Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III

Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

I. JUDUL :
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

II. HARI/TANGGAL :
Selasa / 1 November 2011

III. TUJUAN :
1. Mahasiswa dapat memilih peralatan yang dibutuhkan sesuai dengan
percobaan yang dikerjakan.
2. Mahasiswa dapat memilih bahan-bahan yang dibutuhkan sesuai dengan
percobaan yang dikerjakan.
3. Mahasiswa dapat mengisolasi minyak jahe dari rimpang jahe dengan cara
yang tepat.

IV. TINJAUAN PUSTAKA :

Minyak jahe merupakan salah satu minyak atsiri yang dapat diisolasi dari rimpang
(akar) jahe sebanyak 1,5 3 % dari berat jahe kering. Minyak jahe dinegara maju
digunakan sebagai campuran pembuatan kosmetik, bahan penyedap masakan tertentu dan
sebagai obat. Senyawa penyusun minyak jahe terdiri dari -pinena, kamfena, 1,8-sineol,
borneol, neral, geranial, -kurkumina, -zingeberena, dan -saskuipellandrena.

Jahe (Zingiber Officinale) adalah herba tegak dengan tinggi sekitar 30-60 cm. Batang
semu, beralur, ber-warna hijau. Daun tunggal, berwarna hijau tua. Rim-pangnya
bercabang-cabang, tebal dan agak melebar (tidak silindris), berwarna kuning pucat.
Dimana bau-nya khas dan rasanya pedas menyegarkan (Anonim, 2002).
Sejak jaman dahulu jahe sudah dimanfaatkan untuk memasak, minuman penghangat
tubuh dan sebagai bahan untuk membuat jamu/obat tradisional. Diguna-kannya jahe
sebagai bahan obat tradisional dikarena-kan di dalam ubi/rimpang jahe terdapat senyawa
aktif yang bisa digunakan untuk mengobati beberapa ma-cam penyakit seperti batuk,
penghilang rasa sakit (antipyretic) dan sebagainya (Wahjoedi B., 1994).
Tanaman ini dapat tumbuh di daerah tropis dan sub tropis, serta telah dikenal di eropa
sejak abad pertengahan. Di Indonesia tanaman jahe dapat dite-mukan di daerah Rejang
Lebong (Bengkulu), Kuni-ngan, Bogor (Jawa Barat), Magelang, Temanggung (Jawa

[1]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

Tengah), Yogyakarta dan beberapa daerah di JawaTimur. Jahe biasa hidup di tanah
dengan ke-tinggian 200-600 meter di atas permukaan laut dan curah hujan rata-rata 2500-
4000 mm/tahun (Harris, 1990). Yang dimaksud dengan jahe di Indonesia ada-lah batang
yang tumbuh di dalam tanah atau sering disebut rhizome.
Jahe dibedakan menjadi 3 jenis berdasarkan ukuran, bentuk dan warna rimpangnya.
Ketiga jenis itu ada-lah jahe putih/kuning besar (jahe gajah atau jahe badak), jahe
putih/kuning kecil (jahe emprit) dan jahe merah atau jahe sunti. Jahe emprit dan jahe sunti
mengandung minyak atsiri 1,5 3,8 % dari berat keringnya dan cocok untuk ramuan
obat-obatan atau untuk diekstrak oleoresin dan minyak atsirinnya (Tim Lentera, 2002).
Jahe kering mengandung beberapa komponen kimia antara lain pati, minyak
atsiri,fixed oil, air ,abu, dan serat kasar (Guenther, 1987). Minyak jahe me-ngandung 2
golongan komponen utama, yaitu :
1. Minyak Atsiri
Jahe kering mengandung 1-3% minyak atsiri dan senyawa ini menyebabkan jahe
berbau khas. Komponen utama dalam minyak jahe adalah zi-ngiberen dan zingiberol,
yang menyebabkan bau harum. Sedangkan senyawa penyusunnya adalah n-desilaldehide
yang bersifat optis dan inaktif, n-nonil aldehide d-camphene, d--phellandrene, metal
heptenon, sineol, borneol dan geraniol, lineol, asetat dan kaprilat, sitral, chaviol, limo-
nene, fenol zingiberen adalah senyawa yang paling utama dalam minyak. Selama
penyimpa-nan, persenya-waan akan mengalami resinifikasi. (Guenter, 1952) Zingiberol
merupakan sesque-terpen alkohol (C15H26O), yang menyebabkan bau khas minyak jahe.

