Anda di halaman 1dari 15

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM KIMIA FISIKA

ESTERIFIKASI PEMBUATAN BUTIL ESTER

SATUAN PROSES

Oleh :
Amalia Rahma (061540421594)
Cindy Pakpahan (061540421595)
Darnia Anita (061540421596)
Dwi Septiani (061640421598)
Herlisya Diana (061540421602)
Jerra Novia Anggela (061540421603)

Kelompok : I (Satu)
Kelas : 3 KIA
Instruktur : Taufiq Jauhari,S.T.,M.T.

JURUSAN TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI


POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
2016/2017
ESTERIFIKASI
PEMBUATAN BUTIL ESTER

1. TUJUAN
Dapat mengetahui proses esterifikasi
Dapat menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen hasil dari proses
esterifikasi

2. ALAT DAN BAHAN


a. Alat yang digunakan:
Labu bulat leher tiga
Batu didih
Kondenser
Corong pisah 500 ml
Erlenmeyer 100 ml
Gelas kimia 250 ml
Gelas ukur 25 ml
Corong kaca, kertas saring
Kaca arloji
Pipet ukur 10 ml, bola karet
Spatula, batang pengaduk
Penangas minyak
Termometer
Wadah es
Pipet tetes

b. Bahan kimia yang digunakan:


Butanol
Asam asetat glasial
Asam sulfat pekat
Aquades
Larutan jenuh Natrium bikarbonat
Natrium sulfat anhidrat

3. DASAR TEORI
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak
adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi
alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari
ester volatil.
Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil
butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum
(minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap
tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari
ester.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian
satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki
gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media
basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi
antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol
direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester
secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk
dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu
reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses
kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250C. Pada
reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel
telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi
dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi
simultan superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.
Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C. Keuntungan dari
proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah
yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 :
1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian.
Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih
baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan
waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari
asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul
reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang
perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju
reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki


untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan
kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi
yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat
dicapai dengan ekses reaktan yang besar.

Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat/asam lewis seperti skandium (lll)
triflat.

Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat terhadap alcohol,


seperti pada esterifiikasi fischer lebih disukai dibandingkan asilasi dengan anhidrida asam
(ekonomi atom yang rendah) atau hasil klorida(sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan
utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus
diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat dan pemisahan air yang menjadi
hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui tahap distilasi Sean Stark atau penggunaan
saringan molekul.

n-Butil asetat adalah senyawa ester yang termasuk dalam kelompok turunan asam
karboksilat. Ester merupakan hasil reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat dengan
sifat berbau harum sehingga sering digunakan sebagai esen sintetis.

R-OH+R-CH2-COOH -> R-CH2-COOR+H2O

Kesetimbangan dapat dicapai setelah direfluk selama beberapa jam dengan bantuan katalis
asam sulfat atau asam klorida.
Sesuai hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser kearah penambahan ester dengan
adanya kelebihan salah satu pereaksi. Metode ini hanya baik untuk alkohol primer dan
skunder, tidak untuk alkohol tersier.

Contoh Esterifikasi
1. Contoh ester umum etil etanoal
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada
gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat
adalah sebagai berikut:
Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus
strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil"
berasal dari gugus etil pada bagian ujung.
2. Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan
antara nama dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom
karbon dalam rantai termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya,
CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.

Beberapa Reaksi Ester :


1. Reduksi
2. Hidrolisis
3. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
4. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil
(pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Pada reaksi ini terjadi substitusi
gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
5. Reaksi dengan Grignard
Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.
Khusus untuk esterformiat alkohol 2.

Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:


1. Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi
harga konstanta kecepatan reaksi.
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat
berlebih agar optimal saat pembentukan ester.
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan
dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan
secara optimal.
4. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.
Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.
5. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan
semakin sering.

Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada
volatilitas ester:
Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal
asetat,dan etil format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena itu
ester seger dapat dihilangkan dari campuran reaksi.produk metal asetat dengan
metode distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Methanol dan
asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan
sebagai campuran uap dengan methanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di
dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alcohol dipisahkan lebih lanjut
dalam kolom distilasi yang ke dua.

Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara
menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alcohol, air, dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk di
pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat, semua bagian ester di pindahkan sebagai
campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi
dalam system. Dengan butyl asetat, semua bagian air di pindahkan ke bagian atas
dengan sedikit bagian dari ester dan alcohol, sedangkan sisa ester terakumulasi
dalam system.
Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan
timbul. Dalam hal butyl dan amil alcohol, air dipisahkan sebagaicampuran binet
dengan alcohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat.
Untuk menghasilkan ester dari alcohol yang lebih pendek (metal, etil,propel)
dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene untuk
memperbesar air yang terdistilasi, dengan alcohol, bertitik didih tinggi
(benzyl,furfural, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk
menghilangkan kandungan air dari campuran.

