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Universidade Federal do Sul e Sudeste do Par

Instituto de Cincias Exatas


Faculdade de Qumica

OBTENO DE TRIACILGLICERIS EXTRADOS A PARTIR DA AMNDOA DO


CUPUAU

Laboratrio de Qumica Orgnica I

Discentes: Camylle Carvalho de Oliveira Silva

Gabriela Pereira de Lima

Regina Pereira da Silva

Tssio Takashi de Oliveira Mitome

Waldilia Silva Rodrigues

Docente: Prof Dr Simone Yasue Simote Silva

MARAB/PA

2016
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Sumrio
Pg.
1. INTRODUO.......................................................................................................03
2. OBJETIVO.............................................................................................................04
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL......................................................................04
3.1 Materiais e Reagentes........................................................................................04
3.2 Equipamentos.....................................................................................................05
3.3 Extrao e anlise do Triacilglicerol e do cido Graxo..................................06
Etapa 01:Extrao em Extrator de Soxhlet ...........................................................06
Etapa 02: Teste de Solubilidade.............................................................................07
Etapa 03: Recristalizao........................................................................................08
Etapa 04: Refluxo.....................................................................................................08
Etapa 05: Mtodos espectroscpicos: infravermelho e CG.................................09
4. RESULTADOS E DISCUSSO .............................................................................10
Etapa 01 Extrao em extrator de Soxhlet (Extrao a quente).........................10
Etapa 02: Teste de Solubilidade..............................................................................11
Etapa 03:Recristalizao.........................................................................................11
Etapa 04:Refluxo......................................................................................................12
Etapa 05: Mtodos espectroscpicos: infravermelho e CG ................................13
5. CONCLUSO.........................................................................................................13
REFERNCIAS..........................................................................................................14
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1. INTRODUO
O cupuau o fruto de uma rvore originria da Amaznia (Theobroma
grandiflorum), a rvore da famlia Sterculiaceae, conhecida como cupuauzeiro ou
cupuaueiro. Ele uma fruta extremamente saborosa tpica da regio norte
brasileira e muito usada na culinria pelos nativos da Amaznia, ele capresenta
sabor forte4. O caroo do cupuau rico em triacilgliceris, tri-steres oriundos da
combinao do glicerol com cidos, especialmente cidos graxos1, existem vrias
tcnicas que podem ser empregadas para sua obteno e preparao de derivados,
tais como extrao, destilao, refluxo entre outras2.
A primeira tcnica utilizada para a extrao dos princpios ativos presentes na
amndoa do cupuau chamada de Soxhlet, essa tcnica consiste em moer
previamente a amndoa, a fim de diminuir o seu tamanho e consequentemente
aumentar a superfcie de contato e assim aumentar a velocidade da reao.
Posteriormente utilizar um solvente para a extrao dos princpios ativos, a extrao
do material botnico realizada no extrator soxhlet sobre uma manta aquecedora e
conectado a um condensador, a extrao ocorre durante um perodo de 2 horas, o
solvente extrator no trs danos ao material botnico. Para obteno do extrato
utilizou-se a tcnica de destilao sob vcuo em evaporador rotativo, ela usada
para a remoo rpida de grandes quantidades de solventes volteis, sob presso
reduzida de uma soluo.
As obtenes de substncias orgnicas slidas atravs de reaes ou
extradas de alguma fonte natural geralmente esto misturadas com outras
substncias, portanto utilizamos a recristalizao que consiste em um processo de
purificao de substncias slidas, onde a substncia slida impura solubilizada e
os cristais so novamente obtidos sobre determinadas condies, resultando na
formao de um slido com maior teor de pureza3.
Os triacilgliceris so reconhecidos como leos ou gorduras, produzidos e
armazenados nos organismos vivos para fins de reserva alimentar. So compostos
essencialmente apolares, pois as regies polares de seus precursores
desapareceram na formao das ligaes do tipo ster. Por isso constituem
molculas muito hidrofbicas6. So insolveis em gua e solveis em solventes
orgnicos, grande parte das reaes de preparao de derivados e de sntese
orgnica envolve uma etapa chamada refluxo, na qual as substancias so mantidas
em soluo temperatura constante atravs da ebulio/condensao de um
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solvente apropriado para a mistura. A temperatura do refluxo normalmente


