BENEMERITAUNIVERSIDADAUTONOMADEPUEBLA

FACULTADDECIENCIASQUIMICAS
POSGRADOENCIENCIASQUIMICAS

ORGANICA
PREGUNTASYRESPUESTAS(MODELO)

1.Cul de los siguientes cicloalcanos presenta isomera geomtrica cis-trans?

a) 3-etil-1,1-dimetilciclohexano
b) 1,4-dimetilciclohexano
c) 1-etilciclopentano
d) diciclohexano

2. Las molculas pticamente activas que rotan el plano de la luz polarizada en contra de la
direccin de las manecillas del reloj se dice que son:

a) Levorrotatorias
b) De configuracin R
c) Dextrorrotatorias
d) De configuracin S

3. Qu configuracin tiene el siguiente compuesto?

a) R
b) S
c) Meso
d) No es quiral

4. El ibuprofeno es un frmaco que contiene

a) Un centro quiral
b) Dos centros quirales
c) Tres centros quirales
d) Ningn centro quiral

5. De los siguientes compuestos elija cul es el mejor sustrato para una reaccin SN2.
a) 3-metil-1-yodobutano
b) Bromociclohexano
c) 2-bromobutano
d) 1-cloro-4-metilpentano

6. Cul de los siguientes sustratos en presencia de NaOH, reaccionar ms rpidamente a

una reaccin de sustitucin nucleoflica mediante un mecanismo SN2?
 CH3

Br CH3 - CH2 - Br CH2 = CH - Br CH3 C Br

CH3
a) b) c) d)

7. La reaccin de A bajo condiciones de sustitucin (SN1) genera un alcohol. Qu sucede

con la configuracin y la actividad ptica?
Br H

Ph CH3
A

a) Es pticamente puro y retiene la configuracin.

b) Es pticamente puro e invierte la configuracin.
c) Es pticamente activo en distintas cantidades de los estereoismeros.
d) Espticamenteinactivoporserunamezclaracmica.

8. Indique cules seran los probables productos de sustitucin y eliminacin que se esperan
de la siguiente reaccin:
3-bromo-3-etilpentano en metanol a reflujo

a) 3-etil-3-metoxipentano y 3-etilpent-2-eno
b) 3-etil-3-hidroxipentano y 3-etilpent-1-eno
c) 3-etil-3-metoxipentano y 3-etilpent-1-eno
d) 1-etil-1-hidroxipentano y 1-etilpent-3-eno

9. Qu condiciones favorecen una reaccin de eliminacin E1?

a) Una alta concentracin de la base

b) El sustrato muy sustituido
c) Una base fuerte
d) El sustrato poco sustituido

10. Cul de los siguientes alcoholes se deshidrata con ms rapidez al calentarlo con cido
sulfrico?
CH3 CH3
CH3 CH2OH
OH
OH

OH

a) b) c) d)

11. Prediga los productos que se obtienen de la deshidratacin catalizada por cido del
2-metilbutan-2-ol

a) Pent-2-eno
b) 1-metilbut-1-eno + 1-metilbut-2-eno
c) Pent-1-eno
d) 2-metilbut-2-eno + 2-metilbut-1-eno

12. Elije el alcohol y las condiciones de reaccin adecuadas para sintetizar el siguiente
compuesto.
 O
O

a) 1,1-dimetilciclohexanol se somete a: 1) H2SO4, 2) m-CPBA, NaOH, 3)HCl

b) 2,3-dimetilciclohexanol se somete a: 1) TsCl, NaOH, 2) H2SO4, 3) O3/CH3SCH3
c) 1,2- dimetilciclohexanol se somete a: 1) H2SO4, 2) O3/CH3SCH3
d) 1,2dimetilciclohexanolsesometea:1)H2SO4,2)KMnO4diluido/OH
O
13. Prediga el producto de la reaccin del 2,2-dimetiloxirano con etanol en medio
cido.

a) 2-etoxi-2-metilpropan-1-ol b) 2-etoxipropan-2-ol
c) 1-etoxi-1-metilpropan-1-ol d) 1-etoxi-2-metilpropan-2-ol

14. Qu caracterstica tiene el producto de reaccin del (R) + (S)-2,2-dietil-3-isopropil

oxirano con OH/H2O?:

a) Mezcla racmica
b) Compuesto meso
c) Par de diastereoismeros
d) Compuesto no quiral

15. Cul secuencia de reacciones convierte al ciclohexeno en cis-1,2-dihidroxiciclohexano?

?
OH
OH

a) KMnO4, OH-, calor

b) O3, Zn/H2O
c) OsO4, NaHSO3
d) RCO3H, H2O / H+

16. Seleccione el aducto que se genera en la siguiente reaccin

+ calor
H
ADUCTO
OCH3 O

OCH3 OCH3 CHO

CHO CHO OCH3
CHO

OCH3
a) b) c) d)

