MODUL 1

REAKSI-REAKSI PADA HIDROKARBON

I. Tujuan Percobaan

- Menguji kelarutan dan flammability hidrokarbon

- Mengetahui sifat-sifat kimia dan reaksi-reaksi pada hidrokarbon

II.
Teori
Banyaknya jenis senyawa organik tidak terlepas dari
kemampuan atom karbon untuk mengikat satu sama lain dan
jumlah unsur-unsur yang mampu membentuk ikatan dengan gugus
karbon yang sudah ada. Untuk menyederhanakan masalah ini, maka
disepakati bahwa senyawa hidrokarbon adalah senyawa dengan
ikatan hidrogen dan karbon saja.

Hidrokarbon memiliki jumlah ikatan yang sangat banyak, tetapi

dapat dikelompokkan sesuai dengan ciri khas strukturnya. Dimana
struktur-struktur ini juga disesuaikan dengan kereaktifan kimia
secara umum. Sehingga tiap kelompok dapat dikelompokkan dari
struktur maupun kereaktifannya. Pada percobaan ini, praktikan akan
mengujicobakan kereaktifan kimia dari hidrokarbon jenuh, tidak
jenuh dan aromatik.

Stuktur Hidrokarbon

Hidrokarbon dikatakan jenuh apabila jumlah hidrogen yang

terikat pada karbonnya sudah maksimal. Hal ini terjadi bila atom
karbon terikat satu sama lain dengan ikatan tunggal atau yang
dikenal sebagai ikatan sigma (). Etana merupakan contoh
hidrokarbon jenuh berdasarkan kriteria ini.

H H

H C C H

H H

Gambar 2.1 Struktur hidrokarbon, Etana

Hidrokarbon tak jenuh memiliki jumlah hidrogen yang terikat

lebih sedikit daripada jumlah maksimal yang mampu diikatnya.
Senyawa jenis dipastikan memiliki ikatan rangkap sehingga
jumlah total ikatan kovalen pada tiap atom karbon sebanyak empat.
Contoh senyawa jenis ini adalah etilen dan asetilen

H H

C C H C C H

H H Acethylene
Ethylene

Gambar 2.2 Struktur Etilen dan Asetilen

Ikatan karbon rangkap pada etilen terdiri dari sebuah ikatan

seperti yang terdapat pada hidrokarbon jenuh dan sebuah ikatan
jenis pi (). Keduanya bersama-sama membentuk ikatan rangkap.
Sedangkan acetilen memiliki ikatan rangkap tiga yang terdiri dari
satu ikatan dan dua ikatan .

Hidrokarbon aromatik memiliki ikatan yang unik antara

karbonnya yang susah untuk dideskripsikan. Pada benzene, salah
satu jenis hidrokarbon aromatik, semua ikatan karbon-karbonnya (6
ikatan) identik. Dua contoh jenis ikatan benzene, a dan b, memiliki
ikatan tunggal dan double yang bervariasi.

(a) (b) (c)

Gambar 2.3 Struktur benzena

Akantetapi, keduanya mewakili jenis molekul yang berbeda.

Strutur c, yang menggunakan lingkaran dalam heksagon, dapat
lebih diterima. Lingkaran ini mewakili enam elektron yang
terdistribusi secara merata pada ikatan aromatik di keenam atom
karbonnya. Ikatan yang diwakili oleh sisi-sisi hexagonal adalah
ikatan . Struktur c dapat digunakan untuk mewakili semua jenis
ikatan karbon-karbon dalam benzen secara benar.

Kereaktifan Hidrokarbon

Ikatan pada hidrokarbon jenuh (alkana) sangat stabil sehingga

sangat tidak reaktif. Pada temperatur tinggi, hidrokarbon jenuh
bereaksi dengan oksigen (pembakaran). Pada reaksi tersebut, ikatan
karbon-karbon diputus dan produknya adalah karbondioksida dan
air. Jika pembakarannya tidak efisien, maka yang terbentuk adalah
karbon monoksida atau bahkan karbon tunggal (soot). Tetapi secara
umum hidrokarbon jenuh terbakar dengan lebih efisien daripada
jenis hidrokarbon lainnya.

