Lab Orga N1

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA
Katerin Estefani Castro De La Cruz (katerinestefanic@gmail.com)

Hegord Ayala Melendez
EXTRACCIN DE SUSTANCIAS
VALIOSAS DE LAS PLANTAS
I. OBJETIVOS:
Aprender la tcnica de extraccin de la nicotina a partir de
las hojas de tabaco.
Profundizar el conocimiento de los principios fisicoqumicos
en la extraccin solido-liquido y liquido-liquido.
II. FUNDAMENTO TERICO(1):
La nicotina es un alcaloide contenido en forma natural en las hojas

de la Lobelia Nicotinae, la
cual es una planta
solancea cultivada por su
valor comercial. Las hojas
procesadas de esta planta
llamada "tabaco" son
consumidas de tres
principales maneras;
masticadas, inhalando su
rap y fumndolas. Los
cigarrillos es la forma ms
popular de consumo, abarcando Figura 1: Hojas de
tabaco
un 95% del mercado actual.
La nicotina es tambin uno de las 4,000 sustancias contenidas en
el humo de cigarrillos. Y es la responsable de la adiccin al tabaco.
Es una droga psicoactiva y un potente reforzador conductual,
capaz de producir severa dependencia qumica en el consumidor.
La nicotina se absorbe rpidamente de la mucosa nasal, oral y
respiratoria llegando al cerebro al cabo de unos 7 a 10 segundos.
Es all donde ejerce su accin sobre el SNC as como en el sistema
nervioso autnomo. La nicotina produce efectos somticos tales
como elevacin de la frecuencia cardiaca y la presin arterial. El
efecto en el cerebro es paradjico, causando una estimulacin
inicial y luego depresin. Estos efectos son mediados por
receptores nicotnicos y son dependientes de la dosis. La nicotina
produce estados de nimo similares a los producidos por
estimulantes psicomotores como las anfetaminas y la cocana. Las
1 Adalberto Campo Arias, Dependencia de nicotina aproximacin a su
manejo farmacolgico, revista colombiana de psiquiatra, vol. XXI, n 1,
2002.
1
personas que consumen nicotina lo hacen buscando el efecto
placentero proveniente de la estimulacin del SNC, o su efecto
relajante proveniente de la depresin subsecuente. Los fumadores
crnicos activos, realizan mejor ciertas tareas cuando estn
fumando que cuando estn en abstinencia. Pueden sentir que
manejan mejor el stress y las emociones. La tolerancia se
desarrolla hacia los efectos subjetivos de la nicotina y al
sentimiento de euforia del consumidor, tal como ocurre con los
estimulantes y opiceos. Cuando las personas dejan de fumar, los
niveles sanguneos de monxido de carbono y nicotina descienden
rpidamente. Tambin la frecuencia cardiaca baja un promedio de
5 latidos por minuto bajo la basal, en el primer da de abstinencia,
y sigue bajando hasta estabilizarse mientras no se vuelva
consumir.
III. DATOS Y RESULTADOS:
1. Nicona(2):
3-(1-Metil-2-pirrolidinil) piridina
Formula qumica C10H14N2

Masa molecular 162.2 g/mol
Punto de fusin Temperatura: -79C
Punto de ebullicin Temperatura: 247C (-0,5 C)
a 1013 mbar
Punto de Temperatura: 95C
inflamacin
Densidad relativa 5.61
de vapor(aire=1)
Temperatura de 365C
ignicin:
Lmites de Superior: 0.75 % vol.
inflamabilidad: Inferior: 4 % vol.
PELIGROS La sustancia se descompone al

QUIMICOS calentarla intensamente,
produciendo humos txicos.
Reacciona violentamente con
2 Instituto nacional de seguridad e higiene en el trabajo, Nicotina,
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher
os/501a600/nspn0519.pdf.
2
oxidantes fuertes. Ataca el caucho
y algunos plsticos.
Investigacin y desarrollo cientfico.
Aplicaciones: Como insecticida, fumigante y en
medicamentos.
2. NaOH(3):
3 Pontificia Universidad Javeriana, ficha de seguridad Hidroxido de Sodio (NaOH),

http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/NaOH.pdf.
3
HIDROXIDO DE SODIO
Masa molecular 40.01 g/mol

Punto de 1388C
ebullicin(a 760
mm de Hg):
Punto de fusin: 318.4 C
Densidad(g/ml): 2.13 g/ml (25 C)
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol,
insoluble en acetona (aunque
reacciona con ella) y ter.
Calor 0.35 cal/g C
especfico(20 C):
Calor latente de 40 cal/g
fusin:
Temperatura de 420C
autoignicin:
Estabilidad y
Estable e condiciones normales de
reactividad manipulacin y almacenamiento.
Puede recoger lentamente la
humedad del aire y reacciona con
dixido de carbono del aire para
formar carbonato de sodio
Incompatibilidade El hidrxido de sodio en contacto con
s: cidos y compuestos orgnicos
halogenados, especialmente el
tricloroetileno, puede provoca
reacciones violentas. El contacto con
nitrometano. El contacto con metales
como el aluminio, magnesio, estao,
zinc puede provocar la formacin de
gas hidrgeno inflamable.
Condiciones a Humedad, polvo e incompatibles
evitar
4
IV. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION.

