UNIVERSIDAD DEL VALLE

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PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

Johan Sebastin Aguilar Seplveda (Johan.aguilar@correounivalle.edu.co)
Bryan Smith Morales (Bryan.smith@correounivalle.edu.co)
Nelson Morales Marroquin (Nelson.morales@correounivalle.edu.co)
1423134-1326021-1424965
Docente: Rodrigo Abonia Gonzales
Mayo 3, 2017
Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad
de Valle

INTRODUCCION CHO
Las clases principales de los compuestos
orgnicos, comunes a los sistemas vivos, son H OH
lpidos, cidos nucleicos, protenas y
carbohidratos. Los carbohidratos son muy
conocidos a muchos de ellos se les llama
HO H
azucares. Forman una parte importante del
alimento que ingerimos y proporcionan la H OH
energa suficiente que mantiene en constante
movimiento el cuerpo humano. Los
carbohidratos son componentes estructurales H OH
de las paredes de la clula vegetal de platas
y rboles.
CH2OH
Los carbohidratos se encuentran en todos los
organismos vivos. El azcar y el almidn en D-(+)-glucosa.
los alimentos y la celulosa en la madera, el
papel y el algodn son algunos ejemplos de Los carbohidratos se clasifican en
carbohidratos casi puros. Los carbohidratos monosacridos, disacridos, polisacridos y
son una clase amplia de aldehdos y cetonas oligosacridos, dependiendo de la cantidad
polihidroxilados llamados comnmente de unidades de azcares que lo conformen.
azcares. La glucosa, tambin conocida
Durante la prctica se utilizaron
como dextrosa, es el ejemplo ms familiar1
monosacridos como la glucosa, la cual es
una aldohexosa ya que est conformada por
seis unidades de carbono y contiene un
grupo aldehdo. Es pticamente inactiva.
 H OH El almidn se emple como polisacrido.
Este est conformado de amilosa (soluble en
H agua) y amilopectina (insoluble en agua)2.
O
HO Para diferenciar entre cada uno de estos
azcares y verificar sus propiedades, se
HO H
llevaron a cabo pruebas como la de Molish,
H OH en la cual se forman furfurales, de Fehling la
cual permite identificar entre un azcar
H OH
Glucosa reductos y uno no reductor, aunque no
diferencia entre cetosas y aldosas.
Otro monosacrido utilizado en la prctica
fue La D- ribosa es una aldopentosa,
compuesto meso pticamente inactivo. PROCEDIMIENTO

HO Prueba de Molish
O
OH
H H

H H

OH
HO

D- Ribosa
Prueba de Fehling
Como disacridos se utilizaron sacarosa,
maltosa y lactosa. La sacarosa es el azcar
que se conoce comnmente como azcar de
mesa y est compuesta por dos unidades de
monosacridos unidos mediante un enlace 1-
2 entre una aldohexosa (glucosa) y una
cetohexosa (fructosa).

H OH

H O
HO HO
H OH
HO
O
H OH
H OH
H O

HO H OH
Sacarosa

Por otro lado la maltosa est conformada por

dos unidades de glucosa unidas por un
enlace - 1-4. Mientras que la lactosa est
conformada por la unin 1-4 entre la
galactosa y la glucosa.
 Inversin de la sacarosa
Reaccin con cidos minerales

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Aspectos generales en la reaccin

de Molish.

Reactivos
Azcar Caractersticas
usados
Reaccin cualitativa con el almidn 0,1 g - 3 gotas
glucosa de solucin
0,1 g alcohlica
Solucin turbia
sacarosa al 10% -
blanca con
naftol
capa morada
3 gotas de - 1,0 mL
almidn de cido
sulfrico

Tabla 2. Aspectos generales reaccin de

Fehling.

Reactivos
Azcar Caractersticas
usados
1.5 mL
glucosa
1%
Solucin color
1,5 mL - 0,5 mL de
ladrillo, con
lactosa reactivo de
precipitado
2% Fehling A
rojizo
1,5 mL de - 0,5 mL de
maltosa reactivo de
2% Fehling A
1,5 mL de No hubo
sacarosa cambios, se
2% conserva azul.