prxima a temperatura de ebulio do solvente. Para a obteno de derivados
qumicos de leos vegetais um dos passos realizados a hidrolise que conduz o
glicerol, monoglicerideos e diglicerideos e uma mistura de cidos graxos.
Os cidos graxos so cidos carboxlicos classificados segundo a cadeia
carbnica em saturados e insaturados. Dois cidos graxos so essenciais: o cido
linolico, popularmente conhecido como mega 6 e o cido linolnico, mega 3, e
esto presente em abundncia em leos vegetais. Nesse procedimento envolve a
reao de saponificao - ausncia de gotas de leo na mistura. Para analise
qualitativa do triacilglicerol e do cido graxo ser empregada a tcnica de
infravermelho. A tcnica de cromatografia gasosa ser empregada para analise do
cido graxo obtido no experimento, essa tcnica consiste na partio ou adsoro
slido lquido5.

3. OBJETIVO

As tcnicas utilizadas nesse experimento tm como objetivo a extrao de


triacilgliceris que apresenta uma composio de cidos graxos contidos nas
amndoas do cupuau, o experimento consistir na utilizao de vrias tcnicas
experimentais comuns a fim de extrair substncias orgnicas existente na amndoa
do cupuau e identifica-las.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1- Materiais e reagentes:
Adaptador
Becker
Balo de fundo redondo
Capilares (vidro)
Condensador
Erlenmeyer
Esptula
Estante de tubos de ensaio
Funil de Buchner
Funil de vidro
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Garra
Kitassato
Papel de filtro
Pra
Pipeta graduada
Pipeta de Pasteur
Proveta
Soxhlet
Suporte Universal
Tubo de ensaio

cido actico (C2H4O2). Dinmica. Pureza: 99,7%.


Acetato de Etila (C4H8O2). TEDIA high purity solventes. Pureza: 99,0%
gua destilada.
Clorofrmio (CHCl3). Proqumios. Pureza: 99,8%
Diclorometano (C6H14). Proqumios. Pureza: 99,9%
lcool Etlico (C2H5OH). MTEDIA high purity solventes. Pureza: 99,5%
Gelo
Hexano (C6H14). Casa da Qumica. Pureza: 99,9%
lcool Metlico (CH3OH). MTEDIA high purity solvents. Pureza: 99,8%
Acido clordrico ( HC ) Impex. Pureza: 99,5%
Hidrxido de sdio (NaOH) Impex. Pureza:97,0%
3.2- Equipamentos:
Balana analtica. Edutec. Modelo: FA2204C
Banho ultratermosttico. Quimis. Modelo: 9214M2
Bomba a vcuo. Prismatec. Modelo: 131B
Banho Maria. Fisatom. Modelo: 550
Capela. SPLabor.
Cromatgrafo Gasoso. Shimadzu. Modelo: GC-2010 Plus
Evaporador rotativo. Fisatom. Modelo: 801
Infravermelho. Agitent Technologies Cary Modelo: 630 FTIR
Manta aquecedora com (regulador de voltagem). Nalgon. Modelo: 3310
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3.3 Extrao e nalise do Triacilglicerol e do cido Graxo


