Anda di halaman 1dari 9

LANDASAN TEORI

Kencur (Kaempferia galanga L.) adalah salah satu jenis empon-empon/tanaman obat
yang tergolong dalam suku temu-temuan (Zingiberaceae). Rimpang atau rizoma tanaman ini
mengandung minyak atsiri dan alkaloid yang dimanfaatkan sebagai stimulan. Kencur banyak
digunakan sebagai bahan baku obat tradisional (jamu), fitofarmaka, industri kosmetika,
penyedap makanan dan minuman, rempah, serta bahan campuran saus rokok pada industri rokok
kretek. Secara empirik, kencur digunakan sebagai penambah nafsu makan, infeksi bakteri, obat
batuk, disentri, tonikum, ekspektoran, masuk angin, sakit perut. Minyak atsiri dalam rimpang
kencur mengandung etil parametoksi sinamat dan metil p-metoksi sinamat yang banyak
digunakan dalam industri kosmetika dan dimanfaatkan sebagai obat asma dan anti jamur
(Rostiana et all, 2005).
Rimpang kencur mempunyai aroma yang spesifik. Di dalam rimpang kencur terdapat
banyak zat yang dapat dimanfaatkan. Kandungan senyawa kimia dari rimpang kencur antara lain
minyak atsiri berupa sineol sebanyak 0,02%, asam metil kanil, pentadekana, ester etil sinamat,
asam sinamat, borneol, kamfena, paraeumarina, asam anisat, alkaloid, gom mineral sebanyak
13,7% dan pati 4,14%. Kandungan minyak atsiri dalam rimpang kencur yaitu 2-4% yang terdiri
dari etil sinamat, etil p-metoksi stirena, n- pentadekana, borneol kamfen, 3,7,7-trimetil bisiklo
[4,1,0] hept -3-ena (Bachtiar, 2005).
Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur
(Kempferia galanga L.) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu sebagai
pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester
yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non polar dan juga gugus
karbonil yang mengikat etil yang sedikit polar, sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan
pelarut-pelarut yang memiliki variasi kepolaran, yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan heksana
(Firdaus, 2009).
Kelarutan suatu zat padat dan zat cair pada suatu pelarut akan meningkat seiring dengan
kenaikan suhu bila proses pelarutannya adalah endoterm, sedangkan untuk proses pelarutan yang
bersifat eksoterm pemanasan justru menurunkan harga kelarutan zat. Fenomena yang kedua ini
jarang dijumpai di alam yang umum adalah proses kelarutan endoterm yang memerlukan kalor.
Beberapa zat dalam larutan akan rusak atau terurai dan menguap dengan pemanasan sehingga
suhu ekstraksi harus diperhatikan agar senyawa yang diharapkan tidak rusak. Oleh karena itu
ekstraksi etil p-metoksi sinamat dari kencur tidak boleh dengan menggunakan suhu yang lebih
dari titik lelehnya yaitu 48-49 derajad C (Bachtiar, 2005).

1. Hidrolisis etil p-metoksi sinamat


Salah satu reaksi yang mudah dilakukan terhadap etil p-metoksi sinamat adalah
menghidrolisisnya menghasilkan asam p-metoksi sinamat. NaOH yang ditambahkan pada
hidrolisis etil p-metoksi sinamat, akan terurai menjadi ion Na dan ion OH. Ion OH ini akan
menyerang gugus C karbonil yang bermuatan positif yang menyebabkan kelebihan elektron. Hal
ini akan menyebabkan pemutusan ikatan rangkap antara atom O dan atom C sehingga atom O
akan bermuatan negatif. Namun, atom O akan membentuk ikatan rangkap lagi dengan atom C,
sehingga atom C akan menstabilkan diri dengan melepaskan -OC2H5. Hail ini akan
menyebabkan terbentuknya asam p-metoksi sinamat (Selamat, 2004).

2. Pemeriksaan KLT
Kromatografi lapis tipis merupakan salah satu metode yang digunakan untuk memisahkan
komponen-komponen atas dasar perbedaan migrasi dan distribusi senyawa atau ion-ion dalam
fase yang berbeda. KLT biasanya menggunakan lempeng gelas atau lapisan tipis alumunium,
silika gel atau bahan serbuk lainnya. Kromatografi Lapis Tipis pada umumnya menjadi metode
pilihan pertama pada pemisahan dengan kromatografi karena prosesknya yang mudah dan cepat
(Selamat, 2004).

