Anda di halaman 1dari 24

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.

Genap/2014 1

Bab 1. Pendahuluan

1.1 Latar Belakang


Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis
melalui reaksi acetylasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidrida asam asetat
sehingga terjadi substitusi gugus hidroksi (-OH) dengan gugus asetil (-OCOCH3)
pada anhidrida asam asetat. Sebagai katalis, digunakan asam sulfat. Reaksi ini
menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk
sampingan. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotika, dan
penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya,
yaitu natrium asetil salisilat

Aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan kristal jarum berwarna


bening dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk
asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis
asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari
asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari asetat anhidrat. Reaksi yang
terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden, 1989).

Aspirin disintesis dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat


anhidrat. Pembuatan aspirin tidak terlepas dengan penambahan katalis asam
sulfat pekat sekaligus berfungsi sebagai penghidrasi. Melihat banyaknya
kegunaan aspirin, karena itulah dilakukan praktikum pembuatan aspirin dalam
skala labor untuk mengamati reaksi yang terjadi dalam proses pembuatan aspirin
tersebut serta menghitung persentase rendemen yang dihasilkan (Atsri, 2012).

1.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari praktikum yang kami lakukan adalah sebagai berikut:
1. Membuat aspirin dalam skala labor
2. Memahami dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam
salisilat dan asam asetat glasial
3. Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 2

Bab 2. Tinjauan Pustaka

2.1 Bahan yang Digunakan


2.1.1 Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga
biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa
ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat,
asam kuat, dan pengoksidasi kuat.

Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah asam asetil salisilat
yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin. Berbeda dengan asam salisilat,
asam asetil salisilat memiliki efek analgesik, antipiretik dan anti inflamasi yang
lebih besar jika dibandingkan dengan asam salisilat. Penggunaan obat ini sangat
luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas. Selain sebagai
prototip, obat ini juga digunakan sebagai standar dalam menilai efek obat
sejenis. Struktur asam salisilat dapat dilihat pada gambar 2.1.

Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat (Ketaren, 1986)


Senyawa ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat,
pereduksi kuat, asam kuat, dan pengoksidasi kuat (Damayuda, 2010). Asam
salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan
dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat berbentuk kristal berwarna putih dan
berasa manis. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan
garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan
aspirin (Prasetya, 2009). Sifat-sifat fisik dan kimia dari asam salisilat dapat
dilihat pada tabel 2.1 dan 2.2.

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 3

Tabel 2.1 Sifat Fisik dari Asam Salisilat


Tidak berwarna menjadi kuning pada larutan dengan
1 Penampakan
bau kenari pahit
2 Titik lebur 1-2oC
3 Titik didih 197oC
4 Kerapatan 4,2
5 Tekanan uap 1 mmHg pada 33oC
6 Daya ledak 1,146 g/cm3
7 Titik nyala 76oC
(Sumber : Damayuda, 2010)

Tabel 2.2 Sifat Kimia Asam Salisilat


NO Sifat Kimia Asam Salisilat
1 C7H603 (BM = 138.12).
Menyublim pada 76oC jika dipanaskan dengan cepat pada tekanan
2
atmosfer tertentu dan terurai menjadi fenol dan CO2.
Kelarutan dalam air meningkat oleh Na phosphate, borax, alkali asetat,
3
atau sitrat.
4 Asam salisilat berwama kemerah-merahan jika diberi garam Fe.
Asam salisilat yang digunakan secara berlebihan akan menyebabkan
5 efek samping seperti muntah, sakit perut, gangguan pernafasan, asidosis,
gangguan mental dan kulit (kudis).
6 Berbahaya jika terkena sinar matahari langsung.
(Sumber : Damayuda, 2010)

Pembuatan Asam Salisilat


Proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui beberapa cara,
(Damayuda, 2010) yaitu;

1. Proses Wacker
Pada proses Wacker sodium phenolate kering direaksikan dengan karbon
dioksida menggunakan fenol berlebih sebagai pelarut kemudian disuling dengan
xilene dan menggunakan azeotroping agent untuk mengurangi air.

