 OBJETIVOS
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1.3 IMPORTANCIAS
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CAPTULO 2
BREVE RESEA
HISTRICA
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2.1 RESEA HISTRICA
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CAPTULO 3
ASPECTOS GENERALES
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Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH o CO2H.
Ejemplo:
3. Adicin al grupo
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4. Ruptura
(formacin del grupo )
6. Activacin de los H- .
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En los cidos carboxlicos no existen los compuestos equivalentes
a los hidratos de aldehdo; los ortocidos no existen, pero si los
ortosteres equivalentes a los acetales.
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CAPTULO 4
PROPIEDADES
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4.1 PROPIEDADES FSICAS Y ORGANOLPTICAS DE LOS
CIDOS CARBOXLICOS
Ejemplo:
La densidad del frmico y la del actico son mayores que la del agua
(1,22 y 1,05); los cidos insolubles tienen densidad menor que 1 y flotan
en el agua.
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Los cidos frmicos, actico y propinico tienen olores picantes
cuando estn concentrados (el vinagre es cido actico diluido).
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CAPTULO 5
CIDEZ DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
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5.1 ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
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opuestas, II debera ser ms energtica, y por tanto menos estable que I.
la consideracin de la separacin de cargas es una de las reglas
empricas que pueden utilizarse para estimar la estabilidad relativa y, en
consecuencia, la importancia relativa de una estructura contribuyente.
Los pKa oscilan entre 4 y 5; son ms cidos que los alcoholes y menos
que los cidos fuertes.
Ejemplo:
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Las sales alcalinas de los cidos superiores (cidos grasos) son los
jabones.
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Los sustituyentes donadores de electrones disminuyen la acidez; as el
actico es menos fuerte que el frmico y los superiores son cidos
dbiles. La ramificacin de la cadena alfa disminuye mucho la acidez,
tanto por el efecto donador (+I) como por el impedimento estrico para
solvatacin del ion, que influye en el equilibrio.
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CAPTULO 6
REACCIN Y
OBTENCIN
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Conceptos generales
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Formacin de esteres
La reaccin
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Con el diazometano, los cidos carboxlicos dan, limpiamente,
esteres metlicos.
Formacin de amidas
Los cidos carboxlicos con NH3, en frio dan sales amnicas que
en caliente se transforman en amidas; con aminas dan amidas
sustituidas.
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6.1.3 Oxidorreduccion. Reduccin a alcoholes
primarios
Activacin de los H-
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Ejemplos:
Ejemplos:
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6.1.4 REACCIONES CON PRDIDA DEL GRUPO
COOH
Ejemplo:
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Las reacciones de descarboxilacion son muy importantes en los
cetoacidos y cidos di carboxlicos, y desempean un papel fundamental
en la bioqumica celular.
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Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con
oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios
cidos genera cidos carboxlicos cuando el alqueno tenga un
hidrgeno sobre el carbono sp2.
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Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la
hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con
catlisis cida o bsica.
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CAPTULO 7
PEROXICIDOS
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7.1 PEROXICIDOS
Formulacin prctica:
Oxcido + O peroxcido
Ejemplos:
Obtencin de peroxiacidos
Propiedades y aplicaciones
Los cidos peroxicarboxlicos son aproximadamente 1000x ms dbiles que
el cido carboxlico padre, debido a la falta de estabilizacin por resonancia del
anin. Por razones similares, su pK un s tienden tambin a ser relativamente
insensible al sustituyente R.
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CAPTULO 8
OBTENCIN Y USOS
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CIDO ACTICO
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CIDO FRMICO
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El cido frmico es, a la vez, aldehdo reductor (anlogo al formol) y
cido; es un desinfectante potente y sirve como una fuente cmoda de
C=O en el laboratorio (vitrina)
CIDO BENZOICO
La mayor parte del cido benzoico se obtiene por oxidacin directa del
tolueno, con catalizador de Co-Mn.
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CAPTULO 9 CIDOS
COLORADOS
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gramneas (arroz, trigo, avena, etc.) Se fabrica por cloracin del fenolato y
reaccin con cido cloroactico.