Penggunaan Ester:
Adapun penggunaan ester dalam kehidupan yaitu:
Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
Sebagai zat wangi dan sari wangi.
Berperan pada saat pembuatan biodiesel
Untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin

Sifat Fisika Dan Kimia Ester


Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang
jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang
dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai
dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar
molekul. Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang
lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa
atom relatifnya mirip. Namun dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam
karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih
rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH- sehingga interaksi antar
molekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen.Senyawa senyawa ester antara lain
mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol
pembentuknya.
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
Contoh : R COOR1 + H2O ------> R COOH + R1 OH
(Ester) (Air) (As.Alkanoat) (Alkohol)
6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan
dua buah senyawa alkohol.
Contoh : R COOR1 + 2H2 R CH2 OH + R1 OH
Ester Alkohol Alkohol
7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk
garam(sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi
penyabunan.

Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana


Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid
dan keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton,
ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya
dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen,
sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom
karbon sama.
a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)
Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang
cukup tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu
distilasi.
Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.
b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)
Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama
alkohol, air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya
mempunyai titik didih yang hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase
uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil asetat, etil propionat.
c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)
Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa
asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator.
Contoh : etil pelargonat, n-Oktil asetat. (Fessenden, 1982).

Sifat Fisik Dari Asam Asetat (CH3COOH )


Nama alternatif : - asam metana karboksilat
- asam hidroksi ( Ac OH )
- hidrogen asetat ( H Ac )
- asam cuka
Bm : 60,05 gr/mol
Densitas : 1,049 gcm-3
Fase : cairan 1,2669 cm-3, padatan
Titik lebur : 16,50C
Titik didih : 118,10C
Penampilan : cairan tak berwarna atau cristal
Keasaman (pKa ) : 4,76 pada 250C

Sifat Kimia Dari Asam Asetat


Atom hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat seperti asam asetat
dapat dilepaskan sebagai ion H+, sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah
asam lemah monoprotik dengan nilai pKa = 4,8. basa konjugasi adalah asetat. Sebuah
larutan 1 M asam asetat memiliki pH sekitar 2,4.
Sifat fisik dari asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Massa molar : 98,08 g/mol
Penampilan : cairan bening, tak berwarna, tak berbau
Densitas : 1,84 g/cm3, cair
Titik leleh : 10 C, 283 K, 50 F
Titik didih : 337 C, 610 K, 639 F
Keasaman(pKa) : 3
Viskositas : 26,7cP (20 C)
Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol
Rumus kimia : CH3( CH2 )3 OH
Bm : 58,12 gr/mol
Titik leleh : 134,8 K
0
Sp.gr pada 20 C : 0,579
Densitas : 0,804 gr/ml

Kegunaan butil asetat:


- sebagai bahan baku zat warna
- sebagai bahan baku industri farmasi
- sebagai bahan pengawet
- sebagai essens pada makanan

4. LANGKAH KERJA
Tahap Pembuatan Ester
Memeasukkan 46 ml butanol ke dalam labu bundar leher tiga berpengaduk.
Menambahkan 60 ml asam asetat glasial, Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat
sedikit demi sedikit melalui corong tetes yang dipasang pada salah satu leher labu.
Memasang kondenser.
Setelah semua asam sulfat ditambahkan, melakukan refluk selama 2,5 jam,
mendinginkan hingga suhu ruang.
Menuangkan ke corong pisah yang berisi 250 ml air aquades. Mengambil bagian atas
(ester kotor), membilas dengan 100 ml air aquadest.

Tahap Distilas
Menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 ml air aquadest ke
dalam larutan ester.
Melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat pada suhu 1240-1250C
Menambahkan 5-6 gram natrium sulfat anhidrat untuk mengeringkan n-butil asetat,
menyaring dengan kertas saring lipat.
Mengeringkan pada suhu 600C selam 30 menit.

5. DATA PENGAMATAN
Pembuatan Ester

No Perlakuan Pengamatan
1 Pencampuran 46 ml butan 1-ol Larutan berwarna bening, terdapat
60 ml asam asetat glasial dan 10 ml asam sedikit gelembung minyak, reaksi yang
sulfat (As-sulfat ditetesi perlahan) terjadi adalah eksoterm (melepaskan
panas) sehingga terdapat asam pada saat
penambahan asam sulfat.

2 Proses refluks selama 3 jam Larutan berubah warna dari bening


menjadi kuning kecokelatan.

3 Pemisahan dengan menggunakan corong Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas adalah


pisah + 250 ml aquadest ester kotor yang berwarna kuning dan
lapisan bawah adalah air yang tidak
berwarna.

