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BLU1201:// Qumica Orgnica

Nomenclatura de
Compostos Orgnicos

Alguns slides desta aula foram


1rados de Abril Educao

[Aula 02]
1
Nomenclatura Sistemtica (Oficial)

A base da nomenclatura sistemtica utilizada hoje estabelece que o nome


dos compostos orgnicos forneam informaes sobre:

(1) O nmero de tomos de (2) A existncia de insaturaes:


carbono na cadeia principal
do composto: Insaturao Intermedirio

N de C Prefixo S ligaes simples AN

1 MET 1 ligao dupla EN


2 ligaes duplas DIEN
2 ET
1 ligao tripla IN
3 PROP
4 BUT (3) A funo orgnica do composto:
5 PENT Funo Sufixo
6 HEX Hidrocarboneto O
7 HEPT
lcool OL
8 OCT
Aldedo AL
9 NON
Cetona ONA
10 DEC
cido Carboxlico OICO
Amina AMINA 2
Nomenclatura Sistemtica (Oficial)
Nomenclatura Sistemtica Exemplos:

Frmula Prefixo Meio do Nome* Sufixo Nome


Estrutural (N de C) (Insaturaes) (F. Orgnica) Sistemtico
CH3CH2CH3 prop an o propano

CH2=CH2 Et en o eteno

CH3OH met an ol metanol


(lcool metlico)**

CH3CH=O et an al etanal

but an ona butanona

et an oico cido
etanoico

CH3CH2CH2NH2 prop an (il) amina Propanamina


(alquilamina ou
alcanoamina
Obs.: *as insaturaes a serem consideradas para a determinao do intermedirio (meio do
nome) so aquelas entre tomos de carbono somente;
**Nomenclaturas antigas (como a do lcool metlico) ainda aparecem em compostos muito
conhecidos.
Numerao da Cadeia Carbnica

A numerao dos carbonos de uma cadeia carbnica se faz necessria:

Para indicar a posio de um grupo funcional, como por exemplo,


nos lcoois:
A numerao deve iniciar da extremidade
da cadeia mais prxima ao grupo funcional
e a posio indicada pelo n do carbono
2-Butanol ao qual o grupo pertence ou no qual ele
Butan-2-ol aparece.

Para indicar a posio de insaturaes:


2-Penteno
Pent-2-eno

A numerao deve iniciar da extremidade da cadeia


mais prxima insaturao e a posio indicada pelo
n do menor carbono onde a insaturao aparece.

Obs.: Em uma cadeia carbnica onde houver insaturaes e grupo funcional, a


numerao deve iniciar da extremidade mais prxima ao grupo funcional.
Hidrocarbonetos No Aromticos - ALCANOS

So hidrocarbonetos que apresentam apenas ligaes simples entre os


tomos de carbono e so representados pela frmula geral CnH(2n+2).

pt.wikipdia.org
PROPANO (C3H8) e BUTANO (C4H10) so exemplos
de alcanos e esto presentes na mistura que
compe o GLP (gs liquefeito de Petrleo).

NOMENCLATURA DOS ALCANOS Botijes de 45 kg de GLP

Primeiro passo: identificar a cadeia principal (a sequncia que


apresenta maior nmero de tomos de carbono) Demais
sequncias = ramificaes da cadeia principal.
ramificaes
cadeia
principal
ALCANOS Nomenclatura oficial

Segundo passo: numerar a cadeia principal a par1r da extremidade mais


prxima ramicao.

Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema:


Nmero(s) do(s) Nome da(s) Nome da cadeia
carbono(s) hfen ramificao(es) (em principal (prefixo +
ramificado(s) ordem alfabtica) meio do nome + sufixo)

Assim, o nome do composto exemplicado acima ser escrito como:

3,5-dime1loctano
indica a presena de 2 ramificaes metil no composto.
ALCANOS Nome usual para as ramificaes

3 C

Unidade Estrutural ISO

4 C

5 C

8
ALCANOS Nomenclatura Usual e oficial

9
ALCANOS Nomenclatura

???????

10
ALCENOS (OLEFINAS) - ALCENOS
Hidrocarbonetos Nomenclatura

Hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligao dupla entre os tomos de


carbono e so representados pela frmula geral CnH(2n).

