3

Les hydrocarbures
Les alcanes
Activité 1
• 1. La série homologue des alcanes : définition, nomenclature, isomérie
1. Complétez les phrases suivantes :
Les composés ne contenant que les éléments hydrogène et carbone sont des …………………. Les composés de
formule brute CnH2n+2 sont des ………………….. ; tous leurs atomes de carbone sont ……………. ; toutes les
liaisons entre atomes de carbone sont……………….. Des corps ayant même formule brute, mais des formules
………………. différentes sont des ………………. Le méthylpropane et le butane sont des ……………….... .
Leur formule brute est ………………………. .
2. Remplissez le tableau.
Nombre
Formule brute Nom de l’alcane linéaire d’isomères de
chaîne
CH4 1
C2H6 1
C3H8 1
C4H10 2
Pentane 3
Hexane 5
Heptane 9
Octane 18
Nonane 35
Décane 75
La nomenclature des composés chimiques obéit à un ensemble de règles définies par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée
(U.I.C.P.A.).
3. Ecrivez la formule générale des alcanes.
4. Ecrivez les formules semi-développées et les noms des isomères du pentane et de l’hexane.
5. Le white spirit, utilisé pour diluer certaines peintures, est essentiellement constitué d’alcanes en C7
(possédant sept atomes de carbone). Nous admettons, pour cet exercice, qu’il ne contient que de l’heptane,
du 2-méthylhexane et du 2,2-diméthylpentane. Ecrivez la formule semi-développée de ces trois
constituants.
16 Les hydrocarbures
Document 1 : Le « blanc de correction » est dissous dans du 1,1,1-trichloroéthane
6. Ecrivez la formule développée du diluant « du blanc de correction ».
7. Combien existe-t-il d’isomères de ce composé ?
8. Donnez leurs formules développées et leurs noms « U.I.C.P.A. ».
• 2. Propriétés physiques
9. Proposez 3 ou 4 alcanes particuliers utilisés dans la vie courante. Précisez leur état physique, leur
conditionnement et leur utilisation.
Document 2 : Le gaz de pétrole liquéfié (G.P.L.) est un carburant

disponible dans de nombreuses stations services
Document 3 : Les alcanes sont liquides dans les conditions habituelles pour : 5 ≤ n ≤ 15
Document 4 : Bloc de paraffine
10. Complétez le tableau ci-contre :
Température
n Formule brute Nom des isomères d’ébullition
normale (°C)
4 C4H10 - 0,5
- 10
5 C5H12 36
2-méthylbutane 25
9
Les alcanes ramifiés ont des températures d’ébullition inférieures à celles de leurs isomères linéaires (sous la
même pression).
11. Soit trois alcanes linéaires : l’heptane, l’hexane et le pentane. Déterminez pour chacun d’entre-eux sa
température de fusion et sa température d’ébullition sous pression atmosphérique normale (document 5).
12. Comment varient ces températures en fonction du nombre d’atomes de carbone ?
Document 5 : Températures d’ébullition et de fusion des alcanes CnH2n+2

non ramifiés sous pression atmosphérique normale
Document 6 : Densité par rapport à l’eau d’alcanes liquides à 20 °C
13. Sachant qu’ils sont pratiquement insolubles dans l’eau et compte-tenu des indications du tableau
(document 6), que deviennent les alcanes déversés accidentellement ou volontairement dans l’eau ?
Document 7 : Le sulfate de cuivre est un composé ionique :
il n’est pas soluble dans l’heptane
Document 8 : Le diiode, initialement dissous dans l’eau (a), se trouve principalement dans l’heptane après
agitation (b). Le diiode est plus soluble dans l’heptane que dans l’eau
14. Que prouvent les expériences ci-contre concernant la structure du diiode ?
15. Pourquoi dans les deux cas a et b les deux liquides sont-ils bien séparés ?
16. Dans quelle partie du tube se trouve l’heptane dans les trois éprouvettes ? Pourquoi ?
17. Où se trouve majoritairement le diiode dans le cas b. Pourquoi ?
18. Les affirmations suivantes sont-elles vraies ou fausses ? Barrez celles qui sont fausses.
- La température d’ébullition du pentane est supérieure à celle de l’heptane ;

- Un liquide est d’autant plus volatil que sa température d’ébullition est plus basse ;
- Les alcanes sont de bons solvants des graisses.
• 3. Structure des alcanes
Structure de la molécule de méthane CH4
Document 9 : Modèle compact de la molécule de méthane
Document 10 : Angles et longueurs des liaisons
19. Faites une description de la molécule en répondant aux questions suivantes :
- Où est situé l’atome de carbone ?

- Où se trouvent les atomes d’hydrogène ?
- Quelle est la valence du carbone ?
- Par quelle sorte de liaison les atomes H sont-ils liée à l’atome C ?
- Quel est la longueur en nm de ces liaisons ?
- Quelle est la valeur de l’angle que font deux liaisons entre elles ?
Document 11 : Modèle compact de la molécule d’un alcane
20. Combien d’atomes de carbone et d’hydrogène possède cet alcane ?
21. Quel est son nom ?
22. Précisez le nombre et la nature des liaisons entre les atomes au sein de cette molécule.
23. Quelle est la liaison la plus stable ?
24. Ecrivez les formules développée et semi-développée de cet alcane (document 11).
25. Ecrivez les noms et les formules semi-développées des alcanes présentés ci-dessous (documents 12, 13 et
14).
Document 12 : Modèle éclaté de la molécule d’un alcane
Document 13 : Chaîne carbonée d’un alcane :