2. Proses Wolthuis

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 4
Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium phenolate
dengan menggunakan halogenasi benzene seperti khlorobenzene sebagai
pelarutnya. Awalnya pada proses ini anhydrous potassium phenolate diperoleh
dengan mendestilasi air seluruhnya menggunakan sebagian khlorobenzene.

3. Proses Kolbe Schmitt


Pada proses ini sodium phenolate atau sodium phenate diperoleh dengan
mereaksikan fenol dengan sodium hidroksida. Sodium phenolate kemudian
direaksikan dengan karbon dioksida pada temperatur 18000C dan menghasilkan
sodium salisilat. Sodium salisilat kemudian direaksikan dengan H2SO4 dan air
sehingga dihasilkan Asam salisilat dan Na2SO4 sebagai produk samping

2.1.2 Asam Asetat Glasial


Asetat anhidrat (CH3CO)2O merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat
anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer,
1991). Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang
sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate,
serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan
senyawa organik (Celanase, 2010). Struktur asetat anhidrat dapat dilihat pada
gambar 2.2.

Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Celanase, 2010)

Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai


fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses
asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat
acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 5
selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan.
Sifat fisika dan kimia asetat anhidrat dapat dilihat pada tabel 2.3 dan 2.4.

Tabel 2.3 Sifat Fisika Asetat Anhidrat


NO Sifat Fisika Asetat Anhidrat
1 Berat Molekul 102,09 g/mol
2 Titik leleh -73,1 (-99,6F)
3 Titik didih 139,9oC (283.8oF)
4 Bau Pekat
5 Rasa Kuat
(Sumber : Celanase, 2010)

Tabel 2.4 Sifat Kimia Asetat Anhidrat


NO Sifat-sifat Kimia Asetat Anhidrat
1 Digunakan dalam bentuk cairan
Larut dalam air membentuk asam asetat, dengan alkohol membentuk etil
2
asetat, larut dalam kloroform dan eter
3 Asetat anhidrat merupakan cairan yang sangat reaktif
4 Mudah terbakar, harus dijauhkan dari api
Menyebabkan iritasi dan matinya jaringan, hindari kontak dengan kulit
5
dan mata
6 Asetat anhidrat digunakan sebagai pelarut
7 Berat Molekul 102,09 g/mol
(Sumber : Celanase, 2010).

2.1.3 Asam Sulfat Pekat (H2SO4)

Asam sulfat banyak digunakan dalam industri. Asam sulfat merupakan


asam mineral anorganik, larut pada air dan mengeluarkan panas (eksotermis).
Uapnya amat iritatif terhadap saluran pernapasan.

Reaksi hidrasi (pelarutan dalam air) dari asam sulfat adalah reaksi
eksoterm yang kuat. Jika air ditambah kepada asam sulfat pekat, terjadi
pendidihan. Senantiasa tambah asam kepada air dan bukan sebaliknya. Sebagian
dari masalah ini disebabkan perbedaan isi padu kedua cairan. Air kurang padu
dibanding asam sulfat dan cenderung untuk terapung di atas asam (Amanda,
2013). Sifat fisika dan kimia asam sulfat dapat dilihat pada tabel 2.5 dan 2.6.

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 6

Tabel 2.5 Sifat Fisika Asam Sulfat


NO Sifat Fisika Asam Sulfat
1 Berbentuk cair (cairan berminyak tebal)
2 Tidak berbau, tapi memiliki bau tersedak ketika panas
3 Berat molekul 98.08 g/mol
4 Tidak berwarna
5 Titik didih 270C (518F)
6 Titik Leleh -35C (-31F)
7 Mudah larut dalam air dingin dan etil alcohol
(Sumber : Dirjen POM, 1979)

Tabel 2.6 Sifat Kimia Asam Sulfat

NO Karakteristik Sifat Kimia


Kegunaan Sebagai katalisator
Penyimpanan Lemari asam
Sifat Lainnya Mudah menguap dan mudah terbakar
(Sumber :Dunan, 2008)

2.1.4 Akohol (Etanol)


Alkohol yang sering dipakai sebagai pelarut dalam skala labor adalah
etanol, yang biasanya juga disebut grain alcohol dan terkadang digunakan sebagai
bahan dalam pembuatan minuman yang mengandung alkohol. Selain itu, alkohol
jenis ini juga sering digunakan dalam bidang industri dan dunia farmasi.