Etapa 01: Extrao em extrator de Soxhlet.
Selecionou-se quarenta caroos de cupuau, previamente secas ao ar livre, aps a
secagem do caroo separou-se a casca da amndoa, reduzindo o tamanho da
amndoa com auxlio de uma faca e em seguida triturou-se em um liquidificador.
Pesou-se o material na balana analtica com um copo descartvel, obtendo uma
massa de 70,0053g para extrao a quente.
Fez-se um cartucho de papel de filtro com dimetro inferior ao do copo do extrator e
altura inferior a do sifo, com o auxilio de um basto de vidro colocou-se algodo no
fundo do copo do extrator evitando assim a perda do material por disperso atravs
do papel, e em seguida transferiu-se 70,0053g do material botnico seco e triturado
para o cartucho. Montou-se o equipamento para a extrao do Triacilglicerol,
colocou-se 350 mL do solvente (hexano) sobre o material botnico, e quatro
pedaos de porcelanas dentro do balo de fundo redondo para controlar a ebulio,
depois o balo foi colocado na manta aquecedora, em seguida adicionou-se o
extrator de soxhlet no balo e o condensador em bolas no extrator segurado pelo
suporte universal com garras. Aps verificou-se a entrada e sada de gua pela
mangueira na cmara de refrigerao e ligou o sistema para que entrasse em
regime. O solvente foi aquecido no balo passando para o estado de vapor, onde o
mesmo passou pelo brao do extrator de Soxhlet entrando no condensador em
bolas onde foi refrigerado voltando para o estado lquido e enchendo o copo do
extrator at ao nvel lateral, quando enchia o copo o solvente descia at o balo
dando sifonada no sifo do extrator. (Figura 01). Ao longo do tempo, o solvente foi
arrastando os compostos solveis presentes na amostra para o balo e aps
02h15min obteve-se o extrato final.
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(Fig. 01)
O material obtido da extrao de Soxhlet foi submetido a uma destilao sob vcuo
em evaporador rotativo com a finalidade de concentrar a soluo orgnica. (Figura
2). Em seguida pipetou-se a soluo que estava no evaporador rotativo. Aps ser
concentrada transferiu-a para um frasco coletor, logo aps pesou-se a massa
extrada do Triacilglicerol, foi utilizada a balana analtica.

(Fig. 02)

Etapa 02: Teste de solubilidade (escolha do solvente).

Para realizar o processo de recristalizao da substancia extrada, foi necessrio


escolher o solvente ideal em que a substancia a ser recristalizada deveria ser
insolvel a frio e solvel a quente, no deveria haver reao entre o solvente e o
soluto, onde o solvente deveria ser suficientemente voltil para que fosse eliminado
com facilidade do sistema, foi realizado o teste de solubilidade para a escolha do
solvente ideal. Enumerou-se cinco tubos de ensaios, em cada tubo colocou-se uma
pequena quantidade de triacilglicerol (slido) e testou diferentes solventes tais como:
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gua, Metanol, Acetato de Etila, Hexano e Clorofmio. (Figura 03). Em cada tubo de
ensaio foi colocado uma poro da substncia e adicionou-se 1,0 mL de solvente
gota a gota, a substncia que se solubilizava com o solvente a frio foi descartada, a
que no se solubilizou foi aquecida em banho-maria.

(Fig. 03)

Etapa 03: Recristalizao

Aps o teste de solubilidade iniciou-se o processo de recristalizao. Por sua vez


o material foi colocado em um erlenmeyer e adicionou-se o solvente ideal (Metanol)
para solubilizar a substncia. Estes foram aquecidos em banho-maria para a
evaporao do solvente. Em seguida o material foi separado da gua-me (fase
lquida) por filtrao simples, o material obtido foi deixado em repouso. As
substncias orgnicas ao serem obtidas atravs de reaes ou extradas da
natureza, raramente esto puras, geralmente esto em mistura com outra
substncia por esse motivo necessrio purificar o material extrado.