chaque boule noire représente un atome de carbone
Document 14 : Modèle de la molécule d’un alcane
• 4. Propriétés chimiques
26. Observez le document.
Quelques gouttes
d’hexane Cache noir en carton
Lumière
solaire
solution de Br2
dans CCl4 (ou H2O)
a b
quelques minutes
plus tard
? ?
Document 15
27. Quelle est la couleur du milieu réactionnel après quelques minutes dans le cas a? dans le cas b ?
28. Dans quel cas y a-t-il une réaction chimique ? Cas a ou b ? Pourquoi ?
29. Comment appelle-t-on une telle réaction chimique ?
30. Ecrivez l’équation chimique de la réaction qui conduit au dérivé monosubstitué. Précisez le nom de ce
dernier. De quelle sorte de réaction s’agit-il ? (Addition ou substitution ?)
31. Complétez les phrases et écrivez les équations convenables dans le texte suivant :
Lorsque la combustion du méthane est complète (…………en excès), la flamme est pratiquement incolore ; le
méthane …………. dans le dioxygène pour donner de l’eau et du dioxyde de carbone suivant la réaction :
………………………… …………………………………..
Cette réaction est très ……………….. : la combustion d’une mole de méthane libère 874 kJ. Lorsque le
………... est en défaut, la flamme est jaune ; la combustion est …………… Il se forme alors essentiellement du
carbone et de l’eau. La couleur de la flamme est due à la présence de particules de ………..…………portées à
……………température.
• 5. Approfondissement
Sur la combustion des alcanes
Complétez l’équation générale de la combustion complète d’un alcane CnH2n+2 :
CnH2n+2 + …………. O2 nCO2 + ………… H2O
La quantité d’énergie produite par la combustion d’une mole d’alcane CnH2n+2 varie avec n (voir le tableau
suivant) :
Alcane CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C8H18
Pouvoir
calorifique en 890 1 560 2 200 2 870 5 480
kJ.mol-1
Document 16
32. Dans quel sens varie la pouvoir calorifique d’un alcane quand sa masse molaire augmente ?
« Les alcanes sont utilisés pour le chauffage domestique. Il s’agit des premiers termes gazeux. Ils sont
utilisés comme source d’énergie primaire. Le méthane est le principal constituant des gaz naturels. Le
propane et le butane, obtenus à partir des pétroles, sont stockés dans des bouteilles d’acier, faciles à
transporter. Les fiouls, mélanges d’alcanes dont n est compris entre 13 et 21, doivent être vaporisés avant
d’être mélangés à l’air. »
Document 17
33. Les locaux dans lesquels fonctionnent des brûleurs à méthane, propane ou butane doivent être bien aérés.
Pourquoi ?
34. Que se passe-t-il si l’aération des locaux est insuffisante ?
Sur le mélange tonnant
« Comme pour le mélange dihydrogène – dioxygène, le mélange de méthane et de dioxygène, réalisé dans
les proportions stœchiométriques, explose sous l’action d’une étincelle. Quand elle se produit
accidentellement dans les mines de houille cette réaction explosive constitue le dangereux « coup de
grisou ». On évite de tels accidents en aérant les galeries de mine car le mélange méthane – air n’explose
que s’il contient entre 6 % et 11 % de méthane (en volume). »
Document 18
35. Que faut-il faire en cas de fuite de gaz et surtout que ne faut-il pas faire ?
Sur l’indice d’octane des essences et l’indice de cétane des gazoles.
« Dans beaucoup de pays, sur chaque pompe à essence, figure un nombre : l’indice d’octane du carburant
vendu. En France, les compagnies pétrolières livrent du carburant dont l’indice d’octane est 95 et du
carburant dont l’indice d’octane est 98.
Plus l’indice d’octane d’une essence est élevé plus son pouvoir antidétonant est grand. Définissons cet
indice d’octane : on attribue conventionnellement l’indice 100 à un isomère très ramifié de l’octane dont le
nom est 2,2,4-trimethylpentane (ou plus simplement « iso-octane »). Ce corps, mélangé à l’air, peut en
effet supporter d’assez fortes pressions sans détoner. On attribue l’indice zéro à l’heptane à chaîne
linéaire. L’indice d’octane d’une essence est défini par le pourcentage d’iso-octane contenu dans un
mélange d’iso-octane et d’heptane ayant les mêmes propriétés antidétonantes que cette essence. Les
compagnies pétrolières améliorent l’indice d’octane des essences par des procédés thermiques et
chimiques (craquage, reformage) ou par l’adjonction d’éthanol ou de plomb tétraéthyle de formule
Pb(C2H5)4. Ce plomb tétraéthyle est particulièrement toxique. On le retrouve sous forme de divers
composés très toxiques dans les pots d’échappement des véhicules. Une loi de la C.E.E. interdit
l’utilisation du plomb tétraethyle à compter du 1er janvier 2000. Depuis la « crise du pétrole » en 1974,
l’essence contient de plus en plus d’oléfines (alcènes). Dans les moteurs, ces alcènes, en brûlant, donnent
des gommes qui obstruent les injecteurs ; c’est pourquoi les raffineurs ajoutent des additifs détergents. »
Document 19 : L’indice d’octane
36. Quels sont les types d’essence en France et en Bulgarie ?
37. Ecrivez la formule semi-développée du 2,2,4-trimethyl-pentane.
38. Comment définit-on l’indice d’octane ?
39. Que signifie « cette essence à un indice d’octane égal à 92 » ?
40. Comment les compagnies pétrolières améliorent-elles l’indice d’octane ?
« Dans les moteurs Diesel, le mélange combustible (gazole vaporisé + air), s’enflamme sous l’effet d’une
forte augmentation de pression. L’indice utilisé pour caractériser le gazole est appelé indice de cétane. On
attribue l’indice 100 à un carburant Diesel s’enflammant à un très faible taux de compression :
l’hexadécane – C’est un alcane à chaîne linéaire avec 16 atomes de carbone, encore appelé cétane. On
attribue l’indice zéro à l’α-méthylnaphtalène.
L’indice de cétane d’un carburant Diesel est défini par le pourcentage d’hexadécane contenu dans un
mélange d’héxadécane et d’ α-méthylnaphtalène ayant les mêmes propriétés d’auto-allumage que le
carburant étudié. En France, la valeur légale de l’indice de cétane est 50. »
Document 20 : L’indice de cétane
41. Ecrivez la formule brute du cétane.
42. Que signifie « ce gazole a un indice de cétane de 48 » ?
43. Peut-on, sans inconvénient, mettre de l’essence « ordinaire » dans un véhicule conçu pour rouler avec un
carburant de qualité supérieure et inversement ? Justifiez vos réponses.
44. Recopiez le texte en complétant les phrases :
- La molécule de méthane est formée de …………… atomes(s) de carbone et de ……………

atome(s) d’hydrogène. Sa formule chimique est ……………. Chaque liaison carbone-
hydrogène est une liaison …………… créée par la mise en commun de ……………
électrons ;
- Les composés dont les molécules ne comportent que des liaisons …………… simples C-H et
C-C sont appelés des ……………. ;
- Deux alcanes fréquemment utilisés dans la vie quotidienne sont le …………… de formule
C3H8 et le butane de formule …….…. Le …………..… a la même formule brute que le butane
mais sa formule ……………est différente ; ces deux corps sont des ……………. ;
- Le diméthylpropane a pour formule ……………. . Le 3-éthyl-2-méthylpropane a pour formule

…………….. ;
- La combustion complète du méthane …………… et des alcanes …………… produit du

…………… et de ……………. Cette réaction très …………….est utilisée pour le chauffage.
- Le mélange méthane-dichlore exposé à la …………… réagit lentement. Il se produit des

réactions de …………… ;
- Les dérivés halogénés des alcanes sont généralement obtenus par des réactions de
……………. .
Résumé de cours
Résumé de
cours
Les hydrocarbures sont des corps composés ne contenant que les éléments hydrogène et carbone.
Les alcanes sont des hydrocarbures dont tous les atomes de carbone sont tétraédiques et dans lesquels
toutes les liaisons C-C sont simples. Les quatre premiers alcanes (1 ≤ n ≤ 4) portent des noms consacrés
par l’usage : méthane, éthane, propane, butane. Les noms des alcanes linéaires suivants (n ≥ 5) sont
constitués d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone de la chaîne (pent-, hex-, hept-, oct- …)
suivi de la terminaison –ane caractéristique des alcanes.
Des isomères de constitution sont des corps composés qui ont la même formule brute, mais des formules
développées différentes. Ils ont des propriétés physiques et chimiques plus ou moins différentes.
Des alcanes peuvent présenter une isomérie de constitution : l’isomérie de chaîne, lorsqu’ayant la même
formule brute, ils ne diffèrent que par l’enchaînement de leurs atomes de carbone.
Les réactions typiques des alcanes sont les réactions de substitution (chloration, bromation).
La combustion des alcanes produit du dioxyde de carbone et de l’eau. Cette réaction est exothermique.
Les hydrocarbures insaturés
Les alcènes et les alcynes
Activité 2
• 1. Nomenclature et isomérie
1. Soulignez par un trait les formules des alcynes et par deux traits les formules des alcènes. Reliez chaque
formule au nom correspondant. Attention, dans la liste des formules développées figure un intrus !
C5H8
ethyne C3H8 ethène
C4H8
propyne C3H4 propène
C2H4
butyne C3H6 butène
C5H10
pentyne C2H2 pentène
C4H6
2. Vrai ou faux ? Les affirmations suivantes sont-elles vraies ? Rectifiez celles qui sont fausses.
a. La formule générale des alcènes est CnH2n – 2 ;
b. Dans un alcène, il y a toujours deux atomes de carbone tétraédrique ;
c. L’éthylène (ou ethène) C2H4 est le plus simple des alcènes ;
d. Il y a libre rotation autour de la liaison C=C ;
e. Le but-2-ène ne présente pas de stéréo-isomères cis et trans ;
f. Les alcènes donnent lieu à des réactions d’addition ;
g. La formule générale des alcynes est CnH2n – n ;
h. Dans un alcyne, il y a toujours une liaison triple C≡C ;
i. L’acétylène est le plus simple des alcynes ;
j. Les alcynes donnent lieu à des stéréo-isomères cis et trans ;
k. Les alcynes donnent lieu à des isomères de constitution (isomères de chaîne, isomères de
position) ;
l. Les réactions typiques des alcynes sont les réactions d’addition.
3. Nommez les hydrocarbures suivants :
a) CH3 H
C=C
H CH2 – CH2 – CH3
b) CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH3
CH3 C2H5
CH3
c)
CH3 – CH C2H5
C=C
H C2H5
d) C2H5 CH3
C=C
C2H5 CH3
CH3
e)
C2H5 – C ≡ C – C – CH3
CH3
4. Représentez la formule semi-développée des hydrocarbures suivants :
a) 4,5-diméthylhex-2-ène (cis) ;
b) 3-éthyl-2,5-diméthylhept-2-ène ;
c) 2,5-diméthylhex-3-yne ;
d) 4-éthyl-4-méthylhex-2-ène (trans) ;
e) 3,3-diméthylpent-1-yne.
Document 1 Document 2
5. Ecrivez les formules semi-développées des composés dont les modèles moléculaires sont présentés par les
documents 1 et 2. Quels sont leurs noms ? Ces deux composés sont-ils : a) identiques ? b) différents ?
c) homologues ? d) des isomères ?
Document 3
6. Nommez l’hydrocarbure A ci-dessus (document 3).
7. Ecrivez la formule semi-développée et le nom de son stéréo-isomère B.
8. Nommez l’alcyne C obtenu par déshydrogénation de A.
9. Complétez les phrases suivantes :
Les quatre alcènes isomères de formule brute C4H8 sont :
a. Le but-1-ène de formule développée ………………..(isomère 1) ;
b. Le …….……. de formule : (isomère 2) ;
CH3 H
C=C
H CH3
c. Le ……….……. de formule (isomère 3) ;
CH3 CH3
C=C
H H
d. Le………..……….. de formule ………………………...(isomère 4) ;
e. Le but-1-ène et l’isomère 2 sont des isomères de ………….. ;
f. Le but-1-ène et l’isomère 4 sont des isomères de ………..… ;
g. L’isomère 2 et l’isomère 3 sont des ………………….…….. .
10. Ecrivez la formule semi développée de tous les alcynes de formule brute C5H8. Nommez-les.
11. A la formule brute C6H12 correspondent, entre autres, un cyclo-alcane sans ramification et cinq alcènes non
ramifiés. Précisez la formule et le nom de ces six composés.
Les alcènes
12. Isomères. Répondez par oui ou non aux questions suivantes :
1. Le pentane est obtenu par hydrogénation d’un alcène A. A peut-il être :

