Reagen dan Jenis Reaksi

DWIARSO RUBIYANTO
 Definisi

Reaksi kimia :
Suatu transformasi yang dihasilkan dari perubahan komposisi,
konstitusi, dan atau konfigurasi suatu senyawa (yang disebut
dengan reaktan atau substrat).

Reaktan atau substrat :

Merupakan senyawa organik yang mengalami perubahan dalam
reaksi kimia.
Senyawa lain yang terlibat dalam reaksi kimia dan merupakan
pasangan reaksi disebut reagen.
Reaktan sering (tapi tidak selalu) merupakan molekul yang lebih
besar, lebih kompleks dalam sistem reaksi.
Sebagian besar molekul reaktan merupakan bagian dari molekul
produk.
 Definisi

Reagen :
Merupakan pasangan reaktan dalam reaksi kimia.
Dapat berupa senyawa organik atau anorganik; besar
atau kecil; berbentuk gas, cairan atau padatan.
Porsi reagen pada molekul produk bervariasi
menurut jenis reaksi dan jenis produknya; bisa besar
atau kecil atau tidak ada sama sekali.
 Definisi

Produk :
Bentuk akhir dari suatu reaktan utama pada sebuah
reaksi kimia.

Kondisi Reaksi :
Kondisi lingkungan seperti temperatur, tekanan, katalis,
pelarut di mana reaksi berlangsung secara optimal.
Katalis adalah suatu zat yang dapat mempercepat laju
reaksi tetapi tidak berkurang atau menjadi bagian dalam
produk reaksi dan tidak mengubah posisi kesetimbangan
reaksi.
 Definisi
Mekanisme: langkah demi langkah yang lengkap
di mana ikatan putus dan ikatan mana yang
terbentuk serta pada order berapa reaksi
berlangsung.
Termodinamika: studi perubahan energiyang
terjadi pada reaksi kimia. Hal ini dapat digunakan
untuk melihat kestabilan reaktan dan produk.
Kinetika: studi tentang laju reaksi, menentukan
produk mana yang terbentuk lebih cepat. Hal ini
dapat digunakan untuk memprediksikan
bagaimana laju akan berubah menurut
perubahan kondisi.
Profil Reaksi (Exothermic)
a b
rate = kr[A] [B]
 2nd Order Reaction

CH3Br + OH CH3OH + Br

Rate = k[CH3Br][OH ]
second order rate kinetics
 1st Order Reaction

(CH 3)3CBr + H 2O (CH 3)3OH + HBr

Rate = k[(CH 3)3CBr]

First order rate kinetics
 OUTLINE

Reaksi Polar dan radikal

Reaksi Polar
Nukleofil
Elektrofil
Radikal
Klasifikasi jenis reaksi yang fundamental
Pembentukan dan pemutusan ikatan
Reaksi substitusi
Eliminasi
Adisi
Perisiklis
Pemberi dan penerima elektron
Sifat keadaan transisi dan perubahan struktur
 Reaksi Polar

H3C O CH3
Et Et

O
O + Cl- + H+

H O
Cl
ethanol as a nucleophile

Et H Et
:H + H2
O O-

ethanol as a electrophile
 Nukleofil
Nukleofil (reagen nukleofilik) merupakan suatu
pereaksi yang membentuk ikatan dengan partner
reaksinya (elektrofil) dengan cara mendonorkan
kedua bonding electron-nya.
Reagen nukleofilik adalah basa Lewis.
MeO- + Et-Cl MeOEt + Cl-
(nucleophile) (nucleofuge)
E+
R3C:- R3N: R2O

E+
 Nucleofuge

Adalah gugus pergi (LG:leaving group) yang

membawa pasangan elektron ikatan.
sebagai contoh pada reaksi hidrolisis alkil klorida, Cl-
merupakan nucleofuge.
Kecenderungan suatu atom atau group untuk pergi
membawa pasangan elektron ikatan disebut
nucleofugality.
 Nukleofilisitas = nukleofilik power
(1) Sifat-sifat sebagai nukleofil.
(2) Reaktivitas relatif suatu reagen nukleofilik.
Secara kualitatif, konsep ini berkaitan dengan
basisitas (kebasaan) Lewis.
Lewis basicity diukur dengan nilai relatif dari
equilibrium constants,
B: + A B+-A- (equilibrium constant K)
Nukleofilisitas dari basa Lewis diukur dengan
konstanta laju relatif dari reagen nukleofilik yang
berbeda terhadap substrat tertentu (yang sama), yang
pada umumnya melibatkan pembentukan ikatan
terhadap karbon:
B: + A-Z B+-A- + Z:- (rate constant k)
 Elektrofil dan elektrofilik
Elektrofil (reagen elektrofilik) adalah suatu reagen
yang membentuk suatu ikatan dgn partner
reaksinya (nucleophile) dgn cara menerima
pasangan elektron.
C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+
(electrophile) (electrofuge)

Reagen elektrofilik merupakan suatu Lewis acids.

 Electrofuge

Suatu leaving group yang tidak membawa pergi

pasangan elektron ikatan.
Sebagai contoh, dalam reaksi nitrasi benzene oleh
NO2+, maka H+ adalah electrofuge.
Elektrofilisitas = electrophilic power
(1) sifat-sifat sebagai electrophilic
(2) Reaktivitas relatif sebagai electrophilic
reagent.
Secara kualitatif, merupakan konsep yang
berkaitan dengan Lewis acidity.
Elektrofilisitas dari keasaman Lewis diukur dengan
konstanta laju relatif dari reagen elektrofilik yang
berbeda terhadap substrat tertentu (yang sama), yang
pada umumnya melibatkan pembentukan ikatan
terhadap karbon.
 Radical (or free radical)
Suatu entitas molekul yang memiliki elektron tak
berpasangan seperti .CH3, .SnH3, .Cl
radical centre = atom atau gugus atom yang
mengemban elektron tak berpasangan.
R

H
H H
CH2

+ R-H
 heterolysis, heterolytic
Pemaksapisahan ikatan kovalen sehingga kedua
elektron ikatan berada pada salah satu atom di
mana terjadinya pemutusan ikatan.

A B A+ + B:-

Pemutusan ikatan secara heterolitik merupakan

gambaran yang sering terjadi pada reaksi
bimolecular dalam larutan seperti electrophilic
substitution, nucleophilic substitution.
 homolysis, homolytic
Pemaksapisahan ikatan kovalen sehingga kedua
atom yang berikatan membawa masing2 elektron
ikatan.
Hasilnya berupa suatu entitas molekul yang
disebut radikal:

A B A + B
 Transfer reactions

Nucleophilic, SN2

Nu Y + :Nu' Nu: + Y Nu'

Electrophile, SE2

E Y + E' E + Y E'

Radical, SR2

R Y + .R' R. + Y R'
 Eliminasi (E) dan adisi (Ad)
Nu
-E
C C: + Nu: + E
E

Nu
-E
+ Nu: + E

Nu E

-E
+ Nu: + E
 Pericyclic reaction

Suatu reaksi kimia di mana terjadi re-organisasi

ikatan secara berkesinambungan membentuk
struktur siklis dari atom2 yang saling berikatan.
Reaksi ini dapat dipandang sebagai kemajuan
reaksi melalui keadaan transisi siklik yang
terkonjugasi penuh.
Jumlah atom yang membentuk siklik umumnya 6,
namun jumlah lain juga dimungkinkan.
Jenisnya antara lain : cycloadditions, cheletropic
reactions, electrocyclic reactions and sigmatropic
rearrangements.