OXIDACION Y REDUCCION DE SUSTANCIAS

ORGANICAS

CTEDRA : FISICOQUIMICA II

CATEDRTICO : Dr. Salvador B. Bendez Montes

SEMESTRE : IV

INTRODUCCION
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Oxidacin y Reduccin de Sustancias Orgnicas

Las reacciones de reduccin-oxidacin (tambin conocidas como reacciones

redox) son las reacciones de transferencia de electrones. Esta transferencia se
produce entre un conjunto de elementos qumicos, uno oxidante y uno reductor
(una forma reducida y una forma oxidada respectivamente).

Para que exista una reaccin redox, en el sistema debe haber un elemento que
ceda electrones y otro que los acepte:

El agente reductor es aquel elemento qumico que suministra electrones

de su estructura qumica al medio, aumentando su estado de oxidacin,
es decir; oxidndose.
El agente oxidante es el elemento qumico que tiende a captar esos
electrones, quedando con un estado de oxidacin inferior al que tena,
es decir; reducido.

Cuando un elemento qumico reductor cede electrones al medio se convierte

en un elemento oxidado, y la relacin que guarda con su precursor queda
establecida mediante lo que se llama un par redox. Anlogamente, se dice que
cuando un elemento qumico capta electrones del medio se convierte en un
elemento reducido, e igualmente forma un par redox con su precursor reducido.

OXIDACION Y REDUCCION A LAS

SUSTANCIAS QUIMICAS:

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Oxidacin y Reduccin de Sustancias Orgnicas

Todo proceso redox requiere del balanceo estequiomtrico de los componentes

de las semireacciones para la oxidacin y reduccin.

La oxidacin es una reaccin qumica muy poderosa donde un compuesto

cede electrones, y por lo tanto aumenta su estado
de oxidacin.

Se debe tener en cuenta que en realidad una

oxidacin o una reduccin es un proceso por el
cual cambia el estado de oxidacin de un compuesto. Este cambio no significa
Oxidacin del hierro

necesariamente un intercambio de electrones. Suponer esto -que es un error

comn- implica que todos los compuestos formados mediante un proceso
redox son inicos, puesto que es en stos compuestos donde s se da un
enlace inico, producto de la transferencia de electrones.

Por ejemplo, en la reaccin de formacin del cloruro de hidrgeno a partir de

los gases dihidrgeno y dicloruro, se da un proceso redox y sin embargo se
forma un compuesto covalente.

Estas dos reacciones siempre se dan juntas, es decir, cuando una sustancia se
oxida, siempre es por la accin de otra que se reduce. Una cede electrones y la
otra los acepta. Por esta razn, se prefiere el trmino general de reacciones
redox.

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La propia vida es un fenmeno redox. El oxgeno es el mejor oxidante que

existe debido a que la molcula es poco reactiva (por su doble enlace) y sin
embargo es muy electronegativo, casi como el flor.

La sustancia ms oxidante que existe es el catin KrF+ porque fcilmente forma

Kr y F+. Entre otras, existen el KMnO4, el Cr2O7, el agua oxigenada (H2O2), el
cido ntrico (HNO3), los hipohalitos y los halatos (por ejemplo el hipoclorito
sdico (NaClO) muy oxidante en medio alcalino y el bromato potsico (KBrO3)).
El ozono (O3) es un oxidante muy enrgico:

Br + O3 BrO3

El nombre de "oxidacin" proviene de que en la mayora de estas reacciones,

la transferencia de electrones se da mediante la adquisicin de tomos de
oxgeno (cesin de electrones) o viceversa. Sin embargo, la oxidacin y la
reduccin puede darse sin que haya intercambio de oxgeno de por medio, por
ejemplo, la oxidacin de yoduro de sodio a yodo mediante la reduccin de cloro
a cloruro de sodio:

2 NaI + Cl2 I2 + 2 NaCl

Esta puede desglosarse en sus dos semirreacciones correspondientes:

2I I2 + 2 e
Cl2 + 2 e 2 Cl

Ejemplo

El hierro puede presentar dos formas oxidadas:

xido ferroso: FeO.

xido frrico: Fe2O3

Reduccin

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En qumica, reduccin es el proceso electroqumico por el cual un tomo o ion

gana electrones. Implica la disminucin de su estado de oxidacin. Este
proceso es contrario al de oxidacin.