a. le pent-1-ène ?
b. le 2-méthylbut-1-ène ?
c. le (cis) pent-2-ène ?
2. L’hydratation d’un alcène B donne un seul produit. B peut-il être :

a. le propène ?
b. le (cis)-but-2-ène ?
c. le pent-1-ène ?
3. Quel alcène C donne par bromation le 2,3-dibromopentane ?

a. le (trans)-pent-2-ène ?
b. le pent-1-ène ?
c. le (cis)-but-2-ène ?
13. Quelle réaction 1, 2 ou 3 nous permet de mettre en évidence la présence d’une double liaison C=C dans un
composé organique ?
14. Dans quel cas a, b ou c et dans quelle réaction 1, 2 ou 3 utilise-t-on la règle de Markovnikov ?
15. Quelle réaction 1, 2 ou 3 intervient dans la transformation des huiles insaturées en graisses saturées.
Document 4 : Les margarines
Les margarines sont obtenues par hydrogénation d’huiles végétales, comme le précise de plus en plus fréquemment leur étiquette.
Expérience
Protocole de l’expérience : caractérisation d’alcènes
A. Premier test de reconnaissance des alcènes : action d’une solution de permanganate de potassium (KMnO4)
additionnée de soude.
Document 5 : La solution, initialement violette, prend une teinte verdâtre
Dans un tube à essais contenant 1 mL d’une solution aqueuse, diluée et basique, de permanganate de potassium,
ajoutez quelques gouttes d’une solution contenant le produit à tester. Agitez et observez. Le test est positif si la
solution vire du violet au vert.
B. Deuxième test de reconnaissance des alcènes : action d’une solution aqueuse de dibrome (Br2). Décrivez ce
test en vous aidant de l’exemple précédent. Rédigez un petit texte et représentez en couleur le tube à essais
au début et en fin d’expérience.
16. Réalisez les tests des alcènes avec :
a. du jus de tomate ;
b. du jus de carotte frais ;
c. du jus d’écorce de citron ou d’orange ;
d. de l’huile d’olive ou une autre huile alimentaire.
17. Décrivez ce que vous avez observé, sachant que :
a. Le jus de tomate contient du lycopène ;

b. Le jus de carotte contient du carotène ;
c. Le lycopène et le carotène possèdent plusieurs doubles liaisons C=C ;
d. Les écorces d’agrumes contiennent du limonène, hydrocarbure possédant deux doubles
liaisons C=C ;
e. Les corps gras sont constitués de composés dont certains sont insaturés.
Les alcynes
18. Identifiez les composés A, B, C, D, E, F, G, M, L manquant dans chacun des 2 organigrammes ci-dessous.
19. Ecrivez leurs formules semi-développées et leurs noms.
20. Ecrivez les réactions chimiques.
(un point signifie que la réaction entre les réactifs situés en amont donne les produits situés en aval
a)
E C
Br2 H2
D B
Br2 H2
A
H2 O 11
O2
2
CH3 – C – CH2 – CH3 4M+3L

HCl
F
O
HCl
b)
H2 Cl2
B C
Ca
5
O2
2
2M+L A F + H2
H2 O HCl
E D
G
A A
Alcènes : les noms et les isomères, les propriétés chimiques
21. Soit les alcools suivants :

CH3
a) CH3 — CH2 — OH e) CH3 — CH2 — COH — CH2 — CH3
CH3
b) CH3 — CH2 — CHOH — CH3 f) CH3 — CHOH — C — CH3
CH3
c) CH3 — CHOH — CH3
d) CH3 — COH — CH2 — CH3 g) CH3 — CH2 — CHOH — CH — CH3
CH3 CH3
22. Donnez la formule semi-développée et le nom des alcènes dont l’hydratation donne les alcools précédents
(plusieurs réponses sont parfois possibles).
23. Repérez, parmi ces alcènes, ceux qui présentent la stéréo-isomèrie cis et trans.
Les polymères
Formule et nom du monomère Nom du polymère Production Usages principaux

(abréviation) française
en tonnes
(en 1985)
• Sacs d’emballage grands magasins
H2C=CH2 930 000 • Sacs poubelles
(P.E.) • Récipients ménagers
• Films d’emballage
éthylène (ou éthène) • Jouets
• Tuyaux souples
CH3 • Récipients alimentaires, bouteilles de lait
C=CH2 425 000 • Films pour emballage alimentaire
H (P.P.) • Ficelles ; cordes
• Bandes de protection latérales pour
Propylène (ou propène) automobiles
C6H5 • Emballage : pots de yaourts, gobelets à
C=CH2 350 000 boisson
H • Pinces à linge
Styrène (P.S.) • Boîtiers d’appareil photographique, de
poste de radio
• Emballages sur mesure
• Plaques isolantes
• Tuyauterie : alimentation et évacuation
HClC=CH2 (P.V.C.) 820 000 d’eau ; gouttières
• Tuyaux souples pour le gaz
Chlorure de vinyle • Bouteilles d’eau minérale
• Tuyaux, joints d’étanchéité, raccords
F2C=CF2 (P.T.F.E.) • Revêtements anti-frottement
(nom de marque : • Revêtements anti-adhérent
Téflon®)
Tétrafluoroéthylène • Prothèses
H CH3 • Plaques transparentes pour vitres
C=C O (P.M.M.A.) 30 000 • Feux automobiles
H C (nom de marque : • Matériels de dessin (règles, équerres…)
Altuglas®, Plexiglas®)
O – CH3 • Lentilles d’appareils photographiques
Méthacrylate de méthyle • Meubles modernes
H H • Peintures, vernis
C=C 55 000 • Colles
H O – C – CH3 (P.V.AC) • Verres de sécurité
O
Acétate de vinyle
Document 6 : Quelques exemples de polymères
24. Précisez les noms des polymères déjà désignés par leur sigle dans la deuxième colonne du document 6 et
écrivez leur formule.
25. Quels sont les 2 polymères dont la production est la plus importante ?
26. Désignez les polymères qui entrent dans la fabrication des produits suivants :
a. pots de yaourt ;
b. prothèses ;
c. verres de sécurité ;
d. sac d’emballage grands magasins ;
e. feux automobiles ;
f. cordes ; ficelles ;
g. bouteilles d’eau minérale.
• 3. Production d’acétylène (ou éthyne)
La production européenne d’acétylène est aujourd’hui de 350 000 tonnes par an ; 10 % de cette production sont
produits par action de l’eau sur le carbure de calcium, CaC2, dont on se propose d’étudier la synthèse.
Dans une première étape, le carbonate de calcium (constituant principal du calcaire) est chauffé à 900 °C. Il se
décompose pour donner de l’oxyde de calcium et du dioxyde de carbone. A 900 °C la réaction peut être
considérée comme totale.
Dans une seconde étape, l’oxyde de calcium est réduit à 2 300 °C, par du carbone, dans un four électrique. On
obtient du monoxyde de carbone et du carbure de calcium. Le rendement est de 80 %.
27. Ecrivez les équations-bilans des réactions chimiques qui conduisent à la production du carbure de calcium,
puis à la production de l’acétylène.
28. Pourquoi le calcaire (qui est très répandu dans la nature) ne se décompose-t-il qu’à température élevée ?
29. Pourquoi quand il pleut, l’eau de pluie réagit-elle sur le calcaire ? Bien qu’elle soit lente, cette réaction a des
conséquences importantes. Citez certaines de ces conséquences.
Document 7 : Utilisation du chalumeau oxyacétylénique
Le chalumeau oxyacéthylénique est alimenté séparément en oxygène et en acétylène ; une bouteille contient l’oxygène gazeux comprimé,
l’autre contient l’acétylène dissous dans l’acétone. L’acétylène est ici utilisé comme gaz combustible de pouvoir calorifique élevé.
30. Ecrivez les noms des deux sortes de combustion indiquées ci-dessous :
Produits : C, CO2, H2O

