Percobaan 3
Percobaan 3
Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dan suaru alkohol, suatu reaksi yang disebutreaksi esterifikasi. Estarifikassi
berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel.
Reaksi umum
R-COH + RI OH R C ORI + H2O
Dalam pecobaan ini dilakukan beberapa kerja yang bertahap yaitu, standarisasi
larutan NaOH, pembuatan cuplikan, Menetukan kadar asam asetat awal, penetuan larutan
asam total dan penetuan ekivalen asam bebas. Permasalahan yang dihadapi dalam
percobaan ini adalah dalam menentukan nilai konversi reaksi, dari perhitungan
didapatkan nilai 144,13% yang nilainya melebihi 100% serta nilai konstanta kecepatan
reaksi yang tidak dapat di cari akibat reaksi yang terjadi adalah reversibel.
III-1
PERCOBAAN 3
ESTERIFIKASI ASAM ASETAT ETANOL
3.1 PENDAHULUAN
III-1
III-2
5.2
6.2 Gambar 3.1 Etil Asetat
7.2 Ester karboksilat sederhana adalah senyawa netral. Molekulnya polar
tetapi tak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya. Senyawa
ini kurang larut dalam air dan bertitik didih lebih rendah dibanding asam
karboksilat asalnya. Ester dapat berikatan hidrogen dengan air. Ester yang
berbobot molekul rendah sidikit larut dalam air tetapi ester yang terdiri
dari empat atau lima karbon hampir tidak laruta dalam air. Ester dari asam
dan alkohol, yang berbobot molekul rendah, berbau enak (Willbraham,
1992 : 148).
8.2 Senyawa organik yang menunjukan sifat keasaman yang cukup
besar dan banyak sekali dijumpai di alam adalah asam karboksilat.
Senyawa ini mempunyai rumus umum RCOOH, dimana COOH adalah
gugus fungsi karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R
dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril. Senyawa karboksilat
sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam asetat
(CH3COOH), asam butanoat (CH3CH2CH2COOH) penyebab bau tengik
dan rasa asam dari mentega, dan asam heksanoat atau asam kaproat
(CH3(CH2)4COOH), suatu aroma khas yang dikeluarkan oelh domba.
Senyawa lain seperti asam kolat merupakan komponen utama pada
empedu manusia, asam ini berupa asam alifatik rantai panjang yang
merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto, 2009 : 51).
III-3
10.2
11.2 Gambar 3.2 Etanol
12.2
13.2 Gambar 3.3 2 metil 2 propanol
14.2 (Riwiyanto, 2009 : 209).
15.2 Etanol (etil alkohol) disebut juga alkohol murni, alkohol
absolut atau alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap,
mudah terbakar, tak berwarna dan merupakan alkohol yang paling sering
digunakan dalam kehidupan sehari hari. Etanol termasuk ke dalam
alkohol rantai tunggal dengan rumus kimia C 2H5OH dan rumus empiris
C2H6OH. Etanol adalah cairan tak berwarna yang mudah menguap dengan
aroma yang khas. Ia terbakar tanpa asap dengan lidah api berwarna biru
yang kadang kadang tidak dapat terlihat pada cahaya biasa. Sifat sifat
fisika etanol utamanya dipengaruhi oleh keberadaan gugus hidroksil dan
pendeknya rantai karbon etanol. Gugus hidroksil dapat berpartisipasi ke
dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih sulit menguap
daripada senyawa organik lainnya dengan massa molekul yang sama.
III-4
Etanol adalah perlarut yang serba guna, larut dalam air dan pelarut organik
lainnya (Anonim1, 2012 : 1).
16.2 Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling
sederhana. Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa
kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma
dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Asam asetat
murni (asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna dan
memiliki titik beku 16,7o C dan titik didih 117,9o C. Larutan asam asetat
dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi
sebagai ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan
bahan baku industri yang penting (Anonim2, 2012 : 1).
17.2 Reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang disertai
adanya katalis asam merupakan salah satu cara baku untuk membuat ester.
Reaksinya yang dikenal sebai pengesteran Fiscer, merupakan jalan
sederhana untuk membuat ester dari bahan yang mudah diperoleh.
