Universidad Abierta y a Distancia de

Mxico

Qumica

Asesor: Daniela Miranda Becerra

Estudiante: Daniel Domnguez Flores

Actividad 2: Nomenclatura de la IUPAC

Unidad: 3

30 de Mayo de 2017
Introduccin

En una ciencia tan compleja y con un campo de estudio tan grande como es la
qumica, se hace necesario el uso de un lenguaje universal para definir los
compuestos que integran a la materia. Debido a esta necesidad es que nace la
nomenclatura IUPAC como resultado final de una serie de aportaciones de
qumicos reconocidos de la historia moderna como Lavoisier quien se puede decir
que fue el precursor de la nomenclatura IUPAC.

Dicha nomenclatura establece las reglas para nombrar a los distintos tipos de
compuestos que existen, lo cual unifica el lenguaje de la materia, hacindolo ms
comprensible entre las personas involucradas en el estudio de la qumica y
relacionados.

A continuacin, se revisaran lo que indica la nomenclatura IUPAC para nombrar a

los compuestos orgnicos, as como ejemplos para clarificar lo revisado y la
importancia que esta nomenclatura tiene para la qumica orgnica.
Nomenclatura IUPAC para compuestos orgnicos

En el sistema IUPAC los nombres se conforman de partes principales, las cuales

son las siguientes, en orden de escritura:

Prefijo: Primeramente se escribe el prefijo, este indica el nmero, localizacin,

naturaleza y orientacin espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales
de la cadena principal.

Padre: Seguido del prefijo se escribe el padre, el cual indica cuantos tomos de
carbono hay en la cadena principal.

Sufijo: Por ltimo se escribe el sufijo, este indica el grupo funcional ms importante
presente en la molcula.

Prefijo Padre Sufijo

Este principio general se utilizara para todos los compuestos orgnicos.

Alcanos

Para iniciar con el nombramiento de los compuestos alcanos, es necesario

primeramente conocer el nombre de los alcanos lineales segn el nmero de
tomos de carbono, para lo cual se presenta la siguiente tabla:

Tabla 1. Nombres de los alcanos lineales.

Como se puede observar, los primeros 4 miembros de la serie homologa

presentan un nombre caracterstico, Metano, Etano, Propano y Butano
respectivamente. A partir de los 5 carbonos, el nombre inicia con un prefijo
numeral griego, por ejemplo Pentano (5 carbonos), Decano (10 carbonos), y as
sucesivamente.

Tambin es necesario conocer el nombre de los radicales alcanos, estos se

obtienen al perder un hidrogeno unido a un atomo de carbono (grupo Alquilo R H).
Se nombran sustituyendo el prefijo ano por ilo. Por ejemplo; etilo, metilo,
propilo, etc.

Conociendo esta informacin, ahora es posible iniciar con las reglas para nombrar
a los compuestos alcanos, cabe decir que este esquema con algunas
modificaciones, servir para nombrar a los dems compuestos orgnicos.

Reglas para nombrar a los alcanos de cadena ramificada:

1. Determinar cul es la cadena ms larga, esta ser la cadena principal.

Cadena ms
larga

2. Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se

asigne el nmero ms pequeo posible al primer sustituyente.

2.1. De tener sustituyentes a la misma altura en cada extremo, se

comenzar por el extremo que contenga aquel cuya inicial sea ms
cercana al inicio del alfabeto.

1 2 3 4 5 6 7
8 9 10
 3. Nombrar cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena
principal (para los sustituyentes se utiliza el nombre del alcano lineal y se le
aade el sufijo il. Se escriben en orden alfabtico ascendente.

6-Etil-2,6-Dimetil-4-
PropilDecano
Nota: En el caso de los sustituyentes que ya tienen un prefijo especial
aadido el cual est separado por un guion del nombre del sustituyente, no
se alfabetiza el prefijo sino que se toma la letra inicial del sustituyente
(ejemplo: en el secbutil se toma la letra b; en el isobutil se toma la letra i).

5. El compuesto se nombra siguiendo el orden alfabtico de los

sustituyentes antecediendo los nmeros que indican su posicin,
separndolos por guiones y comas entre los nmeros, y terminando con el
nombre de la cadena principal de acuerdo al nmero de tomos de carbono
que contenga (entre el ltimo sustituyente y el nombre de la cadena
principal no se separa con guion).