Cuando un ion o un tomo se reduce presenta estas caractersticas:

Gana electrones.
Acta como agente oxidante.
Es reducido por un agente reductor.
Disminuye su estado o nmero de oxidacin.

Ejemplo

El ion hierro (III) puede ser reducido a hierro (II):

Fe3+ + e Fe2+

En qumica orgnica, la disminucin de enlaces de tomos de oxgeno a

tomos de carbono o el aumento de enlaces de hidrgeno a tomos de
carbono se interpreta como una reduccin. Por ejemplo:

CHCH + H2 CH2=CH2 (el etino se reduce para dar eteno).

CH3CHO + H2 CH3CH2OH (el etanal se reduce a etanol).

Nmero de oxidacin

La cuantificacin de un elemento qumico puede efectuarse mediante su

nmero de oxidacin. Durante el proceso, el nmero de oxidacin del
elemento; aumenta. En cambio, durante la reduccin, el nmero de oxidacin
de la especie que se reduce, disminuye. El nmero de oxidacin es un nmero
entero que representa el nmero de electrones que un tomo pone en juego
cuando forma un enlace determinado.

El nmero de oxidacin:

Aumenta si el tomo pierde electrones (el elemento qumico que se

oxida), o los comparte con un tomo que tenga tendencia a captarlos.

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Disminuye cuando el tomo gana electrones (el elemento qumico que

se reduce), o los comparte con un tomo que tenga tendencia a
cederlos.

OXIDACION Y REDUCCION DE SUSTANCIAS ORGANICAS:

En Qumica Orgnica existen igualmente reacciones redox, si bien es ms

complejo determinar el estado de oxidacin del carbono, ya que en una misma
cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidacin distinto, y como
consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidacin, en ocasiones salen
nmeros fraccionarios, que no son sino las medias aritmticas de los estados
de oxidacin de cada uno de los tomos de carbono. Habitualmente, se sigue
utilizando el concepto de oxidacin como aumento en la proporcin de oxgeno
y reduccin como disminucin es la proporcin de oxgeno.

Las reacciones de oxidacin-reduccin ms habituales son:

Oxidacin de alquenos

Ozonolisis.

Oxidacin de alcoholes.

Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.

Combustin.

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Oxidacin de alquenos.
Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes:

Ejemplo:

Si no se toman precauciones la oxidacin puede ser ms profunda y

formarse aldehdos y/o cetonas.

Ozonolisis.
Es una reaccin especfica del doble enlace, que consiste en la ruptura del
mismo partiendo la cadena en dos y formando cidos carboxlicos o
cetonas.

Ejemplo:

En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehdos en vez

de cidos carboxlicos.

Oxidacin de alcoholes.
Los alcoholes se oxidan por accin del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehdos o
cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario,
respectivamente. Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante
resistentes a la oxidacin.

Ejemplo:

Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.

Los aldehdos son sustancias muy frgiles y reductoras y se oxidan con
facilidad a cidos, aunque tambin pueden transformarse en alcoholes

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primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor

fuerte, dependiendo del catalizador empleado. En cambio, las cetonas
sufren reacciones de reduccin similares a los aldehdos, pero se resisten a
ser oxidadas.

Ejemplos:

Combustin.
Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el
compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberndose gran cantidad
de energa.

Ejemplo:

CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energa

OTRAS REACCIONES ORGNICAS.

Esterificacin/hidrlisis cida.

Saponificacin (hidrlisis bsica).

Formacin de amidas.

Condensacin.

Esterificacin/ Hidrlisis cida:

Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes. Se
forman steres y se desprende una molcula de agua. Se trata de una
reaccin reversible.