Menurut Ganiswara (1995) sifat-sifat fisika etanol utamanya dipengaruhi


oleh keberadaan gugus hidroksil dan pendeknya rantai karbon etanol. Gugus
hidroksil dapat berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya
cair dan lebih sulit menguap dari pada senyawa organik lainnya dengan massa
molekul yang sama. Gugus fungsi hidroksil dapat dilihat pada gambar 2.3.

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 7
Gambar 2.3. Gugus Fungsi Hidroksil (Fessenden, 1991)

Etanol adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak
berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam
kehidupan sehari-hari. Sifat fisika etanol dapat dilihat pada tabel 2.6 dan 2.7.

Tabel 2.7 Sifat Fisika Etanol


NO Sifat Fisika Etanol
1 Berat Molekul 46.07
2 Mempunyai warna jernih atau tidak berwarna dan mudah mengalir
3 Mudah terbakar dan baunya enak
4 Leburan ethanol memadat pada suhu antara suhu 130oC
5 Dapat dicampurkan dengan air dan banyak cairan organik
6 Simpan dalam wadah tertutup rapat, dingin dan jauhkan dari api
7 Digunakan sebagai pelarut
(Sumber : Damayuda, 2010)

2.1.5 Ferri Klorida (FeCl3)


Besi (III) khlorida berbentuk hablur atau serbuk, berwarna hitam
kehijauan, bebas warna jingga dari garam hidrat dan larut dalam air (Mutschler,
1999). Rumus molekul ferri klorida dapat dilihat pada gambar 2.4.

Gambar 2.4. Rumus Molekul Ferri Klorida (Alipart, 2011)

Bila dilarutkan dalam air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis yang
merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas). Hidrolisis ini menghasilkan
larutan yang coklat, asam, dan korosif, yang digunakan sebagai koagulan pada
pengolahan limbah dan produksi air minum. Larutan ini juga digunakan sebagai
pengetsa untuk logam berbasis tembaga pada papan sirkuit cetak (PCB).
Anhidrat dari besi (III) klorida adalah asam Lewis yang cukup kuat, dan
digunakan sebagai katalis dalam sintesis organik. Sifat fisika FeCl3 dapat dilihat
pada tabel 2.7.

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 8

Tabel 2.8 Sifat Fisika FeCl3


NO Sifat Fisika FeCl3
1 Larut dalam air dingin
2 Titik Leleh 306C (582,8F)
3 Titik Didih 316C (600,8F)
4 Berat molekul 162,21 g/mol
(Sumber : Dirjen POM, 1979)

Sifat kimia FeCl3


Mudah menguap jika dibuka lama-lama, asam Lewis yang relatif kuat, dan
bereaksi membentuk adduct dengan basa-basa Lewis, bereaksi dengan cepat
terhadap oksalat membentuk kompleks (Austin, 1984).

2.1.6 Aquades (Air)


Aquades adalah air hasil destilasi/penyulingan sama dengan air murni atau
H2O, kerena H2O hampir tidak mengandung mineral. Sedangkan air mineral
adalah pelarut yang universal. Oleh karena itu air dengan mudah menyerap atau
melarutkan berbagai partikel yang ditemuinya dan dengan mudah menjadi
tercemar. Dalam siklusnya di dalam tanah, air terus bertemu dan melarutkan
berbagai mineral anorganik, logam berat dan mikroorganisme. Jadi, air mineral
bukan aquades (H2O) karena mengandung banyak mineral (Stembayo, 2008).

Menurut DIRJEN POM edisi IV (1995), Air Suling memiliki sifat fisika
yaitu bentuk aquades yang cair, tidak berbau, memiliki berat molekul 18,02
g/mol, aquades tidak berwarna serta memiliki titik didih sebesar 1000C (2120F).
sedangkan sifat kimia yang dimiliki aquades yaitu dapat mempercepat
(mengkatalis) hampir semua reaksi kimia yang diketahui.

