UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I (QMC5230)
PROFESSOR: MARIA DA GRAA NASCIMENTO

SEPARAO E IDENTIFICAO DOS

COMPONENTES DA PANACETINA

Ademar da Cunha do Esprito Santo Aluno:

FLORIANPOLIS, DE AGOSTO DE 2016.

OBJETIVOS:

Isolar alguns componentes da panacetina, como a sacarose, o cido acetilsaliclico e uma droga
desconhecida, que pode ser a acetanalida ou a fenacetina, atravs das tcnicas de separao
empregadas no laboratrio.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

Separao da Sacarose:

Pesou-se 3,0 gramas de panacetina em um bquer pequeno. Em seguida transferiu-se este

composto para um erlenmeyer de 125 ml. Adicionou-se 50 ml de cloreto de metileno e agitou-se
a mistura com um basto de vidro para se obter a mxima dissoluo.A amostra foi filtrada,
utilizando um papel de filtro previamente pesado, na qual foi umedecido com uma mnima
quantidade do solvente. Deixou-se o slido secar para depois ser pesado, e ento calcular a
massa exata da sacarose na amostra.

Separao da aspirina:

O filtrado foi colocado em um funil de separao e extrado duas vezes com uma soluo de 25
ml de hidrxido de sdio 10%. Separou-se a fase orgnica, enquanto na fase aquosa adicionou-
se 10 ml de cido clordrico 6 M e agitou-se cuidadosamente a mistura com um basto de
vidro.Foi feito um teste de pH com papel de tornassol para verificar que a mistura estava de fato
cida.Ento resfriou-se a mistura em banho de gelo para precipit-la e logo aps ser filtrado a
vcuo, utilizando uma pequena quantidade de gua gelada.Transferiu-se o precipitado para uma
placa de Petri e cobriu-se com papel filme para ser armazenado durante a secagem, para depois
ser pesada e determinada a massa de aspirina na amostra.
Separao e purificao da droga desconhecida:

Secou-se a fase orgnica com sulfato de sdio, filtrou-se utilizando papel de filtro pregueado e
uma quantidade mnima de gua. Utilizando rotoevaporador, evaporou-se o cloreto de metileno.
Transferiu-se o composto desconhecido para um bquer e depois o pesou. Logo aps,
determinou-se o ponto de fuso pelo equipamento.

RESULTADO E DISCUO:

O primeiro composto a ser isolado foi a sacarose, pois o nico componente da panacetina
insolvel em cloreto de metileno, solvente utilizado no experimento,e por isso a sacarose ficou
retida no papel de filtro.

Figura 1: Estrutura da sacarose

Aps ter separado a sacarose, e colocado o filtrado em funil de separao, extraiu-se duas vezes
com 25 ml de hidrxido de sdio 10%, uma base forte capaz de desprotonar o cido
acetilsaliclico, convertendo em um sal que ficar presente na fase aquosa, enquanto o composto
desconhecido, que pode ser acetanilida ou fenacetina, ficar retido na fase orgnica.
Ento, a fase aquosa foi tratada com cido clordrico e resfriada em banho de gelo, para a
protonao do sal e novamente a formao do cido acetilsaliclico, composto de interesse que
foi filtrado e secado para determinar sua quantidade exata na amostra.

Antes de iniciar a extrao, a mistura foi agitada cuidadosamente na posio horizontal e abria-
se a vlvula de regulao para o escape do gs, j que o cloreto de metileno um lquido voltil.

Figura 2: Desprotonao do cido acetilsaliclico

Figura 3: Protonao do acetilsalicilato de sdio

J na fase orgnica continha a droga desconhecida, na qual deseja-se conhec-la atravs de seu
ponto de fuso.Foi adicionado um pouco de sulfato de sdio, a fim de retirar molculas de gua
da soluo, filtrou-se e logo aps colocou-se em um rotoevaporador, a fim de evaporar todo o
solvente, deixando apenas o composto desconhecido, que foi filtrado novamente para eliminar
as impurezas.Com o composto puro e seco, determinou-se seu ponto de fuso na aparelhagem.
Ao medir o ponto de fuso chegou-se ao resultado de 115C. Comparando este valor com o
valor real terico, chega-se a concluso que o composto desconhecido a acetanilida.

Medindo o ponto de fuso para a sacarose, obteve-se 190C, e para a aspirina obteve-se uma
faixa de 158-159,1C.
Comparando o ponto de fuso do terico do cido acetilsaliclico, levanta-se a hiptese de um
erro que poderia ter ocorrido durante sua precipitao em contato com banho de gelo.

DADOS E CLCULOS:

Composto Massa do Massa do Massa do composto Ponto de fuso (C)

papel/bquer sem o papel/bquer com o (g)
composto (g) composto (g)

Sacarose 0,450 1,540 1,090 189,8

AAS 0,450 1,431 0,981 158-159,1

Droga desconhecida 38,073 38,897 0,824 115

Tabela 1: Dados experimentais

Porcentagem de sacarose na amostra:

3g panacetina -------- 100%

1,090g sacarose-----------X
X=36,33% sacarose

Porcentagem de AAS na amostra:

3g panacetina--------100%
0,981g AAS---------X
X=32,7% AAS
 Porcentagem da droga desconhecida na amostra

3g panacetina--------100%
0,824 droga desconhecida---------X
X=27,47% droga desconhecida

CONCLUSO:

Com este experimento foi possvel compreender a importncia da solubilidade para a separao
e identificao dos compostos orgnicos por meio dos mtodos clssicos e instrumentais
utilizados no laboratrio. Convm salientar de quo importante o conhecimento das estruturas
dos compostos orgnicos e a interao com os solventes utilizados, pois isto afeta a
solubilidade, que refletir na sua purificao e identificao.

Tambm importante conhecer as propriedades fsicas das substncias, pois isto ajuda a
detectar erros, para a obteno de um rendimento melhor.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS:

1) VOGEL, Arthur I. Anlise Qumica Quantitativa. 6 Ed. Lct. Editora; 2002.

2) Figura retirada de <http//www.crq4.org.br/quimicaviva_acucar> acessado em

02/09/2016

3) Figura retirada de <http//www.myttex.net/frum/therad-acetilsalicilato-di-sodio>

acessado em 02/09/2016

4) Figura retirada de <http//www.ebah.com.br/content/reao-cannizzaro-purificacao-

compostos-organicos> acessado em 02/09/2016