UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO QUMICA

Qumica Orgnica
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Profesor: Alfredo Prez
DEPARTAMENTO DE QUMICA

TALLER DE ESTEREOQUIMICA.
1. Escriba frmulas estructurales para los ismeros geomtricos del 2,4-hexadieno dando
un nombre para cada una y explique la observacin de que existen trs ismeros en
lugar de cuatro.

2. Escriba todas las frmulas estructurales de los ismeros geomtricos de cada uno de los
siguientes compuestos, sealando cada doble enlace como cis o trans y como E Z.
a) 3-Metil-3-hexeno f) 2,3-Dimetil-2-penteno
b) 1,2-Dibromoeteno g) 4-Metil-3-hexen-1-ol
c) 2-Cloro-2-buteno h) 2,5-Octadieno
d) 3-Hexeno i) 2-Penteno
e) 1-Yodo-1-buteno j) 1-Deuterio-1-hexeno
k) 1-Bromo-2-cloropropeno

3. Indique el nombre IUPAC y la designacin estereoqumica de cada uno de los

siguientes compuestos:
a) b) CH3
C H3 C H 2C H 3
C C
C H 3C H 2 C H 2C H 3
Cl

c) f)
C lC H 2 C D3 (C H 3 ) 2 C H C H 2O H
C C C C
B rC H 2 C H3 H C H 2C H 3

c) g) C H 3C H 2 C H 2C H 2C H 3

C H 2C H 3 C C
C H (C H 3 ) 2
C C
C H 3C H 2 H
d) O h)

C H3 C H3
C H 3C
C C C C

HO C H2 H H C O 2H
Taller de Qumica Orgnica Estereoqumica

4. Dibuje frmulas con cuas, en caballete, Fischer y de proyeccin de Newman para los
estereoismeros de :
a) 2,3-Diclorobutano c) Propano
b) Isobutano d) 2,3-Dimetilbutano

5. Dibuje las dos conformaciones silla de cada uno de los siguientes compuestos,
indicando la posicin axial o ecuatorial en que se encuentre cada grupo metilo.
a) trans-1,2-Dimetilciclohexano b) cis-1,2-Dimetilciclohexano
c) trans-1,3-Dimetilciclohexano d) cis-1,3-Dimetilciclohexano

6. Aunque pueden representarse dos posibles conformaciones silla para el cis-4-

terbutilciclohexanol, existe fuerte evidencia de que el compuesto existe casi de forma
exclusiva bajo una de dos formas. Prediga la conformacin de dicha forma favorable.

7. Un ismero de la decalina es una 2 Kcal/mol ms estable que el otro. Tenga en cuenta la

conformacin de los anillos para predecir cul es el ismero ms estable.

D ecalina
8. Indique cules de los siguientes compuestos son quirales. Identifique el los centros
quirales.
a) C H 3 C H 2 C H C H 2C H 3 e) C H 2 CH CH C H3

OH Cl
b) C H CH CH3 f)
6 5
Br Cl
OH
c) 1-Clorobutano g) 3-Cloro-2-butanol
d) 1,3-Dimetilbenceno h) 4-Bromo-1-clorociclohexeno

9. Asigne una configuracin absoluta (R) (S) a cada una de las siguientes molculas:
Cl CHO C H (C H 3 ) 2

C C C C
H C O 2H C H3 C O 2H C H3 N H2 O
H
CH3 C H 2O H C 2H 5 Cl
H CN
CH3 C H 2C H 2C H 3

C C
C C
Cl F O 2N
HO H H C H (C H 3 ) 2 C CH
CH3 F
D C 2H 5

2
Taller de Qumica Orgnica Estereoqumica

C CH C H 2C H 3

C C C
H CH CHCH3 H CHO H Cl
HO CH3 Br
C O 2H C O 2H

C C
H C O C H3 C H 3O 2C OH
HO CHO

10. Dibuje una fmula estructural en tres dimensiones para cada uno de los siguientes
compuestos:
a) Acido (R)-2-hidroxipropanoico b) (R)-2,3-Dibromopropanol
c) (S)-3-Metil-3-metoxi-4-hexen-2-ona d) (R)-3-Cianociclopentanona
e) Acido (R)-2-Deuteriopropanoico f) (S)-3-Etilhepta-1-en-5-ino

11. Dibuje frmulas de Fischer para las configuraciones 2(R),3(R); 2(S),3(R) y 2(R),3(S)
del 3-fenil-2-butanol.

12. Se cree que el cis-1,4-di-terc-butilciclohexano existe bajo la forma de bote torcido en

vez de bajo la forma silla. Dibuje la conformacin esperada y discuta por qu no est
favorecida la forma silla.

13. Explique la observacin experimental de que A forma enlaces de hidrgeno

intramoleculares y B forma tan slo enlaces de hidrgeno intermoleculares.
C (C H 3 ) 2 C (C H 3 ) 2

HO HO

HO HO

14. Indique cules de los siguiuentes compuestos presentan isomera geomtrica. Dibjense
las estructuras isomricas y especifquese cada una como Z E.
a) 1-Buteno g) 2-Penteno
b) 2-Buteno h) 1-Cloropropeno
c) 1,1-Dicloroeteno i) 1-Cloro-2-metil-2-buteno
d) 1,2-Dicloroeteno j) 3-Metiil-4-etil-3-hexeno
e) 2-Metil-2-buteno k) 2,4-Hexadieno
3
Taller de Qumica Orgnica Estereoqumica

15. Se tienen dos frascos rotulados "1,2-ciclopentanodiol"; uno contiene un compuesto de

p.f. 30 y el otro de p. f. 55; ambos son pticamente inactivos. Cmo podra decidirse,
sin dejar lugar a dudas, cul frasco marcar "cis" y cul "trans"?