Pembuatan Distilasi
No Perlakuan Pengamatan

1 Eater + 50 ml larutan jenuh natrium Larutan berwarna jernih kekuningan


bikarbonat + 50 ml aquadest

2 Proses distilasi pada suhu 1250c Distilatnya berupa n-butil asetat dan air

3 Proses ekstraksi dengan menggunakan Air terpisah dari n-butil asetat sehingga
corong pisah di dapatkan n-butil asetat sebanyak 42 ml
Terbentuk endapan n-butil asetat
4 Penambahan 5-6 gr natrium sulfat dikarenakan natrium sulfat anhidrat yang
anhidrat menyerap air (masih sedikit mengandung
air)
Kandungan air hilang sempurna sehingga
5 Penyaringan danpengeringan terbentuk padatan n-butil asetat sebanyak
37 gr

6. PERHITUNGAN
Secara Teori
C4H9OH
= m/v
m= x v
= 0,81 gr/ml x 46 ml
= 36,984 gr

n = m/BM
= 37,26 gr/(74,12 gr/mol)
= 0,50269 mol

CH3COOH
=mxv
m= x v
= 1,049 gr/ml x 60 ml
= 62,94 gr

n = m/BM
= 62,94 gr/(60,05 gr/mol)
= 1,04812 mol

Maka,

C4H9OH + CH3COOH CH3COOC4H9 + H2O


Mula-mula: 0,5027 1,0481 - -
Bereaksi : 0,5027 0,5027 0,5027 0,5027
Sisa : - 0,5454 0,5027 0,5027

Neraca Massa

Komponen Input Output


Gr mol gr mol
C4H9OH 37,2601 0,5027 - -
CH3COOH 62,9384 1,0481 32,7512 0,5454
CH3COOC4H9 - - 58,3936 0,5027
H2O - - 9,0486 0,5027
Total 100,2 100,2

Secara Praktek
n-butil asetat (CH3COOC4H9)
m =xv
= 0,8825 gr/ml x 42 ml
= 37,065 gr
n = gr/BM
= 37,065 gr/(116,16 gr/mol)
= 0,31908 mol

Maka,

C4H9OH + CH3COOH CH3COOC4H9 + H2O


Mula-mula: 0,5027 1,0481 - -
Bereaksi : 0,3191 0,3191 0,3191 0,3191
Sisa : 0,1836 0,729 0,3191 0,3191

Neraca Massa
Input Output
Komponen
gr mol gr mol
C4H9OH 37,2601 0,5027 13,6084 0,1836
CH3COOH 62,9384 1,0481 43,7764 0,729
CH3COOC4H9 - - 37,0666 0,3191
H2O - - 5,7438 0,3191
Total 100,2 100,2

%yield = x 100

= x 100

= 36,99

%Kesalahan yield = x 100

= 36,52 %

7. ANALISA PERCOBAAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat dijelaskan bahwa pada percobaan
ini butanol dan asam asetat glasial dicampurkan sehingga akan terjadi reaksi yang
menghasilkan butanol asetat.
Disini juga terjadi penambahan asam sulfat, dimana asam sulfat ini berfungsi sebagai
katalis. Untuk selanjutnya camuran di refluk selama 3 jam hingga warna larutan/campuran
menjadi warna agak kekuningan. Setelah di refluk, campuran dimasukkan ke dalam
corong pisah yang telah berisi aquades 250 ml. Di dalam corong pisah, akan terbagi
menjadi 2 lapisan kuning bening di atas dan utih bening (aquades) di bawah. Setelah itu
larutan ester dengan baunnya yang wangi itu dibilas dengan aquades sebelum
ditambahkan natrium bikarbonat. Saat penambahan natrium bikarbonat larutan ester
mengalami pergolakan seperti air mendidih, tetapi tidak panas. Kemudian larutan ester di
destilasi pada suhu 1240-1250C. Kami mendapatkan 10 ml kondensat yang nantinya
ditambahkan dengan 5 gr NaH2SO4 dan menyaringnya. Lalu dimasukkan dalam oven
guna mendapatkan kristal dari n-butil asetat berwarna putih.

8. KESIMPULAN
n-butil asetat adalah senyawa ester yang termasuk dalam kelompok turunan
CH3COOH
Reaksi:
C4H9OH + CH3COOH CH3COOC4H9 + H2O
% yield = 36,99 %
Kesalahan = 36,52
DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet.2016.Petunjuk Praktikum Satuan Proses-1.Politeknik Negeri Sriwijaya

Palembang
GAMBAR ALAT

Biuret Labu Takar Gelas Kimia

Kaca Arloji Pipet Ukur Corong Gelas

Bola Karet Batang Pengaduk Botol Aquadest

Pipet Tetes Gelas Ukur Termometer


Spatula Refluks

Erlenmeyer