UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

CARRERA DE INGENIERA QUMICA

ASIGNATURA

QUMICA ORGNICA PRACTICA (IQ 411)

FACILITADOR

ING. MARINA CHANENA ALVARADO. MSc

INFORME DE PRCTICA
ACILACIN I
(SINTESIS DEL CIDO ACETILSALICLICO)

ESTUDIANTES:

Choez Fabiola
Conde Macas Tatiana
Domnguez Reyes Juan Andrs
Hidalgo Loor Dara Mara
Santana Toapanta Joan

PARALELO 4 B

PERIODO LECTIVO 2017 - 2018

Objetivo general
Sntesis del cido acetilsaliclico a travs del mtodo de acilacin

Objetivos Especficos:
Establecer las condiciones para que se produzca la acilacin.
Obtener acido - acetil saliclico mediante la tcnica propuesta.
Identificar la accin del cido acetil saliclico como analgsico y antipirtico.
Reaccin de esterificacin.
Establecer razones por la que es atacado el oxgeno fenlico.

Resumen
 El mtodo de acilacin en la sntesis de aspirina, provoca que el cido
saliclico sea asilado por el anhdrido actico, permitiendo que se aada grupos
alcanoilo al anillo aromtico.
Esta reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una
esterificacin. En donde el cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un
compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se
convierta en un grupo acetilo (salicilato-oh salicilato-ococh3). Este proceso
produce el cido acetilsaliclico y cido actico, el cual se considera un
subproducto de la reaccin.
En la siguiente prctica, se tiene como fin realizar la reaccin de
esterificacin de un fenol, mediante la transformacin de cido saliclico a cido
acetilsaliclico (aspirina) mediante la reaccin del grupo hidroxilo del cido
saliclico por accin del anhdrido actico (grupo acilante) con cido sulfrico
(catalizador). Para luego calcular el porcentaje de rendimiento terico y prctico de
cada compuesto.

Palabras claves
Esterificacin Acilacin cido saliclico cido acetilsaliclico Anhdrido actico
Marco Terico:
El cido O Acetilsaliclico es el arilster ms conocido y su nombre comn es
Aspirina

La Aspirina es un analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, es tambin un

agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamacin asociada a la artritis y
heridas menores. Tambin es un compuesto antipirtico, ya que reduce la fiebre,

Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el

Anhdrido Actico, que se obtiene a partir de la reaccin de cetena ( C2H2O) con cido
Actico (C4H6O3) y el cido Saliclico que se obtiene al hacer reaccionar Fenxido
Sdico ( C6H5ONa) con Dixido de Carbono (CO2) a 125 C y a 100 atm, para dar
Salicilato Sdico( C7HO3Na) que en medio cido da como producto cido Salicilico
(C7H6O3).

El cido Saliclico se prepara mediante la sntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual

los fenoles o sus sales sdicas sufren una orto carboxilacin altamente regioselectiva con
dixido de carbono, alta temperatura y presin. Luego la reaccin es llevada a medio cido.

El cido O-Acetilsaliclico se prepara por acetilacin del grupo hidroxilofenlico

del cido Saliclico.

El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es este el producto que

puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de alivia el dolor. Inicialmente, el
frmaco se administr en forma den sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico
produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que
retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios
indeseables.

Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido
acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos
secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de otro
potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear
adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetilo la morfina, obtenindose la diacetilmorfina
o herona. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo existo que con
el acido saliclico.

Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido

acetilsaliclico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la
primera es analgsico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente
aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues
se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a
cido saliclico, el cual acta como analgsico, aunque sea de forma localizada.

El cido acetilsaliclico es un ter de cido actico y cido saliclico (este ltimo

acta como alcohol). Aunque se pueden obtener esteres de cido por interaccin directa
del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico,
anhdrido actico, como agente acetilante: Este permite producir esteres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la accin directa del acido actico.

Reaccin General de la sntesis del cido Acetilsaliclico

Reaccin de formacin del Anhdrido Actico
Materiales
 Refrigerante de reflujo
Mangueras
Baln volumtrico esmerilado de 100 ml
3 vasos de precipitacin de 250 ml
2 parrillas elctricas con agitacin
2 propipeta automtica
Pinzas 3 dedos
3 pisetas de agua
Termmetro
1 micro esptula
2 soportes universales
Recipiente con hielo
Vaso de precipitacin
Balanza
Trompa de vaco por agua

Reactivos

cido saliclico
cido sulfrico
Agua destilada
Anhdrido actico
Hielo

Procedimiento

1 Seleccionamos los objetos a usar en la practica

2 Pesamos el cido saliclico para usarlo en la practica
3 Colocamos 1.5 g de cido saliclico en un baln volumtrico de 100 ml
4 Pasamos a pipetear el anhdrido actico unos 3 ml
5 Colocamos los 3 ml en el baln volumtrico en el que ya aadimos el cido
saliclico
6 Agitamos suavemente para mezclar las capas
7 Armamos el equipo de reflujo
 8 Encendemos la hornilla y colocamos el envase con agua donde realizaremos el bao
mara, debe llegar hasta una temperatura de entre 70-80 C
9 El matraz con la muestra es acoplado en un equipo de reflujo y pues en el bao
mara, y se lo agita suavemente durante 15 minutos.
10 Una vez pasado ese tiempo se aparta el baln del bao y, mientras an est caliente
se aade gota a gota de 1 ml de agua destilada helada, agitando despus de cada
adicin.
11 Una vez adicionado el primer mililitro de agua, pueden ya aadirse rpidamente
otros 20 ml de la misma
12 Preparamos el bao de hielo en el cual sumergiremos el baln y agitaremos
suavemente, al hacer esto el producto empezara a cristalizar.
13 Cuando el producto ya se haya cristalizado, se procede a separar el slido mediante
filtracin a vaco, lavando el producto y el Erlenmeyer con un poco de agua fra,
para esto usamos tambin el papel filtro.
14 Luego lo dejamos secar para poder tomar el peso respectivo del producto.

Tablas de Resultados
Consultar lo siguiente en las referencias bibliogrficas: peso molecular, densidad,
concentracin y punto de ebullicin de los reactivos a utilizar en el experimento y
completar la tabla.

CANT
REAC FORMULA DENSIDA % PUNTO DE UTILIZADA MOLES
TIVO PESO D EBULLICIN
MOLECULA g/cm C USAD TEORIC
S R GRAMOS ml
O O

Ac.
Salic
lico 1.5
Anh.
Acti
co 3
4
go
Ac.
Sulf ta
rico s

Clculos:
COMPUEST PESO
O MOLECULAR G/CM3 RENDIMIENTO
TEORICO %
MOLES GRAMOS

PRACTICO

Recomendaciones
Esta prctica es muy larga y requiere de mucha paciencia y cuidado
de hacer cada paso correctamente ya que si nos equivocamos en uno
de los pasos el siguiente ya no saldr bien y todo el procedimiento
ser en vano.
Recomiendo que al momento de realizar la filtracin al vaco tengan
mucho cuidado ya que el papel filtro humedecido se vuelve un poco
delicado y tiende a absorberse dentro del Kitasato e incluso puede
que tienda a romperse justo en la parte de la punta del embudo y se
puede perder un poco de la sustancia.

Conclusiones
 En esta prctica sintetizamos exitosamente el cido acetilsaliclico o
aspirina, adems conocimos aprendimos dos mecanismo nuevos que
fueron el bao de hielo y la filtracin al vaco usando una bomba.
Recordamos la reaccin de esterificacin y revisamos los mecanismo
de reaccin que se llevan a cabo en este tipo de sntesis de productos
orgnicos