2. Fixed Oil
Jahe mengandung fixed oil sebanyak 3-4%, yang terdiri dari gingerol, shogaol dan
resin. Senyawa-senyawa tersebut menyebabkan rasa pedas pada jahe. Selain itu jahe juga
mengan-dung oleoresin yang menyebabkan rasa pedas. Oleoresin dapat diperoleh dengan
cara ekstraksi menggunakan pelarut yang menguap, misalnya aseton, alkohol atau eter.
Jumlah komponen dalam oleoresin yang dihasilkan tergantung dari jenis pelarut yang
digunakan. Dalam nama per-dagangan dikenal dengan nama gingerin yang
mengandung komponen kimia sebagai berikut:
a. Zingerol dan zingerone
b. Shogaol
Minyak atisri yang terdapat di dalam jahe bisa diambil dengan metode ekstraksi
maupun distilasi / penyulingan. Pada umumnya petani di Indonesia mengambil minyak

[2]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

jahe dengan cara penyulingan karena teknologi yang digunakan tidak terlalu sulit dan
tidak menggunakan pelarut. Selain menghasilkan minyak jahe sebagai produk utama,
usaha penyuli-ngan minyak jahe juga menghasilkan ampas. Biasa-nya ampas ini langsung
dikeringkan dan digunakan sebagai bahan bakar untuk memanaskan tungku penyulingan.
Sebenarnya sangat disayangkan kalau ampas jahe tersebut langsung digunakan
sebagai bahan bakar untuk tungku penyulingan karena masih mengandung senyawa
oleoresin yang bisa diambil dan dimanfaat-kan. Oleh karena itu pada penelitian ini dicoba
untuk mengambil oleoresin yang masih terdapat dalam ampas jahe sebelum digunakan
sebagai bahan bakar. Salah satu metode pengambilan oleoresin yang bisa diterapkan
adalah ekstraksi.
Senyawa-senyawa oleoresin yang terdapat di dalam ampas jahe diperkirakan bersifat
nonpolar. Untuk mengekstrak oleoresin tersebut juga dibutuhkan pelarut yang bersifat
non polar seperti n-hexana, eti-len klorida, petroleum eter, aseton dan sebagainya (Hart H,
2003). Pada saat proses ekstraksi akan terja-di kontak antara pelarut dengan padatan
rimpang jahe sehingga oleoresin yang terkandung dalam rimpang jahe akan melarut ke
dalam pelarut. Kemudian larutan (pelarut yang sudah mengandung oleoresin) dipisahkan
dari ampas dengan cara penyaringan. Selanjutnya larutan disuling untuk memisahkan se-
nyawa oleoresin dari pelarut. Pelarut yang digunakan bisa diperoleh kembali.
Dalam dunia perdagangan, kualitas oleoresin harus memenuhi spesifikasi yang telah
ditentukan yangsalah satunya diatur oleh The Essential Oil Asso-ciation of America
(EOA). Standar mutu oleoresin dari jahe menurut EOA seperti tertera pada table 1
(Guenther, 1987).

Rimpang jahe mengandung minyak atsiri 1-3%. Minyak atsiri jahe dapat diperoleh
dengan berbagai teknik penyulingan, yaitu:
1) Metode perebusan: Bahan direbus di dalam air mendidih. Minyak atsiri akan
menguap bersama uap air, kemudian dilewatkan melalui
kondensor untuk kondensasi. Alat yang digunakan untuk metode
ini disebut alat suling perebus.
2) Metode pengukusan: Bahan dikukus di dalam ketel yang konstruksinya hampir sama
dengan dandang. Minyak atsiri akan menguap dan terbawa oleh
aliran uap air yang dialirkan ke kondensor untuk kondensasi. Alat
yang digunakan untuk metode ini disebut suling pengukus.

