I.

Judul : Pembuatan Iodoform

II. Tanggal Praktikum :
III. Selesai Praktikum :
IV. Tujuan :
1. Mensitesis senyawa iodoform
2. Memurnikan iodoform dengan cara rekristalisasi
V. Dasar Teori

Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disentesis berdasarkan reaksi

halogenasi (halogenasi pada dasarnya ialah reaksi substansi / Penggantian karena atom
halogen menggantikan posisi hidrogen dalam struktur), dengan bahan dasar Iodium yang
direaksikan dengan aseton yang menggunakan bantuan natrium hidroksida sebagai
katalisator. Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang
farmasi sebagai desinfoktan dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja
bakteoriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit mukosa dan melawan
bakteri pada luka sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid,
digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-
kadang sebagai antiseptik dan desinfakten dibidang kedokteran gigi.
Iodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium secara berangsur dan iodium
inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. Iodium adalah suatu zat yang bersifat
bakteriostatik non selektif . sediaan yang mengandung zat ialah iodium tinktur dan lugol.
Iodium tinktur berwarna coklat, dapat menyebabkan iritasi, vesikulasi kulit, kadang-
kadang kulit dapat mengelupas. Karena toksik dan mudah diperoleh, zat ini sering dipakai
untuk percobaan bunuh diri. Bila terjadi intoksikasi, akan timbul iritasi saluran cerna
terdapat banyak karbohidrat.
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol
/ aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform adalah zat padat kuning
dengan titik leleh 120 dan bau yang khas. Iodoform banyak digunakan dalam
bidang kedokteran yaitu sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena
membebaskan I2 yang dapat membunuh bakteri. Selain itu juga masih dalam bidang
kedokteran iodoform berfungsi sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah
pertumbuhan bakteri. Rumus molekul iodoform : HCI3

Iodoform pertama kali disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882 dan
rumus molekul diidentifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas pada tahun
1834. Hal ini disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan natrium hidroksida
dengan salah satu dari empat jenis denyawa organik yaitu metal keton, asetaldehida,
etanol dan alkohol sekunder tertentu. Reaksi Iodium dengan basa metil keton akan
menghasilkan endapan berwarna kuning pucat (iodoform test). Selain dari warnanya,
iodoform dapat dikenali dengan baunya yang khas yaitu berbau obat.

Sebagaimana senyawa kimia lainnya, iodoform ini memiliki sifat-sifat kimia dan
fisika. Diantara sifat kimia iodoform dapat diuraikan sebagai berikut:
Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis (1-ethylguinoline-4-
trimetinaiomine).
Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 (tetraidometane)
Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)
Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat
karbilamine membentuk isosianida.
Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.
Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida.
Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah
ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.
Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang
berwarna violet dari iodium.
Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3(argentum nitrat) tidak
memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).
Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.

Sedangkan sifat fisika iodoform dapat dirinci sebagai berikut :

Bentuk berupa kristal kuning berkilauan
Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya
Titik lebur 119-1230C
Berat jenis 4,00 gr/mil
Berat molekul 393,73
Komposisi C = 3,05 g ; H = 6,266 g ; I = 96,496 g
Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar
Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O
Memiliki bau yang khas
 Sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam akohol
Perlahan-lahan larut dalam pentaoida atom

Senyawa iodoform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya dengan

campuran pelarut alkohol, campuran aseton, dengan elektrolisa pelarut :

a. Alkohol
Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka mula-mula alkohol direaksikan
dengan alkanal. Etanol kemudian bereaksi dengan I2sehingga terbentuk triiodoetanol.
Dalam lingkungan KOH maka triiodoetanal berubah menjadi iodoform dan kalium
metanoat
b. Aseton
Iodoform (CHI3) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam
suasana basa dengan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton (CH3-CO-)
seperti aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil
keton, seperti etanol. Dalam reaksi iodoform digunakan iodin (I2) dan larutan alkali
hidroksida (NaOH ) sehingga menghasilkan iodoform dan natrium asetat. Persamaan
reaksinya dinyatakan sebagai :
C3H6O + 4I2 + 6 NaOH HCl3 + HCOONa + 5H2O + 5 NaI
c. Secara Elektrolisa
Aseton maupun etanol dapat di elektrolisa oleh KI dan Na2CO3, elektrolisa dilakukan
dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K+, Na+, I-, CO2 dan H+ serta
O- dari air. Ion-ion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H+ pada katoda, dan I-
serta OH yang dibebaskan pada anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO-.
Larutan menjadi mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan etanol atau aseton.