2.2 Sintesa/Isolasi Produk


2.2.1 Reaksi Asetilasi

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke


dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 9
acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam
bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit
asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi


sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam
asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera
ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat
antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual
dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Irdoni H.S dan
Nirwana H.Z, 2014).

2.2.2 Reaksi Pembentukan Aspirin

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam


asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.
Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam
karboksilat. Perlu diperhatikan saat menggunakan anhidrida asetat pipet yang
digunakan benar-benar bersih dan kering karena air dapat menghidrolisis aspirin.
Reaksi pembuatan aspirin dapat dilihat pada gambar 2.5.

Gambar 2.5 Reaksi Pembuatan Aspirin (George, 1997)

Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur


dengan anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol
asam salisilat menjadi grup asetil (R-OHR-OCOCH3). Proses ini
menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan.
Sebagian kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Asam sulfat

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 10
berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat
lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan
hidrogennya. Setelah proses pengikatan selesai, ion SO 42- kembali mengikat
proton H+ yang berlebih (Annandaanna, 2013).

2.2.3 Rekristalisasi Aspirin

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat


zat organik dalam bentuk padat. Sebagai metoda pemurnian padatan,
rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti destilasi. Walaupun beberapa
metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang
paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya (tidak perlu alat khusus)
dan karena keefektifannya.

Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang
cocok pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk
mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas
perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya
menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan
mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk
mencapai jenuh (George, 1997).

2.2.4 Reaksi Uji Kemurnian

Uji ini digunakan untuk menguji apakah kristal yang kita dapat itu murni
kristal aspirin atau tidak. Sebelum ditambahkan FeCl 3 , ditambahkan terlebih
dahulu alkohol yang bertujuan untuk melarutkan sampel. Namun sampel tidak
larut ke dalam alkoholnya, hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin kurang
larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl 3 kedalam
campuran untuk diuji. Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu
dengan penambahan FeCl3 ini. Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam
salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat, atom O (nukleofil)
dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya
untuk membentuk ikatan O-FeCl2. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 11
ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak memiliki gugus OH (Prasetya,
2009). Reaksi asam salisilat dengan FeCl3 dapat dilihat pada gambar 2.6.

Gambar 2.6 Reaksi Asam Salisilat dengan FeCl3 (Prasetya, 2009)


2.3 Produk
2.3.1 Aspirin

Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS
dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS lain
termasuk salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irreversible. Secara
teori, penghambat COX-2 selektif mungkin menguntungkan karena dapat
membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat didestilasi oleh esterase dalam
tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti - inflamasi, anti-piretik
dan anlgesik (Tjay, 2002). Sifat fisika dan kimia aspirin dapat dilihat pada tabel
2.8 dan 2.9.

Tabel 2.8 Sifat Fisika Aspirin


NO Sifat Fisika Aspirin
1 Bentuknya solid
2 Berat molekul 180,16 g/mol
3 Titik didih diatas 70oC
4 Titik leleh 139oC
5 Sangat sedikit larut dalam air dingin
(Sumber : Damayuda, 2010)
Tabel 2.9 Sifat Kimia Aspirin
NO Sifat Kimia Aspirin
1 Tidak mudah terbakar
2 Larut dalam air, etanol, dan kloroform
3 Disimpan pada tempat yang steril
(Sumber : Damayuda, 2010)

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 12

Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.


Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi, untuk mengurangi sakit
pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam.
Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan
pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi
seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-
rata adalah 0,3 - 1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan
kematian (Clark, 2007).

Bahaya Aspirin
Penggunaan aspirin di kalangan anak-anak sangat tidak dianjurkan. Hal ini
disebabkan aspirin dapat menimbulkan efek samping yang disebut sebagai
penyaki Reye. Suatu keadaan yang membawa kepada kerusakan hati, otak dan
dapat menyebakan kematian.