Etapa 04: Refluxo

Transferiu-se para um balo de fundo redondo a massa do material obtido no


processo de recristalizao e adicionou-se 25 mL de etanol (medidos na proveta) e
10 mL de soluo de NaOH 10%, adicionou-se alguns pedaos de porcelana para
evitar o superaquecimento. Adaptou-se um condensador reto, com entrada e sada
de agua, ao balo. Aqueceu-se o balo contendo a mistura em uma manta
aquecedora de maneira que o vapor do solvente no ultrapassasse a metade do
condensador. As substncias so mantidas em soluo temperatura da
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ebulio/condensao de um solvente apropriado para a mistura, esperou-se o


sistema entrar em regime, e deixou-se em refluxo por duas horas. (Figura 04). A
mistura reacional foi transferida do balo para um bquer que continha uma mistura
de cido clordrico 10% e gelo picado choque trmico o Becker foi agitado.
Retirou-se o balo do sistema, e em um bquer de 80 mL colocou-se 30 ml de
soluo de HCl 10% e uma certa quantidade de gelo picado. Transferiu-se a mistura
reacional do balo para o Becker contendo a soluo cida e agitou-se a mistura.
(Figura 05).

(Fig.04) (Fig. 05)

Aps a fuso do gelo realizou-se filtrao vcuo do material. Colocou-se a


massa obtida em um frasco, previamente pesado, e deixou-se em repouso na
capela. Posteriormente realizou-se anlise atravs de tcnicas de infravermelho
e de cromatografia gasosa. Realizou-se o refluxo para obteno do cido graxo a
partir do triacilglicerol, pois no seria possvel realizar a analise do triacilglicerol
no CG, por ele ser um material slido.

Etapa 05: Mtodos espectroscpicos: infravermelho e Cromatografia


Gasosa

Inicialmente deixou-se estabilizar o equipamento, utilizou-se o metanol para


limpar o infravermelho. (Figura 06). Colocou-se uma pequena amostra de
triacilglicerol no equipamento para anlise, em seguida o computador gerou o
grfico da anlise.
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(Fig. 06)

Novamente limpou-se o equipamento com metanol e adicionou-se uma pequena


amostra do cido graxo para anlise. Posteriormente, pegou-se um vaio e com o
auxlio de uma esptula adicionou-se uma pequena quantidade do cido graxo,
utilizou-se tambm uma pipeta de Pasteur para adicionar uma alquota do solvente
(hexano). Configurou-se o cromatgrafo. (Fig. 07). Para injetar a amostra em 75C e
subir gradualmente de 15C em 15C at a temperatura de 250C, gerou-se a rampa
de temperatura e o espectrmetro de massa (EM).

(Fig. 07)

4. RESULTADOS E DISCUSSO
Etapa 01: Extrao em extrator de Soxhlet.
Na extrao quente percebeu-se que o solvente (hexano) realizava o ciclo,
pois o mesmo mais voltil do que o triacilglicerol e quando o seu vapor estava em
contato com o condensador de bolas este se liquefazia, onde o sistema estava em
regime com o fluxo de gua fria. Depois da extrao por Soxhlet e da destilao sob
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vcuo em evaporador a amostra foi transferida para dois frascos coletores (mf1=
68,8495g e mf2= 68,3693). A mesma foi submetida a uma pesagem obtendo as
massas de 89,1989g e 76, 9025, subtraindo a massa do final pela massa do frasco
temos.
mtriacilglicerol= mfinal mfrasco
mtriacilglicerol= 166,1014 137,2188 g
mtriacilglicerol= 28,8826g
Para posteriormente ser calculado o rendimento do processo.
Rendimento do triacilglicerol = 70,0053g -------- 100%
28,8826 -------- x
x = 41,2 %

Etapa 02: Teste de solubilidade (escolha do solvente).


Para realizar o processo de recristalizao da substncia extrada, foi
necessrio escolher o solvente ideal em que a substncia a ser recristalizada
deveria ser insolvel a frio e solvel a quente. Obteve-se o resultado de acordo com
a tabela 1. Aps este processo verificou-se que o metanol foi o solvente ideal para a
recristalizao, pois a frio foi insolvel e quente foi solvel, alm de ser voltil.