Reaccin de la nicotina en medio acido:
Mecanismo de reaccin:
5
Reaccin con hidrxido de sodio:
Mecanismo de reaccin:
Reaccin con diclorometano
Reaccin de hidratacin
6
Na 2 SO 4 +10 H 2 O Na 2 SO 4 .10 H 2 O
Reaccin de dipicrato de nicotina
Mecanismo de reaccin
7
V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:
8
VI. OBSERVACIONES:
La mezcla de cido sulfrico y agua destilada no deba pasar la
temperatura de 65C.
Observamos que la solucin anterior se torn color marrn oscuro al
aadir las hojas de tabaco molidas.
Se decanta y filtra esta solucin con una tela, y se lleva a un bao de
hielo para agregar NaOH.
Se dej esta solucin en el bao de hielo hasta que alcanzo una
temperatura de 16C y se centrifugo.
La solucin se puso en la pera de decantacin, al agregar CH 2Cl2 se
formo una fase marrn clara que iba separndose con el tiempo,
observndose una fase clara en la parte inferior de la pera y marrn
oscura en la superficie superior.
Al extraer nuestra fase diclorometnica con la nicotina (60 mL),
observamos unas ligeras partculas en forma de emulsin, por el cual
volvimos a separar usando la pera de decantacin nuevamente, esta
extraccin la haramos para la optimizacin del experimento.
Al aadir el Na2SO4 se observa el aumento del tamao de estas
partculas, los cuales nos indican la existencia de agua en nuestra
solucin.
Se destilo al vacio en el rotavapor obteniendo gotas amarillas donde
est presente la nicotina, al aadir el metanol en al balon, no se
genera ningn cambio, solo se ve que la nicotina se disuelve en el
alcohol.
Al aadir el cido pcrico (color amarillo fuerte) con la nicotina
disuelta en metanol, se forma un precipitado color amarillo intenso, el
cual posteriormente lo filtraremos para cristalizarlo.
Una vez filtrado el precipitado se deja secar al ambiente.
Este precipitado puede ser el dipicrato de nicotina como tambin
podra ser el cido pcrico, para saber cul tendramos que verificar
su punto de fusin.
VII. CONCLUSIONES:
9
la molienda de la hoja de tabaco podemos optimizar el proceso de

extraccin de nicotina en la solucin como una sal disuelta en agua,
ya que hay un mejor contacto entre el cido sulfrico y las hojas
molidas, que si fueran solamente trozos de hojas.
La mezcla de acido sulfrico y agua destilada deba estar por debajo

de los 65C porque si pasaba esta temperatura la solucin comienza
a evaporarse y con ella se lleva la nicotina lo cual es peligroso porque
podra ocurrir una intoxicacin y disminuye la eficiencia de nuestro
proceso.
La nicotina presente en las hojas de tabaco tiene un carcter bsico

la cual al ser mezclada en la solucin de cido y agua se forma una
sal que esta disuelta en la solucin resultante.
Al aadir el NaOH se obtiene nicotina como sustancia disuelta en la

solucin pero tambin se forman sedimentos en la solucin los cuales
se eliminan centrifugando la solucin.
En la pera de decantacin al momento de aadir el diclorometano es
importante la agitacin, una mayor agitacin permitir un mayor
contacto entre las dos soluciones y esto beneficiar el arrastre de
mayor cantidad de nicotina.
Para una mejor extraccin de la fase diclorometnica es preferible no
generan mucha emulsin porque ser ms complicado extraer la
mayor cantidad de nicotina en la solucin diclorometnica.
Es importante la deshidratacin de la fase diclorometnica ya que
nuestra destilacin no superara los 45C y a estas condiciones el
agua no podra separarse de la solucin a diferencia del
diclorometano.
El precipitado de color amarillo formado es dipicrato de nicotina ya
que su temperatura de fusin es 215C
Se obtuvo una masa de dipicrato de nicotina neta de 0.57g, lo cual
nos otorga un rendimiento de 63.329%.
VIII. APENDICE(4)
USO TERAPEUTICO
El uso teraputico de la nicotina es ayudar a las personas a dejar de

fumar, por lo que forma parte de los medicamentos
4 Mary Earhart, Usos medicinales de la nicotina,

http://www.ehowenespanol.com/usos-medicinales-nicotina-lista_120956.
10
llamados deshabituantes del tabaco o tratamientos de reemplazo de
la nicotina, los cuales proveen dosis limitadas de esta sustancia al
organismo para disminuir sntomas de abstinencia como ansiedad,
irritabilidad, dificultad para prestar atencin, perturbaciones en el
sueo, aumento de apetito y deseo vehemente por un cigarro.
Para controlar estos signos de abstinencia del tabaco y mejorar las