[3]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

3) Metode uap langsung: Bahan dialiri dengan uap yang berasal dari ketel pembangkit
uap. Minyak atsiri akan menguap dan terbawa oleh aliran uap air
yang dialirkan ke kondensor untuk kondensasi. Alat yang
digunakan untuk metode ini disebut alat suling uap langsung.
Untuk skala kecil seperti yang dilakukan oleh kebanyakan petani, metode pengukusan
paling sering digunakan karena mutu produk cukup baik, proses cukup efisien, dan harga
alat tidak terlalu mahal. Untuk skala besar, metode uap langsung yang paling baik karena
paling efisien dibanding cara lainnya.

V. ALAT dan BAHAN :

Alat Alat :
1. Satu set alat ekstraksi soxhlet
2. Mortar
3. Evaporator
4. Corong pisah
5. Gelas piala
6. Refraktometer
7. Pembakar spiritus
8. Gelas kimia
Bahan Bahan :
1. Natrium sulfat anhidrat
2. Jahe kering
3. Petroleum eter

[4]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

VI. CARA KERJA :

Jahe yang cukup tua

-dibersihkan dari kotoran yang melekat

-dikeringkan

-digiling menjadi serbuk halus

--diambil 30-50 gram

-dimasukkan kedalam alat ekstraksi soxhlet

-dimasukkan pelarut petroleum eter 100mL kedalam labu

eksraktor

-dilakukan ekstraksi sampai hasil ekstraksi tidak berwarna

Hasil ekstraksi tidak berwarna

-diuapkan pelarutnya menggunakan evaporator(untuk

memisahkan minyak jahe dari pelarutnya))

Hasil uap pelarutnya

[5]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

Jika dengan cara lain :

Hasil ekstraksi tidak berwarna

-ditunggu sampai ciran jatuh kelabu ekstraktor

-dengan hati-hati dibuka set alat soxlet

-dikeluarkan sampelnya

Dikembalikan alat seperti semula

Diuapkan pelarut dalam labu ekstraktorhingga memenuhi soxhlet

-dijaga volume jangan sampai pelarut jatuh kebawah

-pelarut yang diperoleh bias ditampung

-diekstrak yang didalam labu bias dipekatkan lagi dengan cara yang sama
atau langsung diuapkan

Filtrat Residu berwarna kuning

-di tambah Na2SO4anhidrous

-dipisahkan dengan cara penyaringan

-dihitung randemen minyak yg dihasilkan

-ditentukan indeks biasnya

Hasil

[6]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

Penentuan Kadar Air Jahe

Filtrat

-ditimbang sebanyak 1 gram

-dioven pada suhu 110 0C

-ditimbang kembali

-dicatat beratnya

Diulangi pemanasan sampai diperoleh yang konstan

Berat konstan serbuk Jahe

[7]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

VII. HASIL PENGAMATAN :

No Perlakuan Hasil Dugaan/reaksi Kesimpulan

Pengamatan
Serbuk jahe = digunakan pelarut - Minyak jahe
1 Jahe yang cukup tua coklat diambil P.E agar pelarut dapat diisolasi
10,9 gram tersebut mudah dengan metode
- dibersihkan dr kotoran yg dipisahkan dari ekstraksi
melekat minyak atsiri pelarut
- dikeringkan karena perbedaan
- digiling menjadi serbuk halus titik didih (titik - jenis pelarut
P.E = tidak didih P.E lebih yang sesuai
berwarna rendah). untuk ekstraksi
Serbuk Titik didih P.E = pada isolasi
jahe 70C minyak jahe
adalah
- diambil 30-50 gram - diharapkan petroleum eter
- dimasukkan ke dalam labu pelarut P.E karena titik
soxhlet
- dmasukkan pelarut petroleum Na2SO4 akan terpisah dari didih P.E lebih
eter 150 ml ke dalam labu anhidrous minyak rendah
ekstrater (disisakan sedikit untuk =serbuk putih atsiri. daripada
penentuan kadar air)
minyak atsiri
- Na2SO4
anhidrous akan
mengikat air dari
minyak
Hasil Ekstraksi tak
atsiri yang
berwarna
terbentuk.