Maserasi merupakan cara ekstraksi yang sederhana. Istilah maseration berasal dari bahasa
latin yaitumacere, yang artinya merendam jadi. Jadi maserasi dapat diartikan sebagai proses
dimana obat yang sudah halus dapat memungkinkan untuk direndam dalam menstrum sampai
meresap dan melunakkan susunan sel, sehingga zat-zat yang mudah larut akan melarut (Ansel,
1989).
C. Alat dan Bahan
Alat yang digunakan :
Erlenmeyer 1000 ml ( 1 buah )
Corong ( 1 buah )
Gelas Beaker 250 ml ( 2 buah )
Cawan Porselin ( 4 buah )
Alumunium Foil ( secukupnya )
Kertas Saring ( secukupnya )
Pisau ( 1 buah )
Penangas Air ( 1 buah )
Pipet Tetes ( 1 buah )
Timbangan ( 1 buah )
Bahan yang digunakan :
Rimpang Kencur ( 50 gram )
Etanol 96% ( 350 ml )
Silika Gel GF 254 ( 1 buah )
Toluen ( 10 ml )
Anisaldehid- Asam Sulfat ( secukupnya )

D. Cara Kerja
MASERASI
Rimpang kencur 50 gram dimasukkan kedalam erlenmeyer 1000 ml
Ditambahkan dengan 350 ml etanol 96%
Digojog kurang lebih 45 menit
Didiamkan selama sehari hingga termaserasi
Dilakukan penyaringan hingga didapatkan filtrat
Filtrat diuapkan di cawan porselin di atas waterbath hingga 10 ml
Didapatkan ekstrak cairan
KRISTALISASI
Ekstrak cairan dituangkan ke dalam erlenmeyer
Dikristalkan di dalam lemari es sehingga didapatkan kristal
Kristal disaring dan dipisahkan dengan menggunakan kertas saring
Dilakukan pengeringan kristal dengan menggunakan oven dengan 50 derajad C
Dikarakterisasi dengan mikroskop dan didapatkan hasil
KLT
Ekstrak cairan ditotolkan pada silika gel GF 254
10 ml Toluen dimasukkan kedalam gelas bening
Dilakukan elusi
Kemudian diamati dengan menggunakan sinar UV 254/366 nm.
Bila kurang jelas elusinya disemprot dengan Anisaldehid-Asam Sulfat secukupnya
Didokumentasikan

