C U R S O : QUÍMICA COMÚN

QUÍMICA ORGÁNICA I

FRIEDRICH AUGUST KEKULÉ (1829-1896)

Químico alemán que hacia 1858 establece la tetravalencia del carbono y la idea de la unión de los
átomos de carbono entre si, proponiendo el uso de líneas de enlace tal como se utilizan hoy en la
representación de estructuras moleculares. En 1865 propone la estructura cíclica del benceno
formado por seis átomos de carbono vinculados por enlaces alternativamente simples y dobles, que
utilizan cada uno su valencia libre para unirse con el hidrógeno. Después de la labor de Kekulé, la
química orgánica se identifica definitivamente con el estudio de los compuestos del carbono,
quedando eliminados de su fundamentación teórica los últimos vestigios del vitalismo.

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 QUÍMICA ORGÁNICA.

I. Introducción.

"La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono".

Consecuentemente, los compuestos de carbono son llamados compuestos orgánicos. Ellos son
muy comunes e importantes en nuestra vida diaria, por ejemplo, el alcohol común existe en
bebidas y es muy utilizado en la industria; el vinagre es un condimento habitual en nuestras
comidas; el éter es muy utilizado en farmacias y hospitales; el azúcar común es un alimento
importante; la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo actual y futuro. Con
fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas, vitaminas, hormonas, medicamentos, etc.

De un modo más amplio, podemos decir que los compuestos orgánicos constituyen una parte
fundamental de todo el ciclo de vida existente en la tierra, la cual se puede resumir de la siguiente
manera:

(Fotosíntesis)
CO2 + H2O + luz → compuestos orgánicos + O2

(Respiración celular)
compuestos orgánicos + O2 → CO2 + H2O + energía

La Química Inorgánica o Mineral es la parte de la Química que estudia los compuestos que no
tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los demás elementos químicos. A pesar de esto,
el número de compuestos "inorgánicos" conocidos es mucho menor que la de compuestos
"orgánicos”.

La división de Química en orgánica e inorgánica fue realizada en 1858 por el científico Kekulé. En
verdad, esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican el comportamiento de los
compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los inorgánicos. Además de esto, existen
sustancias, como por ejemplo, CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, etc., que son
consideradas "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono presentan propiedades
más próximas a los compuestos inorgánicos.

II. Desarrollo Histórico.

Los compuestos y reacciones orgánicas son utilizados por el hombre desde hace mucho tiempo.
La combustión de la madera (combustión orgánica) ya era conocida y practicada por el hombre
pre-histórico. Antes de Cristo, la humanidad ya producía bebidas alcohólicas, vinagre, colorantes,
etc.

Los alquimistas del siglo XVI, procurando el elixir para prolongar la vida, obtuvieron muchos
extractos vegetales, a partir de esa época, las técnicas de extracción fueron perfeccionadas, por
ejemplo, del limón se extrajo el ácido cítrico, de las grasas animales se extrajo la glicerina y así
muchos otros.

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 Fue por ese motivo que Bergman, en 1777, definió la Química Orgánica como la química de los
compuestos existentes en los organismos vivos, vegetales y animales, en cuanto a la Química
Inorgánica sería la química de los compuestos existentes en el reino mineral.

En esta misma época, Lavoisier conseguía analizar varios compuestos orgánicos y constató que
todos contenían el elemento carbono.

En 1807, Berzelius propone la idea de que solamente los seres vivos poseerían "fuerza vital"
capaz de producir los compuestos orgánicos, en otras palabras, se creaba la idea de que las
sustancias orgánicas jamás podrían ser sintetizadas artificialmente en un laboratorio.

Esta teoría de la "fuerza vital", perduró hasta que en 1828 el científico F. Wöhler efectuó la síntesis
de la urea a partir del cianato de amonio (compuesto inorgánico):

NH4CNO → CO(NH2)2
cianato de amonio urea

En los siguientes años fueron sintetizadas muchas sustancias orgánicas (acetileno, ácido acético,
metanol, etc.)

III. Comparación entre Compuestos.

Compuestos Orgánicos. Compuestos Inorgánicos

* Pueden estar formados por unos 10 * Pueden estar formados por unos 100 elementos
elementos distintos y se conocen unos distintos y se conocen unos 100.000 de
9.000.000 de compuestos. compuestos.

* El enlace covalente es característico de * El enlace iónico es frecuente en estos

estos compuestos. compuestos

* Comúnmente no se comportan como * Generalmente se comportan como electrolitos

electrolitos.

* Sus puntos de fusión son más bajos. * Sus puntos de fusión son más altos.

* Sus puntos de ebullición son más bajos. * Sus puntos de ebullición son más altos.

* Arden comúnmente. * Difícilmente arden.

* Solubles, en general, en solventes * Solubles, en general, en solventes polares.

apolares.

* Presentan frecuentemente isomería. * Rara vez presentan isomería.

* Las reacciones entre compuestos * Las reacciones entre compuestos

orgánicos son lentas y complejas, ya que inorgánicos son rápidas y sencillas, ya que
se realizan a nivel molecular. se realizan a nivel iónico.