Iodoform yang diperoleh berupa kristal berwarna kuning dengan titik leleh 120C dan
mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai disinfektan dan antiseptic
luar. Dengan reaksi yang serupa, natrium hipoklorit dan natrium hipobromit, masing-
masing menghasilkan kloroform (CHCl3) dan bromoform (CHBr3). Reaksi tersebut
dikenal dengan reaksi haloform.
VI. Alat dan Bahan
1. Alat-alat :
a. Erlenmeyer 200 mL 1 buah
b. Gelas ukur 1 buah
c. Corong Buchner 1 buah
d. Corong kaca 1 buah
e. Kompor listrik 1 buah
f. Kertas saring Whatman secukupnya
g. Cawan 1 buah
h. Spatula 1 buah
i. Pipet tetes secukupnya
2. Bahan :
a. Iodium
b. Aseton
c. NaOH 2 N
d. Alkohol
e. Aquades
VII. Cara Kerja
2,5 gram Iodium + 2,5 mL aseton + 5 mL air suling

Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 200 mL

Dikocok
+ Larutan NaOH 2N sedikit demi sedikit sambil dikocok
sampai terbentuk endapan kuning
+ 125 mL air
Disaring dengan corong buchner

Filtrat Residu
Dicuci dengan air sampai bebas NaOH
Diuji dengan PP
Ditempatkan dalam Erlenmeyer yang diberi tutup kaca
+ 5 mL Etanol
Disaring

Filtrat Residu
Dibiarkan dingin
+ 12,5 mL H2O dan diaduk
Disaring dengan corong buchner

Filtrat Residu

Dicuci dengn etanol dingin

Dikeringkan dalam eksikator
Dihitung massa dan diuji titik lelehnya

Massa Titik Leleh

 VIII. Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan
Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
I2 : I2 + aseton : CH3COCH3 + Percobaan
2.5 gr iodium + 2.5 mL aseton + 5 mL
padatan, larutan, 3I2 ini
air suling
kristal coklat 2CH3COCI3 + dinyatakan
- Dimasukkan kedalam Erlenmeyer 200 kehitaman kehitaman HI berhasil
mL mengkilap I2 + aseton + CH COCI + terbukti
3 3
- Dikocok Aseton : 7.5 mL
NaOH dengan
- + larutan NaOH 2N sedikit demi sedikit larutan, tak NaOH :
berwarna larutan, CHI3 + terbentuk
sampai terbentuk endapan kuning
NaOH 2N : kuning, CH 3COONa nya kristal
- + 125 mL air
larutan, tak terdapat Titik leleh iodoform
- Disaring dengan corong buchner
berwarna endapan teoritis : 119 - yang
Etanol : Disaring : 123C berwarna
larutan, tak endapan kuning
Filtrat Residu
berwarna kuning pada dengan
- Dicuci dengan air sampai kertas saring massa 0.073
bebas NaOH Endapan gr, %
- Diuji dengan PP kuning + rendemen
- Ditempatkan dalam etanol
1,89 % dan
Erlenmeyer yang dberi dihangatkan
: larutan, titik leleh
tutup corong kaca
kuning 121C yang
- + 5 mL etanol
- Dihangatkan dan dikocok Disaring : sesuai
- Disaring endapan dengan
kuning teori.
Endapan
Filtrat Residu kuning + air
: larutan dan
endapan
- Dibiarkan dingin
kuning
- + 12.5 ml H2O dan diaduk
Disaring dan
- Disaring dengan corong buchner endapan
dicuci
dengan
Filtrat Residu etanol dingin
: endapan
- Dicuci dengan etanol kuning
dingin Massa
- Dikeringkan dalam iodoform :
eksikator 0.073 gr
- Diuji massa dan titik Titik leleh :
lelehnya 121C
% rendemen
: 1.89 %
Titik leleh Massa
 IX. Analisis Data

Prosedur yang pertama kali dilakukan adalah menambahkan 2.5 gram padatan iodium
berarna hitam mengkilap, 2.5 mL larutan aseton, dan 5 mL larutan air suling yang
dimasukkan dalam tabung erlenmeyer 200 mL. Campuran ini menghasilkan larutan coklat
kehitaman yang didapatkan dari hasil reaksi CH3COCH3 + 3I2 2CH3COCI3 + HI.
Kemudian campuran tersebut dikocok dan ditambahkan larutan larutan NaOH 2N sedikit
demi sedikit sambil dikocok sampai terbentuk endapan kuning. Endapan kuning yang
terbentuk merupakan endapan CHI3 yang didapat dari reaksi CH3COCI3 + NaOH CHI3
+ CH3COONa. Setelah terbentuk endapan kuning, ditambahkan 125 mL air. Lalu campuran
tersebut disaring untuk memisahkan filtrate dan residunya menggunakan corong Buchner.

Residu yang terdapat dalam kertas saring diuji dengan indikator PP apakah masih
mengandung NaOH, dicuci dengan air apabila masih mengandung NaOH hingga terbebas
dari NaOH. Residu yang telah bebas NaOH pada keras saring dipindahkan dalam
Erlenmeyer, ditambah 5mL etanol. Erlenmeyer tersebut ditutup dengan corong kaca dan
dipanaskan dalam penangas air sambil dikocok. Kemudian saring larutan tersebut dalam
kondisi panas. Lakukan percobaan ini berulang ulang kali hingga menghasilkan filtrate
yang jernih.