E. Hasil
Tidak dihasilkan kristal
Tidak terdapat elusi

F. Pembahasan
Pada praktikum kali ini yaitu melakukan percobaan isolasi etil parametoksi sinamat pada
rimpang kencur. Tujuan dari percobaan kali ini adalah dapat melakukan dan mengetahui cara
isolasi etil parametoksi sinamat dari rimpang kencur dengan menggunakan cara/metode ekstraksi
berupa maserasi.
Etil parametoksi sinamat merupakan kandungan kimia utama dari rimpang kencur
(Kaempferia galanga L.) dengan aktifitas analgetik dan diduga bertanggung jawab terhadao efek
penambahan nafsu makan. Etil parametoksi sinamat merupakan senyawa ester yang mengandung
cincin benzen yang mengikat gugus metoksi dan gugus karbonil yang mengikat etil sehingga
bersifat sedikit polar. Etil parametoksi sinamat dapat dideteksi dengan anisaldehid asam
sulfat atau vanilin asam sulfat .
Adapun klasifikasi dari Kaempferia galanga L. adalah sebagai berikut :
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Super Divisi : SPermatophyta
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Liliopsida
Sub Kelas : Commelinidae
Ordo : Zingiberales
Family : Zingiberaceae
Genus : Kaempferia
Spesies : Kaempferia galanga L.
Kandungan dari Kaempferia galanga L. antara lain adalah pati, mineral, etil parametoksi
sinamat, minyak atsiri yang mengandung borneol, smed, asam sinamat dan asam anisat.
Adapun prinsip kerja dari percobaan ini adalah etil parametoksi sinamat dapat larut dalam
etanol dan merupakan komponen utama secara kuantitatif sehingga dapat diekstraksi dengan
etanol dan dikristalisasi melalui pemekatan dan pendinginan.
Metode ekstraksi/isoladi yang digunakan pada percobaan ini adalah dengan menggunakan
metode maserasi. Dimana metode maserasi ini mempunyai prinsip sebagai berikut : ekstraksi zat
aktif yang dilakukan dengan cara merendam serbuk dalam pelarut yang sesuai selama beberapa
hari pada temperatur kamar, terlindung dari cahaya, pelarut akan masuk ke dalam sel tanaman
melewati dinding sel. Isi sel akan larut karena adanya perbedaan konsentrasi antara larutan di
dalam sel dengan diluar sel. Larutan yang konsentrasinya tinggi akan terdesak keluar dan diganti
oleh pelarut dengan konsentrasi rendak (proses difusi). Peristiwa tersebut akan berulang sampai
terjadi keseimbangan antara larutan didalam sel dan larutan di luar sel (Ansel,1989).
Maserasi biasanya dilakukan pada temperature 15-20 derajad C dalam waktu selama 3 hari
sampai bahan-bahan yang larut , melarut (Ansel, 1989).
Penggunaan metode maseras memiliki keuntungan tidak memerlukan pemanasan dan bisa
digunakan untuk bahan-bahan yang tidak tahan terhadap pemanasan, alatnya sederhana, praktis,
dan biaya murah. Sedangkan kerugiannya adalah membutuhkan banyak pelarut, waktu yang
dibutuhkan relatif cukup lama, penyarian yang terjadi relatif kurang sempurna, dan terjadinya
kejenuhan larutan.
Pada percobaan kali ini proses maserasi dilakukan dengan cara memotong tipis-tipis
rimpang kencur, kemudian direndam kedalam pelarut etanol 96% dan dilakukan penggojogan
selama 45 menit. Disini dilakukan penggojogan selama 45 menit bukan 5 jam dikarenakan
terburu oleh waktu. Dilakukan pemotongan tipis-tipis ditujukan untuk memperluas luas
permukaan dari kencur agar memperluas kontak dengan pelarut yang digunakan sehingga
ekstraksi yang terjadi berjalan sempurna. Pelarut etanol digunakan karena etil p-metoksi sinamat
termasuk dalam senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan juga gugus metoksi yang
bersifat non polar serta gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat polar sehingga dalam
ekstraksinya dapat menggunakan pelarut semipolar sebagaimana prinsip dari isolasi yaitu proses
pengambulan suatu zat dari bahan alam yang menggunakan pelarut yang sesuai, dalam hal ini
dilihat dari tingkat kepolarannya. Atau dapat dikatakan menggunakan prinsip like disolve
like. Selain itu, digunakan etanol juga karena etanol adalah pelarut yang mudah mendidih
sehingga mudah menguap serta mudah menarik zat yang terkandung didalam sampel yaitu etil p-
metoksi sinamat dari sampel kencur. Karena mudah menguap sehingga memudahkan pemisahan
antara ekstrak dengan pelarutnya dalam hal ini adalah etanol. Adapun dilakukan penggojogan
berfungsi agar mempercepat proses difusi yang terjadi antara pelarut dan kandungan didalam
rimpang kencur. Setelah dilakukan penggojogan harus didiamkan terlebih dahulu dengan tujuan
agar kontak antara pelarut dengan irisan rimpang terjadi cukup lama sehingga zat aktifnya akan
tersari lebih maksimal.
Setelah dilakukan maserasi kemudian dilakukan penyaringan dan dihasilkan filtrat,
kemudian filtrat dievaporasi, hal ini bertujuan untuk mengurangi jumlah pelarut etanol yang
berlebih atau untuk memisahkan ekstrak dari pelarut. Kemudian dilakukan proses kristalisasi
dengan prinsip kerja sebagai berikut : perbedaan kelarutan antara senyawa dengan prngotornya.
Faktor-faktor yang mempengaruhi proses kristalisasi diantaranya adalah :
Viskositas
Suhu
Derajat Kejenuhan
Derajat lewat jenuh
Banyak tidaknya zat pengotor
Laju pergerakan partikel dan pelarut
Tujuan dari proses kristalisadi ini adalah untuk mendapatkan kristal etil p-metoksi sinamat
yang berbentuk jarum. Kristal dipisahkan dengan kertas saring yang sudah di tara, proses
selanjutnya adalah kristal dikeringkan pada oven dengan suhu 50 derajat C. Dilakukan pada 50
derajat C diharapkan agar kristal tidak meleleh dan pada suhu tersebut merupakan atau
mendekati suhu leleh etil p-metoksi sinamat. Setelah kristal mengering, lalu ditimbang dan
dilakukan karakterisasi krisral dengan menggunakan mikroskop, kemudian diamati dan diperoleh
data organoleptis kristal. Namun, pada percobaan kali ini tidak didapatkan kristal, hal ini
dikarenakan karena isolasi dengan maserasi yang kurang lama dan penguapan/evaporasi yang
dilakukan kurang maksimal. Namun, menurut literature bentuk dari kristal etil p-metoksi sinamar
adalah berbentuk jarum berwarna kuning.
Selanjutnya dilakukan uji KLY dengan menggunakan ekstrak yang disisihkan sebagian.
Adapun KLT yaitu kromatografi yang menggunakan lempeng gelas atau alumunium yang
dilapisi dengan lapisan tipis aluminium, silika gel, atau bahan serbuk lainnya. Gel silika atau
alumina mengandung substansi tersebut dapat berpendar flour dalam sinar ultra violet. Fase
gerak merupakan pelarut atau campuran pelarut yang sesuai. Fase gerak kromatografi disebut
juga dengan eluent. Pemisahan komponen sangat dipengaruhi oleh adanya interaksi antara
adsorbent dan eluen. Dalam kromatografi lapis tipis, eluen biasanya disebut sebagai larutan
pengembang. KLT pada umumnya dijadikan metode pertama pada pemisahan dengan
kromatografi. Tekniknya menggunakan penyokong fase diam berupa lapisan tipis berupa
lempeng aluminium atau plat inert. Pada pemisahannya, fase bergerak akan membawa komponen
campuran sepanjang pada fase diam atau pada pelat sehingga terbentuk kromatogram. Pemisahan
yang terjadi berdasarkan adsorbsi dan partisi. Teknik kerja dari KLT sendiri berprinsip sama
dengan kromatografi kertas.
Kemudian plat silika yang dari dalam gelas bening diamati dibawah lampu UV 254/366 nm
yang berfungsi untuk melihat ada tidaknya noda pada plat KLT. Langkah terakhir yaitu
menentukan nilai Rf yang terdapat pada plat. Pengukuran Rf dilakukan untuk memudahkan
identifikasi senyawa-senyawa yang muncul. Pengukuran ini berdasarkan pada jarak yang
ditempuh oleh pelarut. Dimana semakin besar nilai Rf sampel maka semakin besar jarak
bergeraknya senyawa pada plat kromatografi lapis tipis.
Namun, pada percobaan kali ini tidak dihasilkan spot pada plat silika. Hal ini kemungkinan
disebabkan oleh proses maserasi yang kurang lama, serta penjenuhan toluent yang belum
sempurna. Fase gerak pada sistem KLT menggunakan toluena yang bersifat non polar.
Adapun kesalahan dalam penggunaan metode KLT atau nilai Rf disebabkan oleh beberapa
faktor yaitu :
Penotolan zat yang salah dapat menyebabkan sampel yang akan diuji jadi menyebar
(tidak didapat satu titik) sehingga hambatan geraknya lebih besar.
Proses elusi tidak dilakukan dengan benar, sehingga lintasan laju sampel menjadi
miring dan pengukurannya pun tidak akurat.
Pengukuran menggunakan penggaris yang ketelitiannya kurang.