Figura 5. Esquema experimental, prueba

5.
Tabla 3. Aspectos generales reaccin con
cidos minerales.

Azcar Reactivos usados
- 1 mL HCl
- 4 gotas de anilina
0,2 g D-xilosa
- 4 gotas de cido actico
Tabla 4. Observaciones hidrlisis de la
sacarosa, seguido de pruebas con reactivo
de Fehling y Seliwanoff.
Reactivo Observaciones
Fehling Se observ un cambio de color
a caf oscuro
Seliwanoff La solucin se torn de un
naranja muy claro.
identificacin y para la determinacin de
algunas de sus propiedades.
Prueba de Molish
Como primera medida se tiene una prueba
general para determinar la presencia de un
carbohidrato de cinco o ms carbonos. La
prueba utiliza el cido sulfrico en la reaccin
de deshidratacin del carbohidrato y el -
naftol en la reaccin de condensacin del
furfural. En esta prueba, todos los
carbohidratos o glucsidos producen un
complejo color morado; La reaccin general,
para el caso de una pentosa, de la prueba de
Molish se muestra en la figura 11.

Tabla 5. Observaciones reaccin cualitativa

de la sacarosa.
Reactivos Observaciones
Sulfato de Al adicionar el sulfato de
cobalto +NaOH cobalto se torn rosada. Al
adicionar el NaOH, azul
oscuro.

Tabla 6. Observaciones reaccin cualitativa

con el almidn
Figura 1. Prueba de Molish.
Prueba Observaciones
Antes de calentar, se El mecanismo para la formacin del furfural
Lugol observaron dos capas, es una simple deshidratacin por la
azul arriba y almidn protonacin de los hidroxilos. El mecanismo
abajo, luego de un tiempo de la formacin del complejo coloreado, con
se torn azul oscura el furfural y el naftol se elucida en la figura 2.
fuerte. Despus de ebullir
verde amarillenta ,
Fehling No se observ ningn
cambio.
Precipitado blanco antes
Hidrxido de de ebullir. Posteriormente
bario formacin de dos capas,
abajo precipitado blanco y
arriba "traslucida"
Saliva+ yodo- La solucin se torn azul
yoduro oscura gradualmente y al
a agregar la saliva se
volvi amarilla.
DISCUSIN

Teniendo en cuenta que los carbohidratos

son aldehdos y cetonas con presencia de
hidroxilos, hay variedad de pruebas para su
 C

Imagen 1. Prueba de Molish. Coloracin

morada para las tres azucares tratadas: A)
sacarosa; B) glucosa; C) Almidn

Estrictamente hablando, la sacarosa y el

almidn no podran formar el furfural para
acomplejarse con el naftol debido a que no
tienen el grupo hidroxilo libre para la
eliminacin. Sin embargo, en medio cido,
ambos se hidrolizan rompiendo el enlace O-
Figura 2. Mecanismo de la formacin del glucosidico, lo que causa la formacin de
complejo en la prueba de Molish. monosacridos, encargados de dar positiva
la prueba de Molish.
En la prctica, se realiz la prueba a una
muestra de glucosa (monosacrido), Reaccin con cidos minerales
sacarosa (disacrido) y almidn
(polisacrido). Todas dieron positivo a la Teniendo como base la reaccin de cidos
prueba teniendo una coloracin oscura de minerales con monosacridos para la
color morado como se observa en la imagen formacin de furfurales se puede obtener otra
1. reaccin cualitativa para estos compuestos
en la formacin de una base de schiff, el cual
es compuesto coloreado, por la accin de
una amina. En la prctica se calent una
solucin que contena D-xilosa con HCl
A
concentrado. Esto permiti la deshidratacin
del monosacrido y por consiguiente la
formacin del furfural. El furfural que se
obtuvo se puso a reaccin con anilina y cido
actico formando un complejo de color vino
tinto. La reaccin y mecanismo de la
formacin de la sal se elucida en la figura 3.

B
 ultimo a la sacarosa. En un principio las
soluciones con el reactivo de Fehling tenan
un color azul caracterstico de las soluciones
de cubre (II); al calentar estas por alumnos 5
minutos se not una coloracin marrn en el
medio de reaccin junto con un precipitado
rojizo. Este cambio no se vio en la sacarosa
como se puede observar en la imagen 3 y 4.

