Anda di halaman 1dari 12

ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

1.TUJUAN PERCOBAAN

Mampu mereaksikan asam asetat glacial untuk mendapatkan asetalinida.


Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh.

2.ALAT DAN BAHAN

2.1 Alat yang digunakan

Erlenmeyer
Gelas kimia
Corong
Gelas ukur
Kaca arloji
Labu buncher
Pipet ukur
Bola karet
Spatula
Wadah es
Batu pengaduk
Hot plate
Neraca analitik

2.2 Bahan yang digunakan

Aniline
Asam asetat glacial
Karbon aktif
Aquadest

3.DASAR TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida primer,dimana satu atom hydrogen pada aniline digantikan dengan satu gugus
astil.Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak paraffin dan
larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

gr
C6 H 5 NHCH CH 3
dan berat molekul 135,16 mol .Asetanilida pertama kali ditemukan

NH 2 OH
oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asetanilida dengan

sehingga terbentuk asethopenen oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah
menjadi asetanilida.Pada tahun 1899 Backmand menemukan asetalinida dari reaksi antara

H2O
benzilsianida dan dengan katalis HCl.Pada tahun 1905 Weaker menemukan

asetalinida dari aniline dan asam asetata.

Macam macam proses


Ada beberapa proses pembuatan asetanilida,yaitu ;

1.Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrat dan aniline

Larutan bennzen dalam satu bagain aniline dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat direfluk
dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada aniline yang tersisa.

C6 H 5 NH 2 + ( CH 2 CO )2 O 2 C 6 H 5 NHCO CH 3+ H 2 O
2

Campuran reaksi disaring,kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan


pendinginan,sedangkan filtratnya di recycle kembali.Pemakaian asam asetat anhidrat dapat
diganti dengan asetil klorida.

2.Pembuatan asetanilida metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.Anilin dan
asam asetat berlebij 100 % direaksikan dalam sebuah yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6 H 5 NH 2 CH 3 COOH C 6 H 5 NHCO CH 3 + H 2 O
+
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 C 160 C.Produk dalam keadaan panas
dikristalisasikan dengan menggunakan kristalizer.

3.Pembuatan asetanilida dari keton dan aniline

Keton (gas) dicampur kedalam aniline dibawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.

C6 H 5 NH 2 H 2 C=C=O C6 H 5 NHCO CH 3
+

4.Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan kedalam aniline dalam keadaan dingin akan menghasilkan

H2 S
asetanilida dengan membebaskan .

C6 H 5 NH 2 +CH 3 COOH C 6 H 5 NHCO CH 3+ H 2 S

Dalam peranvangan pabrik asetanilida ini digunakan untuk proses antara asam asetat
dengan aniline.Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah :

a.Reaksinya sederhana.

b.Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan
tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi
lebih murah.

Kegunaan Asetanilida

1.Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan.

2.Sebagai zat awal pembuatan Penicilium.

3.Bahan pembantu dalam industry cat dan karet.

4.Bahan intermediet pada sulfon dan asetiklorida


Sifat Fisik Anilin

C6 H 5 NH 2
Rumus molekul :

gr
Berat molekul : 93,12 mol

Titik didih normal : 184,4 C

Suhu kritis : 426 C

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

gr
Spesifik gravity : 1,024 cm3

Sifat Kimia Anilin

1.Halogenasi senyawa aniline dengan brom dalam larutan sangat encer mengahasilkan
endapan 2,4,6 tribomo aniline.

2.Pemanasan aniline hipoklorid dengan senyawa aniline sedikit berlebih pada tekanan sampai
6 atm menghasilkan senyawa diphenylamine.
3.Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 C 170 C dan tekanan 50 500 atm

C6 H 11 NH 2
menghasilkan 80 % cyclohexamine ( ).Sedangkan hidrogenasi aniline pada

fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95 % cyclohexamine.

4.Nitrasi aniline dengan asam nitrat pada suhu 10 C 20 C menghasilkan


monotrioanilin,dan nitrasi aniline dengan nitrage oksida cair pada suhu 0 C menghasilkan
2,4 dinitraphenol.

Sifat Fisik Asam Asetat

CH 3 COOH
Rumus molekul :

gr
Berat molekul : 6,053 mol

Titik didih normal : 117,9 C

Titik leleh : 16,7 C

Suhu kritis : 321,6 C

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr (118 C)


Sifat Kimia Asam Asetat

1.Dengan alcohol menghasilkan proses esterifikasi

CH 3 COOH CH 3 COOR H2O


R OH + +

2.Pembentukkan garam keasaman

CH 3 COO
2+
2 Zn

+ H
CH 3 COOH + Zn

3.Konversi ke Klorida Klorida Asam

CH 3 COOH PCl3 3 CH 3 COOH H 3 PO 3


+ +

4.Pembentukkan Ester

CH 3 COOH CH 3 CH 2 OH + H + CH 3 COO C2 H 5+ H 2 O
+

5.Reaksi dari Halida dengan Ammoniak

CH 3 COOHCl +Cl CH 2 COOH NH 2 CH 2 COONH + NH 2 CH 2 COONH + NH 2 CH 2 COOH

Sifat Fisik Asetanilida

C6 H 5 NHCO CH 3
Rumus molekul :

gr
Berat molekul : 135,16 mol

Titik didih : 305 C


Titik leleh : 114,16 C

Suhu kritis : 843,5 C

Titik beku : 114 C

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran atau kristal

Sifat Kimia Asetanilida

1.Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenyl urea,anilin,benzene,dan hydrocyonic


acid.