Mengkonsumsi aspirin harus sesuai dosis, jika melebihi dosis yang


dianjurkan yaitu 20-25 gm akan menyebabkan kematian. Pada awalnya, dampak
yang ditimbulkan yaitu akan berasa muntah, lesu dan sakit perut. Kemudian
akan mengganggu alat pendengaran, mengeluarkan keringat yang berlebihan,
suhu badan akan meningkat dan akhirnya tidak sedarkan diri dan denyutan
jantung akan berhenti (Mutschler, 1999).

2.3.2 Asam Asetat

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam
organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.
Asam asetat memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam
bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut
asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik
beku 16.7C. Dalam konsentrasi tinggi, asam asetat bersifat korosif, memiliki bau
tajam dan dapat menyebabkan luka bakar pada kulit.

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 13
Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (COOH) dalam asam
karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton), sehingga
memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai
pKa = 4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH3COO) (Ihsan, 2013).

Bab 3. Metodologi Percobaan

3.1 Alat-alat yang digunakan

Labu didih dasar bulat


Batang pengaduk
Penangas air
Kertas saring
Timbangan analitik
Corong buchner
Pompa vakum
Pipet tetes
Kaca arloji
Termometer
Statif dan klem
Gelas piala
Tabung reaksi

3.2 Bahan-bahan yang digunakan


Asam salisilat
Asetat anhidrat
Asam sulfat pekat
Alkohol
Ferri klorida
Aquades

3.3 Prosedur kerja


3.3.1 Pembutan Aspirin

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 14

Langkah pertama ialah menyiapkan labu didih dasar bulat, kemudian


dimasukan 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat dan 4 tetes asam
sulfat pekat kedalam labu didih tadi
Labu digoyang-goyangkan agar zat tercampur baik (dilakukan dalam
lemari asam)
Kemudian dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 500C-600C
sambil diaduk selama 15 menit
Larutan didinginkan pada suhu kamar, dan diaduk sekali-sekali
Selanjutnya ditambahkan 40 ml aquades, dan diaduk dengan sempurna
Didinginkan menggunakan batu es selama 1 jam
Terakhir endapan disaring menggunakan pompa pengisap/vakum

3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)


Kristal aspirin yang didapat dilarutkan dalam 7 ml alkohol hangat
Kemudian ditambahkan 40 ml air hangat kedalam larutan aspirin-alkohol
Larutan dipanaskan sampai larut (dalam penangas air)
Larutan didinginkan pada temperatur kamar selama 1,5 jam
Larutan tersebut diamati hingga kristal yang terbentuk cukup banyak
Larutan dan endapan disaring menggunakan kertas saring dengan corong
buchner, sebelumnya kertas saring yang digunakan (penyaring vakum)
ditimbang
Kristal aspirin dioven pada suhu 50oC selama 10 menit
Aspirin yang sudah kering ditimbang kemudian dihitung rendemennya

3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin


Diambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi kemudian dimasukan
kedalam tabung reaksi
Diambil sedikit asam salisilat kemudian dimasukkan kedalam tabung
reaksi
Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan 1 ml alkohol

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 15

Pada setiap tabung reaksi ditambahkan 3 tetes ferri klorida dan diamati,
larutan asprin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum
murni
Karena kristal aspirin belum murni (larutan berwarna ungu), maka
dilakukan pengulangan proses rekristalisasi.

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Penangas Air

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 16

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Penyaring

Gambar 3.3 Rangkaian Alat Wadah Batu Es

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 17

Gambar 3.4 Oven

Gambar 3.5 Timbangan


Bab 4. Hasil dan Pembahasan

4.1 Hasil Praktikum

4.1.1 Pembuatan Aspirin

Tabel 4.1 Pengamatan Pembuatan Aspirin

No Campuran dan Perlakuan Pengamatan


3 gr asam salisilat + 9 ml Asam salisilat larut dalam asetat
1 asetat anhidrat + 4 tetes anhidrat, sehingga terbentuk larutan
H2SO4 pekat bening
2 Larutan dipanaskan pada Zat zat dalam larutan tercampur

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 18

suhu 50C - 60C dengan baik


Terjadi pencampuran dan larutan
3 Larutan + 40 ml aquadest mulai keruh ; aspirin mulai
mengendap
Didinginkan 1 jam dengan Terbentuk banyak endapan berupa
4
batu es kristal putih
Disaring dengan pompa
5 Dihasilkan bubuk aspirin kering
vakum