16. Existen varios 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexanos estereoismeros. Indquese la

estructura del ismero ms estable y mustrese su conformacin preferida.

17. El compuesto siguiente puede resolverse en enantimeros pticamente activos

H 2N N H2

2 ,2 '- D iamino esp iro 3 ,3 hep tano

Explquese esto y mrquese el centro quiral en la molcula

18. Si se somete el trans-3-cis-4-dibromo-t-butilciclohexano a un calentamiento

prolongado, se convierte en una mezcla en equilibrio (50:50) entre s y un
diasteremero. Cul podra ser ste? Cmo se explica la estabilidad aproximadamente
igual de estos dos diastereoismeros?

19. La concentracin del colesterol disuelto en cloroformo es 6,15 g/100 mL de solucin.

(a) En un tubo polarimtrico de 5 cm, una porcin de esta solucin produce una rotacin
observada de -1.2. Calclese la rotacin especfica del colesterol.
(b) Pronostquese la rotacin observada, si la misma solucin se colocara en un tubo de
10 cm.
(c) Pronostique la rotacin observada, si 10 mL de la solucin se diluyen a 20 mL y se
colocan en un tubo de 5 cm.

20. Una muestra de un lquido puro en un tubo de 10 cm se coloca en un polarmetro,

obtenindose una lectura de +45 Cmo podra demostrar que [] realmente es +45 y
n -31,5? O qu es +45 y n +40,5 , por ltimo, +76,5?

21. Usando frmulas de proyeccin, decdanse cules de los siguientes compuestos son
quirales. Comprubese sus respuestas, empleando frmulas de esferas y palillos
modelos.
a) 1-Cloropentano e) 2-Cloro-2-metilpentano
b) 2-Cloropentano f) 3-Cloro-2-metilpentano
c) 3-Cloropentano g) 4-Cloro-2-metilpentano
d) 1-Cloro-2-metilpentano h) 1-Cloro-2-bromopentano

22. Dibjense los enantimeros, de haberlos, y especifquese cmo R y S de :

a) 3-Cloro-1-pentano e) Metiletil-n-propilisopropilmetano
b) 3-Cloro-4-metil-1-penteno f) C6H5CHOHCO2H
c) HO2C-CH2-CHOH-CO2H g) C6H5CH(NH2)CO2H
d) C6H5CH(CH3)NH2
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Taller de Qumica Orgnica Estereoqumica

23. Dibjense frmulas estereoqumicas para todos los estreoismeros posibles de los
compuestos siguientes. Mrquense pares enantimeros activos, si se encuentran
separados de todos los dems estereoismeros. Escjanse varios ejemplos de
diasteremeros.
a) 1,2-Dibromopropano e) 1,2,34-Tetrabromobutano
b) 3,4-Dibromo-3,4-dimetilhexano f) 2-Bromo-3-clorobutano
c) 2,4-Dibromopentano g) 1-Cloro-2-metilbutano
d) 2,3,4-Tribromohexano h) 1,3-Dicloro-2-metilbutano

24. Examine cada uno de los grupos siguientes y prediga qu compuestos sern quirales.
A) Bifenilos
a) b) c) C O 2H
H O 2C NO2 O 2N C O 2H O 2N

O 2N H O 2C NO2 O 2N C O 2H
C O 2H

B) Paraciclofanos
d) e) f)
CH2 C H2 CH2 C H2 CH2 C H2
H 2O C
C H2 C H2 CH2 C H2 C H2
C H2

C O 2H H 2O C H 2O C

C) Alenos
g) h) i) H H
H H H H
C C C C C C C C C
Ph CO2H HO2C Ph H Ph

25. Cules de los compuestos siguientes pueden resolverse y cules n? Cules son
compuestos meso verdaderos?
a) cis-1,2-ciclohexanodiol d) trans-1,3-ciclohexanodiol
b) trans-1,2-ciclohexanodiol e) cis-1,4-ciclohexanodiol
c) cis-1,3-ciclohexanodiol f) trans-1,4-ciclohexanodiol
Indquese cules (si hay alguno) existe en forma de
a) una sola conformacin; b) un par de enantimeros conformacionales;
c) un par de diasteremeros conformacionales;
d) un par de enantimeros (configuracionales) cada uno de los cuales tiene
conformacin nica;
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Taller de Qumica Orgnica Estereoqumica

e) un par de enantimeros (configuracionales), cada uno de los cuales tiene

un par de diasteremeros conformacionales;
f) ninguna de las respuestas de arriba. (Dse la respuesta correcta).

26. Indica con un asterisco los centros quirales (carbonos asimtricos) de las molculas
siguientes :
O
H
N CH3

O N
H
O
H H
HO OH HO
Timidina Colesterol

H3C CH3
OH
H3C OH N
HO
OH
H H
NH2 O
HO
HO O HO O O O N
Tetraciclina Licorina

27. Indica la estereoqumica absoluta (configurcin R/S) de los carbonos que se sealan :

c O
a b
e
O
H
O d
H Cl
CH3O CF3
Cl
d
g OH l
h
H2N H H
H
N HO OH
H COOH j HO H
O
i HO O
H
N
H k
6