- diluapkan pelarutnya dengan

- Berat secara teori
menggunakan evaporator :
(dijaga volumenya agar 1,5-3% dari berat
pelarut tidak
jatuh ke bawah)
jahe
kering =
Berat jahe =
1,5% dari 8 gr
= 0,12 gr atau
Hasil uap pelarutnya Berat jahe = 3%
dari 8 gr
= 0,24 gr

[8]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

2 Hasil
Jumlah cairan Minyak jahe
ekstraksi yang yang diperoleh
tak jatuh/terekstrak berwarna
= 8 kali kuning
- Ditunggu sampai cairan jatuh ke kecoklatan dg
labu ekstraktor Na2SO4 Rendemen=
- Dgn hati-hati dibuka set alat
soxhlet
anhidrous Indeks bias =
- Dikeluarkan sampelnya =serbuk putih 1,477237
- Dikembalikan alat seperti semula
- Diuapkan pelarut dalam labu Indeks bias =
ekstraktor hingga memenuhi alat
soxhlet
1,477237
- Dijaga volume jangan sampai
pelarut jatuh ke bawah
- Pelarut yang diperoleh bisa
ditampung
- Diekstrak yg di dalam labu bisa
dipekatkan lagi dengan cara yang
sama atau langsung diuapkan

filter residu

- Ditambahkan Na2SO4
anhidrous
- Dipisahkan dg cara
penyaringan
- Dihitung randemen
minyak yg dihasilkan
- Ditentukan indeks
biasnya

Indeks bias

[9]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

3 Serbuk jahe Dari hasil

Serbuk jahe : percobaan
Coklat yang dilakukan
- Ditimbang sebanyak 1 telah
gram Berat I : 0,751g dihasilkan
Berat II : 0,750 g kadar air dalam
- Dioven pada suhu 110o C Berat III : 0,750 g
- Ditimbang kembali
jahe sebesar
Berat konstan jahe 25%
- Dicatat beratnya
= 0,750 g
- Diulangi pemanasan
sampai diperoleh yang 1 0,750 x 100%
1
konstan
= 25 %

Berat jahe konstan

VIII. ANALISIS dan PEMBAHASAN :

A. ISOLASI MINYAK JAHE
- Sampel yang digunakan berupa jahe berbentuk serbuk dan kering
Serbuk jahe yang halus memiliki luas permukaan yang besar sehingga pelarut
lebih cepat untuk melarutkan komponen jahe.
- Pelarut yang digunakan pada percobaan ini adalah petroleum eter.
Beberapa pelarut organic yang sering digunakan sebagai ekstraktan seperti
benzene, toluene, ptroleum eter, metilen klorida, kloroform, karbon tetra klorida, etil
asetat dan dietil eter. Syarat yang harus dipenuhi oleh pelarut adalah :
1. Harus dapat melarutkan semua sampel agar cepat dan sempurna serta sedikit
melarutkan bahan lain selain komponen yang diinginkan
2. Tidak boleh larut dalam air
3. Harus inert, sehingga tidak bereaksi dengan komponen sampel
4. Harus mempunyai titik didih yang cukup rendah, agar pelarut mudah diuapkan
tanpa menggunakan suhu tinggi. Namun, titik didih pelarut tidak boleh terlalu
rendah, karena akan mengakibatkan hilangnya sebagian pelarut akibat penguapa
pada musim panas.
5. Harus mempunyai titik didih yang beragam.
6. Harga pelarut harus serendah mungkin dan tidak mudah terbakar oleh petroleum