18.2
[ C H 3 CO 2 C 2 H 5 ] [ H 2 O]
K= 4 .. (3.1)
[ CH 3 C O2 H ] [C 2 H 5 OH ]
19.2 Tetapan kesetimbangan untuk pengenceran seringkali nisbi kecil.
Misalnya reaksi asam asetat dan etanol mempunyai tetapan kesetimbangan
lebih kurang 4. Jika reaksi itu mesti dapat dimanfaatkan dalam sintesis,
maka haruslah digunakan suatu teknik untuk menaikan jumlah ester yang
dibentuk. Ada dua cara pendekatan yang umum. Pada yang satu airnya
dihilangkan ketika reaksi berlangsung. Pada yang lain digunakan satu
pereaksi secara berlebihan (Pine, 1988 : 350 351).
20.2 Alkil ester yang tidak dihalangi dapat dibuat melalui reaksi
esterifikasi sederhana memanaskan suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol dan sedikit asam kuat. Ester sterik terhalangi dan fenil ester tidak
dapat dibuat dengan esterifikasi sederhana. Ester ester ini, seperti ester
alkil yang tidak terhalangi dapat dibuat dari reaksi karboksilat yang reaktif
III-5
4. Katalisator
26.2 Katalisator adalah zat yang ditambahkan untuk mempercepat
kecepatan reaksi. Katalis kadang ikut terlibat dalam reaksi tetapi tidak
mengalami perubahan kimiawi yang permanen.
27.2 (Anonim3, 2012 : 1).
28.2
29.2
3.1 METODOLOGI PERCOBAAN
30.2
3.3.1 Alat
31.2 Alat alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah :
Labu didih Gelas ukur 500 ml
Labu leher tiga Corong
Termometer Labu ukur 50 ml
Kondensor Pipet tetes
Hot plate stirrer Pipet volume 5 ml
Magnetik stirrer Pipet volume 10 ml
Pemanas mantel Sudip
Erlenmeyer 250 ml Gelas beker 500 ml
Gelas arloji Gelas beker 250 ml
Statif + klem Propipet
Pengaduk gelas Buret
Botol semprot Hot plate
Rangkaian Alat :
III-7
Gambar 3.4 Rangkaian Alat Esterifikasi
Keterangan :
1. Kondensor
2. Kondensor
3. Erlenmeyer
4. Penyumbat karet
5. Kompor listrik
6. Stop kontak
7. Kawat kasa
8. Statif dan klem
Keterangan :
1. Erlenmeyer
2. Buret
3. Kran buret
4. Statif dan klem
Gambar 3.6 Rangkaian Alat Titrasi
3.3.2 Bahan
Bahan bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah :
Asam asetat 98 % Asam sulfat pekat
Etanol absolut NaOH 0,1 N
Larutan HCl standar 0,1 N Akuades
KOH 1,578 gram Indikator pp
3.3.3 Prosedur Percobaan
3.3.3.1 Standarisasi Larutan NaOH
1. Mengambil 10 ml larutan NaOH dengan pipet volume dan memasukan ke
dalam erlenmeyer 250 ml.
2. Menambahkan larutan NaOH tersebut dengan indikator pp sebanyak 3 tetes.
3. Mentitrasi NaOH sampai larutan berubah warna dari merah muda menjadi
bening.
4. Mencatat volume titran.
5. Mengulang percobaan sebanyak dua kali dengan volume NaOH yang sama.
3.3.3.2 Pembuatan Cuplikan
1. Membuat larutan cuplikan sampel dengan perbandingan asam asetat dengan
etanol 1:3.
2. Mengambil asam asetat glasial sebanyak 15 ml lalu mengencerkan dengan
akuades sampai volume 50 ml.
3. Mengambil alkohol sebanyak 35 ml dan mengencerkan dengan akuades
sampai volume 50 ml
4. Mencampurkan asam asetat dan alkohol ke dalam labu leher tiga dan
mengaduk dengan stirrer.
3.3.3.3 Penentuan Kadar Asam Asetat Awal
1. Mengambil campuran asam asetat dari alkohol sebanyak 5 ml dan
memasukan kedalam erlenmeyer 125 ml.
2. Menambahkan larutan dengan indikator pp sebanyak 3 tetes.
3. Mentitrasi larutan dengan NaOH sampai terjadi perubahan warna dari
bening menjadi merah muda dan mencatat volume titran.
4. Melakukan percobaan sebanyak dua kali.
3.3.3.4 Penentuan Larutan KOH Alkoholis (Blanko)
1. Menimbang KOH sebanyak 1,5 gram dan melarutkan dengan etanol
sebanyak 200 ml didalam gelas beker.
2. Mengambil larutan KOH alkoholis 50 ml sebanyak 2 sample dan
memasukan ke dalam labu didih.