Combustion de
l’acétylène
Produits : CO2, H2O
31. Ecrivez l’équation chimique de la réaction complète.
32. Quel est le rôle de l’acétylène dans le chalumeau oxyacétylénique ? Carburant ou comburant ?
• 4. Activité de documentation : La vision
Le 11-cis-rétinal C20H28O
« La rétine de l’œil est constituée par deux types de récepteurs, les cônes et les bâtonnets. Le milliard de
bâtonnets qui s’y trouvent fonctionne même en lumière très faible : ils ne sont pas capables de faire la
distinction entre différentes couleurs (c’est-à-dire entre les lumières de différentes longueurs d’ondes). Les
millions de cônes fonctionnent en lumière vive et distinguent les couleurs. En fait il y a trois sortes de
cônes, chacun d’entre eux absorbant soit le rouge, soit le vert soit le bleu et envoyant des signaux
correspondants au cerveau.
Le 11-cis-rétinal est la molécule qui absorbe la lumière incidente au niveau des bâtonnets et des cônes de
l’œil. Dans les bâtonnets, la molécule de rétinal est accrochée à une protéine, l’opsine, pour donner la
rhodopsine, molécule sensible à la lumière. (…)
Dans les cônes, les molécules de rétinal sont accrochées à trois formes légèrement différentes d’opsine qui
peuvent absorber des lumières de longueurs d’onde différentes, rouge, bleue ou verte. (…)
Le 11-trans-rétinal C20H28O
La molécule de trans-rétinal est identique à celle de cis-rétinal (133) à une exception près, à savoir que la
moitié de la molécule a été tournée (…).
Lorsqu’une lumière vient frapper un bâtonnet ou un cône, elle est absorbée par le cis-rétinal de ce
récepteur (…). Grace à cet apport d’énergie l’une des extrémités de la molécule est maintenant libre de
tourner et le cis-rétinal se transforme brutalement en trans-rétinal (…).
Cette transformation importante de la structure affecte la structure de la protéine d’opsine et déclenche

un signal qui est envoyé au cerveau par le nerf optique. Après cela, le trans-rétinal se coupe de l’opsine, à
laquelle il n’est plus adapté, se retransforme ailleurs en cis-rétinal qui réattaque une molécule d’opsine et
attend l’illumination suivante. »
a) Le 11-cis-rétinal C20H28O b) Le 11-trans-rétinal C20H28O
Document 9 : La vision
33. D’après le texte, quels sont les deux types de récepteurs lumineux de la rétine ? Précisez les caractères de la
lumière (intensité et couleur) auxquels chacun d’eux est sensible.
34. Les figures a et b du document représentent les « squelettes » des deux molécules. Les atomes d’hydrogène
ne sont pas représentés. Ecrivez la formule semi-développée des molécules de 11-cis-rétinal et de 11-trans-
rétinal. Vérifiez leurs formules brutes. Numérotez les atomes de carbone de la chaîne carbonée la plus
longue sachant que l’atome C du groupement CHO porte le numéro 15.
35. Précisez la position de la double liaison autour de laquelle s’effectue la rotation d’une « moitié » de la
molécule.
36. Qu’est-ce qui rend possible le passage du 11-cis-rétinal au 11-trans-rétinal ?
37. Les deux structures sont isomères l’une de l’autre. De quel type d’isomérie s’agit-il ?
Résumé de cours
Résumé de
cours
Alcynes :
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés qui possèdent une triple liaison C≡C entre deux atomes de
carbone.
La formule brute des alcynes est CnH2n-2.
Le nom d’un alcyne comporte toujours la terminaison « -yne », précédée de l’indice de position de la triple
liaison C≡C dans la chaîne principale.
Les alcynes possèdent des isomères de constitution (de position et de chaîne).
Les alcynes donnent lieu à des réactions d’addition sur les liaisons multiples (comme les alcènes) :
hydrogénation, halogénation, hydrohalogénation, hydratation et polyaddition, mais ils donnent lieu
également à des réactions de substitution.
Alcènes :
Les alcènes sont des hydrocarbures présentant une double liaison C=C entre deux atomes de carbone. Ce
sont des hydrocarbures insaturés.
La formule brute des alcènes est CnH2n.
Le nom d’un alcène comporte toujours la terminaison « -ène » précédée de l’indice de position de la
double liaison C=C dans la chaîne principale.
Outre les isomères de constitution (isomères de chaîne et isomères de position), les alcènes peuvent
présenter, à cause de l’impossibilité de la rotation autour de la double liaison C=C, la stéréo-isomèrie cis
et trans
H H H R1
C=C C=C
R R1 R H
Isomère cis Isomère trans
Les alcènes donnent lieu à des réactions d’addition sur les liaisons multiples. Contrairement aux alcynes,
ils ne donnent pas lieu directement à des réactions de substitution.
Une solution contenant un alcène :

- décolore une solution aqueuse orangée de dibrome ;
- fait virer du violet au vert une solution diluée et basique de permanganate de potassium.
Ces deux réactions constituent des tests de reconnaissance des alcènes.
Règle de Markovnikov : L’addition d’un composé H-A sur la double liaison d’un alcène non-symétrique
conduit de façon préférentielle à la fixation de l’atome d’hydrogène sur l’atome de carbone le plus
hydrogéné, le groupe A se fixant alors sur l’atome de carbone le plus substitué.
Les composés aromatiques
(ou arènes)
Activité 3
Ce sont tous des composés qui possèdent une chaîne carbonée particulière appelée « noyau phène ». Ils sont
appelés « aromatiques » à cause de leur odeur caractéristique.
• 1. Structure de la molécule de benzène
« L’Allemand Friedrich August Kékulé von Stradonitz (1829 – 1896) affirma en 1857 la tétravalence du
carbone et proposa en 1865 la première des formules cycliques pour le benzène. Sa formule, qui fait
apparaître une alternance de liaisons simples et de liaisons doubles dans la chaîne carbonée cyclique,
figure à coté de son portrait sur le timbre. »
Document 1 : La formule de Kékulé
a) Après construction du squelette des liaisons b) Le nuage des six électrons délocalisés est
simples, chaque atome de carbone possède encore représenté par un cercle au centre de l’hexagone
un électron « célibataire »
Document 2 : La formule moderne
1. Complétez les phrases suivantes (documents 1 et 2) :
La structure de la molécule de benzène a été prévu par …………………………..…dès ………………………….