Filtrate yang dihasilkan ditambah dengan 12.5 mL H2O dan diaduk. Larutan tersebut
kemudian disaring dengan corong Buchner untuk memisahkan filtrate dan residunya. Residu
yang dihasilkan dicuci dengan etanol dikeringkan dalam eksikator 1- 2 hari kemudian
dihitung massa iodofom yang dihasilkan diuji massa iodoform tersebut.

X. Pembahasan

2.5 gram iodium ditambah dengan 2.5 mL asetn dan 5 mL air suling dimasukkan ke
dalam erlenmeyer 200mL menghasilkan campuran larutan berwarna coklat kehitaman yang
didapatkan dari hasil reaksi CH3COCH3 + 3I2 2CH3COCI3 + HI. Kemudian,
ditambahkan NaOH sedikit demi sedikit sampai terbentuk endapan kuning. Pada saat
penambahan NaOH sebanyak 7.5 mL, larutan berubah warna menjadi orange, dan terbentuk
endapan kuning. Fungsi dari penambahan NaOH ini adalah untuk menghasilkan kristal
iodoform yang berwarna kuning. Setelah itu, dengan segera ditambahkan 125 mL aquades.
Penambahan segera 125 mL aquades setelah terbentuk endapan kuning yaitu untuk
mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya
iodoform yang terbentuk. Hasil endapan kuning yang diperoleh dan telah ditambahkan air
segera disaring dengan corong buchner. Kemudian endapan dicuci dengan air sampai filtrat
tidak bereaksi indicator PP, atau bebas NaOH karena sisa NaOH diendapan dapat
menyebabkan penguraian iodoform pada waktu kristalisasi dengan alkohol. Indikator bahwa
endapan sudah bebas NaOH, adalah dengan terjadinya perubahan warna lakmus biru menjadi
merah yang menandakan sudah tidak bersifat basa atau tidak bereaksinya endapan dengan
indicator PP. Diperolehlah, kristal iodoform. Hal ini sesuai dengan dasar teori dimana reaksi
antara iodin dalam senyawa yang memiliki gugus metil keton (pada percobaan ini : aseton),
dengan penambahan NaOH akan menghasilkan iodoform yang berupa kristal/endapan
kuning.
Kristal iodoform tersebut di rekristalisasi agar lebih murni. Padatan kuning iodoform
ditempatkan pada erlenmeyer. Kemudian ditambahkan etanol sebanyak 5 mL. Dengan segera
erlenmeyer ditutup agar tidak terjadi penguapan karena sifat etanol yang mudah menguap.
Iodoform yang telah ditambahkan etanol dipanaskan di atas penangas air sambil dikocok
sehingga menghasilkan larutan yang homogen. Setelah itu dilakukan penyaringan lagi. Yang
digunakan untuk membuat kristal murni adalah filtratnya, residu yang berupa endapan kuning
sudah tidak digunakan lagi. Kemudian filtrat hasil penyaringan ditambahkan dengan 12,5mL
air dan diaduk. Dilakukan penyaringan lagi dengan corong Buchner sambil dicuci endapan
dengan beberapa tetes etanol dingin. Setelah itu kertas saring ditmbang sebelum digunakan
untuk mengeringkan endapan iodoform yaitu 0.596 gram. Kemudian kristal kuning tersebut
dikeringkan dalam eksikator selama 3 hari. Setelah dikeluarkan dari dalam eksikator, kristal
kuning tersebut ditimbang lagi dan diperoleh massa 0.073 gram dengan massa kertas saring
0.596 gram. Berdasarkan hasil perhitungan maka didapatkan % rendemen sebesar :
% rendemen iodoform = 1.89%
Setelah ditimbang, diukur titik leleh dari kristal kuning iodoform dan didapatkan titik
leleh kristal iodoform yaitu 121C. Hal ini sesuai dengan teori dimana titik leleh iodoform
adalah antara 119C - 123C.

XI. Kesimpulan
Sintesis iodoform dapat dilakukan dengan cara penambahan NaOH pada larutan
CH3COCHI3 dan terbentuk kristal CHI3 yang berwarna kuning, dengan rendemen
1,85%, massa iodoform 0,073 gram dan titik leleh 121oC.
Perbandingan dengan rumus teoritis titik leleh, hasil yang didapat sesuai yakni
rentang antara 119oC-123oC
XII. Soal dan Jawaban Pertanyaan
1. Tulislah persamaan reaksi dalam percobaan diatas !

