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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN


SECCION DE QUIMICA ORGANICA
2. EXAMEN PARCIAL A CASA
DE QUIMICA ORGANICA I, ING. QUMICA SEMESTRE 2017-II
11 MAYO 2017
PROF: LUIS ANTONIO MARTINEZ ARELLANO
Imprima el examen, y use la pgina en blanco para sus respuestas y hojas blancas (no hojas rayadas o
cuadriculadas o de color)
NOMBRE______________________________________________ Calf.________

1. Cul de las siguientes respuestas es la correcta para la siguiente
reaccin?
Explique su respuesta.


a) El producto tendr una configuracin R.
b) Se produce un compuesto meso.
c) El producto tendr una configuracin S.
d) La reaccin tendr una racemizacin.

2. La hidrogenacin del siguiente compuesto dar como producto:
Explique su respuesta.


a) Un alquino lineal
b) Una mezcla racmica
c) Un enantimero
d) Un compuesto aquiral

3. El nombre IUPAC correcto del siguiente compuesto es:
a) (1R, 3R)-1-cloro-3-metilciclohexano
b) (1R, 3S)-1-cloro-3-metilciclohexano H CH3
c) (1S, 3S)-1-cloro-3-metilcyclohexano Cl H
d) (1S, 3R)-1-cloro-3-metilciclohexano
e) Ninguno de los anteriores
Explique su respuesta.


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4. El nombre IUPAC correcto del siguiente compuesto es:


a) (2Z, 5Z, 7E, 4R)-4,6,9-trimetil-2,5,7-decatrieno
b) (3E, 5Z, 8E, 7R)-2,5,7-trimetil-3,5,8-decatrieno
c) (2E, 5E, 7Z, 4S)-4,6,9-trimetil-2,5,7-decatrieno
d) (2Z, 5Z, 7Z, 4S)-4,6,9-trimetil-2,5,7-decatrieno
e) (3Z, 5E, 8Z, 7R)-2,5,7-trimetil-3,5,8-decatrieno
f) Ninguno de los anteriores
Explique su respuesta.

5. Cules son de los siguientes compuestos un par de enantimeros?


Explique su respuesta.



a) I & II
b) II & III
c) III & IV
d) II & IV
6. Cuantos estereoismeros son posibles para la siguiente molcula?
Explique su respuesta.

CHCH=CHCOOH

H3C
H
7. Cul compuesto es el enantimero de 1? Explique su respuesta.




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8. Cul de los siguientes compuestos son idnticos? Explique su respuesta.


a) I & II
b) II & IV
c) III & IV
d) I & III
9. Determinar si las siguientes molculas son E o Z:


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10. Asigne la configuracin absoluta R o S a los carbonos quirales de los


siguientes compuestos:

f
e
e. f.

Realice su anlisis utilizando las reglas de secuencia de Cahn, Ingold


y Prelog

11. Dibujar las proyecciones de Newman del 2,3-butanodiol mirando entre


los enlaces del C2-C3. Cul es la conformacin ms estable?

Si una interaccin gauche OH - OH vale 1,6 kJ / mol,

Una interaccin gauche CH3- CH3 3,5 kJ / mol y

Una gauche CH3- OH interaccin 2.0 kJ / mol

Cul es el valor de energa de la conformacin ms estable que usted


seleccion, y cul es l del confrmero menos estable?


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12. Utilice las siguientes frmulas estereoestructurales para determinar si los


compuestos son cis o trans ismeros geomtricos. Indique si el
confrmero ms estable es el que se indica para cada caso, de no ser as,
dibuje la proyeccin de silla ms estable. Convertir las estructuras a las
frmulas de proyeccin de Harworth y el mtodo de cuas para
representar la estereoqumica.


13. Para el 2,3-dicloro butano, el compuesto meso ser el que cumpla con el
requisito:
a) El carbono 1 es R y el carbono 2 es S
b) El carbono 2 es R y el carbono 3 es R
c) El carbono 2 es S y el carbono 3 es R
Explique su respuesta.

14. Dibujar y nombrar a todos los estereoismeros posibles para cada uno de
los siguientes compuestos. Identificar los enantimeros y diasteremeros


15. La siguiente estructura corresponde a un carbohidrato simple. Dibuje la
proyeccin de Fisher e indique si es un carbohidrato D o L.
OH OH O

OH OH OH