A B
Figura 3. Mecanismo de obtencin de la
base de Schiff.

En la prctica, el furfural formado es incoloro.

Al adicionar la anilina, de coloracin amarillo,
la solucin se torna color vino tinto, cuyo
color es la mezcla de la anilina en exceso y la
base de schiff, de color rojiza como se
observa en la siguiente ilustracin.

A B

C D

Ilustracin 1. Cambio en la coloracin en la

formacin de la base de Schiff. A) Furfural de
la D-xilosa; B) formacin de base de Schiff
por adicin de anilina y acido actico.

Prueba de Fehling Imagen 3. Carbohidratos con el reactivo de

Fehling en donde A) Glucosa; B) lactosa; C)
Otra prueba qumica caracterstica para maltosa; D) sacarosa
carbohidratos es la prueba de Fehling. Esta
detecta azucares reductores y aldehdos en
solucin. El reactivo de Fehling consiste en
dos partes: la solucin A (solucin de CuSO4)
y la solucin B (solucin alcalina de tartrato
sdico, 2,3 dihidroxibutanodioato), que en
cantidades iguales se aaden a la solucin a
tratar. Tras el calentamiento, se observa un
resultado positivo si se da la formacin de un
precipitado rojo ladrillo debido al Cu2O3.
Durante la prctica se realiz la prueba de
Fehling a la glucosa, lactosa, maltosa y por
 A sacarosa se obtuvo un azcar invertido; es
B
C D
Imagen 4. Carbohidratos con el reactivo de
Fehling despus de calentamiento de 5
minutos, en donde A) Glucosa; B) lactosa; C)
maltosa; D) sacarosa
Segn lo anterior, queda mostrado que la
sacarosa es un azcar no reductor, hecho
que se muestra en la imposibilidad de abrir
su forma cclica en medio bsico, es decir, no
hay mutorrotacin y por tanto no hay
reduccin del cobre. En general, en medio
bsico los acetales como la sacarosa son no
reductores; hemiacetales como la glucosa,
lactosa y maltosa estn en equilibrio entre su
forma cclica y de cadena por lo que son
reductores2.
Hidrolisis (inversin) de la sacarosa
Los disacridos se encuentran unidos por
enlaces glucosdicos. Este tipo de enlaces
pueden romperse por accin de soluciones
acuosas de cidos obtenindose los
monosacridos originales. En el caso de la
decir, que la sacarosa pas de tener una
estructura que rotaba la luz polarizada un
ngulo positivo a una estructura que rota la
misma luz un ngulo negativo. Este cambio
en el ngulo de la luz polarizada va
acompaado de un cambio en la estructura
de la (+) sacarosa; pero el cambio no es
sobre la misma, sino sobre sus monmeros.
La inversin de la sacarosa consiste en un
proceso de hidrlisis que da como resultado
una mezcla, formada por D-(+)-glucosa y D-
(-)-fructosa.2
Figura 4. Reaccin de hidrlisis de la
sacarosa (inversin de la sacarosa)
Reaccin de Seliwanoff
La reaccin se hizo a partir de los
monosacridos D-glucosa y D-fructosa
obtenidos de la inversin de la sacarosa.
Al tratar la solucin con cido clorhdrico
procede la reaccin de deshidratacin y
formacin de hidroximetilfurfural.
La prueba es positiva para cetohexosas y
pentohexosas al formarse un producto
coloreado por la reaccin entre resorcinol e
hidroximetilfurfural, en este caso el resultado
positivo es procedente gracias a la fructosa
obtenida en la inversin de sacarosa.
 tetracoordinado exhibe un color rosado que
posteriormente se torn azul.