Ikatan karbon-hidrogen dari alkana dapat digantikan oleh

halogen. Persamaan reaksi yang umum dengan bromin adalah
sebagai berikut :
heat
R H + Br2 R Br + HBr (2.1)

Perhatikan bahwa HBr adalah produk dari reaksi tersebut. Untuk

bereaksi dengan halogen diperlukan heat ataupun energi yang
ringan.

Ikatan pada hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna)

bersifat reaktif dan mempermudah terjadinya reaksi tambahan.
Pada reaksi ini, sebuah molekul seperti bromin membentuk dua
ikatan tunggal karbon-bromin yang setara dengan energi ikatan .
Etilen bereaksi dengan bromin membentuk 1,2-dibromoetana.

H H
H H

C C + Br2 Br C C Br (2.2)
H H
H H

(colorless) (red-brown) (colorless)

Reaksi tersebut dapat terjadi pada suhu ruang. Sebagai

hasilnya, karakteristik warna merah kecoklatan pada bromin
menghilang. Perlu diperhatikan juga bahwa tidak terbentuk HBr
seperti pada reaksi substitusi hidrokarbon jenuh pada reaksi ini.
Acetilen yang memiliki dua ikatan juga mengalami reaksi
lanjutan :

H H

H C C H + 2Br Br C C Br (2.3)
Br Br
(colorless) (red-brown)
(colorless)
 Ikatan juga merupakan pusat serangan oleh oxidizing agents.
Sebagai contoh, larutan potasium permanganat yang netral
bereaksi dengan alkena dan akuna sehingga menghasilkan
dialkohol. Secara visual, reaksi ini diikuti dengan hilangnya warna
ungu dari potasium permanganat dan terbentuknya warna coklat
sebagai wujud dari manganese dioxide. Percobaan untuk menguji
reaksi tak jenuh disebut test Baeyer.

OH OH

3 RHC CHR + 2 KMnO4 + 4 H2O 3R C C R + 2MnO2 (s) + 2 KOH

(purple) (brown)
H H (2.4)

Jaringan dari senyawa aromatik dipertahankan selama reaksi.

Bahkan grup yang sudah jenuh yang terikat pada cincin benzene
bisa diserang oleh axidizing agents dengan energy yang sangat
besar. Produk yang selalu dihasilkan ketika alkyl group tunggal
terikat pada cincin benzene adalah asam benzoid.

CH2CH2CH3 CO2H

oxidazing
+ 2 CO2 + 3 H2O (2.5)
agent

Benzoic Acid

Atom hidrogen dari benzene bisa disubstitusikan oleh bromin.

Akantetapi, diperlukan katalis Fe. Perhatikan bahwa reaksi berikut ini
adalah reaksi substitusi dan HBr terbentuk.
Br

Fe
+ Br2
+ HBr (2.6)

III. Prosedur

III.1 Alat
Tabung reaksi 10x 75 mm
 Tabung reaksi 16 x 150 mm
Acetylene generator
Pipet tetes
Kaca arloji
Rak tabung reaksi

III.2 Bahan
Heptana
1-oktana
toluene
xylena
1-butanol
Hexana
1% bromin dalam karbon tetraklorida
paku payung
1% larutan potasium permanganat
sample hidrokarbon yang tidak diketahui
kalsium karbida
kertas lakmus biru

III.3 Prosedur Percobaan

Perhatikan bahwa limbah organik harus dibuang ke tempat
yang tersedia.

