Anda di halaman 1dari 12

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Kepustakaan
Furniss.B.S, et al, 1989, Vogels Textbook of Practical Organic chemistry,
Fifth ed, The English language Book Society ang Longman, John willey and
New york, p.1078.
Vishnoi NK 1982 Advanced Practical Organic Chemistry First edition Reprint,
Vikas Publishing house PVT, Ltd New Delhi, p. 333.
Willbraham Antony C, Matta Michael S, 1992, Pengantar Kimia Organik dan
Hayati, Southern Illinois University, Edwarrsville, Penerbit ITB, p.149.

1.2 Prosedur
Use 28g (0.2 mol) of salicylic acid, 64g (81 ml, 2 mol) of dry methanol and 8
ml of concentrated sulphuric acid. Reflux the mixture for at least 5 hours and
work up as for methyl benzoate. Collect the pure methyl salicylate (a colourless
oil of delightful fragnance, oil of wintergreen,) at 221 224 oC; the yield is 25 g
(81%). The ester may also be distilled under reduced pressure; the b.p. is 115
o
C/20 mmHg and a 2 oC fraction should be collected.

1.3 Dasar Teori


Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning
dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut
dalam alkohol dan eter. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering
digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep (lotion) yang dapat
mengobati sakit otot. Metil salisilat atau 2-hydroksi benzoil acid methyl ester
dengan rumus kimia C8H8O3 di alam bahan ini banyak terdapat dalam daun
tanaman Gaultheria Procumbens, batang tanaman Betula Lenta.L atau Sweet
Birch dan berupa glucoside pada bermacam tanaman lainnya. Sedangkan secara
sintetis, metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi antara metanol dengan
asam salisilat dengan bantuan katalis. Metil salisilat merupakan senyawa ester
yang pada suhu ruangan berfase cair (tidak berwarna), mempunyai aroma yang
khas, larut sempurna dalam alkohol namun sukar larut dalam air. Metil salisilat
sering dikenal dengan nama lain oil of wintergreen atau minyak betulu.
Kegunaannya yang luas dalam berbagai industri membuat permintaan akan
komoditas tersebut meningkat tiap tahunnya. Pada industri farmasi, metil salisilat
digunakan sebagai bahan aktif dalam berbagai formulasi produk untuk
mendapatkan efek analgesiknya. Aroma dan rasanya yang khas juga membuatnya
banyak digunakan di industri makanan atau minuman dan industri kosmetik.
Produksi kornersial metil salisilat adalah rnerupakan basil esterifikasi asam
salilsilat dan metanol. Pada sintesis metil salisilat dari asam salisilat dan metanol
dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat ini dibutuhkan lama pcmanasan
sekurang-kurangnya lima jam pada suhu sekitar 100 oC, tetapi ada prosedur lain
yang menyatakan bahwa untuk sintesis metil salisilat ini hanya diperlukan
pemanasan selama riga jam saja. Lama pernanasan ini akan mempengaruhi hasil
sinresis metil salisilat dan diduga dengan pcmanasan yang lebih lama akan
memberikan pcrsentase hasil yang Iebih tinggj sampai kernudian pada lama
pcmanasan tertentu sudah tidak meningkatkan persentase hasil sintesis metil
salisilat.

1.4 Tujuan
Mampu menjelaskan sintesis metil salisilat melalui penggunaan peralatan
refluks
Mampu menjelaskan pemurnian metil salisilat dengan menggunakan ekstraksi
cairan & destilasi sederhana

BAB II
METODE KERJA

2.1 Alat dan Bahan


Macam dan Jumlah bahan kimia yang dipakai :
Asam salisilat 28 gram
NaHCO3
MgSO4
Methanol 81 ml
H2SO4 pekat 8 ml

Alat-alat yang digunakan :


o 1 set alat refluks
o 1 set alas destilasi
o Labu alas bulat
o Gelas ukur
o Pipet tetes
o Gelas kimia
o Kertas saring
o Corong
o Corong pisah
o Cawan porselen
o Kaca arloji
2.2 Skema Kerja