En la nomenclatura6-Etil-2,6-Dimetil-4-
IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales para
PropilDecano
grupos alquilo ramificados:
 Figura 1. Grupos alquilo especiales

Alquenos y Alquinos

Los hidrocarburos con uno o ms enlaces C=C se conocen como alquenos,

y los que tienen uno o ms enlaces CC son los alquinos. Brown(2004).Su

frmula general es; CnH2n

Son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono como su grupo funcional.

Los nombres de los alquinos por lo general tienen el sufijo -ino aunque algunos de
sus nombres comunes (por ejemplo el acetileno) no cumplen con esta regla. El
enlace triple es lineal, por lo que en los alquinos no existe posibilidad alguna de
isomera geomtrica (cis-trans). Wade (2011).

Su frmula general es: Cn H (2n-2)

Responden a las siguientes reglas:

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin

-eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a
-dieno, -trieno y as sucesivamente. Para designar un triple enlace se utiliza
la terminacin -ino (-diino para dos triples enlaces y as sucesivamente).
Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.
2. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble
enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms
larga de las que contienen el enlace mltiple.

3. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de

forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms
pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos
de la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la
primera ramificacin.
4. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer
carbono de dicho enlace.
 1 2 3 4 5 6 7
8

5. Asignar nombre a la cadena principal as como a los sustituyentes,

dependiendo de los tomos de carbono que contenga. A la cadena principal
se le agrega la terminacin eno en caso de que tenga un doble enlace o la
terminacin ino en caso de que presente un triple enlace.

Isopropi
l

Octeno

Metil
Et
il

6. Establecer el nombre del compuesto, escribiendo los sustituyentes en orden

alfabtico indicando el nmero de carbono al que esta enlazado cada
 sustituyente. Se finaliza con el nombre de la cadena principal anteponiendo
la ubicacin del enlace mltiple.

5-Etil-4-Isopropil-7-Metil-
2-Octeno

Funciones oxigenadas

Cuando el oxgeno se integra a la cadena de carbonos, origina la formacin de

diversos compuestos llamados compuestos de oxgeno, entre estos compuestos
se encuentran: los alcoholes, teres, esteres, aldehdos, cetonas y cidos
carboxlicos, UnADM (2017)
 Tabla 2. Funciones oxigenadas

Alcoholes

Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes

al agua, en donde uno de los hidrgenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su
grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.

Nomenclatura de los alcoholes:

1. Para nombrar la cadena principal que contiene el grupo OH, se escribe el
prefijo correspondiente segn el nmero de carbonos, seguido de la
terminacin ol. Por ejemplo:

CH3 OH
Metanol

CH3 CH2 OH Etanol

2. Cuando el grupo OH se encuentra en algn lugar del centro de la cadena

principal y no en el extremo, se toman en cuenta las siguientes reglas:
a. Se enumera la cadena iniciando por el lado ms cercano al grupo
OH
b. Se localiza la posicin del grupo OH.
c. Se une la posicin del grupo OH con el nombre del alcohol.

6 5 4 3 2
1

3-
3. Cuando en el compuesto est presente
Hexanolun constituyente se toman en
cuenta las siguientes reglas:
a. Seleccionar la cadena ms larga que contiene el grupo OH
b. Enumerar la cadena iniciando por el extremo ms cercano al grupo
OH
c. Localizar la posicin del grupo OH
d. Identificar el sustituyente y su posicin
e. Escribir el nombre de los sustituyentes por orden alfabtico
precedidos de su posicin, seguido de la posicin del grupo OH y
finalizando con el nombre del alcohol.
 2-Etil-1-
Pentanol

teres

Los teres estn formados por dos grupos alquilo enlazados a un tomo de
oxgeno. La frmula
general de un ter es R-O-R. (El smbolo R representa a otro grupo alquilo, ya
sea el
mismo o uno diferente al primero). Los nombres de los teres con frecuencia se
forman a partir de los nombres de los grupos alquilo y la palabra ter. Wade
(2011).

Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:

1. Los teres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los
grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Por
ejemplo:

2. En el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la

IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un
ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo
alquilo pequeo con el oxgeno, al que se denomina grupo alcoxi. Por
ejemplo:
Aldehdos y cetonas

Los aldehdos son compuestos que contienen el grupo funcional llamado carbonilo
(-C=O) unido en un extremo de la molcula.

Su grupo funcional es

Se nombran reemplazando la terminacin o del nombre del alcano

correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo C O R H
Cetonas CHO y el carbono del CHO se numera como carbono 1.

Por ejemplo:

Etanal

Butanal
OHC - CH2 - CH2 - CHO ----> butanodial

Las cetonas son compuestos en los cuales el grupo carbonilo se encuentra en el

interior de la cadena.

Su grupo funcional es:

Se nombran a las cetonas reemplazando la terminacin -o del alcano

correspondiente por ona. La cadena principal es la ms larga que contiene al
grupo cetona, y la numeracin comienza en el extremo ms cercano al carbonilo.

Por ejemplo:
cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos contienen al grupo carboxilo, -COOH, como su grupo

funcional. La frmula general de un cido carboxlico es R-COOH (o RCO2H). El
grupo carboxilo es una combinacin de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo,
pero esta combinacin tiene propiedades diferentes de las cetonas y los alcoholes.
Wade (2001)

Nomenclatura

Se nombran cambiando la terminacin O del hidrocarburo correspondiente por el

sufijo oico y precedido de la palabra acido.

Ejemplos:

HCOOH ----> cido metanoico (cido frmico)

Destilacin destructiva de hormigas (formica en latn)

CH3COOH ----> cido etanoico (cido actico)

Fermentacin del vino

CH3CH2COOH ----> cido propanoico (cido propinico)

Fermentacin de lcteos (pion en griego)
Esteres

Los steres son derivados de los cidos carboxlicos. En tales derivados de

cidos, el grupo -OH de un cido carboxlico es sustituido por otros grupos que
atraen densidad electrnica. En los steres, el grupo hidroxilo es sustituido por un
grupoalcoxilo (-O-R).

Nomenclatura

Se nombran identificando primero el cido carboxlico y reemplazando la

terminacin oico por ato. A continuacin se nombra el grupo alquilo unido al
oxgeno.

Por ejemplo:

H-CO-O-CH3 ----> metanoato de metilo

CH3-CO-O-CH2-CH3 ----> etanoato de tilo o acetato de etilo
CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> propanoato de etilo
CH2 = CH-CH2-CO-O-CH3 ----> 3-butenoato de metilo

Grupo funcional
Funciones nitrogenadas

Son compuestos que en su estructura adems de poseer carbono y oxgeno,

poseen tambin nitrgeno. Entre los compuestos nitrogenados se encuentran los
siguientes:

Aminas

Son derivados del amoniaco, y al igual que este, contienen un tomo de nitrgeno
con un par de electrones no enlazado, lo que hace a las aminas bsicas y
neuclofilicas. McMurry (2008)

Nomenclatura

Las aminas Se nombran por el grupo grupos alquilo arilo unidos al nitrgeno,
en orden alfabtico, seguido de la palabra amina.

Por ejemplo:
 CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

(CH3)3-N Trimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

Grupo funcional:

Amidas

Las amidas son derivados de los cidos que resultan de la combinacin de un

cido con amoniaco o una amina. Las protenas tienen la estructura de amidas
complejas de cadena larga. Las amidas forman enlaces por puente de hidrgeno
muy fuertes, lo que les da puntos de fusin y puntos de ebullicin elevados.
Las Amidas s forman por la unin de un hidrocarburo cualquiera (R') a un Grupo
Carbonilo (R-[C=O]-) y a un Grupo Amino (-N-).

Nomenclatura

Se nombran reemplazando la terminacin oico del cido correspondiente, por

amida.

Por ejemplo

CH3-(CO)-NH2 Etanamida
CH3-CH2-(CO)-NH2 Propanamida
CH3-CH2-CH2-(CO)-NH2 Butanamida

Grupo funcional
Importancia de la nomenclatura

Cuando se conocan pocas sustancias orgnicas puras, los nuevos compuestos

se nombraban de acuerdo con el capricho de su descubridor. McMurry (2008). De
esta manera, el nombre de un compuesto no representaba nada ms all del
compuesto en s.