Catatan :

1. Lakukan semua percobaan di bawah ini.

2. Percobaan A sampai D menggunakan tiga hidrokarbon
yakni, heptana, 1-oktana dan toluena. Gunakan tabung
reaksi yang bersih dan kering untuk semua reaksi.
Struktur ketiga hidrokarbon tersebut adalah :

CH3

CH3(CH2)5CH3 CH2=CH(CH2)5CH3
Heptane 1-Octane Toluene

Gambar 4.1 Struktur hidrokarbon dalam percobaan

3. Kebanyakan alkana mengandung pengotor alkena.

Untuk membersihkannya, alkana dicampur dengan
H2SO4 dengan perbandingan alkana : H2SO4 = 3:1.
Terbentuk lapisan, dimana lapisan bawah yang lebih
gelap (H2SO4) dipisahkan. Lapisan alkana yang tersisa
diperlakukan ulang dengan H2SO4 hingga tidak terbentuk
lagi lapisan yang lebih gelap. Setelah itu, alkana dicuci
 dengan air. (Hati-hati dengan larutan H 2SO4, dikerjakan
hanya oleh orang yang sudah berpengalaman)

A. Kelarutan Hidrokarbon.
1. Kocoklah secara perlahan 0.5 ml heptana dengan 5ml
pelarut air dalam tabung reaksi 16x150 mm untuk
menguji kelarutannya. Catatlah hasil pengamatan Anda.
2. Ulangi langkah 1dengan sampel 1-Oktana dan toluena,
masing-masing dengan takaran yang sama.
3. Ganti pelarut dengan 1-butanol dan ligroin (campuran
alkana), ulangi langkah 1 dan 2 di atas dengan takaran
yang sama.

B. Flammability Hidrokarbon
Hati-hati : hidrokarbon sangat mudah terbakar, dan uapnya
sangat ekplosif di udara. Berhati-hatilah dengan apinya.
Jangan menambah kuantitas dari hidrokarbon selain
daripada yang sudah ditentukan.

1. Teteskan 3 tetes dari salah satu jenis sampel

hidrokarbon pada kaca gelas, dengan menggunakan
korek, nyalakanlah hidrokarbon tersebut.
2. Amati type dan warna nyalanya, karbon yang terdapat
dalam nyala tersebut dan jumlah residu yang tertinggal.
3. Ulangi langkah di atas untuk kedua sampel hidrokarbon
lainnya.
4. Catat hasil pengamatan Anda.

C. Perilaku Bromin dalam Karbon Tetraklorida.

1. Masukkan 1ml bromin dalam karbon tetraklorida dalam
tabung reaksi kecil.
2. Tambahkan 10-20 tetes dari sampel hidrokarbon,
perhatikan perubahan warnanya.
3. Bila tidak terjadi perubahan warna setelah tetes ke-20,
tambahkan iron tack, dan biarkan selama 5 menit.
4. Bila masih tidak terdapat perubahan warna, panaskan
larutan tersebut dalam water bath panas selama 15-20
menit.
5. Untuk mengetes terdapatnya kandungan hidrogen
bromid, letakkan kertas lakmus biru lembab di mulut
tabung reaksi.
6. Ulangi percobaan dengan kedua sampel hidrokarbon
lainnya.
7. Catatlah hasil pengamatan Anda.
 D. Reaksi dengan Potassium Permanganat
1. Tempatkan 1ml sampel hidrokarbon dalam tabung reaksi
kecil.
2. Tambahkan 3 tetes dari larutan 1% potasium
permanganat.
3. Kocok tabung reaksi tersebut, perhatikan semua
perubahan yang terjadi. Berapa waktu yang dibutuhkan
sebelum perubahan terjadi?
4. Ulangi dengan sampel hidrokarbon lainnya.
5. Catat hasil pengamatan Anda.

E. Pengelompokkan Zat
1. Dapatkan sampel hidrokarbon yang tidak diketahui dari
asisten praktikum Anda.
2. Lakukan tes untuk menggelompokkann sampel-sampel
tersebut menjadi hidrokarbon saturated, unsaturated
dan aromatik.

