PRACTICA #14: PRUEBAS QUIMICAS PARA ALCOHOLES Y

FENOLES

OBJETIVOS: identificar fenoles mediante reacciones caracterizadas, comparar la acidez de

los alcoholes con la de los fenoles
MATERIALES:
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Solucin 0.1 F de KMnO4
- Reactivo de Lucas
- Solucin de NaOH al 5%
- Fenol
- Alcoholes 1,2,3 grados
- Agua de bromo

FUNDAMENTOS TEORICOS
1. Reactivos de Lucas: consiste en una solucin de cloruro de zinc aadido en cido
clorhdrico concentrado. Este reactivo sirve para diferenciar entre alcoholes
primarios secundarios y terciarios. Los alcoholes terciaros reaccionan
inmediatamente, los secundarios dentro de los primeros 5 minutos y los primarios
saturados no reaccionan a temperatura ambiente
Primario.

Secunadario.
Terciario.

2. AGUA EN BROMO
El grupo hidroxilo (OH) del fenol es un fuerte directo orto-para. Esto demuestra en la
siguiente reaccin, en la que el fenol reacciona rpidamente con agua de bromo, formando
tribromofenol.

3. Oxidacin de alcoholes
En una reaccin de reduccin aumentada el nmero de enlaces C-H la oxidacin es el
inverso de la reduccin. Por lo tanto, una reaccin de oxidacin disminuye el nmero de
enlaces C-H. (Aumenta el nmero de enlaces C-O)
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El cido crmico (H2CrO4) es el reactivo
de uso comn para oxidar alcoholes.
Un alcohol primario se oxida inicialmente a un aldehdo. Sin embargo la reaccin no se
detiene en el aldehdo en vez de ello, el aldehdo se oxida an ms a un ciclo carboxilo.

La oxidacin de un alcohol primario se puede detener en el aldehdo si se usa clorocormato

de primario (pcc) como el agente oxidante en un solvente aadido como el diclorometano
(CH2Cl2)

4. Acidez de alcoholes y fenoles

El fenol es un ciclo mucho ms fuerte que el etanol Cmo puede explicarse? Estos en la
capacidad de deslocalizacin de la carga negativa.
Los fenoles so cidos ms fuertes que los alcoholes debido principalmente, a que los iones
fenxidos correspondientes se encuentran localizados y estabilizado por resonancia.
La carga negativa de unin al oxido se centra sobre el tomo de oxgeno, mientras que la
carga negativa de un ion fenxido puede des localizarse, mediante resonancia hacia las
posiciones Orta y para del anillo.
Dado que los iones fenxido se estabilizan de esa manera, sus equilibrios de formacin
resultan mucho ms favorables que los equilibrios de formacin de los iones al coxido. Por
tanto, los fenoles resultan ser cclicos ms fuertes que los alcoholes
PROCEDIMIENTO
1. prueba de Lucas
Colocar 2 ml de reactivo de Lucas en 3 tubos de ensayo secos, adicionar a uno 6 gotas de
alcohol primario al otro 6 de secundario y al otro 6 de terciario, agitar los tubos y deja en
reposo. Anotar el tiempo de formacin de un haluro de alqueno. (Enturbiamiento de la sin y
dos capas inmiscibles)
2. oxidacin
Tomar 4 tubos de ensayo y colocar en CN 1 ml de solucin KMnO4 C1f, adicionar al tubo
1 0.5 ml de un alcohol primario, adicionar al tubo 2 0.5 ml de un alcohol secundario,
adicionar al tubo 3 0.5 ml de un alcohol terciario, adicionar al tubo 4, 0.5 ml de fenol
diluido en agua, utilizar un tubo con 1 ml de KMnO4 como patrn PP. (aparicin
precipitada de color caf)

3. reaccin de los fenoles con agua de bromo

Colocar 10 gotas de sln de fenol al 0.17% en un tubo, agregar gota a gota agua de bromo
Qu observa y se forma precipitado?
4. acidez de alcoholes y fenoles
Medir el pH con el papel indicador universal sln acuosa de fenol, sln acuosa de etanol,
deducir el grado de acidez de cada sln y comparar, tomar 5 ml de sln de fenol. Agregar gota
a gota NaOH al 5% y agitar, acidular con HCl la solucin anterior.

RESULTADOS.
Alcohol primario: no reacciona
Alcohol secundario.

Alcohol terciario.
2. oxidacin: cidos carboxlicos
CH3OH + KM No4 CH3COOH + Mn O2
Etanol + pergormanato cido actico + oxido de magnesio
De potacio (precipitado)

Alcohol secundario cetona

3. reacciones de fenoles con agua de bromo

La bromacin electrnica en los fenoles es una halogenacin que ocurre rpidamente ya

que el grupo hidroxilo acta el anillo hasta el punto que esta reaccionan ocurre sin
necesidad de un catalizador.

El precipitado de color blanco correspondiente al 2, 4,6 tribromofenol, es formato so la

reaccin es positiva
4. acidez de los alcoholes y fenoles
La principal peculiaridad que diferencia a los fenoles de lo alcoholes es la acidez. Los
fenoles son casi nada cidos y se puede neutralizar con hidrocido de silicio los alcoholes
con constantes de acidez de la 10 ala -16 o la 10 ala -19 son de un milln a mil millones
menos que el fenol y no se neutralizan.