La importancia de la nomenclatura IUPAC radica en el significado de cada nombre

asignado a cada compuesto, ya que el nombre en s mismo, nos proporciona una
nocin completa de cmo est formado un compuesto. Esto es de gran utilidad en
especial para la gente involucrada en el estudio de la qumica, directa o
indirectamente, ya que permite comunicar en un lenguaje simple y universal,
informacin relevante que simplifica la investigacin de las sustancias qumicas.

A partir del uso de nomenclaturas para nombrar compuestos, se hizo mucho ms

fcil compartir informacin sin perder su significado, lo cual enriqueci la
investigacin global sobre qumica y ha permitido una evolucin cientfica que se
ve reflejada en la calidad de vida de la poblacin en general.
Conclusin

El estudio de la qumica orgnica es un campo muy amplio de investigacin, ya

que la qumica orgnica acta de manera directa en todo lo relacionado a los
seres vivos, incluyendo al ser humano y todos los procesos vitales que ocurren en
el organismo.

Aqu es donde la qumica orgnica toma gran relevancia para el estudio de todas
las ciencias relacionadas con la salud, incluyendo el estudio de la alimentacin y
los nutrientes. Por lo anterior es importante para el profesional de la salud conocer
los principios de la nomenclatura IUPAC especialmente para los compuestos
orgnicos que estn directamente relacionados con el campo de estudio de la
alimentacin.

Estudiando la nomenclatura IUPAC es posible darse cuenta de cmo los

nutrientes estn conformados a nivel molecular y como estos logran sus
reacciones en el organismo. De esta manera se logra una visin integral del
proceso de nutricin, adems de una comprensin de la naturaleza de los
alimentos en su nivel primario, lo cual sirve como una base slida en el desarrollo
de la profesin.
Fuentes de consulta

Imgenes

Tabla 1. Gecousb (s.f.). Nombres de los alcanos lineales.

[Tabla].Recuperado de http://gecousb.com.ve/guias/GECO/Qu
%C3%ADmica%20Org%C3%A1nica%201%20(QM-2421)/Material%20Te
%C3%B3rico%20(QM-2421)/QM-2421%20Reglas%20Para%20Nombrar
%20Alcanos.pdf

Figura 1. Catedra de qumica orgnica facultad de ciencias (2003). Grupos

alquilo especiales. [Figura]. Recuperado de
http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura.pdf

Tabla 2. Cmaspspublic (s.f.). Funciones oxigenadas. [Tabla]. Recuperado de

http://cmapspublic.ihmc.us/rid=1K3NXLCTB-1FRW48K-1L02/Grupos
%20funcionales.cmap

Referencias bibliogrficas

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de https://www.youtube.com/watch?v=zvBUc0s6f30
2. Tuprofesorvirtual (2014). Nomenclatura de los alquenos. Recuperado
de: https://www.youtube.com/watch?v=11fRqURXPyI
3. Campoverde, C. (2014). Nomenclatura IUPAC de los alcanos.
Recuperado de Sitio web: https://www.youtube.com/watch?
v=8ajPIp64aok
4. Jos Varela. (s.f.). El proceso Haber-Bosch para la sntesis del
amoniaco. Un hito industrial, Recuperado de Sitio web:
https://ahombrosdegigantescienciaytecnologia.wordpress.com/2015/
08/27/el-proceso-haber-bosch-la-sintesis-del-amoniaco-un-hito-
industrial/
5. UnADM. (s.f.). Principios de la qumica orgnica. Recuperado de
Sitio web:
https://unadmexico.blackboard.com/bbcswebdav/institution/DCSBA/B
loque%202/NA/02/NQUI/U3/descargable/U3_QUI_2016.pdf
6. Brown, T. (2004). Qumica. La ciencia central. Mxico: Pearson
educacin.
7. Wade, L. (2011). Qumica orgnica. Volumen 1. Mxico: Pearson
educacin.
8. Bailey, P. S.; Bailey, C. A. 1998, Qumica Orgnica, Conceptos y
aplicaciones, 5. Ed. Mxico, Prentice Hall Hispanoamericana, S. A.
9. McMurry, J. (2008). Qumica orgnica, 7a. Edicin. E.U.:
Brooks/Cole.