F. Preparasi dan Sifat-Sifat Kimia dari Acetylene.

1. Perhatikan alat percobaan acetylene yang terdiri dari
sebuah botol kering 250 ml dengan dua buah karet
stopper, sebuah saluran dropping, tubing kaca dan karet
yang sesuai. (Lihat Gambar).
2. Beberapa potongan kalsium karbid (CaC2) dimasukkan
dalam botol kering tersebut.
3. Penambahan air yang berhati-hati dan sedikit demi
sedikit akan menghasilkan gas acetylene.
4. Untuk mengeringkan tabung reaksi 16x150mm yang
mengandung 6 tetes dari larutan 1% bromin dalam
karbon tetraklorida, tambahkan sekitas 2 ml Hexana.
Alirkan acetylene ke larutan tersebut. Perhatikan
perubahan yang terjadi.
5. Untuk tabung reaksi 16x150 mm yang mengandung 2
tetes dari larutan 1% potasium permanganat,
tambahkan sekitar 2 ml air. Alirkan acetylene ke larutan
tersebut hingga warna permanganatnya menghilang.
Jika reaksinya lamban, kocok dan teruskan dengan aliran
acetylene. Ulangi hingga terjadi penghilangan warna.
Perhatikan Perubahan yang terjadi.
6. Catatlah hasil pengamatan Anda.

IV. Potensi Bahaya

No Alat Potensi Bahaya

.
1 Tabung Reaksi Pecah/meledak
2 Acetylene Generator Bocor/meledak
3 Pipet Tetes Pecah
4 Kaca Arloji Pecah/meledak
5 Rak Tabung Reaksi Patah

No. Bahan Potensi Bahaya

1 Heptana Dapat menyebabkan gangguan pada kulit jika terpapar.
Dapat menyebabkan akibat yang fatal jika tertelan atau
memasuki saluran pernapasan.
Sangat beracun bagi mahluk dalam air dengan dampak
jangka panjang.
Dapat menyebabkan rasa mengantuk dan pusing.
Mudah terbakar.
2 1-oktana Dapat menyebabkan gangguan pada kulit jika terpapar.
Dapat menyebabkan akibat yang fatal jika tertelan atau
memasuki saluran pernapasan.
Mudah terbakar jika terkena panas atau api.
3 Toluena Dapat menyebabkan gangguan pada kulit jika terpapar.
Dapat menyebabkan akibat yang fatal jika tertelan atau
memasuki saluran pernapasan.
Sangat beracun bagi mahluk dalam air dengan dampak
jangka panjang.
Dapat menyebabkan rasa mengantuk dan pusing.
Mudah terbakar.
4 Xylena Dapat menyebabkan gangguan pada kulit jika terpapar.
Dapat menyebabkan akibat yang fatal jika tertelan atau
memasuki saluran pernapasan.
Sangat beracun bagi mahluk dalam air dengan dampak
jangka panjang.
Dapat menyebabkan rasa mengantuk dan pusing.
Mudah terbakar.
5 1-butanol Dapat menyebabkan gangguan pada kulit jika terpapar.
Dapat menyebabkan akibat yang fatal jika tertelan atau
memasuki saluran pernapasan.
Sangat beracun bagi mahluk dalam air dengan dampak
jangka panjang.
Dapat menyebabkan rasa mengantuk dan pusing.
Mudah terbakar.
6 Karbon Tetraklorida Iritasi bila terkena mata dan kulit
Bahaya bila tertelan dan terhirup
7 Bromin Oksidator yang kuat.
Mudah terbakar.
Korosif.
Dapat menyebabkan iritasi pada mata dan kulit.
Dapat menyebabkan iritasi sistem pencernaan bila tertelan.
Dapat menyebabkan iritasi sistem pernapasan bila terhirup.
Dapat menyebabkan gangguan saraf, jantung, hati, dan
 ginjal.
8 Paku payung Tertusuk.
9 Potasium permanganat Oksidator yang kuat.
Mudah terbakar.
Korosif.
Dapat menyebabkan iritasi pada mata dan kulit.
Dapat menyebabkan iritasi sistem pencernaan bila tertelan.
Dapat menyebabkan iritasi sistem pernapasan bila terhirup.
11 Kalsium Karbida Dapat menyebabkan gangguan pada kulit jika terpapar.
Dapat menyebabkan akibat yang fatal jika tertelan atau
memasuki saluran pernapasan.
Dapat menyebabkan kebakaran jika terpapar oksigen atau
panas.