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CAPTULO 10
UTILIZACIN
INDUSTRIAL
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el desarrollo de la planta e inducen su resistencia natural a distintos tipos
de estreses. Sin embargo el uso de estos productos est limitado por la
aparicin de desrdenes fisiolgicos. Actualmente se estn estudiando
molculas que imitan estructural y funcionalmente a los compuestos
naturales, entre ellos se encuentran los cidos carboxlicos, azcares y
poliaminas. Por ello se han realizado bioensayos para comprobar el
posible potencial antifngico de los siguientes anlogos de reguladores
del crecimiento: E (monoester etlico del cido adpico), T (1, 2, 2, 4-
terra-O-acetilglucopiranosa), F (furturilamina) y D (1, 3-diaminopropano),
y tambin de sus mezclas binarias T+E, F+T y F+E, y mezclas ternarias
FGA (E+T+F) y DGA (E+T+D). Tambin se ha conseguido sintetizar un
compuesto que engloba los anlogos T y E, dando lugar a TOGE, del
cual se obtiene TOGE-1 y TOGE-2, al adicionar a TOGE, la furturilamina
y la 1,3-diaminopropano respectivamente. Tambin se ha sintetizado los
anlogos N0, N1, N2 y N3. Los resultados muestran que todos los
anlogos ensayados han inhibido el crecimiento de los hongos
significativamente a la dosis 0,5% respecto de los controles,
comprobndose as su poder antifngico. Para ello se estudian
parmetros de intercambio gaseoso, los contenidos en protena total y
compuestos fenlicos y las actividades de las enzimas proteasas, PAL
(fenilalanina amonioliasa) y CHI (chalcona isomerasa). Los resultados
muestran un retraso de la senescencia de las plantas y una estimulacin
de las defensas naturales de las plantas
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CAPTULO 11
ANLISIS DE
IDENTIFICACIN
Equivalente de neutralizacin
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Los fenoles son ms cidos que el agua, pero, con ciertas
excepciones, son mucho ms dbiles que los cidos carboxlicos; son
solubles en hidrxido acuoso, pero no en bicarbonato. Los cidos
sulfnicos son an ms cidos que los carboxlicos, pero contienen
azufre, que pueden detectarse por un anlisis elemental.
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cidos, se precisarn 2 moles de hidrxido. Como solo se necesita un
mol de base por grupo carboxilo, el cido succnico que tiene un peso
molecular aproximadamente doble que el del cido actico, requerir
la misma cantidad de base para neutralizar un peso igual.
El valor numrico que resulta de estas valoraciones se denomina
equivalente de neutralizacin.
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CAPTULO 12
CONCLUSIONES Y
RECOMENDACIONES
12.1 CONCLUSIONES
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Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los
cuales se encuentran a los steres, amidas, cloruros de acilo y
anhdridos de cido.
Estn presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo
es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los cidos
carboxlicos
12.2 RECOMENDACIONES
Las desventajas de los cidos carboxlicos son muy pocas. Sin
embargo, el cido actico concentrado es corrosivo y debe ser
manejado con cuidado porque puede causar quemaduras en la piel,
dao permanente en los ojos, entre otros daos. Adems, los
guantes de ltex no ofrecen proteccin, as que debe usarse guantes
con una resistencia especial cuando se maneja este compuesto. Hay
peligro de que se vuelva inflamable si la temperatura ambiente
excede los 39 C y puede formar mezclas explosivas con el aire
sobre esta temperatura.
Tambin, el cido propinico se puede producir quemaduras que
pueden al entrar en contacto con el lquido concentrado. El nico
efecto de salud que se ha producido en estudios con este
compuesto, al estar expuestos a cantidades pequeas de este cido
a largo plazo, ha sido ulceracin del esfago y del estmago. A pesar
de esto, no se han visto efectos txicos, mutagnicos, carcingenos
o reproductivos.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
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REFERENCIAS ESCRITAS
Quimica organica, Morrison y Boyd/Quinta Edicion.
Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria. Tomo I / By
Eduardo Primo Yfera
REFERENCIAS ELECTRNICAS
http://tiempodeexito.com/quimicaor/38.html
http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://www.quimicaorganica.net/acidos-carboxilicos.html
http://es.slideshare.net/DanieZelaya/cidos-carboxlicos-13846141
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ANEXOS
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