UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

UNIDAD DE POST-GRADO

Sntesis y caracterizacin de nuevos compuestos

orgnicos obtenidos por reaccin de di-,tri- y tetra-oles,
con el cloruro de morfolino-tiocarbonilbenzimidoilico

TESIS
para optar el Grado Acadmico de Magster en Qumica con mencin en
Qumica Orgnica

AUTOR
Olga Eugenia Angulo Gutirrez

ASESOR
Jorge Reinaldo Angulo Cornejo

Lima Per
2005
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DEDICATORIA A mi querido esposo (Q.E.P.D) como muestra de reconocimiento y gratitud
por su inmenso amor, su comprensin, confianza y apoyo indesmallable. A mis hijas Magali y
Elena como testimonio de amor y gratitud por la confianza depositada en m. A mis
abnegados padres que con esmero y empeo de cada da me brindaron todo lo mejor de s, y a
mis hermanos por sus sacrificios de haberme apoyado moralmente en la culminacin de esta
meta trazada para poder salir adelante.

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Al profesor Jorge Angulo Cornejo mi reconocimiento por su valioso apoyo y excelente
asesoramiento cientfico durante el desarrollo de la investigacin.
A los profesores Dr. HC. Lothar Beyer Catedrtico de Qumica Inorgnica, Dr. Klaus
Burger Catedrtico de Qumica Orgnica y el Dr. Lothar Henning Catedrtico de Qumica
Orgnica y analtica de la Univesidad de Lepzig Alemania quienes me apoyaron con la
supervisin cientfica y con equipos modernos para la caracterizacin de los ligandos
sintetizados, a quienes estoy muy reconocida y agradecida.
Mi reconocimiento, aprecio y gratitud en memoria al Doctor Jos Grimaldo Morn por su
gua y valiosa enseanza cientfica.
Especial consideracin y reconocimiento al Qco. Marco Guerrero Aquino por brindarme
apoyo acadmico durante mis estudios de Maestra.
Expreso mi agradecimiento a la U.N.M.S.M, a los profesores de la Facultad de Qumica e
Ingeniera Qumica por contribuir en mi formacin profesional.
As mismo a la U.N.C.P. especialmente a mi Facultad de Ingeniera Qumica que es una
fuente de la ciencia y el saber, lder y humanista que gracias a su apoyo he logrado el avance
cientfico para ser til a la sociedad.

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Se han sintetizado 7 nuevos ligandos con O, N, S como tomos coordinantes:

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La caracterizacin de estos compuestos se ha realizado utilizando anlisis elemental,
espectroscopa infrarrojo, resonancia magntica nuclear ( 1 HRMN, 13 C-RMN) y
espectrometra de masas.

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It has been synthesized 7 new ligands O, N, S donors

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The characterization of the new ligands has been made using elementary analysis, infrared
spectroscopy, nuclear magnetic resonance (1H-RMN, 13C- RMN) mass spectroscopy.

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E8 77. =

L.G. Wade JR. 463-Third Edition-organic Chemistry Gessner-G. Hawley,ed. Omega,

S.A. Barcelona 1975.
Klaus Burger, Annett Fuchs, Lothar Henning, Brigitte Helmreich and Dieter Greif;
Monatshefte fr Chemie Chemical Montathly. 2001. 132, 929-945.
Frank Lebmann, Lutz Quas, Lothar Beyer, Frank Dietze and Joachim Sieler. Z. Anorg
Allg. Chem 2000. 626, 722 730.
Beyer, L.., Widera, R.., Tetrahedron Letters. 1982. 23: 1881
Angulo Cornejo Jorge Reinaldo, "Preparation and Properties of Koper Complexes with
Chelating ligands", Tesis para obtener el grado de Doctor. Bratislava Slovakia
1993.
Angulo Cornejo J., Anaya Melndez F. "Evaluacin de las Benzoiltioureas como
extractante del cobre y plata". Trabajo presentado en el XIX Congreso peruano de
Qumica, 1995.
Arnold R.T., Kulenovic S.T. J. Org. Chem. 1980, 45:891
Beyer Lothar; Angulo Cornejo J.; Boletn Sociedad Qumica Per, 1997, Vol LXIII (1),
17 25.
Beyer Lothar, Sheibe R. Behrendt y Scheibler P. Chem. 1978. 18:741.
Beyer Lothar Hartung J.; Widera R., Tetrahedron 1984. 40:405.
Aguilar Garca Lita M; "Sntesis de Ligandos tipo Naciltioureas y sus complejos de
+'  ,-.!. / 0
1. .#  %+ @4

    !"  #$ $%&$ $ '($ $)$ &$ "  *+ * 
 *$,+ $ , ,$  $  %$ -$,$*$ )$,)!%$,$

cobre". Tesis para optar el ttulo profesional de Qumica, FQIQ UNMSM 1994.
Angulo Cornejo J. Choquesillo Pea F. Bazalar Velsquez D. "Benzoiltioureas; Sntesis
Evaluacin de su actividad Tuberculosttica". Congreso Nacional de Ciencias
Farmacuticas y Bioqumicas. Marco Garrido Malo, Lima 1996.
Anaya Huaman Yvonne, "Sntesis del Ligando 1,1 Dietanol-3-benzoiltiourea y su
complejo de cobre (II)". Tesis para optar el ttulo profesional de Qumica FOIQ
UNMSM 1996.
Anaya Melendez Fernando, "Sntesis y Caracterizacin de ligandos tipo isoureas".
Tesis para Optar el Grado de Maestria. UNMSM 2000.
Hilario Romero B. H., "Benzoiltiourea Monosustituidos aspectos estructurales". Tesis de
Magister en Qumica. Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 1998.
Frank Lebmann, Lothar Beyer, Joachim Sieler Synthesis and X-ray structure of the first
chloro-bridged thiourea mercury (II) complex
[C6H5C(OCH3)NC(S)N(C2H5)2HgCl2]2. Inorganic Chemistry Communications 3.
2000. 62-64.
Serrano Ruz Manuel Sntesis y caracterizacin del ligando
-1,5-difenil-1,2,4-triazol-3-tiona y su complejo de plomo (II).
Lino Pacheco Mara Nieves, "Sntesis y Caracterizacin de Ligandos quelantes y sus
complejos metlicos, Estructura Molecular del Complejo Bis
(N-Benzoil-O-Metil-N(p- Nitrofenil)-Isoureato) Cobre (II)". Tesis para obtener el
grado de Magster, UNMSM 2000.
----------Comunicacin personal.
Quiroz Huaman Rosa G. "Comparacin de la actividad antibacteriana de los ligandos
O- nitrofenil. 1-p-nitrofenil-3-bezoiltiourea". Ttulo profesional de Qumico
Farmacutico. UNMSM, 1997.
Arnold RT, Kulenovic ST. J Org Chem. 1980. 891, 45
Hathaway B.J. and Billing D.B. Coord. Chem, Rev. 1970, 5, 143.
Hathaway B.J.and Tomlinson A.A.G. coord. Chem. Rev. 1970, 5, 1.
H. Hoffmann, Ann,. Clem. 1960. 634.
Ivanova Zh. M. Kirsanova N. A., Stuka E. A., Derkach G. I., Zh. Org. Khin. 1967. 3, 480.
Shengming M, Zhangjie S. J Org. Chem. 1998. 6387, 63.
Tyvorskii VI, Kukharev AS, Kulinkovich OG, de Kimpe N, Abbaspour-Tehrani K. 1998.
Tetrahedron 1801, 54

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1. .#  %+
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