3. Menambahkan indikator pp sebanyak 3 tetes.
4. Merangkai alat penentuan asam dan titrasi blanko (gambar 3.5).
5. Menjalankan proses selama 30 menit.
6. Mentitrasi cuplikan dengan HCl sampai warnanya berubah dari merah muda
menjadi bening.
7. Mencatat volume titran.
3.3.3.5 Penentuan Ekivalen Asam Total
1. Merangkai alat esterifikasi (gambar 3.4).
2. Menghidupkan pemanas stirrer pada skala 7, motor pengaduk pada skala 3,
serta mengalirkan air pendingin selama 30 menit.
3. Menambahkan 4 tetes asam sulfat pekat dalam sisa campuran asam pada
percobaan penentuan kadar asam asetat awal.
4. Mengambi cuplikan 5 ml sebanyak 2 sampel dan memasukan ke dalam labu
didih, sedangkan sisa cuplikanya tetap dipanaskan lagi untuk menentukan
ekivalen asam bebas.
5. Menambahkan 50 ml KOH alkoholis pada masing masing labu didih
berisi 5 ml cuplikan sampel, menambahkan indikator pp 3 tetes,
memanaskan selama 30 menit.
6. Mentitrasi cuplikan dengan HCl sampai warnanya berubah dari merah muda
menjadi bening.
7. Mencatat volume titran.
3.3.3.6 Penentuan Ekivalen Asam Bebas
1. Mengambil sisa cuplikan sebanyak 5 ml untuk 2 sampel, mamasukan ke
dalam labu didih.
2. Menambahkan cuplikan dengan 3 tetes indikator pp dan mentitrasi dengan
larutan NaOH standar sampai terjadi perubahan warna dari merah muda
menjadi bening dan mencatat volume titran.
3.4 HASIL DAN PEMBAHASAN
3.4.1 Hasil Pengamatan
Tabel 3.1 Hasil Pengamatan Standarisasi NaOH
3.5 PENUTUP
3.5.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang didapat dari percobaan ini adalah konversi reaksi
yang diperoleh pada esterifikasi asam asetat dengan etanol sebesar 0,395 N. Hasil
konversi reaksi yang kecil disebabkan karena esterifikasi asam asetat dengan
etanol tidak seluruhnya menghasilkan ester tetapi juga menghasilkan air. Air yang
dihasilkan pada esterifikasi sedikit.
3.5.2 Saran
Saran yang dapat diberikan pada percobaan ini, praktikan
sebaiknya lebih teliti dalam menjalankan percobaan, karena jik terjadi kesalahan
atau kekeliruan dalam percobaan, maka hasil yang didapat tidak akurat.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim1, 2012. Etanol.
http://rizkaauliarahma.wordpress.com
Diakses pada : 02 04 2013
LAMPIRAN
A
. Standarisasi Larutan NaOH
Diketahui : V NaOH = 10 ml
N HCl = 0,1 N
Vrata-rata HCl = 10 ml
Ditanya : N NaOH
Jawab
N NaOH . V NaOH = N HCl . V HCl
N HCl .V HCl
N NaOH
V NaOH
0,1 N .10ml
10 ml
0,1 N
B
. Penentuan Konsentrasi Asam Asetat Awal
Diketahui : Vrata-rata NaOH = 20 ml
N NaOH = 0,1 N
V CH3COOH = 5 ml
Ditanya : Konsentrasi Asam Asetat Awal (A0)
Jawab
N CH3COOH . V CH3COOH = N NaOH . V
NaOH
N NaOH .V NaOH
N CH 3 COOH
V CH 3 COOH
0,1 N . 20 ml
5 ml
0,4 N
C
. Penentuan Konsentrasi Asam Total
Diketahui : V HCl blanko = 50 ml
V cuplikan asam total = 9,9 ml
N HCl = 0,1 N
V cuplikan = 5 ml
Ditanya : Konsentrasi Asam Total
Jawab
D
. Penentuan Konsentrasi Asam Bebas
V NaOH . N NaOH
Aa
Volume cuplikan
19,75 ml . 0,1 N
5 ml
Aa 0,395 N
E
. Konversi Reaksi (x)
Diketahui : At = 0,4 N
Ao = 0,478 N
Aa = 0,395 N
Ditanya : Konsentrasi Asam Bebas (Aa)
Jawab :
At Aa
x 100%
Ao
0,478 0,395
x 100%
0,4
x 20,75 %