Dimasukkan 28 g
asam salisilat + 81 Direfluks selama 5
ml metanol + 8 ml jam
H2SO4 pekat + batu
didih, masukkan
labu alas bulat

Didestilasi Campuran
menggunakan dipisahkan
penangas air

Hasil dibilas dengan Dipisahkan


menggunakan campuran, + MgSO4
aquadest, + NaHCO3 anhidrat

Metil salisilat
didestilasi kotor
Dimasukkan botol
pada suhu 221-
hasil
224oC menggunakan
airbath
2.3 Gambar Penggunaan dan Pemasangan Alat
3.1 Reaksi Umum dan Mekanisme Reaksi
A. Mekanisme Reaksi

B. Reaksi Kimia
3.2 Pembahasan
Proses pembuatan metil salisilat dalam praktikum ini menggunakan prinsip
esterifikasi menggunakan asam salisilat dengan methanol. . Reaksi esterifikasi adalah
reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan
dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, kita
harus mendorong kesetimbangan ke arah ester. Hal ini dlakukan dengan cara
menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua
hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu metanol.
Dengam menambahkan methanol sebagai alcohol dan direfluks sampai larutan berbentuk
2 fasa sehingga didapat metil salisilat, refluks dilakukan karena reaksi esterifikasi ini
berjalan sangat lambat. Setelah direfluks dan disaring terdapat endapan sedikit berminyak
serta berbau seperti minyak gandapura atau lebih tepatnya seperti balsam.
Secara umum reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan
alkohol yang menghasilkan senyawa ester. Senyawa ester yang di maksud dalam
percobaan ini adalah metil salisilat. Dilakukan penambahan larutan asam sulfat pekat
untuk mempercepat reaksi atau sebagai katalis. Proses reaksi akan berlangsung lambat
tanpa adanya katalis berupa asam kuat, tetapi reaksi akan mencapai kesetimbangan dalam
waktu yang singkat ketika asam karboksilat dan alcohol direfluks dengan asam sulfat
pekat dalam jumlah sedikit. Refluks dilakukan hingga larutan mendidih. Kemudian
larutan diuapkan pada penangas air, hingga bau methanol hilang. Hal ini dilakukan untuk
menghilangkan alcohol dari larutan. Pada proses ini terbentuk endapan berwarna putih
dan larutan ungu. Proses berikutnya yaitu larutan ditambahkan aquades dan campuran
dikocok menggunakan corong pisah. Hal ini dilakukan untuk memisahkan minyak dari
larutan, karena salah satu ciri metil salisilat adalah larut sempurna dalam alcohol dan
sukar larut dalam air. Selanjutnya setelah terbentuk sedikit minyak filtrate terbentuk
gumpalan-gumpalan kecil kemudian ditambahkan natrium bikarbonat pekat, endapan
atau gumpalan menghilang dan didapat 2 fasa yang berbeda dimana fasa pada bagian atas
tak berwarna dan bagian bawah berwarna kuning seperti minyak, merupakan air dan yang
bagian bawah berwarna kuning yang diduga merupakan minyak hasil esterifikasi yakni
metil salisilat. Untuk minyak pada umumnya memiliki massa jenis yang lebih ringan dari
pada air namun tidak pada metil salisilat kerena metil salisilat memiliki massa jenis yang
lebih berat dari air. Untuk menetralkan asam dari H2SO4 ditambahkan NaHCO3 anhidrat.
Kemudian ditambahkan MgSO4 anhidrat untuk menarik air. Kemudian metil salisilat
didestilasi kotor pada suhu 221-224oC (titik didih metil salisilat) menggunakan airbath
dengan tujuan untuk pemurnian metil salisilat.
BAB IV
KESIMPULAN

1. Metil salisilat dapat dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi antara metanol dan
asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 pekat.
2. Esterifikasi dalam pembuatan metilsalisilat membutuhkan waktu perefluksan yang lebih
dari 1 jam.
3. Reaksi ini adalah reaksi yang reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak dapat
dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.
TANDA TANGAN PESERTA PRAKTIKUM

(Oscar/110115379)