Alcohol

Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino, vanse Bebida
alcohlica y Alcohol (desambiguacin).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono sustituyente o

un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuh l , o al-ghawl , el espritu, toda

sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos qumicos orgnicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un tomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Adems este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a sendos
tomos1 (tomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a un solo
carbono), alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est
enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a
su vez est enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la sntesis orgnica, al tener
una serie de propiedades qumicas nicas. En la sociedad humana, los alcoholes son
productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

ndice
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1Historia

2Qumica orgnica
 o 2.1Nomenclatura

o 2.2Formulacin

o 2.3Propiedades generales

o 2.4Propiedades qumicas de los alcoholes

o 2.5Halogenacin de alcoholes

o 2.6Oxidacin de alcoholes

o 2.7Deshidratacin de alcoholes

3Fuentes

4Usos

5Toxicidad en el consumo humano

6Alcohol de botiqun

7Vase tambin

8Referencias

9Enlaces externos

Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante)
y kuh l que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba espritu a los
alcoholes. Por ejemplo espritu de vino al etanol, y espritu de madera al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon
Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue
quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin
vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se
transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard,
Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por sntesis.2

Qumica orgnica[editar]
Nomenclatura[editar]
Frmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas alcohlicas.
Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos, como las cetonas y los teres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:
Comn (no sistemtica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente
y se sustituye el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo tendramos
Metano alcohol metlico
Etano alcohol etlico
Propano alcohol proplico
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano metanol
en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -
l que se trata de un alcohol
Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posicin del
tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en
donde el dos significa que en el carbono dos (posicin en la cadena), se encuentra ubicado el
grupo hidrxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos
indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se
emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos
OH que se encuentre.
Formulacin[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH.
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (por ejemplo el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de
la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la
cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un
hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los
puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se
forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero
entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de
fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un
punto de ebullicin de 197 C.