G. Kesimpulan
1. Teknik yang digunakan untuk isolasi etil p-metoksi sinamat pada rimpang kencur
menggunakan metode maserasi, kristalisasi, dan KLT.
2. Tidak ada hasil kristalisasi dikarenakan proses maserasi yang kurang lama dan
proses evaporasi yang kurang lama pula.
3. Tidak ada hasil Rf dikarenakan proses maserasi yang kurang maksimal dan adanya
faktor-faktor kesalahan dalam penentuan nilai Rf.
4. Proses pemurnian yang dilakukan adalah kristalisasi yaitu dengan tujuan untuk
mendapatkan kristal EPMS yang berbentuk jarum berwarna kuning.

DAFTAR PUSTAKA
Ansel. 1989. Pengantar Bentuk Sediaan Farmasi. UI Press : Jakarta.
Bachtiar. 2005. Konversi Etil P-Metoksi Sinamat menjadi Asam P-Metoksi Sinamat
dengan Radiasi Gelombang Mikro. Undergraduate of Airlangga University : Surabaya.
Firdaus. 2009. Isolasi Senyawa Etil Parametoksi Sinamat dari Rimpang Kencur.
FMIPA Universitas Negeri Malang : Malang.
Selamat, I Nyoman dan I Gusti Lanang Wiratna. 2004. Penuntun Praktikum Kimia
Analitik. IKIP Negeri Singaraja : Singaraja.
Rostiana. 2005. Budidaya Tanaman Kencur, BPOM. UGM Press : Yogyakarta.