Reaccin cualitativa con el almidn

a- Al mezclar la solucin de almidn con una

pequea de solucin de yodo en yoduro de
potasio (lugol), se obtuvo una solucin de
color azul. Esta coloracin se debe a que el
yodo se introduce entre los espirales de la
molcula de almidn, mediante una
Figura 5. Reaccin de Seliwanoff para la
transferencia de carga entre el almidn y el
fructosa
yodo molecular. En esta reaccin el yodo se
aloja dentro de la hlice de la amilosa
Reaccin cualitativa de la sacarosa.
formando tal complejo. Algunos polisacrido
La adicin de sulfato de cobalto a la sacarosa (amilosa, amilopectina, gucgeno y dextrano)
produce en esencia u complejo de Co 2+ con forman complejos coloreados caractersticos
nmero de coordinacin 4, en el que dos con el yodo molecular.
molculas del azcar desplazan las seis
El color azul desaparece poco a poco en
molculas de agua del complejo
caliente, degradndose a colores intermedios
hexaaxuocobalto (II). Lo anterior se da dado
y desvanecindose totalmente al ebullir la
que la base ioniza la sacarosa de modo que
mezcla tornndose verde amarillenta, tal y
quedan dos oxgenos disponibles para
como se muestra en la figura 7 y
compartir sus electrones con el ion Co 2+, uno
reapareciendo nuevamente e color azul al
por cada monmero, como se muestra en la
enfriar. Esto se debe a que el complejo yodo
figura 3:
amilosa es inestable por encima de 50C
H OH pues este se debe principalmente a
atracciones electrostticas.
H O
HO
HO OH
HO H O
H O H OH
O
H

H OH
Co2+ O

HO H O
H

O O H
OH
HO H OH
O O H
HO
OH
OH H

Figura 6. Complejo formado por la adicin de

Cobalto a la sacarosa
Imagen 5. Almidn con yoduro en yoduro de
Cabe resaltar que este complejo tiene como
potasio (cambio de color)
contra ion el sulfato, como resultado se
obtiene el complejo mostrado con un metal
de transicin que en su estado
b- La prueba de Fehling como se explic
anteriormente, se basa en el carcter
reductor de los monosacridos y de la un complejo de Ba2+ el cual precipita en la
mayora de los disacridos, sin embargo, el solucin acuosa como un slido blanco.
almidn es un polisacrido que no tiene
forma hemiacetlica (forma reductora) sino d- Por ltimo se realiz la mezcla de almidn
acetlica porque est formado por enlaces con saliva y lugol; inicialmente el cambio de
glucosdicos (enlaces acetlicos) como se color (figura 7 ) de la solucin se debe a que
muestra en la figura 6, y por tanto cuando se la saliva, con su jugo de enzimas ptialina
hace reaccionar el pegante de almidn con ( amilasa salivar) comienza a hidrolizar al
este reactivo, no ocurre nada, la solucin almidn a una mezcla de dextrinas y
conserva su color caracterstico (azul), como carbohidratos ms sencillos, pudiendo llegar
se muestra en la imagen 6 segn el nivel de acividad de la enzima a
estas condiciones hasta maltosa o glucosa.
CH2OH Cabe resaltar que los productos de
CH2OH CH2OH
H
H H H O
H H O descomposicin del almidn no presentan el
O
H H O-
fenmeno de adsorcin de yodo. Esta
-O O O formado principalmente por amilasa que es
OH H
OH H OH H una -D-(1,4)-glucana, cuya unidad repetitiva
OH
es la -maltosa (la cual forma los
OH H
H OH H hemiacetales y adems es una cetosa).4

Molcula de amilopectina

Figura 7. Estructura del almidn

Imagen 8. Solucin de saliva con almidn y

lugol.

Imagen 6. Pegante de almidn con el

reactivo de Fehling. PREGUNTAS

1) Dibuje las estructuras simplificadas

c- El almidn tambin se hizo reaccionar con de cadena abierta para todas las
hidrxido de bario formandose un precipitado aldosas y cetosas posibles hasta de
balnco y una solucin incolora arriba. Esto se 4 tomos de carbono, y d los
debe a que el hidrxido de bario es una base nombres IUPAC y triviales para cada
muy fuerte y su mezcla con el pegante de uno.
almidn busca la ionizacin de este ltimo,
mediante la reaccin cido base en la que
el grupo OH proveniente del Ba(OH) 2
substrae un protn de los grupos hidrxilo del
azcar. En consecuencia estos oxgenos con
carga negativoa entran a coordinar los R//
orbitales de valencia del bario, formndose
 Imagen 11. Reaccin con fenilhidracina

Imagen 9. Estructuras para todas las aldosas

de hasta 4 tomos de carbono

Imagen 12. Reaccin con HCN a pH 9

Imagen 10. Estructuras para todas las

cetosas de hasta 4 tomos de carbono

2) Defina brevemente los trminos

mutarrotacin y epimerizacin.
Imagen 13. Reaccin con HIO4
R// Se denomina epimerizacin al proceso
donde se forman dos estereoismeros que
tienen varios centros de quiralidad, pero que
difieren en uno de ellos2.