posibilidades de abandonar el hbito, los laboratorios farmacuticos
ofrecen alternativas como:
Parches de nicotina: se aplican sobre un rea de piel seca, sin
lesiones cutneas y con poco vello (omplato, cadera,
superficie lateral de los brazos, etc.). Se recomienda colocar un
parche nuevo cada 24 horas y en lugar distinto al anterior, de
preferencia en zonas por encima de la cintura y por debajo del
cuello.
Goma de mascar de nicotina: se debe masticar esta goma
lentamente hasta que presente un sabor picante; luego, debe
colocarse entre la enca y la mejilla, dejndola en ese sitio para
que la nicotina pueda absorberse. Si la persona est apenas
empezando a dejar el tabaco, puede masticar 1 a 2 pedazos
cada hora (no ms de 20 al da).
Inhaladores de nicotina: parecidos a una boquilla plstica para
fumar, estos productos son de accin rpida, es decir, tardan
aproximadamente lo mismo que la goma de mascar en hacer
efecto. Una vez que se introduce el cartucho de nicotina en el
inhalador, el usuario debe aspirar durante 20 minutos
aproximadamente, hasta 16 veces por da.
USOS MEDICINALES
Tratamiento de colitis ulcerosa

La colitis ulcerosa es una enfermedad inflamatoria crnica del
intestino que daa el revestimiento del colon. Los sntomas puede
incluir dolor abdominal, diarrea con sangre y mucosa, prdida de peso
y absorcin deficiente de nutrientes. La enfermedad puede ser
causada por factores hereditarios y autoinmunes. Los investigadores
de la Cochrane Collaboration revisaron cinco estudios de control
aleatorios que compararon los parches transdrmicos que contenan
de 15 a 25 mg de nicotina con medicamentos placebo y
antinflamatorios en sujetos con colitis ulcerosa suave a moderada.
Aunque el nmero de pacientes que mostr mejoras o remisin
completa de sntomas mientras usaron la nicotina fue
significativamente ms alto que aquellos que no recibieron
tratamiento, otros medicamentos tuvieron beneficios iguales. Una alta
tasa de efectos secundarios, sin embargo, limitaron el uso de la
nicotina en algunos sujetos.
11
COMENTARIO:
Irnicamente la nicotina puede ayudar a las personas a dejar de
fumar, mediante tratamientos que proveen dosis limitadas de
nicotina para controlar los signos de abstinencia del tabaco y de esta
manera ir poco a poco erradicando este mal hbito.
Calculo de rendimiento
Mpapel = 0.8g
Mhojas de nicotina=30.002g
Masa terica de obtencin de nicotina es 0.03 g por gramo de hojas

de tabaco utilizado.
Mteorica de nicotina= 0.90006g
Mtotal = Mpapel + Mcristales dipicrato de nicotina= 1.37g
Mcristales dipicrato de nicotina=0.57
0.57
Rendimiento = 0.90006 x100%= 63.329%
IX. BIBLIOGRAFIA:
Adalberto Campo Arias, Dependencia de nicotina
aproximacin a su manejo farmacolgico,
revista colombiana de psiquiatra, vol. XXI , n 1 , 2002.
Pontificia Universidad Javeriana, ficha de seguridad
Hidroxido de Sodio (NaOH), http://portales.puj.edu.co/doc-
quimica/fds-labqca-dianahermith/NaOH.pdf.
Instituto nacional de seguridad e higiene en el trabajo,
Nicotina,
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fi
chasTecnicas/FISQ/Ficheros/501a600/nspn0519.pdf.
Mary Earhart, Usos medicinales de la nicotina,

http://www.ehowenespanol.com/usos-medicinales-nicotina-
lista_120956.
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II. FUNDAMENTO TERICO(1):

La nicotina es un alcaloide contenido en forma natural en las hojas

III. DATOS Y RESULTADOS:

Formula qumica C10H14N2

PELIGROS La sustancia se descompone al

3 Pontificia Universidad Javeriana, ficha de seguridad Hidroxido de Sodio (NaOH),

Masa molecular 40.01 g/mol

IV. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION.

Reaccin con diclorometano

Reaccin de dipicrato de nicotina

V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:

la molienda de la hoja de tabaco podemos optimizar el proceso de

La mezcla de acido sulfrico y agua destilada deba estar por debajo

La nicotina presente en las hojas de tabaco tiene un carcter bsico

Al aadir el NaOH se obtiene nicotina como sustancia disuelta en la

El uso teraputico de la nicotina es ayudar a las personas a dejar de

4 Mary Earhart, Usos medicinales de la nicotina,

Para controlar estos signos de abstinencia del tabaco y mejorar las

Tratamiento de colitis ulcerosa

Masa terica de obtencin de nicotina es 0.03 g por gramo de hojas

Mteorica de nicotina= 0.90006g

Mtotal = Mpapel + Mcristales dipicrato de nicotina= 1.37g

Mcristales dipicrato de nicotina=0.57

Mary Earhart, Usos medicinales de la nicotina,

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