[ 10 ]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

a. Tidak ada pelarut yang memenuhi semua syarat tersebut diatas. Nmaun, pelarut
yang dianggap aik untuk ekstraksi adalah petroleum eter dan benzene (benzol).
b. Petroleum eter mempunyai titik didih 30-700C, mempunyai sifat stabil dan
mudh menguap, sehingga sesuai untuk ekstraksi. Petroleum eter sangat
menguntungkan karena juga bersifat selektif dalam melarutkan zat.
c. Minyak jahe dapat larut dalam petroleum eter karena senyawa yang etrkandung
dalam minyak jahe adalah senyawa non-ionik, senyawa senyawa dengan
rantai karbon lebih dari lima, senyawa-senyawa yang mempunyai gugus
fungsional nonpolar dan tidak mampu membentuk ikatan hydrogen.
d. Isolasi minyak jahe dalam percobaan ini dilakukan dengan menggunakan
metodeekstraksi pelarut yang prinsip dasarnya adalah untuk memisahkan
komponen minyak jahe dari campurannya dengan pelarut yang mudah
menguap yaitu petroleum eter.
e. Bila sampel berupa padatan, maka ekstraktor yang paling popular adalah
soxhlet. Pelarut yang ada dalam labu didih dipanaskan, kemudian mengembun.
Bila volumenya mencukupi, pelarut yang telah membawa solute akan keluar
melalui pipa kecil kedalam labu didih. Proses ini berlangsung terus-menerus.
f. Setelah dilakukan ekstraksi pelarut pada sampel serbuk jahe diperoleh hasil
ekstraksi (berupa minyak jahe) berwarna kuning keoklatan. Kemudian minyak
jahe diuapkan untuk memisahkan minyak jahe dari sisa pelarut. Selanjutnya,
minyak jahe ditambahkan natrium sulfat anhydrous untuk meyerap sisa air
yang ada pad minyak jahe.

Minyak jahe yang bercampur dengan natrium sulfat anhydrous didekantasi

sehingga diperoleh filtrate minyak jahe berwarna kuning kecoklatan.

Komponen minyak atsiri jahe :

1. -pierna 12. 7,7-dimetil-3,4-oktadiena
2. -terpinol 13. (z) 3,7-dimetil-2,6-oktadienal
3. -zingiberena 14. (E)3,7-dimetil-2,6-oktadienal
4. -mirsena 15. (Z) 3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-asetat
5. -linaloal 16. (Z,E) -farnasena
6. kamfena 17. (Z)-farnesena
7. sineol 18. Anoma dendrena

[ 11 ]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

8. isoborneol 19. 1,5-dimetil-4heksenil-4-metil benzena

9. Geraniol
10. 19. 1,3,4,5,6,7-heksahidro-2,5,5-trimetil-2H-2N-2,4-etanonaftalene
11. Karrofena

Dengan komponen utamanya dalah seskuiterpen-zingiberen.

Berdasarkan percobaan diperoleh rendemen minyak atsiri jahe sebesar 2,98 % dan
indeks bias serbuk jahe sebesar 1,477237. Rendemen minyak atsiri secara teori adalah
1,5-3% dari berat jahe kering. Hal ini menunjukkan bahwa percobaan ini menghasilkan
randemen minyak atsiri pada rentang randemen secara teori.

B. PENENTUAN KADAR AIR

Serbuk jahe kering ditimbang kemudian dimasukkan dalam oven pada suhu1100C
agar air yang terkandung dalam serbuk jahe menguap. Dari hasil pemanasan diperoleh
berat konstan sebesar 0,750 gram. Untuk menghitung besarnya kadar air :

 

   1
0,750
 100 %   100 %  ,  %

  1

Jadi kadar air dalam sampel serbuk jahe kering sebesar 2,98 %

Hasil ini digunakan dalam perhitungan untuk menentukan berat air dalam sampel,
berat kering serbuk jahe dan rendemen.