4.1.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

Tabel 4.2 Pengamatan Rekristalisasi Aspirin


No Campuran dan Perlakuan Pengamatan
Aspirin + 7 ml alkohol
1 Aspirin larut, larutan berwarna bening
hangat
Terjadi pencampuran dan larutan mulai
2 Larutan + 40 ml air hangat
keruh, pengotor melarut

Terdapat sedikit pengotor didasar labu


3 Larutan dipanaskan didih, lalu pengotor tersebut
dikeluarkan

Larutan didinginkan 1 jam Terbentuk banyak endapan berupa


4
dalam es kristal aspirin
Larutan disaring dengan Diperoleh aspirin berupa kristal halus
5
pompa vakum (bubuk)

4.1.3 Uji Kemurnian Aspirin

Tabel 4.3 Pengamatan Uji Kemurnian Aspirin


No Perlakuan Pengamatan
Tabung reaksi 1 : sedikit kristal
1 Warna larutan bening
aspirin + 1 ml alkohol
Tabung reaksi 2 : sedikit asam
2 Warna larutan bening
salisilat + 1 ml alkohol
3 Pada tabung 1 + 3 tetes FeCl3 Larutan berwarna kuning
4 Pada tabung 2 + 3 tetes FeCl3 Larutan berwarna ungu

4.2 Pembahasan

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 19
4.2.1 Pembuatan Aspirin
Dalam pembuatan aspirin hal pertama yang dilakukan ialah memasukkan 3
gram asam salisilat, 9 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit dan 4 tetes
asam sulfat pekat ke dalam labu didih dasar bulat (reactor). Digunakan asetat
anhidrat karena asetat anhidrat tidak mengandung air dan akan dengan mudah
menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat
dan asetat dapat dihindari. Asetat anhidrat berperan sebagai pelarut, sedangkan
asam sulfat berperan sebagai katalis yang berfungsi untuk mempercepat
terjadinya reaksi. Sesuai dengan reaksi acetylasi, asam salisilat akan menjadi
reaksi pembatas. Artinya, secara teoritis jumlah aspirin yang dihasilkan adalah
setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Maka, anhidrida asam
dibuat berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain itu, bergesernya
kesetimbangan ke arah produk maka aspirin yang dihasilkan akan semakin
banyak. Ketika pencampuran ketiga bahan ini terbentuk endapan berwarna putih
dan ketiga bahan ini menghasilkan reaksi eksoterm yaitu perpindahan panas dari
sistem ke lingkungan (kalor dibebaskan dari sistem ke lingkungannya), ditandai
dengan adanya kenaikan suhu lingkungan di sekitar sistem (Novitasari, 2011). Setelah
itu, labu digoyangkan agar zat tercampur dengan baik. Perlakuan ini dilakukan
di dalam lemari asam. Hal ini dilakukan karena asam sulfat mudah terbakar jika
terkontaminasi dengan udara. Setelah zat tercampur dengan baik, maka seluruh
asam salisilat larut dalam asetat anhidrat.

Gambar 4.1 Reaksi Pembuatan Aspirin (Hammond, 1997)

Kemudian larutan dalam labu dipanaskan di atas penangas air sambil


diaduk selama 15 menit dengan tujuan untuk menurunkan energi aktifasi sehingga
mempercepat terjadinya suatu reaksi dan suhunya berkisar 50C-60C, hal ini
dikarenakan suhu tersebut adalah suhu optimum untuk pembentukan aspirin. Jika

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 20
suhu berada di atas 60C maka ester yang terbentuk akan terurai dan jika suhunya
berada di bawah 50C maka reaksi akan berjalan lambat.

Lalu, campuran didinginkan pada suhu kamar. Setelah dingin ditambahkan


40 ml aquades dan diaduk dengan sempurna. Hal ini dilakukan agar pengotor larut
dalam air, sedangkan aspirin tidak larut dalam air, karena asam salisilat sebagai
bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan
asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam
pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terbentuk
kristal aspirin yang maksimum (Respati, 1986).