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O ETENO (e1leno) de frmula (C2H6) o alceno
mais simples e u1lizado na produo de
pls1cos como o PET (polie1leno tereQlico).
Exemplos de materiais de
polietileno
NOMENCLATURA
Primeiro passo: iden1car a cadeia principal (a sequncia que apresenta maior
nmero de tomos de carbono e que contenha a maior quan1dade possvel de
ligaes duplas). Uma vez iden1cada esta sequncia, as demais sequncias so
entendidas como ramicaes da cadeia principal.

cadeia principal
ramicao
ALCENOS (OLEFINAS) Nomenclatura

Segundo passo: numerar a cadeia principal a par1r da extremidade mais


prxima uma dupla ligao.

Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema:

Nmero(s) do(s) Nome da(s) Nome da cadeia principal


carbono(s) hfen ramicao(es) (em (prexo + meio do nome
ramicado(s) ordem alfab1ca) + suxo)

Assim, o nome do composto exemplicado acima ser escrito como:


3-e1l-hex-2-eno
indica a localizao da dupla
ligao no composto.
ALCENOS (OLEFINAS) Nomenclatura

Existem grupos que podem ser nomeados e u1lizados na nomenclatura


Cicloalcenos: adaptao da terminologia u1lizada para alcanos

13
Hidrocarbonetos - ALCINOS

So hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligao tripla entre os tomos


de carbono e so representados pela frmula geral CnH(2n-2).

O ETINO (ace1leno) de frmula (C2H2) o alcino mais

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simples e u1lizado como combusZvel nos maaricos
oxiace1lnicos.

NOMENCLATURA DOS ALCINOS


Maarico de corte

A nomenclatura dos ALCINOS segue exatamente a dos ALCENOS, apenas trocando


o EN pelo IN para indicar a tripla ligao.

3-me1l-pent-1-ino
Hidrocarbonetos - ALCINOS

NOMES COMUNS

O alcino mais simples o ace1leno. Os demais so nomeados como ace1lenos


subs1tudos.

15
Hidrocarbonetos Cclicos - No Aromticos

So aqueles que apresentam cadeia carbnica fechada (sem extremidades). As


cadeias podem apresentar ramicaes, ligaes duplas ou triplas.

NOMENCLATURA OFICIAL

Ciclo Tipo de ligao presente na


+ Prexo + cadeia principal

Exemplos:

Ciclobutano

3-metilciclo-hex-1-eno
Hidrocarbonetos Halogenados ou Haletos de Alquila

So compostos resultantes da subs1tuio de um ou mais tomos de hidrognio de


um hidrocarboneto por tomos de elementos do grupo dos halognios (uor, cloro,
bromo ou iodo)

NOMENCLATURA OFICIAL
Quando h somente um
Prefixo indicando Nome do Halognio Nome do Hidrocarboneto
a quantidade de halognio halognio, pra1camente
(Mono, Di, Tri,...)
nunca u1liza-se MONO.

Exemplos:
Nomenclatura Usual:

Trata a cadeia como uma ramicao.

CH3Cl Cloreto de me1la
CH3CH2Br brometo de e1la.

4-cloro-1-penteno
ou 4-cloro-pent-1eno
A dupla tem preferncia sobre o halognio
LCOOIS

Os alcois so cons1tudos por hidrocarbonetos ligados a uma


ou mais hidroxilas.

Nomenclatura Ocial:
Leva em conta a hidroxila no sufixo, isto , na terminao

Prefixo referente a quantidade de Tipo de ligaes presentes Grupo funcional


carbonos na cadeia principal na cadeia principal lcool: OL

OH

OH

1,2-propanodiol
ou propano-1,2,diol

Quando tiver mais grupos funcionais no se coloca o nmero bem na frente e sim
logo antes do sufixo referente ao grupo que designa.
18
LCOOIS

CH3
CH3
H C OH
H3C CH C CH CH3 3,4-dimetilexan-2-ol
H H C H
CH2 OH
H C H Hexan-1,2,5-Triol
CH3
H C OH
H C OH
H
RCOH

Nomenclatura Usual

lcool Prefixo referente ao ICO


nmero de carbonos

H3C OH lcool Metlico

H3CH2C OH lcool Etlico

19
ALDEDOS

Possuem como grupo funcional uma carbonila (tomo de carbono fazendo O


uma dupla ligao com um tomo de oxignio) ligada a um hidrognio - grupo C
H
formilo
RCHO

Como o grupo formilo s


aparece nas
extremidades das
molculas de aldedos,
no h necessidade de
numerar o carbono no
qual est ligado

20
CETONAS

Caracterizados pela presena do grupo carbonila ligado a dois outros O


carbono.