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RCOOH + ROH RCOOR + H2O

Ejemplo:

CH3COOH +CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O

Saponificacin (hidrlisis bsica):

CH2OCOR RCOONa+ CH2OH

CHOCOR + 3 NaOH RCOONa+ + CHOH

CH2OCOR RCOONa+ CH2OH

Formacin de amidas:

Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con aminas

primarias o secundarias. Se forman amidas y se desprende una molcula
de agua. Una reaccin muy conocida de este tipo es la que une los
aminocidos para formar pptidos.

RCOOH + RNHR RCONRR + H2O

Ejemplo:
CH3COOH + CH3NH2 CH3CONHCH3 + H2O

Condensacin:
CH3CHO + NH2OH CH3CH=NOH + H2O

Ejemplo (Selectividad. Madrid Septiembre 1997).

Escriba las reacciones completas de:

a) Deshidratacin del etanol. b) Sustitucin del OH del etanol por un

halogenuro. c) Oxidacin del etanol. d) cido actico con etanol.

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a) CH3CH2OH + H2SO4 CH2=CH2 + H2O

b) CH3CH2OH + HI CH3CH2I + H2O

c) CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
d) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O

Compuestos hidrogenados de nitrgeno:

El amonaco (NH3) es uno de los compuestos mas importantes de nitrgeno.

Es un gas txico incoloro que tiene un olor irritante caracterstico. En el
laboratorio se puede preparar por la accin del NaOH con una sal de amonio
(NH4). El ion NH4+ que es el cido conjugado del amoniaco (NH3) transfiere
un protn al OH-. El NH3 resultante es voltil y se expulsa de la solucin por
calentamiento moderado:
NH4Cl (ac) + NaOH (ac) NH3 (g) + H2O (l) + NaCl (ac)

La produccin comercial de NH3 se lleva a cabo por el proceso Haber:

N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g).

Oxidaciones y reducciones biolgicas

Reduccin del coenzima FAD, en forma de ganancia de un par de tomos de

hidrgeno (dos protones y dos electrones.

En el metabolismo de todos los seres vivos, los procesos redox tienen una
importancia capital, ya que estn involucrados en la cadena de reacciones
qumicas de la fotosntesis y de la respiracin aerbica. En ambas reacciones
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existe una cadena transportadora de electrones formada por una serie de

complejos enzimticos, entre los que destacan los citocromos; estos complejos
enzimticos aceptan (se reducen) y ceden (se oxidan) pares de electrones de
una manera secuencial, de tal manera que el primero cede electrones al
segundo, ste al tercero, etc., hasta un aceptor final que se reduce
definitivamente; durante su viaje, los electrones van liberando energa que se
aprovecha para sintetizar enlaces de alta energa en forma de ATP.

Otro tipo de reaccin redox fundamental en los procesos metablicos son las
deshidrogenaciones, en las cuales un enzima (deshidrogenasa) arranca un par
de tomos de hidrgeno a un sustrato; dado que el tomo de hidrgeno consta
de un protn y un electrn, dicho sustrato se oxida (ya que pierde electrones).
Dichos electrones son captados por molculas especializadas, principalmente
las coenzimas NAD+, NADP+ y FAD que al ganar electrones se reducen, y los
conducen a las cadenas transportadoras de electrones antes mencionadas.

El metabolismo implica cientos de reacciones redox. As, el catabolismo lo

constituyen reacciones en que los sustratos se oxidan y las coenzimas se
reducen. Por el contrario, las reacciones del anabolismo son reacciones en que
los sustratos se reducen y los coenzimas se oxidan. En su conjunto,
catabolismo y anabolismo constituyen el metabolismo.

APLICACIONES

En la industria, los procesos redox tambin son muy importantes, tanto por su
uso productivo (por ejemplo la reduccin de minerales para la obtencin del
aluminio o del hierro) como por su prevencin (por ejemplo en la corrosin).

La reaccin inversa de la reaccin redox (que produce energa) es la

electrlisis, en la cual se aporta energa para disociar elementos de sus
molculas.

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BIBLIOGRAFIA

http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico

http://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3n-oxidaci%C3%B3n

http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9_princ.htm

http://www.fortunecity.es/expertos/profesor/171/agua.html

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