La molécule du benzène est plane. Les ……..atomes de ………. forment un hexagone régulier et sont liés
chacun à un atome d’………… Chaque atome de carbone est trigonal. Il est lié par une liaison ….. ……. à
chacun de ses trois voisins (deux atomes de ……..…….. et un atome d’……………..), ce qui met en jeu trois de
ses ….. électrons de valence. Il reste donc …………… de valence disponible sur chacun des six atomes de
carbone. On pourrait penser que ces six électrons conduisent à la formation de …… liaisons doubles (document
1). Mais cela est en contradiction avec le fait, établi expérimentalement, que toutes les liaisons carbone –
carbone du benzène sont identiques. On considère donc que les électrons restant après la construction du
squelette par des liaisons simples forment un nuage électronique (document 2b) uniformément réparti sur
l’ensemble du cycle carboné. Ces ………. , qualifiés de délocalisés appartiennent à l’ensemble du cycle. Ils sont
représentés conventionnellement par un cercle à l’intérieur de l’hexagone. Cette chaîne carbonée cyclique à 6
atomes de ……. constitue le noyau benzénique, officiellement appelé noyau phène.
Le noyau benzénique constitue un système insaturé d’un type nouveau. Il peut donc subir des réactions
……………, mais sa réactivité est très différente de celle des alcènes et des ………….. : il donne plus
facilement des réactions de substitution que des réactions d’addition, grâce à sa très grande stabilité.
• 2. Propriétés physiques
2. Complétez les phrases et répondez aux questions (document 3).
Le benzène est un …… qui ne se mélange pas à l’eau : les deux liquides sont non ……… L’eau occupe la partie
……….………. du verre et le benzène la partie …………..……. parce que sa densité est inférieure à celle de
l’eau. Elle est égale à 0,9.
On peut remarquer que l’aspect du benzène (couche liquide) est le même que celui du verre (le fond du verre
épais). L’agitateur de verre est visible dans l’air et dans l’eau, mais pas dans le benzène. C’est parce que le
benzène a presque le même indice de réfraction que le verre.
Document 3 : Le benzène (partie supérieure du verre)
est un liquide incolore et non miscible à l’eau
Le benzène est le solvant de nombreux corps surtout organiques (les graisses par exemple), mais aussi minéraux
(le diïode). Le diïode est beaucoup plus soluble dans le benzène que dans l’eau. La photo (document 4) montre
une solution aqueuse de diïode à gauche ; après addition de benzène puis décantation, le diïode est dissous
entièrement dans le benzène (à droite) ; le tube du milieu représente le même mélange après forte agitation (la
décantation commence à peine). Vous remarquerez que les solutions de diïode dans le benzène et dans l’eau
n’ont pas la même couleur ; ceci est dû à des associations différentes de molécules.
Document 4 : La solubilité du diïode dans le benzène
3. Pourquoi l’agitateur de verre est-il visible dans l’eau et dans l’air, mais pas dans le benzène ?
4. Pourquoi la couleur des solutions de diïode dans le benzène et dans l’eau n’est-elle pas la même ?
• 3. Isomérie
5. Ecrivez les formules semi-développées des composés aromatiques dont les modèles moléculaires compacts
sont donnés ci-dessous :
Document 5 : 1,2-dichlorobenzène Document 6 : 1,3-dichlorobenzène Document 7 : 1,4-dichlorobenzène

(ou orthodichlorobenzène) (ou métadichlorobenzène) (ou paradichlorobenzène)
6. Reliez par un trait chaque modèle moléculaire à la formule semi-développée qui lui correspond.
OH
Toluène
NH2
Naphtalène
CH3
Aniline
Phénol
Document 8
Fabrication d’un antimite
Document 9 : Le paradichlorobenzène, ou 1,4-dichlorobenzène
Le paradichlorobenzène, ou 1,4-dichlorobenzène, est un solide blanc utilisé comme antimite.
7. Ecrivez l’équation-bilan de sa formation à partir du benzène.
8. De quelle sorte de réaction s’agit-il ?
9. Ecrivez les formules semi-développées des isomères du dichlorobenzène.
10. Complétez les équations des réactions suivantes. De quel type sont-elles ?
…..... + ……Cl2 hν hexachlorocyclohexane
Ni
……. + …… H2 …… cyclohexane
t°, p
+ HNO3 H2O +
(fumant)
SO3H
+ …….. H2O +
11. Indiquez par des flèches les effets mésomères au sein des molécules de benzène, de toluène et de mono-
nitrobenzène. (Ces molécules seront représentées sous la forme de Kékulé.)
12. Complétez les équations chimiques des réactions données ci-dessous. Quelle est la réaction de substitution
qui s’effectue le plus facilement et celle qui s’effectue le plus difficilement ? Pourquoi ?
+ HNO3 …………... +
a)
CH3
+ HNO3 ………..…. +
b)
NO2
+ HNO3 ………….. +
c)
Document 10 : Combustion du benzène dans l’oxygène de l’air
Vous remarquez la fumée abondante qui noircit rapidement la soucoupe. La combustion produit de la vapeur
d’eau, du dioxyde de carbone et des particules de carbone. La flamme est rendue éclairante par les particules de
carbone portées à l’incandescence, en suspension dans la flamme.
Cette combustion incomplète du benzène est utilisée dans l’industrie pour obtenir du noir de carbone. Ce carbone
finement divisé entre dans la fabrication des piles des lampes de poche type Leclanché et dans la fabrication des
pneumatiques.
La combustion complète du benzène conduit à du dioxyde de carbone et à de la vapeur d’eau. La réaction est
exothermique : elle dégage 3 300 kJ par mole de benzène. Elle peut être explosive si on opère avec de la vapeur
de benzène.
13. Quels sont les produits de la combustion incomplète du benzène ?
14. Pourquoi cette dernière réaction est-elle intéressante en pratique ?
15. Dans quelles conditions la combustion complète du benzène peut-elle être une réaction explosive ? Ecrivez
l’équation bilan de la réaction qui a lieu.
ATTENTION : Les vapeurs de benzène étant très toxiques (cancérogènes) toute manipulation
réalisée avec ce composé est strictement interdite.
Résumé de cours
Résumé de
cours
La présence du noyau benzénique dans les composés aromatiques leur confère des propriétés communes
caractéristiques.
• Ils possèdent une grande stabilité.
• Les réactions d’addition sont plus rares et plus difficiles qu’avec les alcènes : seuls peuvent être
additionnés sur le noyau benzénique des réactifs symétriques tels que le dihydrogène ou le dichlore.
L’eau et le chlorure d’hydrogène, qui réagissent facilement sur les alcènes, sont sans action sur les
composés aromatiques.
• Les réactions de substitution sont faciles et variées : nitration, sulfonation, halogénation. Toutes
conservent la structure très stable du noyau benzénique.
Les sources naturelles d’hydrocarbures et leur traitement
Activité 4
• 1. Les pétroles
Origine
« Le dépôt, au fond des mers, de microorganismes animaux et végétaux il y a plus de 500 millions
d’années, est à l’origine de la formation des pétroles et des gaz naturels. Sous l’influence de températures
et de pressions élevées, ces dépôts organiques, mêlés à divers sédiments, ont subi une lente transformation.
Le solide ainsi formé constitue la roche mère. C’est au sein de cette roche que les substances organiques se
sont transformées en hydrocarbures liquides et gazeux.
Ces hydrocarbures se sont accumulés dans des roches poreuses pour former les gisements de pétroles et de
gaz naturels. »
Document 1
1. Comment le pétrole s’est-il formé au cours des âges ? En combien de temps ? (document 1)
2. Que signifie le mot « pétrole » ?
Document 2 : Terrain pétrolifère
Le pétrole imprègne une roche poreuse : la roche magasin. Celle-ci est surmontée par une roche imperméable ; on dit que le pétrole est piégé
dans un anticlinal. Il est toujours accompagné de gaz (au-dessus de lui) et d’eau salée (au-dessous de lui).
3. En s’appuyant sur le texte et le document 2 ci-joints, expliquez l’origine des gisements de pétrole. Les
gisements de pétrole se présentent-ils sous la forme de lacs souterrains ? Qu’est-ce qu’un anticlinal ?
Production et réserves
Document 3 : Forage d’un puits de pétrole en Champagne
En 1985 on a fondé 91 659 puits, ce qui représente 130 000 km de forage. La profondeur d’un puits peut atteindre 7 km ! Sur la
photographie, on voit au milieu de l’échafaudage en métal appelé derrick, un train de sonde constitué de tubes qu’on emboîte au fur et à
mesure que le trépan creuse. (Le trépan est en acier très dur, parfois garni de diamants industriels.)
Pour exploiter des gisements « off shore », c’est-à-dire situés sous la

mer, on utilise des plate-formes. En mer peu profonde, les plates-
formes reposent sur le fond de la mer (ainsi la plate-forme de droite
tient par son poids : 3.109 N). En eau plus profonde, les plates-
formes sont flottantes et arrimées par des câbles.
Le pétrole est en général piégé sous très fortes pressions (des

centaines de bars), il peut alors jaillir tout seul par le trou de forage.
Si la pression naturelle n’est pas suffisante, on utilise des dispositifs
de pompage actionnées par de gros balanciers (photo ci-contre), ou
bien on injecte à la base du puits de l’eau sous pression.
Document 4 : Quelques « puits de pétrole »
4. Comment appelle-t-on les gisements sous-marins ?
5. Comment doit-on procéder si le pétrole ne jaillit pas tout seul du trou de forage ?
Document 5 : Production mondiale de pétrole brut de 1900 à nos jours
Producteurs Quantité
(en millions de tonnes)
U.R.S.S. 570
U.S.A. 410
Arabie Saoudite 320
Iran 156
Mexique 150
Venezuela 110
Emirats arabes unis 102
Irak 100
Royaume Uni 94
Nigeria 91
Document 6 : Principaux pays producteurs de pétrole en 1990
Année Réserves prouvées Durée

d’exploitation
estimée
(en milliards de tonnes) (en années)
1953 19 28,5
1973 86 30
1980 88,5 29
1985 96 34
1990 138 44
Document 7 : Les réserves prouvées de pétrole et la durée d’exploitation possible

suivant les besoins de l’année correspondante
Réserves prouvées Moyen orient 2/3
Reste du monde 1/3
Réserves ultimes en 1995 244 milliards de tonnes