2.Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,hidrolisa dengan
alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas akan kembali
kebentuk semula.

3.Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida didalam xilena menghasilkan N sodium

C6 H 5 NHCO CH 3 HOH C 6 H 5 NH 2 CH 3 COOH


derivative. + + .
4.Bila dipanaskan dengan phosphor pentasulfida menghasilkan thio asetanilida (

C6 H 5 NHCO CH 3 .

5.Bila di treatmen dengan HCl,asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 gr (2

C6 H 5 NHCO CH 3
.

6.Dalam larutan yang mengandung potassium bicarbonate menghasilkan N bromo


asetanilida.

7.Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p nitro asetanilida.

4.LANGKAH KERJA

1.Memasukkan 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam gelas kimia
250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan hot plate,kemudian memasukkan kedalam
penangas air hingga mendidih dan mendidihkan selama 30 menit.

2.Menuang secara perlahan kedalam gelas kimia 250 ml yang diletakkan didalam wadah es + air.

3.Membiarkan hingga terbentuk kristal,apabila sulit terbentuk,menggores bagaian dalam gelas


kimia dengan kaca untuk mempercepat terbentuknya Kristal,membiarkan hingga seluruh kristal
terbentuk.
4.Menyaring dengan corong buncher menggunakan kertas saring.

5.Menambahkan karbon aktif dan 150 ml air aquadest ke kristal yang terbentuk didalam gelas
kimia 400 ml dan memanaskan dengan hot plate hingga seluruh kristal larut.Mengulangi langkah
2 hingga 4.

6.Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring,menimbang hasil.

7.ANALISA PERCOBAAN

Pada praktikum kali ini,kami melakukan percobaan pada asetilasi pembuatan asetanilida
dimana asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida primer dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.Proses
pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berelbih,pada
pembuatan asetanilida,anilin ditambahkan dengan asam asetat glasial akan menghasilkan larutan
berwarna coklat.Proses ini berlangsung melalui reaksi substitusi asil nukleofil yang disebut
dengan proses asetilasi.
Pada percobaan ini anilin berfungsi sebagai penyedia gugus amina,sedangkan asam asetat
glasial berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang bersifat asam (melepas ion

+
+ atau H 3 O
) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk suatu garam
H

amina.Selain itu HCl berfungsi sebagai katalis yang mempercepat terjadinya reaksi serta untuk
menetralkan muatan oksida sehingga asetanilida yang terbentuk tidak hidrolisis kembali karena
pengaruh air dan untuk mencegah terjadinya reaksi samping senyawa turunan asetil.

Campuran anilin dan asam asetat ini kemudian di destilasi dengan menggunakan alat
refluks.Proses refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses
pemanasan.Pemanasan akan meningkatkan suhu dalam system sehingga tumbukan antar molekul
akan lebih banyak dan cepat sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain pada
proses ini kami mengontrol reaksi secara kinetic.Fungsi yang kedua adalah untuk
menyempurnakan reaksi.

Pada proses destilasi,kami menggunakan suhu 130 C,suhu ini digunakan karena jika
lewat dari 130 C akan menyebabkan asetanilida dapat ikut keluar bersama air dan asam asetat
tidak bereaksi.Setelah didestilasi larutan yang tersisa dalam labu bundar langsung dimasukkan ke
dalam wadah yang berisi es dan air,diaduk secara terus menerus hingga terbentuk padatan
kristal.Tujuan pendinginan ini adalah agar diperoleh Kristal asetanilida dan untuk menghidrolisis
asam asetat yang masih tersisa dalam larutan.Hasil dari kristalisasi ini berupa Kristal yang
berwarna kuning kekuningan atau kecoklatan yang berarti masih ada pengotor didalamnya yaitu
sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi.

Kemudian ditambahkan karbon aktif (3 5 sendok).Penambahan karbon aktif ini


berfungsi untuk menyerap zat warna dan pengotor pengotor yang berukuran besar karena
karbon aktif memiliki pori pori yang besar.Hasil residu akhir yang kami dapatkan yaitu sebesar
0,25 gram.Kristal yang kami didapatkan ini sedikit dikarenakan pada saat proses
pendinginan,kami kurang mengaduknya secara terus menerus,dan teratur.
8.KESIMPULAN

Setelah melakuakan percobaan,dapat disimpulkan bahwa :

Asetanilida diperoleh dari hasil reaksi antara anilin dan asam asetat glasial dengan proses
refluks dan destilasi.
% yield yang didapatkan sebesar : 0,84 %
% konversi yang didapatkan sebesar : 0,86 %
% eror yang didapatkan sebesar : 99,15 %
Massa asetanilida yang didapat sebesar : 0,25 gram

9.DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet.2016.Penuntun Praktikum Satuan Proses.Palembang : Politeknik Negeri


Sriwijaya.
Wikipedia.com