Tabela 01. Teste do solvente a ser utilizado na recristalizao.

SOLVENTE FRIO QUENTE


GUA INSOLVEL INSOLVEL
METANOL INSOLVEL SOLVEL
ACETATO DE ETILA SOLVEL SOLVEL
HEXANO SOLUVEL SOLVEL
CLOROFRMIO SOLVEL SOLVEL

Etapa 03: Recristalizao

Ao trmino da extrao quente deu-se inicio ao processo de recristalizao,


aps o aquecimento do material, obteve-se o material orgnico livre de impurezas.
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Etapa 04: Refluxo.

Aps a adio da mistura reacional ao cido clordrico, percebeu-se que o Becker


esquentou e posteriormente observou-se a formao de um precipitado branco e um
lquido sobrenadante. Notou-se que a soluo resultante continha cido graxo.

Etapa 05: Mtodos espectroscpicos: infravermelho e Cromatografia Gasosa.

A anlise obtida do triacilglicerol no infravermelho gerou o espectro abaixo.

Anlise do espectro:
Vs CH3, 2922 cm-1, Vas CH2, 2853 cm-1, Deformao axial C=O, 1748 cm-1,
Deformao axial de C-H, 2967 cm-1, as, CH3, 1493 cm-1, Deformao angular no
plano O-H, 1378 cm-1, Deformao axial de C-O, 1231cm-1.

A anlise obtida do cido graxo no infravermelho gerou o espectro abaixo.


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Anlise do espectro:
Deformao axial de C-H, 2953 cm-1, Vas CH3, 2870 cm-1, Deformao axial normal
de C=O, 1715 cm-1, as, CH3, 1493 cm-1, Deformao angular fora do plano de O-H,
946 cm-1, Deformao axial C(=O)-O de acetato, 1223 cm-1.

Espectrmetro de massa do cido graxo, na imagem abaixo.

A cromatografia gasosa gerou o espectro de massa, o peso molecular registrado no


(EM) foi de 282m/z e o pico base foi de 56m/z, observou-se que todos os radicais
(R) so iguais. C18H34O2 cido olico, portanto o triacilglicerol simples.
Aps a chuva de eltrons de 70 eV o cido graxo chegou-se a concluso que ele
formou o but-1-eno ou o propenal de 56m/z.
O
||
C18H34O2 CH2=CH-CH2-CH3 ou H-C-CH=CH2
282 m/z 56 m/z 56 m/z

5. CONCLUSO
Os procedimentos realizados demonstram a possibilidade de extrao de
substncias orgnicas provenientes de materiais botnicos. Nesta prtica
experimental as amndoas do cupuau foram submetidas extrao quente com
o solvente hexano, e sujeitas a recristalizao para purificao do material o que
resultou na obteno do triacilglicerol. Utilizando a tcnica de refluxo obteve-se o
cido graxo a partir do triacilglicerol e atravs de tcnicas como infravermelho e
cromatografia gasosa os matrias obtidos no experimento foram analisados.
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REFERNCIA
1. COHEN K. O.; JACKIX M. N. H. Estudo do liquor de cupuau. Scielo,
Campinas v.25, n.1 Jan./Mar. 2005.
2. FERNANDES, J. Qumica Orgnica Experimental. Porto Alegre: Sulina, 1987.
3. MORETTO, E.; FETT, R. Tecnologia de leos e Gorduras Vegetais. So
Paulo: Varela, 1998.
4. O PODER DAS FRUTAS. Disponvel em: <http://poderdasfrutas.com/a-historia-
do-cupuacu/>. Acesso em: 16 Dez. 2016
5. SILVERSTEIN, R. et al. Identificao espectromtrica de compostos
orgnicos. Rio de Janeiro: LTC, 2007.
6. SOLOMONS, T. W. Qumica Orgnica. Rio de Janeiro: LTC, 2005.