Durée d’exploitation 80 années
Document 8
6. Qu’appelle-t-on « choc pétrolier » ? Quelles en sont les conséquences ?
7. Que signifie l’expression « Réserves ultimes » ?
8. Quelle est la cause de l’augmentation sensible des réserves prouvées au cours des années ?
9. Le monde pourrait-il vivre actuellement sans pétrole ?
« Face à la crise pétrolière, on pense surtout aux énergies de remplacement, mais tout n’est pas terminé
pour le pétrole. Trois solutions sont envisagées :
1° L’activation des gisements : l’injection de gaz sous pression permet une bien meilleure récupération du
pétrole que l’exploitation primaire (pour Hassi – Messaoud, on passe de 17 % à 35 % des réserves totales).
Encore faut-il disposer de gaz !
2° La recherche de nouveaux gisements, dans des régions qui jusqu’ici attiraient peu les prospecteurs car
leur exploitation serait peu rentable : mer du Nord par exemple. La prospection ne s’avère possible que
grâce à de véritables « tours de force » technologiques. Les profondeurs d’eau traversées (plus de cent
mètres) nécessitent l’emploi de plates-formes de forage semi-submersibles ancrées (voire à propulsion
autonome) au lieu des plates-formes « à pattes ». Le progrès suivant a été la réalisation de navires
spécialisés destinés au forage. Construites en acier ou en béton, les plates-formes de production fixes sont
de véritables monstres…
3° L’extraction du pétrole des sables et des schistes bitumineux : malgré les difficultés d’exploitation
(pompage impossible), les sables bitumineux seront dans l’avenir une source importante d’hydrocarbures,
car les gisements sont énormes ; les sables d’Athabasca sont actuellement le seul gisement exploité à ciel
ouvert. Le problème des schistes bitumineux est différent : l’obtention d’une quantité énorme de déchets
et l’utilisation d’une masse d’eau colossale retarderont l’exploitation de gisements pourtant
prometteurs. »
Document 9
10. Quelles solutions pourraient être adoptées pour faire face à l’épuisement des gisements de pétrole
(document 9) ?
« Le pétrole est à la fois une source d’énergie et une matière première pour l’industrie chimique. La
pétrochimie produit des matières plastiques, des fibres et des caoutchoucs synthétiques, des détergents,
des engrais ainsi que d’autres produits pour l’agriculture.
Il faut donc l’économiser en attendant la relève des énergies nouvelles (nucléaire, solaire…) pour réserver
alors le pétrole (mais aussi la houille) comme matière première de la chimie. »
Document 10
11. Quelles sont les 2 grandes utilisations du pétrole ?
12. Que produit la pétrochimie ?
13. Pour quelle raison faut-il économiser le pétrole ?
Les constituants des pétroles
Elément % massique Composés Exemples
C 84 – 87 Alcanes de CH4 à C40H82

(de 1 à 40 atomes C)
Cyclanes C5H10 ; C6H12 ; …
Hydrocarbures C6H6 ; C6H5 – CH3 ;

aromatiques
S 1–5 Composés soufrés H2S
O 1 Composés oxygénés acides carboxyliques
N < 0,5 Composés azotés -
Métaux 0,1 Composés minéraux -
Fe ; Ni ; autres…
Document 11 : Pourcentages massiques moyens des principaux éléments chimiques des pétroles
14. En vous référant au document ci-dessus, déterminez ce que sont les pétroles du point de vue de la chimie.
Citez leurs principales propriété physiques : état physique, couleur, odeur, viscosité, solubilité dans l’eau,
etc. Citez également leurs principales propriétés chimiques.
Traitement des pétroles bruts
Distillation
Document 12 : Tour de distillation d’une raffinerie
Remarque : La température d’ébullition d’un corps pur diminue lorsque la pression diminue. Cette propriété
peut être utilisée dans la distillation fractionnée lorsque les liquides à séparer ont des températures d’ébullition
très élevées (la distillation se fait alors sous pression réduite) ou très basses (la distillation est alors réalisée sous
pression élevée).
Lors d’une distillation fractionnée, les produits les plus volatils sont recueillis en haut de la colonne, les moins
volatils en bas.
« Le pétrole brut passe d’abord dans un tour où il est chauffé jusque’à 380 °C sous pression
atmosphérique (document 15) Partiellement vaporisé, il est alors introduit à la base de la colonne
(document 14). Les diverses vapeurs émises au bas de celle-ci se condensent en s’élevant. Il est ainsi
possible de recueillir, à différents niveaux de la colonne, des liquides appelés coupes de distillation ou plus
simplement coupes. Chaque coupe correspond à un mélange d’hydrocarbures dont les températures
d’ébullition sont voisines. »
Document 13
Document 14 : Colonne à plateaux
La colonne est parcourue par un flux ascendant de vapeur () et par un reflux descendant de liquide ().
La vapeur provenant du plateau (n – 1) barbote dans le liquide du plateau n. Ce faisant, elle s’appauvrit en constituant les moins volatils et
s’enrichit en constituant les plus volatils.
15. En vous basant sur le texte ci-dessus (document 13), expliquez le fonctionnement de la colonne à plateaux
(document 14).
Document 15 : Principaux produits obtenus par distillation du pétrole
16. A l’aide du document 15, dites ce qu’on appelle :
- une distillation atmosphérique ?

- une distillation sous pression réduite ?
- une distillation sous pression élevée ?
17. Pourquoi tous les pétroles ne sont-ils pas distillés sous la pression atmosphérique ?
18. Quelles sont les principales coupes obtenues lors d’une distillation.
19. Quel est l’intervalle de température entre 2 coupes consécutives ?
Craquage et reformage
Document 16 : Principales étapes du raffinage du pétrole
Le document 16 résume les différentes opérations effectuées dans une raffinerie et les principaux produits
obtenus. Le plus souvent ces derniers sont élaborés par craquage ou reformage des produits directement issus de
la distillation.
Le craquage est une opération industrielle qui consiste à casser les molécules des alcanes lourds (par pyrolyse ou
voie catalytique) pour obtenir des alcènes et des alcanes plus légers.
Le vapocraquage est un craquage qui se fait en présence de vapeurs d’eau. Les produits qui en résultent sont
essentiellement des alcènes.
La reformage catalytique consiste à modifier la structure des hydrocarbures des coupes légères pour améliorer
leur indice d’octane (I.O.) ou pour former des produits plus lourds. Ces principales réactions sont : isomérisation,
cyclisation, deshydrocyclisation (catalyseur Pt).
20. Le document 16 montre que les combustibles automobiles sont des mélanges de produits ayant
essentiellement deux provenances différentes et ayant subit des traitements différents. Précisez quelles sont
ces deux provenances ainsi que les traitements successivement subis.
Document 17 : Vapocraqueur de l’usine chimique de l’Aubette, Bouches du Rhône, France
Document 18 : Répartition par secteurs de la consommation

des dérivés du pétrole en France en 1991 (% en masse)
21. Quel est le pourcentage des produits pétroliers consommés en France sous forme de combustibles et de
carburants ?
22. Les mots « combustible » et « carburant » sont-ils des synonymes ? En quoi les combustibles et les
carburants différent-ils ?
23. A quoi sert le bitume ?
24. Qu’appelle-t-on pétrochimie ? Citez quelques produits de la pétrochimie.
• 2. Les gaz naturels
Production et réserves
Document 19 : Principaux pays producteurs de gaz naturel
40
35
Moyen orient
30
25
20
15 Océanie
Europe
10
5
0
Europe de Amériques Afrique
l'Est
Document 20 : Réserves prouvées de gaz naturel en 1985 (en 1012m3)
« La production mondiale de gaz naturel a été de 2 070 milliards de mètres cubes en 1990. Le gaz naturel
fournit environ 20 % de l’énergie totale consommée dans le monde.
Les réserves prouvées de gaz naturel dans le monde s’élèvent à 120 000 milliards de mètres cubes ; cela
correspond, au rythme actuel, à une durée d’exploitation de 58 années.
Les réserves ultimes seraient de 263 milliards de mètres cubes (127 années). Les principales réserves de
gaz naturel se situent dans la C.E.I., au Moyen-Orient (Iran), en Afrique, en Amérique latine, en Europe
Occidentale, aux U.S.A.. »
Document 21 : Le gaz naturel dans le monde
25. Quels sont les plus grands producteurs de gaz naturel ?
26. Quelle a été la production mondiale de gaz naturel en 1980 ?
27. Où sont concentrées les réserves de gaz naturel ?
28. Quelles sont les réserves prouvées de gaz naturel et quelle est la durée estimée de leur exploitation ?
29. Quelles sont les réserves ultimes et à quelle durée d’exploitation correspondent-elles ?
Les constituants du gaz naturel
Lacq Orenbourg Hassi R’Mel Groningue