Kemudian larutan didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.


Pendinginan menggunakan es selama 1 jam dimaksudkan untuk membentuk suatu
enadapan padatan. Karena pada suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam
larutan bergerak melambat dan pada akhirnya membentuk endapan. Selanjutnya
kristal disaring dengan menggunakan corong buchner dan pompa
pengisap/vakum. Setelah disaring maka dihasilkanlah kristal aspirin berupa bubuk
putih yang kering.

4.2.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

Tahap rekristalisasi ini bertujuan untuk memperoleh aspirin yang murni.


Pertama, aspirin dilarutkan dalam 7 ml alkohol hangat. Sehingga terbentuk
larutan aspirin berwarna bening. Lalu, ke dalam larutan aspirin tersebut
dituangkan 40 ml air hangat dan larutan pun mulai keruh. Etanol berfungsi untuk
melarutkan pengotor non polar, sedangkan air berfungsi untuk melarutkan
pengotor yang bersifat polar (Krisnadwi, 2013). Alkohol dan air yang digunakan
dalam keadaan hangat yang bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi.
Kemudian larutan dalam labu dipanaskan dengan menggunakan penangas air
sampai larutan tercampur dengan baik.

Setelah itu, larutan jernih didinginkan dalam es selama 1 jam. Pendinginan


larutan selama 1,5 jam tersebut dimaksudkan untuk membentuk endapan pada
larutan, karena pada suhu dingin molekul-molekul dalam larutan bergerak lambat
dan pada akhirnya menyatu menjadi endapan (Budi, 2006). Selanjutnya, larutan
disaring menggunakan kertas saring dengan corong buchner dan juga pompa

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 21
vakum. Dalam tahap ini diperoleh kristal aspirin berwarna putih dan bersih.
Setelah itu, aspirin dikeringkan dengan menggunakan oven pada suhu 50oC
selama 10 menit. Setelah aspirin kering, lalu berat aspirin ditimbang dan dihitung
rendemennya. Dalam percobaan ini diperoleh berat aspirin murni sebanyak 1,51
gr dengan rendemen sebesar 38,13 %. Rendahnya rendemen yang didapat karena
pada percobaan ini dilakukan praktikum ulang. Pada saat melakukan pengulangan
rekristalisasi, kristal aspirin masih banyak yang tertinggal didalam botol, sehingga
aspirin yang direkristalisasi ulang hanya sedikit maka aspirin murni yang
dihasilkan juga sedikit.

4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin

Setelah mengalami tahap pemurnian, maka tahap selanjutnya adalah


menguji kemurnian aspirin tersebut. Pertama, diambil sedikit kristal aspirin hasil
rekristalisasi dan dimasukkan kedalam tabung reaksi. Selanjutnya, diambil sedikit
asam salisilat, dan dimasukkan dalam tabung reaksi yang berbeda. Lalu, kristal
aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol masing - masing 1 ml.
Dalam hal ini terbentuk larutan putih bening pada kedua tabung.

Selanjutnya, ditambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung.


Ini dilakukan untuk melihat perubahan warna pada kedua senyawa tersebut.
Hasilnya adalah tabung reaksi yang berisi asam salisilat menghasilkan larutan
berwarna ungu dan pada tabung aspirin larutan juga berwarna ungu. Hal ini
menunjukan bahwa aspirin yang dihasilkan belum murni karna masih
mengandung asam salisilat sehingga perlu dilakukan pengkristalan ulang.

Setelah dilakukan pengkristalan ulang, aspirin diuji kembali dengan


melarutkan aspirin kedalam alkohol kemudian ditetesi ferri klorida dan
menghasilkan warna kuning bening. Hal ini menunjukan bahwa aspirin yang telah
direkristalisasi ulang telah murni.

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 22

Bab 5. Kesimpulan dan Saran

5.1 Kesimpulan
Berdasarkan pembahasan dapat disimpulkan bahwa :
1. Aspirin yang dihasilkan dari 3 gram asam salisilat dan 9 ml asetat anhidrat
adalah sebanyak 3,13 gram.