2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan iodium
misalnya dengan klor (Cl) !
3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan alasannya !
Karena etanol apabila direaksikan dengan iodoform akan terjadi terbentuknya
triiodoetanol
4. Terangkan cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton !
Aseton direaksikan dengan iodium padatan kristal dan ditambahkan air suling,
yang kemudian dikocok lalu ditambahkan NaOH sehingga iodium dapat cepat
larut.
5. Ujilah kelarutan iodoform dalam air ! Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut
untuk rekristalisasi iodoform ? Jelaskan !
Air dapat digunakan sebagai pelarut iodoform, karena air mempunyai daya pelarut
yang tinggi untuk senyawa yang akan dimurnikan pada suhu tinggi, mempunyai
daya larut yang rendah pada suhu yang rendah. Kemudian air memiliki titik didih
yang rendah, untuk dapat mempermudah proses pengeringan setelah terbentuknya
kristal. Selain itu, dapat menghasilkan bentuk kristal senyawa yang dimurnikan
dan mudah dipisahkan dari senyawa yang mudah dimurnikan, sehingga dapat
memisahkan kotoran dari senyawa murni nya dengan cepat.
6. Hitunglah presentase hasil iodoform yang anda hasilkan !
Diketahui :

- massa I2 = 2,5 g
- massa iodoform = 0,073 g
- volume aseton = 2,5 mL
- volume NaOH = 7,5 mL
- normalitas NaOH = 2N
- massa molar I2 = 253 g/mol
- massa molar aseton = 58 g/mol
- aseton = 0,79 g/mL
Ditanyakan :
- Perhitungan MRS ?
- Rendemen ?
Dijawab :
a. Massa aseton = aseton x Vaseton
= 0,79 g/mL x 2,5 mL
= 1,975 gram

Mol aseton =
1,975
= 58 /
 = 0,034 mol

Mol I2 =
2,5
= 253 /

= 0,0098 mol
Mol NaOH =NxV
= 2N x 7,5 mL
= 15 mol
3I2(g) + CH3COOH CH3COCI3(aq) + 3HI(aq)

M 0,0098 mol 0,034 mol - -

R 0,0098 mol 0,0098 mol 0,0098 mol 0,0098 mol

S - 0,0242 mol 0,0098 mol 0,0098 mol

CH3COI3(g) + NaOH(aq) CHI3(aq) + CH3COONa(aq)

M 0,0098 mol 15 mol - -

R 0,0098 mol 0,0098 mol 0,0098 mol 0,0098 mol

S - 14,9902 mol 0,0098 mol 0,0098 mol

Massa teoritis = mol I2 x Mr

= 0,0098 mol x 392,5 g/mL
=3,847 gram

b. % rendemen = 100%

0,073
= 3,847 100%

= 1,89 %
7. Tuliskan rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alkohol, sek-butil
alkohol, 4-metil-2-pentanol, dan 2-pentanon ! Apakah senyawa-senyawa tersebut
positif terhadap pengujian iodoform ?

4-metil-2-pentanol =

2-pentanon =
Yang bernilai positif pada senyawa-senyawa pengujian iodoform adalah 2-
pentanon
8. Dimanakah letak kemungkinan kegagalan pembuatan iodoform ini ! -
 Lampiran

2,5 g iodin 2,5 g iodin + 2,5 mL aseton

Hasil pencampuran 2,5 g 2,5 g iodin + 2,5 mL aseton

iodin + 2,5 mL aseton + 5 + 5 mL air suling
mL air suling
2,5 g iodin + 2,5 mL aseton + 2,5 g iodin + 2,5 mL aseton +
5 mL air suling + 7,5 mL 5 mL air suling + 7,5 mL
NaOH NaOH + 125 mL air

Hasil penyaringan Disaring menggunakan

pertama corong buchner
Endapan iodoform Endapan iodoform bebas
bebas NaOH NaOH+ etanol + 12,5 mL
air, dihangatkan

Hasil setelah dikeringkan di Residu kedua

dalam eksikator
Diuji titik Suhu yang
lelehnya diperoleh

Hasil pengujian titik leleh

menggunakan dalam pipakapiler
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad, H. 2001. Kimia Unsur dan Radiokimia. PT.Citra Aditya Bakti: Bandung.
Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka: Bandung.
Muh. Firdaus. 2011. Sintesis Iodoform. http://daushalogen.blogspot.com/2011/02/blog-
post.html diakses tanggal 9 November 2014 pukul 20.00 WIB.
Ralph J. Fessenden, Joans Fessenden. 1990. Kimia Organik 3rd Edition. Erlangga: Jakarta.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Sunardi. 2006. 116 UNSUR KIMIA, Deskripsi dan Pemanfaatannya. Yrama Widya:
Bandung.
Tim Dosen Kimia Organik I. 2014. Panduan Praktikum Kimia Organik I. Unesa Press:
Surabaya.