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IV. Características del Carbono.

El átomo de carbono presenta características únicas, que lo diferencian de los demás elementos y
que originan una gran variedad de compuestos, que son el motivo de la Química Orgánica. Las
características son las siguientes:

1. El carbono es tetravalente, es decir presenta 4 electrones en su último nivel, lo que le permite

una gran posibilidad de combinación (4 enlaces). La tetravalencia del carbono fue postulada
por Kekulé en 1858.

‚
‚ C ‚
‚
2. El carbono puede formar enlaces simples, dobles y triples, es decir, el carbono puede
presentar las hibridaciones sp , sp2 y sp3

. .
. C. C: . C Μ
. .

( sp3 ) ( sp2 ) ( sp )

\ \
-C- C= -C≡ ó =C =
/ /

3. El carbono se une a varias clases de elementos químicos dadas sus características de

elemento intermedio en tabla periódica, que lo hacen más electronegativo que los metales y
menos electronegativos que los otros no-metales

Ia IIa IIIa IVa Va VIa VIIa 0

H He

Li Be B C N O F Ne

metales no - metales

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V. Clasificación de Carbonos.

Los carbonos se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono a que están unidos, es así
como, hay carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

CH3 CH3
/ /
Ejemplo : CH3 - CH2 - C - CH2 - CH - CH3
\
CH3

En este compuesto hay: 5 carbonos primarios (CH3), 2 carbonos secundarios (CH2), 1 carbono
terciario (CH) y 1 carbono cuaternario (C)

VI. Clasificación de Cadenas Carbónicas.

1. Cadenas abiertas, aciclicas o alifáticas :

Cuando encadenamiento de los átomos de carbono no presenta ningún cierre.

\ \ \ \ \
Ejemplo : -C-C-C-C-C-
/ / / / /

2. Cadenas cerradas o cíclicas :

Cuando se presenta un cierre en la cadena formando un ciclo , núcleo o anillo .

\ / \ /
Ejemplo : C C
\ / \ / \ / \ /
C –C C C
/ \ / \ / \ / \
–C –C –
/ \

3. Cadenas mixtas :

Cuando además de presentar un anillo o ciclo, también presentan una parte alifática .

Ejemplo : –C–
I
–C–C–C–C–C–C–C
I I I
C–C C

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 Para detallar más la clasificación de cadenas carbónicas indicaremos que otras características
se pueden resaltar en las cadenas alifáticas y en las cíclicas.

1. Clasificación de las Cadenas Alifáticas o Abiertas.

A. De acuerdo a la disposición de los átomos , se pueden clasificar en :

A.1. Cadena Normal o Recta, cuando el encadenamiento sigue una única secuencia.

\ \ \ \
Ejemplo: -C-C-C-C-
/ / / /

A.2. Cadena Ramificada, cuando en la cadena tiene ramificaciones de carbono.

/
-C-
/ / / / / /
Ejemplo: -C-C-C-C-C-C-
\ \ \ \ \ \
-C-
\
-C-
\

B. De acuerdo al tipo de enlace que presenten los átomos, se pueden clasificar en:

B.1. Cadena Saturada, cuando sólo presenta enlaces simples entre los átomos de carbono
(sólo hibridación sp3).

\ \ \ \
Ejemplo: - C - C - C - C -
/ / / /

B.2. Cadena insaturada, cuando además de enlaces simples, aparecen enlaces dobles o
triples (hibridación sp2 y sp)

\ \ /
Ejemplo: - C = C - C ≡ C - C -
\

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 C. De acuerdo con la naturaleza de los átomos, se pueden clasificar en:

C.1. Cadena Homogénea, cuando la cadena está formada sólo por átomos de carbono .

\ \ \ \ \
Ejemplo : -C-C-C-C-C-O-H
/ / / / /

Nota:(esta cadena es homogénea porque el átomo de oxígeno está fuera de la cadena,

no la interrumpe).

C.2: Cadena Heterogénea, cuando la cadena está interrumpida por un átomo distinto a
carbono (heteroátomo).

\ \ / /
Ejemplo : - C - C - O - C - C -
/ / \ \

Resumen: Cadenas alifáticas

A.1. A.2. B.1. B.2. C.1. C.2.

Normal o Ramificada Saturada Insaturada Homogénea Heterogénea
Recta

2. Clasificación de Cadenas Cíclicas o Cerradas.

Resumen:
Cadenas

Saturadas Insaturadas Homocíclicas Heterocíclicas

Alicíclicas Aromáticas

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Una cadena Homocíclica es Aromática, cuando presenta uno o más núcleos bencénicos (C6H6).

C C
C C C C
núcleo bencénico =
= C C
C C
C C

lo más correcto es representarlo : =

porque el núcleo bencénico presenta una resonancia, es decir, posee un gran enlace π , haciendo
iguales todos sus enlaces entre carbonos.
Una cadena homocíclica es alicíclica, cuando no presenta núcleo bencénico.