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 23
2. Rekristalisasi aspirin dilakukan untuk menghilangkan pengotor pada
aspirin, sehingga diperoleh aspirin yang murni sebanyak 1,51 gram dengan
rendemen 48,24 %.
3. Pada pengujian kemurnian aspirin dengan menggunakan FeCl3, warna
larutan aspirin menjadi kuning kecoklatan (bening). Hal ini menunjukkan
bahwa aspirin sudah murni, sehingga tidak perlu dilakukan rekristalisasi
kembali.

5.2 Saran

Ada beberapa saran yang harus diperhatikan dalam percobaan ini, yaitu :
1. Usahakan agar tidak ada aspirin yang tertinggal didalam wadah (labu didih
dasar bulat) sehingga tidak mengurangi rendemen.
2. Ketika larutan aspirin dalam labu didinginkan dengan batu es, perhatikan
kristal yang terbentuk. Hentikan pendinginan jika kristal yang diperoleh
sudah banyak. Hal ini juga akan mempengaruhi rendemen.
3. Jika ada pengotor, saringlah dengan cepat.
4. Gunakan alat yang bersih, agar kemurnian aspirin tetap terjaga.

Daftar Pustaka

Amanda. 2013, fungsi asam sulfat, http://logku. blogspot. com/2013/02/fungsi-


asam-sulfat-dan-pembuatannya.html, diakses tanggal 27 April 2014
Annandaanna. 2013, pembuatan aspirin, http:// annandaanna 119. blogspot.
com/ 2013 /02/ pembuatan-aspirin.html, Diakses tanggal 27 April 2014
Atsri, 2012, Aspirinhttp://kimia Aspirin.com, Diakses Tanggal 3 April 2014.

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2014 24
Austin. 1984, Shreves Chemical Process Industries, 5th ed. McGraw- Hill Book
Co, Singapura.
Celanase. 2010, Quirky Thinking, http: //allancipta .blogspot. com/ 2010 /
06/asam-asetat-anhidrat-atau-asetat.html. Diakses tanggal 20 April 2014
Clark, Jim. 2007, Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol.
http://www.chem-is-try.org. 25 April 2014.
Damayuda. 2010, asam salisilat (C7H602), http:// damayuda. blogspot. com/
2010/12/asam-salisilat-c7h6o2.html , Diakses tanggal 20 April 2014
Dirjen POM ,1979, Farmakope Indonesia Edisi III, DepKes RI : Jakarta.
Dunan, 2008, Asam Sulfat , http://chemistryanalist.wordpress.com, Diakses
Rabu 26 Maret 2014.
Fessenden, Rapl J. Dan Fessenden, Joan S., 1991, Kimia Organik, Penerbit
Erlangga : Jakarta.
Fessenden, J Ralp, Joan S Fessenden, 1989, Kimia Organik Edisi 2, Jakarta, Erlangga
Ganiswara. 1995, Etanol, http:// ganiswara. blogspot. com/ 1995/08/etanol.html,
Diakses tanggal 20 April 2014
George, Hammond. 1997, Kimia Organik, ITB, Bandung.
Mutschler, Ernst. 1999, Dinamika Obat, ITB : Bandung.
Novitasari, D, 2011, reaksi endoterm dan reaksi eksoterm, http://diannovitasari.
wordpress.com/reaksi-endoterm-dan-reaksi-eksoterm/, diakses 18 april 2014.
Prasetya, Yuda. 2009, Laporan Praktikum Kimia Organik dan Farmasi,
Laboratorium Kimia Organik, Departemen Kimia FMIPA ITB.
Respati. 1986, Pengantar Kimia Organik, Aksara Baru : Jakarta
Stembayo. 2008, Belajar Kimia Punk, http://oteka-stembayo. Blogspot .com/
search/ label/DISTILASI, Diakses tanggal 27 April 2014
Suryatin, Budi, 2008, Fsika VII untuk SMP dan MTs kelas VII, PT.Grasindo,
Jakarta.
Tjay. 2002, Obat Obat Penting, PT Elex Media Komputindo :
Jakarta.

Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin

Anda mungkin juga menyukai