UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

ESCUELA DE ING. AMBIENTAL

Departamento de Qumica Orgnica

PRACTICA N 03 : ALQUENOS
Curso : Qumica Orgnica AI - Ciclo 2016 - II

1. Indique el nombre IUPAC de las siguientes estructuras:

a) b) c) Br
d) Cl
Et Me

Cl

e) f) Cl g)

Br
Cl

h) i) j) Et
OH k)

Cl OH
OH

l) Cl ll) m) n)
CH2CH2F

CH2CH3 CH2OH

2. Estructure los siguientes compuestos:

a) 3-etilpent-2-eno
b) 2,4-dimetilpent-2-eno
c) (Z)-4,4-dimetilpent-2-eno
d) (Z)-2,2,5,5-tetrametilhex-3-eno
e) (E,Z)-hepta-2,4-dieno
f) 1-bromo-3-metilciclohexeno
g) 1-bromo-6-metilciclohexeno
h) 2-propen-1-ol
i) 4-metil-4-penten-2-ol
j) 1,1-dialilciclopropano
k) trans-1-isopropenil-3-metilciclohexano
l) (3Z,5E)-3-bromoocta-3,5-dieno

3. Estructure todos los ismeros del penteno C 5H10 y asgneles los nombres
IUPAC.

1
4. Prediga a que compuestos les corresponde los siguientes calores de
hidrogenacin:

2
a) cis-(CH3)3CCH=CHC(CH3)3 ( ) 28.6 kcal/mol
b) cis-CH3CH=CHCH3 ( ) 27.6 kcal/mol
c) trans-(CH3)3CCH=CHC(CH3)3 ( ) 36.2 kcal/mol
d) trans-CH3CH=CHCH3 ( ) 26.9 kcal/mol

3
5. Complete las reacciones e indique el mecanismo para la formacin del
producto principal en cada una de las siguientes reacciones:

a) CH3CH2CH=C(CH3)CH2CH3 + HCl
b) 1-etilciclopenteno + HBr
c) Hepta-1,6-dieno + 2 HCl
d) 2,2,4-trimetilhex-3-eno + HI

6. Indique cul es el producto(s) que pueden formarse a partir de los siguientes

compuestos bajo las condiciones de reaccin que se indican. En los casos
que se formen ms de un alqueno indique cul es el producto mayoritario.

a) 3-metilpenta-3-ol (cido sulfrico, 80C)

b) 2,4-dimetilpenta-3-ol (cido sulfrico, 120C)
c) 3-Iodo-2,4-dimetilpentano (etxido sdico, etanol, 70C)

7. Cada uno de los siguientes carbocationes puede transponerse a otro ms

estable. Indique la estructura del carbocatin que se obtiene despus de la
transposicin:

a) CH3CH3CH2 d) (CH3CH2)3CCH2

b) (CH3)2CHCHCH3
e)
c) (CH3)3CCHCH3

8. Indique la estructura del compuesto orgnico principal formado en la

reaccin del pent-1-eno con cada uno de los siguientes reactivos:
a) Cloruro de Hidrgeno
b) Bromuro de Hidrgeno
c) Bromuro de Hidrgeno en presencia de perxidos
d) cido sulfrico diluido
e) Bromo en tetracloruro de carbono
f)
9. Qu productos esperara de la reaccin del 1-metilciclobuteno con
a) Permanganato de potasio en medio acuoso

10. La feromona atrayente sexual de la mosca comn es un hidrocarburo con

frmula C23H46. Al reaccionar con permanganato de potasio en medio cido
forma los productos CH3(CH2)12COOH y CH3(CH2)7COOH. Proponga la
estructura de esta feromona.

11. Un compuesto incoloro X de frmula C4H8 decolora al bromo en tetracloruro

de carbono dando el compuesto A.
El compuesto X puede adicionar una mol de H2 para dar el compuesto B de
frmula C4H10.
Si X reacciona con permanganato de potasio en medio bsico forma un
precipitado marrn rojizo y da el producto C de frmula C4H10O2 pero al ser
tratado X con permanganato de potasio en medio cido concentrado y calor
da como productos CH3CH2COOH, CO2 y agua.

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Formule las reacciones e indique las estructuras y nombres de los
compuestos A, B y C.