V. Pertanyaan
Berikan produk hasil dari reaksi berikut ini :
heat
CH3CH2CH3 + O2
a.

b.
CH3

heat
KMnO4
CH3

c.
CH2CH3

heat
KMnO4

d.
H3C CH3
Br2
C C
CCl4
H3C CH3

e.
Br2
CH3C CCH2CH3
CCl4

f.
KMnO4
CH3CH2CH2CH=CH2
 g.
CH3

Br2
Fe

CH3

h.

CaC2 + H2O

VI. Format Laporan dan Pengumpulan

A. Kelarutan Hidrokarbon
No. Data yang diambil Hasil Pengamatan
1 0,5 ml heptana + 5 ml air
2 0,5 ml 1-oktana + 5 ml air
3 0,5 ml toluena + 5 ml air
4 0,5 ml heptana + 5 ml ligroin
5 0,5 ml 1-oktana + 5 ml ligroin
6 0,5 ml toluena + 5 ml ligroin
7 0,5 ml heptana + 5 ml 1-butanol
8 0,5 ml 1-oktana + 5 ml 1-butanol
9 0,5 ml toluena + 5 ml 1-butanol

B. Flammability Hidrokarbon
No. Data yang diambil Hasil Pengamatan
1 3 tetes heptana + api
2 3 tetes 1-oktana + api
3 3 tetes toluena + api

C. Perilaku Bromin dalam Karbon Tetraklorida

No. Data yang diambil Hasil Pengamatan
1 1 ml 1% bromin dalam karbon tetraklorida + 10-20 tetes
heptana
2 1 ml 1% bromin dalam karbon tetraklorida + 10-20 tetes 1-
oktana
3 1 ml 1% bromin dalam karbon tetraklorida + 10-20 tetes
toluena

D. Reaksi dengan Potassium Permanganat

Hasil
No. Data yang diambil Waktu
Pengamatan
Reaksi
1 1 ml heptana + 3 tetes larutan 1% potassium
 permanganat
1 ml 1-oktana+ 3 tetes larutan 1% potassium
2
permanganat
1 ml toluena + 3 tetes larutan 1% potassium
3
permanganat

E. Pengelompokkan Zat
Hasil
No. Data yang diambil Waktu
Pengamatan
Reaksi
1 3 tetes hidrokarbon + api -
2 0,5 ml hidrokarbon + 5 ml 1-butanol -
1 ml 1% bromin dalam karbon tetraklorida + 10-20
3 -
tetes hidrokarbon
1 ml hidrokarbon + 3 tetes larutan 1% potassium
4
permanganat

F. Preparasi dan Sifat-sifat Kimia dari Acetylene.

Hasil
No. Data yang diambil
Pengamatan
(10 tetes larutan 1% bromin dalam tetraklorida + 3 ml karbon
1
tetraklorida) + gas acetylene
(3 tetes larutan 1% potassium permanganat + 3 ml air) + gas
2
acetylene

VII. Daftar Pustaka

Tim Penyusun, 2006. Buku Panduan Praktikum Kimia Organik. Departemen
Teknik Gas dan Petrokimia Universitas Indonesia. Depok.
Fessenden, Ralph J., and Fassenden, Joans S., 1982, Organic Chemistry, 2nd ed., Williard
Grant Press/PWS Publisher, Masachusetts, USA.