(France) (Russie) (Algérie) (Pays – bas)
Méthane 69,2 82,1 83,5 81,3
Ethane 3,3 3,7 7,9 2,9
Propane 1,0 1,5 2,1 0,4
Butane 0,6 1,4 1,0 0,2
Sulfure 15,2 1,5 - -
d’hydrogène
Diazote 0,6 7,5 5,3 14,3
Dioxyde de carbone 9,6 0,5 0,2 0,9
Document 22 : Composition de quelques gaz naturels

(les chiffres indiqués sont des pourcentages en volume)
30. Tous les gaz naturels ont-ils la même composition ? Quels est leur principal constituant ?
31. Quels sont les hydrocarbures présents dans les gaz naturels ? Lequel est prédominant ?
32. Quels sont les principaux composés minéraux présents dans les gaz naturels ?
33. D’après vous de quoi dépend la composition d’un gaz naturel ?
Utilisation du gaz naturel
Gaz naturel
soufre S H2S désulfurisation

acide sulfurique
H2SO4
Cl2 Secteur tertiaire

chlorométhanes Méthane CH4 (14 %)
CH2Cl2, CHCl3...
O2
H2O Secteur
domestique
(39 %)
chauffage
conversion à craquage à l’arc
l’eau électrique
Secteur
industriel
(47 %)
CO + H2 acétylène
C2H2
méthanol élimination de
CH3OH CO
H2
O2
acide nitrique ammoniac
HNO3 NH3
Document 23 : Le gaz naturel, principalement utilisé comme combustible,

est aussi une matière première de la chimie industrielle
34. Quelles sont les deux grands domaines d’utilisation des gaz naturels ?
35. Avant toute utilisation d’un gaz naturel, il faut procéder à sa désulfurisation. En quoi consiste cette
opération ? Pourquoi est-elle indispensable ?
36. Etablissez la succession des opérations qui conduisent d’un gaz naturel à l’acide nitrique. Ecrivez les
équations-bilans des réactions chimiques réalisées au cours de cette opération.
Etude de documents
Le gaz de Lacq (France)
Le gisement de Lacq, découvert en 1951, a produit en 1986,

4.109 m3 de gaz. Il sera épuisé avant la fin du siècle.
Le gaz brut contient 69,2 % de méthane en volume, 3,3 % d’éthane,

1 % de propane, 0,6 % de butane, 15,2 % de sulfure d’hydrogène
H2S, 0,6 % de diazote et 9,6 % de dioxyde de carbone.
Dès la sortie du puits le gaz est épuré c’est-à-dire débarrassé du

sulfure d’hydrogène. Pour cela on fait passer le gaz dans une
solution aqueuse d’amines qui fixe H2S, on récupère H2S par
chauffage de cette solution.
Ce sulfure d’hydrogène est ensuite oxydé vers 500 °C en présence

de bauxite : 2 H2S+ O2 2S + H2O. Cette réaction exothermique
fournit le soufre à l’état liquide. Ce soufre est véhiculé dans
d’énormes canalisations qui le déversent, en continu, sur une aire de
stockage. Le soufre s’y solidifie lentement en raison de sa faible
conductivité thermique (photo du milieu).
L’usine de Lacq peut traiter jusqu’à 33 millions de m3 par jour.
Chaque million de m3 fournit 650 000 m3 de gaz (méthane mélangé

à l’éthane), 200 t de soufre solide, 20 t de propane et butane
liquéfiés. 40 t d’essence.
Document 24 : Le gaz de Lacq
*Composé essentiellement de méthane, le gaz naturel est extrait par forage du sous-sol, de gisements qui, comme pour le pétrole, se sont
formés au cours de millions d’années.
37. Comment se sont formés les gisements de gaz naturel ?
38. En quoi consiste l’épuration du gaz naturel ?
39. Quelles transformations subit H2S ?
Stockage du gaz naturel
Pour répondre aux variations de la demande, le gaz naturel est stocké

dans des réservoirs souterrains aménagés en vue de recevoir, l’été, le
gaz qui sera utilisé l’hiver.
Le plus grand réservoir souterrain de France est celui de Chémery
(Loir-et-Cher). Sa capacité utile est 1, 5 milliards de mètres cubes de
gaz.
Les deux types de stockages souterrains sont le stockage en nappe
aquifère (le gaz est piégé dans une structure anticlinale et prend la
place de l’eau qu’il chasse) et le stockage en couche de sel (une
cavité est creusée dans un gisement de sel). La France compte 13
réservoirs dont 2 seulement en cavité saline, ce qui représente un
volume total de 20 milliards de m3. Aux Etats-Unis, on utilise comme
réservoirs d’anciens gisements de gaz épuisés. L’injection et le
soutirage du gaz se font par des puits d’exploitation munis d’une
vanne de sécurité située à une profondeur de 30 m. Avant d’être
acheminé vers les lieux de consommation, le gaz est traité de façon à
ne plus contenir d’eau ni de soufre.
Le 25 septembre 1989, lors d’une opération de maintenance, une

fuite est survenue à Chémery (voir photo). Un geyser de gaz et d’eau
s’est échappé au rythme de 100 000 m3/h pendant deux jours, le
temps qu’une équipe américaine colmate la fuite.
Document 25
02154
Document 26 : Stockage du gaz naturel en nappe aquifère profonde

Le gaz naturel est prisonnier d’une roche spongieuse ou de sable
40. Quels sont les types de stockage du gaz naturel ?
41. Pourquoi peut-on stocker du gaz naturel en nappe aquifère ?
42. Quelles qualités doivent présenter les cavités de stockage du gaz naturel ?
• 3. Les charbons
Gisements de charbon
Document 27 : Principales étapes de la formation du charbon
43. A l’aide du document ci-dessus, expliquez la formation des gisements de charbon.
44. Consultez votre professeur de géographie pour déterminer la durée de la formation d’un gisement de
charbon.
Exploitation des gisements de charbon
Document 28 : Exploitation de charbon Document 29 : Mine de charbon.

à ciel ouvert Havage et abattage mécanique du charbon
Document 30 : Gazéification souterraine du charbon (installation de Bruay-en-Artois, France)

On a utilisé la présence de deux puits voisins.
On réalise la gazéification souterraine du charbon d’une veine en y envoyant du dioxygène sous pression. Après le traitement, on obtient un
mélange gazeux contenant principalement du méthane CH4, du dihydrogène H2 et du monoxyde de carbone CO ; il est utilisé soit pour le
chauffage soit comme gaz de synthèse dans l’industrie chimique.
45. Décrivez en quelques mots en quoi consistent les deux principaux procédés d’exploitation des gisements de
charbon (documents 28 et 29).
46. A l’aide du document 30, expliquez comment se réalise la gazéification souterraine.
47. Quelle est la composition du mélange gazeux obtenu par gazéification du charbon ?
48. Quelle est l’utilisation de ces gaz ?
Les constituants des charbons et leurs utilisations
Charbon Age Carbone

