12 Sntesis de 5,5-Difenilhidantona
La hidantona, o imidazolidin-2,4-
diona, se encuentra en el jugo de
remolacha y puede preparase
fcilmente a partir de amino-
aceto-nitrilo y cido cinico, el
producto inmediato de esta 210.23 g/mol ------- 252.27 gmol
reaccin cicliza con los cidos 1 g ------------ x
OBJETIVOS X= 1.19 g
Obtener la 5,5-difenilhidantoina a partir de 0.41 g
bencilo y urea en un medio bsico Rendimiento = 1.19 g x 100 = 34.45 %
Caracterizar el producto por medio de una
cromatografa en capa fina
CROMATOGRAMA
Identificar el producto mediante su punto de
fusin y compararlo con el descrito en literatura AcOEt/Hexano/aceto acetato de etilo (1:1:1)
revelador Luz UV
RESULTADOS
Calculo de Rf
Producto 5,5-difenilhidantoina
Estructura Rf testigo Rf problema
2.1 2
3.1 = 0.677 3.1 = 0.645
Peso 0.41 g
Rendimiento 34.45--5
(%)
Aspecto Solido blanco
fsico
Rf (sistema AcOEt/Hexano/ aceto acetato
de elucin y de etilo (1:1:1) revelador Luz
revelador) UV
Solubilidad Poco soluble en agua
Privado.
(2010).http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/CCESH
Discusin de resultados.
/Fichas%20Seguridad/Difenilhidantoina.
La sntesis de 5,5-difenilhidantoina se realiz a Privado. (2011).. 20/11/15, de UNAM Sitio web:
partir de bencilo y urea obtenindose 0.41g de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/03Idant
producto ohinas.fenilhidantoina_22432.pdf
De acuerdo con lo realizado en la prctica las
propiedades acidas de las amidas reaccionaron
Cuestionario
con el grupo cetona para poder obtener un
compuesto llamado hidantoinas. 1. Proponer los mecanismos de reaccin
para cada uno de los compuestos
Las hidantonas pueden considerarse como
obtenidos
derivados de la urea, en el cual uno de los
hidrgenos est sustituido por un radical cido y
el otro por un radical alcohlico de la misma
cadena, considerados como glicolilureidos. La
importancia farmacolgica de las hidantonas
radica en que tiene accin antiepilptica o
anticonvulsiva. Es por eso que su sntesis es
importante y de mucha aplicacin.
El punto de fusin prctico fue muy parecido al
punto de fusin terico ya que el descrito en la
literatura es de 295-296 C .
En cuanto el rendimiento este fue muy bueno
porque se obtuvo un 34.45 % de rendimiento
que es casi el rendimiento del mtodo descrito
en la literatura (35%)
Para poder obtener la 5,5-difenilhidantoina fue
necesario acidular a un pH de 2 esto fue para
cambiar polaridad y que pudiera precipitar.
Conclusiones
Se obtuvo 0.41g de 5,5-difenilhidantoina
Se obtuvo un rendimiento del 34.45%
Se demostr la presencia de 5,5-
difenilhidantoina por la cromatografa
Referencias