IX. KESIMPULAN :

Dari percobaan yang kami lakukan dapat disimpulkan, sebagai berikut :

1. Minyak Jahe dapat diisolasi dengan metode ekstraksi pelarut

2. Jenis pelarut yang sesuai untuk ekstraksi pada isolasi minyak jahe adalah
Petroleum Eter karena titik didih Petroleum Eter lebih rendah daripada titik didih
minyak atsiri/jahe.
3. Dari percobaan ini diperoleh berat konstan jahe sebesar 0,750 gram dengan
randemen sebesar 2,98%
4. Kadar air dalam jahe yang digunakan untuk percobaan ini sebesar 25% .

[ 12 ]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

X. JAWABAN PERTANYAAN :
1. Jelaskan secara singkat prinsip kerja destilasi uap yang digunakan dalam percobaan
ini!
Prinsip kerja dari detilasi uap pada percobaan iniadalah pemisahan suatu komponen
dari campurannya dengan menggunakan pelarut yang mudah menguap.

2. Bilamana pemisahan pelarut menggunakan alat evaporator? Berikan alasan!

Pemisahan pelarut menggunakan alat evaporator bila pelarut yang digunakan adalah
bersifat mudah menguap, karena prinsip kerja dari evaporator adalah dengan cara
menguapkan pelarut.

3. Berdasarkan hasil rendemen minyak atsiri yang diperoleh, apakah cara pengeringan
dan penghalusan serbuk jahe berpengaruh pada hasil? Jelaskan!
Cara pengeringan dan penghalusan serbuk jahe berpengaruh pada hasil rendemen
minyak atsiri
1. Pengeringan : Apabila dilakukan dengan menggunakan suhu tinggi akan
merusak minyak jahe, karena sifat minyak yang dapat
menguap.
2. Penghalusan : Serbuk jahe yang halus memiliki luas permukaan yang besar,
sehingga pelarut lebih cepat untuk melarutkan komponen
minyak jahe.

4. Apa fungsi Na2SO4 dalam percobaan ini !

Fungsi Na2SO4 : sebagai zat pengering yang digunakan untuk memisahkan minyak
jahe dari pelarutnya.

5. Sebutkan minimal lima senyawa yang terdapat dalam minyak atsiri jahe dan tuliskan
rumus strukturnya !

[ 13 ]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

-pirena, mirsena, -farnesena

OH CH2

sitrol (geraniol) borneol linaloal kamifena

XI. DAFTAR PUSTAKA :

Anonim, 2002, Budidaya Pertanian jahe Tek-nologi Tepat Guna, IPTEKnet

Guenther, E., 1987, Minyak Atsiri, Terjemahan S. Ketaren, Jilid I, Jakarta UI Press.
Hart H., 2003,Kimia Organik, Erlangga, Jakarta
Hasbullah, 2001, Teknologi Tepat Guna Agroindustri Kecil Sumatera Barat, Jakarta :
Dewan Ilmu Pengetahuan, Teknologi dan Industri Sumatera Barat (Editor :
Tarwiyah dan Kemal)
Hidajati, Nurul dkk.2011.Penuntun Praktikum Kimia Organik 2.Surabaya : Laboratorium
Kimia Organik Jurusan Kimia Fakultas MIPA, Unesa.

Tim Lentera, 2002,Khasiat dan Manfaat Jahe Merah si Rimpang Ajaib, Agromedia
Pustaka : Jakarta

Wahjoedi, B., 1994, Beberapa Data Farma-kologi dari Jahe, Warta Perhipba, Per-
himpunan Peneliti Bahan Obat Alami, vol 2, hal : 4 - 6

[ 14 ]
 Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik III
Isolasi Minyak Jahe dari Rimpang Jahe (Zingiber officinale)

LAMPIRAN

SERBUK JAHE

MINYAK JAHE

[ 15 ]