17. Cules son las condiciones de reaccin que permiten llevar a cabo la siguiente
transformacin?
but-1-ino oct-3-ino
 a) NaNH2, bromobutano
b) NaNH2, n-butanol
c) KOH, butanal
d) KOH, buteno

18. Indique, cul de las siguientes secuencias de reaccin genera el siguiente alcohol:
HO

1) NaNH2, CH3CH2Br 1) H3O+, CH3CH2Br
H H b) H H
a) 2) NaNH2, CHO , H3O+
2) NaNH2, CHO , H3O+

CHO
1) H3O+ , 1) NaOH, CH3CH2Br
c) H H d) H H
CHO
2) NaNH2, CH3CH2Br 2) NaOH

-
19. Cul de los siguientes productos se forma cuando el CH3CH2-CC: +Na reacciona con
ciclohexanona?

a) 1-butinilciclohexanol
b) 2-butinilciclohexanol
c) 1-hidroxiciclohexilbut-1-ino
d) 2-hidroxiciclohexilbut-1-ino

20. De acuerdo a la regla de Hckel cules de las siguientes molculas son aromticas?

CH3

A B C D E F

a) A, C y E
b) B, D y F
c) B, C y F
d) A, D y E

21. El orden de reactividad de los siguientes compuestos frente a una reaccin de

sustitucin electroflica es:
NH2 CHO Cl SO3H

A B C D

a) B > D > A > C

b) D > A > B > C
 c) A > C > B > D
d) C > D > B > A

22. Cules de los siguientes sustituyentes (Y) del anillo bencnico son activadores y
directores orto-para?

Y= - NH2 - NO2 - CHO - Br -OCH3 Y

A B C D E

a) A y E
b) B y D
c) C y D
d) B y C

23. Cul de las siguientes estructuras corresponde a una amina primaria?

a) 2-Metilbutan-2-amina d)
b) N-Metibutan-1-amina
c) N-Metilbutan-2-amina N
H

24. Elija cul es el producto de la siguiente reaccin.

(CH3)2CH CH NH2 CH3I en exceso
CH3
CH3
+

(CH3)2CHCNH2 (CH3)2CHCHNHCH3 (CH3)2CHCHN(CH3)2 (CH3)2CHCHN(CH3)3 I

CH3 CH3 CH3 CH3

a) b) c) d)

25. Cul de las siguientes aminas es la base ms fuerte?

CH2 NH2 CH2 HN

a) b)

NH2 CH3
CH N

c) d)
26. Sugiera una posible sntesis para la obtencin del siguiente compuesto.
O
H3C CH2CH2NHCH3

a) CH3COCH3 + CH2O + NH2CH3 H+

Na2CO3
b) CH3COCH2CH2Br + NH2CH3
 NaOH
c) CH3COCH3 + CH2O + NH2CH3
d) CH3COCH2CH2Br + NH3 + CH3 I H+

27. Identifique los productos Y y Z en la siguiente reaccin.

O
HCN H2O/HCl
Y Z

OH OH
COOH CN
COOH CN

A B C D
a) C/D b) D/B c) C/A d) B/A

28. Seale el nombre correcto para este compuesto:

HOOC COOH

HO COOH


a)cido3hidroxi1,3,5pentanotricarboxlico
b)cido2hidroxipropano1,2,3tricarboxlico
c)cido1,2,3propanoltricarboxlico
d)cidotricarboxilicodel2propanol

29. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propinico a partir del
cido propinico y de cloruro de propionilo.

O O
H3C + CH3
Cl HO
intermediario prdida de cloruro
tetrahdrico y desprotonacin

anhidrido propinico

O O O O O
H3C H3C
Cl Cl H3 C CH3 H3C iii
H O O Cl
O
O H O
H O ii
O
CH3 CH3
CH3
i
a) iii,i,ii
b) i,ii,iii
 c) ii,iii,i
d)iii,ii,i

30. LabromacindeHellVolhardZelinskyenpresenciadeBr2/PBr3yposteriormente
conH2O,produce

a)halocetonas
b)halogenurosdecido
c)bromocidos
d),dibromoacidos

Respuestas

1.- a 11.- d 21.- c

2.- a 12.- c 22.- a
3.- d 13.- a 23.- a
4.- a 14.- a 24.- d
5.- a 15.- c 25.- c
6.- b 16.- b 26.- a
7.- d 17.- a 27.- b
8.- a 18.- a 28.- b
9.- b 19.- a 29.- a
10.- d 20.- d 30.- c