(année) (en pourcentage)
Tourbe 20 000 à 2 millions 60%

Lignite 20 à 100 millions ≈70%
Houille environ 300 millions 80%
Anthracite plus de 300 millions 90%
Document 31
49. Tous les charbons ont-ils la même composition ?
50. De quels facteurs dépend, entre autres, la richesse d’un charbon en carbone ?
51. Précisez quels sont les charbons les plus riches en carbone.
« On classe les houilles d’après leur teneur en substances volatiles et résidus incombustibles (cendres ou
scories). On distingue :
- Les flambants (houille grasse) se rapprochant des lignites, faciles à enflammer

car contenant une proportion importante de substances volatiles ; ils brûlent
avec une flamme longue, donnent beaucoup de scories et ont un pouvoir de
chauffe relativement faible ;
- Les houilles maigres et anthracites difficiles à enflammer, à flamme courte
donnant peu de scorie ; leur pouvoir de chauffe est élevé.
Les charbons sont essentiellement brûlés sous forme de poudre dans les centrales thermiques qui
fournissent le courant électrique du secteur et dans les chaudières industrielles. Ils sont aussi utilisés pour
la production du coke et dans la chimie du carbone.
Dans les cokeries on chauffe la poudre de charbon dans des batteries de fours à la température de 1 200
°C et à l’abri de l’air ; on obtient ainsi divers produits de pyrogénation :
a) les gaz dont la composition est la suivante :
Hydrogène Méthane Monoxyde de carbone Dioxyde de carbone Azote Autres gaz

50 % 20 à 30 % 7 à 17 % 3% 8% 2%
On notera la proportion importante de monoxyde de carbone, gaz très toxique, mais excellent combustible
pour chauffer les fours ; le gaz des cokeries est encore utilisé dans certaines régions comme gaz de ville.
b) les fractions liquides comme le benzène, les huiles et goudrons divers.
c) le résidu solide, dur, poreux, constitué à 100 % de carbone : c’est le coke. Le coke est un excellent
combustible, à pouvoir de chauffe élevé ; le coke est essentiellement utilisé dans la sidérurgie pour
l’élaboration des fontes, dans certaines installations de chauffage central et dans la fabrication de
la chaux.
Toute une industrie chimique transforme les divers produits de la pyrogénation de la houille : fabrication
d’engrais, de colorants, de médicaments, de solvants, ainsi que de nombreuses matières plastiques de la
vie courante (caoutchouc artificiel, bakélite, nylon, tergal, polyéthylène…). »
Document 32
52. Quelles espèces de houilles distingue-t-on ?
53. Quelle est l’utilisation des charbons ?
54. Quels sont les produits de la pyrogénation ?
55. Quel est l’utilisation de ces produits ?
56. Quelles branches de l’industrie chimique sont basées sur la transformation des divers produits de la
pyrogénation de la houille ?
Les réserves mondiales de charbon
« Les réserves mondiales de charbon sont abondantes. Depuis son exploitation à grande échelle, la
production a surtout été concentrée dans les pays industrialisés de l’hémisphère Nord : ainsi 60% de la
production mondiale viennent des Etats-Unis, de l’U.R.S.S. et de la Chine et 15 % de trois pays d’Europe
du Nord : Pologne, Royaume-Uni et Allemagne fédérale. En France, la production nationale (Nord-Pas-
de-Calais, Lorraine, Provence, etc.) couvre environ la moitié des besoins en charbon.
Considéré comme plus polluant, plus difficile à manipuler, le charbon s’est vu remplacer comme
combustible par le fuel et le gaz naturel dont les prix ont beaucoup baissé vers les années 1960. les deux
crises pétrolières de 1973 et 1979, ainsi que la mise au point de nouvelles techniques (gazéification de la
houille, par exemple), ont replacé le charbon en concurrence avec le pétrole et le gaz. Les réserves
mondiales sont d’ailleurs telles que le charbon risque de redevenir la source d’énergie essentielle d’ici une
centaine d’années.
Réserves mondiales récupérables ramenées en Nombre d’années de réserve au

milliards de tonnes d’équivalent charbon rythme actuel de production
Charbon 636 235
Pétrole 135 30
Gaz naturel 85 48
Uranium 65 90
Il faut savoir aussi que le charbon constitue la matière première d’une industrie chimique : la
carbochimie. La distillation de la houille produit un charbon artificiel, le coke, utilisé surtout dans les
hauts fourneaux, et de nombreux autres produits : goudrons, gaz combustibles, etc.…
Document 33 : Le charbon : un combustible d’avenir ?
57. Où est concentrée la production de charbon ?
58. Pourquoi le charbon s’est-il vu remplacer comme combustible ?
59. Pourquoi dit-on pour les charbons que ce sont des « combustibles d’avenir » ?

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Les hydrocarbures

• 1. La série homologue des alcanes : définition, nomenclature, isomérie

1. Complétez les phrases suivantes :

3. Ecrivez la formule générale des alcanes.

6. Ecrivez la formule développée du diluant « du blanc de correction ».

7. Combien existe-t-il d’isomères de ce composé ?

8. Donnez leurs formules développées et leurs noms « U.I.C.P.A. ».

Document 2 : Le gaz de pétrole liquéfié (G.P.L.) est un carburant

Document 4 : Bloc de paraffine

10. Complétez le tableau ci-contre :

12. Comment varient ces températures en fonction du nombre d’atomes de carbone ?

Document 5 : Températures d’ébullition et de fusion des alcanes CnH2n+2

Document 6 : Densité par rapport à l’eau d’alcanes liquides à 20 °C

14. Que prouvent les expériences ci-contre concernant la structure du diiode ?

17. Où se trouve majoritairement le diiode dans le cas b. Pourquoi ?

- La température d’ébullition du pentane est supérieure à celle de l’heptane ;

Structure de la molécule de méthane CH4

Document 9 : Modèle compact de la molécule de méthane

Document 10 : Angles et longueurs des liaisons

19. Faites une description de la molécule en répondant aux questions suivantes :

- Où est situé l’atome de carbone ?

20. Combien d’atomes de carbone et d’hydrogène possède cet alcane ?

21. Quel est son nom ?

23. Quelle est la liaison la plus stable ?

Document 12 : Modèle éclaté de la molécule d’un alcane

Document 13 : Chaîne carbonée d’un alcane :

26. Observez le document.

29. Comment appelle-t-on une telle réaction chimique ?

Sur la combustion des alcanes

Complétez l’équation générale de la combustion complète d’un alcane CnH2n+2 :

CnH2n+2 + …………. O2  nCO2 + ………… H2O

Alcane CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C8H18

34. Que se passe-t-il si l’aération des locaux est insuffisante ?

Sur l’indice d’octane des essences et l’indice de cétane des gazoles.

Document 19 : L’indice d’octane

36. Quels sont les types d’essence en France et en Bulgarie ?

37. Ecrivez la formule semi-développée du 2,2,4-trimethyl-pentane.

38. Comment définit-on l’indice d’octane ?

39. Que signifie « cette essence à un indice d’octane égal à 92 » ?

40. Comment les compagnies pétrolières améliorent-elles l’indice d’octane ?

Document 20 : L’indice de cétane

41. Ecrivez la formule brute du cétane.

42. Que signifie « ce gazole a un indice de cétane de 48 » ?

44. Recopiez le texte en complétant les phrases :

- La molécule de méthane est formée de …………… atomes(s) de carbone et de ……………

- Le diméthylpropane a pour formule ……………. . Le 3-éthyl-2-méthylpropane a pour formule

- La combustion complète du méthane …………… et des alcanes …………… produit du

- Le mélange méthane-dichlore exposé à la …………… réagit lentement. Il se produit des

a. La formule générale des alcènes est CnH2n – 2 ;

b. Dans un alcène, il y a toujours deux atomes de carbone tétraédrique ;

c. L’éthylène (ou ethène) C2H4 est le plus simple des alcènes ;

d. Il y a libre rotation autour de la liaison C=C ;

e. Le but-2-ène ne présente pas de stéréo-isomères cis et trans ;

f. Les alcènes donnent lieu à des réactions d’addition ;

g. La formule générale des alcynes est CnH2n – n ;

h. Dans un alcyne, il y a toujours une liaison triple C≡C ;

i. L’acétylène est le plus simple des alcynes ;

j. Les alcynes donnent lieu à des stéréo-isomères cis et trans ;

l. Les réactions typiques des alcynes sont les réactions d’addition.

4. Représentez la formule semi-développée des hydrocarbures suivants :

6. Nommez l’hydrocarbure A ci-dessus (document 3).

7. Ecrivez la formule semi-développée et le nom de son stéréo-isomère B.

8. Nommez l’alcyne C obtenu par déshydrogénation de A.

Les quatre alcènes isomères de formule brute C4H8 sont :

CnH2n+2 + …………. O2 nCO2 + ………… H2O