Nomenclatura Ocial
RC(O)CR'

Prefixo referente ao nmero de Tipo de ligao Grupo Funcional


carbonos na cadeia principal da cadeia principal
Cetona: ONA

O
O
H3C CH3 Propanona H3C
C CH3 Butanona
H2

O 8
4 7 O
1 2 5 Pentan-2-ona
3 ou 3 1 4,6-dimetil-octan-2-ona
2-Pentanona 6 4 2
5

21
CETONAS

O
Nomenclatura Usual
Denomina o grupo carbonila (C O) como cetona e escrevendo
as cadeias carbnicas ligantes a ele como sendo radicais

Ordem alfab1ca

Ordem de complexidade

22
CIDOS CARBOXLICOS

Compostos orgnicos que possuem o grupo carbonila ligado a um O


grupo hidroxila, isto , possuem o grupo carboxila OH

RCOOH
RCO2H

Nomenclatura Ocial

cido Prefixo referente ao nmero de Tipo de ligao Grupo Funcional


carbonos na cadeia principal da cadeia principal
c. carb.: ICO

23
CIDOS CARBOXLICOS

v Se houver mais de um grupo carboxila, ele deve ser indicado por meio O
de um prefixo antes do sufixo oico.
OH
HOOC COOH cido Etandiico

HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH cido Hexandiico

v Se houver insaturaes (ligaes duplas ou triplas) e/ou ramificaes, ser necessrio


numerar a cadeia, comeando do carbono da carboxila. Lembrando que se tiver mais
de uma ramificao, elas devem ser escritas em ordem alfabtica, desconsiderando os
prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo etc.

5 4 3 2 1
H3C C C CH2 COOH cido Pent-3-enico
H H

4 3 2 1
HC C CH2 COOH cido But-3-inico
24
AMINAS

Provenientes da subs1tuio de um ou mais hidrognios da amnia (NH3) por grupos


orgnicos

Nomenclatura Ocial

Prefixo referente ao nmero de Tipo de ligao Grupo Funcional


carbonos na cadeia principal da cadeia principal
AMINA

25
AMINAS

No caso de aminas secundrias e tercirias (que possuem dois e trs hidrognios,


respec1vamente, do grupo amnia subs1tudos), a regra outra:

N Cadeia menor + IL Cadeia maior


+ Amina

N,N-dime1l-etanamina

26
AMINAS

Nomenclatura Usual

Nome dos substituintes + il Amina

27
TERES

Os steres possuem um oxignio ligado a dois grupos orgnicos. Se so RCOCR


dois grupamentos iguais, o ter simtrico. Caso contrrio ou
RCOCR
assimtrico.
RCOCR'
Nomenclatura Ocial

28
TERES

RCOCR
ou
RCOCR

29
HIDROCARBONETOS AROMTICOS

So aqueles que possuem ao menos um grupo benznico em sua estrutura.


Est presente em
combustveis
derivados do
petrleo. A
regulamentao
brasileira permite
de 1 a 1,5% na
gasolina de
automveis.
Representaes da
molcula do benzeno
pt.wikipdia.org

A NOMENCLATURA segue as regras vlidas para os hidrocarbonetos e a cadeia do benzeno


considerada a principal do composto.

Exemplos:

1-etil-2-metilbenzeno 1,4-dietilbenzeno
NOMENCLATURA Orto, Meta, Para

Na nomenclatura dos COMPOSTOS AROMTICOS com duas subs1tuies no anel


benznico, a posio rela1va dos subs1tuintes pode ser indicada pela u1lizao
dos prexos:

orto (ou o): subs1tuintes nas posies 1 e 2;

meta (ou m): subs1tuintes nas posies 1 e 3;

para (ou p): subs1tuintes nas posies 1 e 4.

Exemplos:

1,2-dime1lbenzeno ou 1-e1l-3-me1lbenzeno ou 1,4-dime1lbenzeno ou


orto-dime1lbenzeno para-e1lme1lbenzeno para-dime1lbenzeno
Nomenclatura Sistemtica (Oficial)

Ordem de prioridade em cadeias de funes mistas


BIBLIOGRAFIA

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