Se denomina mutarrotacin al cambio de

rotacin ptica que sucede cuando una sola
forma de carbohidrato se deja equilibrar para
formar una mezcla de hemiacetales
isomricos2.

3) Escriba los nombres y las estructuras

de los productos obtenidos mediante
la reaccin de: a) D- fructosa y b) D-
manosa con los siguientes reactivos.

R//
 dan esta coloracin en presencia de
yodo5.

5) Cules carbohidratos dan positiva

la prueba del espejo de plata?

R// Tan solo las aldosas ya que estas tienen

el grupo aldehdo el cual es positivo para la
Imagen 14. Reaccin con HNO3 prueba de tollens6, como muestra la reaccin
x.

2 Ag+ RCOOH + 4 N H 3 + H 2 O( x )
++ RCHO +2 OH
N H 3 2
Ag
2
Imagen 15. Reaccin con Br2
6) Escriba las frmulas cclicas de la
El agua de bromo oxida el grupo glucosa, la fructosa, la sacarosa y la
aldehdo a un cido carboxlico. Este lactosa.
reactivo no oxida los grupos hidroxilos ni
R//
cetosas. As que, la fructosa no reacciona
con el agua de bromo.

4) Describa una experiencia para

determinar el almidn en la papa y
en el trigo.

- Colocar unas gotas de la solucin de

yodo en un vaso y agregar agua para
lograr una solucin diluida que debe
quedar de un color amarillo claro.

- Poner una pequea cantidad de

almidn en un vaso y aadir un poco
de agua y agitar, resulta una
suspensin blancuzca.
Imagen 16. Estructura de algunos
- Cortar con mucho cuidado, los
carbohidratos7
extremos a 4 semillas de trigo.
- Colocar por separado en 5 vidrios
reloj: una pequea cantidad de la
suspensin de almidn, unas tiras de CONCLUSIONES
la tortilla de harina, un fragmento de
migajn de pan, unas tiras de la Usando reacciones cualitativas se
tortilla de maz y 3 semillas de trigo caracteriz las propiedades de los
sin los extremos.
carbohidratos las cuales permitieron
- Aadir a cada vidrio reloj unas 5
gotas de la solucin diluida de yodo. observar cambios notables,
Se observara la aparicin de un generalmente cambios en el color
intenso color azul rey, ya que las en las soluciones (fsicos), a partir
soluciones que contienen almidn de los cuales se determinaron las
diferencias estructurales y de
grupos funcionales entre los
carbohidratos de acuerdo a las
pruebas realizadas. La prueba de
Molish dio positiva para todas las
soluciones, ya que es una prueba
general para carbohidratos;
mientras que con reactivo de
Fehling se obtuvo un resultado
negativo para la sacarosa, puesto
que sta es un carbohidrato no
reductor; con cidos minerales los
monosacridos sufren
deshidratacin conllevando a la
formacin del furfural que al
reaccionar con anilina y cido
actico form una base de Schif
fuertemente coloreada; en contraste
la reaccin de Seliwanof dio un
resultado positivo ya que la
inversin de la sacarosa produjo
fructosa libre.
4.
http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez /
0403/digestion%20de%20carbohidratos.html
(accessed Apr 30, 2017)
5. Anonymous. Prueba del almidn.
https://sites.google.com/site/laboratori
osbioquimica/bioquimica-i/prueba-del-
almidon (accessed May 3, 2017).
6. Pinto, G. El reactivo de Tollens
http://analesdequimica.es/index.php/A
nalesQuimica/article/viewFile/751/944
(accessed Apr 29, 2017).
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http://es.scribd.com/doc/5642
1369/determinacion-de-
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BIBLIOGRAFIA

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Espaa: Editorial Complutense S.A. 2001.
279