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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad de Per, DECANA DE AMRICA

FACULTAD DE QUMICA E ING.QUMICA


DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE QUMICA

SILABO

QUMICA ORGNICA IV

CDIGO: Q07211

2017-I
1. SUMILLA:
El curso de Qumica Orgnica IV, del rea curricular de formacin bsica, es de carcter obligatorio, terico y se
orienta a desarrollar las competencias del estudiante en temas de sntesis orgnica y qumica de heterociclos.

El curso abarca los siguientes temas: Sntesis Orgnica, nomenclatura, estereoqumica y reactividad de
compuestos heterocclicos empleando las estrategias y tcticas sintticas como la retrosntesis orgnica.

2. OBJETIVO:
Al terminar el curso el estudiante estar en la capacidad de sintetizar molculas heterocclicas utilizando las
herramientas de la retrosntesis orgnica, estrategias y tcticas sintticas.

3. PERSONAL DOCENTE:
Profesor de Teora: Dr. Julio Csar Santiago Contreras
Profesores de Laboratorio: Qum. Elva Cueva Talledo
Qum. Marco Guerrero Aquino

4. METODOLOGA DE LA ENSEANZA:
El curso se desarrollar a travs de los siguientes mtodos de enseanzas:

4.1 Exposiciones tericas-dialogadas a cargo del docente


4.2 Utilizacin de modelos moleculares
4.4 Talleres de exposiciones orales de los estudiantes
4.5 Tareas, ejercicios e intervenciones orales.
4.6 Seminarios de problemas
4.7 Evaluaciones escritas

5. ORGANIZACIN:
5.1 Duracin del curso: 16 semanas
5.2 Nmero de Crditos: 06
5.3 Fecha de Inicio: 27 de marzo 2017
5.4 Fecha de Trmino: 14 de julio 2017
5.5 Nmero de Horas: Horas de Teora: 04 h Semanales
Horas de Laboratorio: 04 h Semanales
5.6 Horario de teora: Martes: 18-20 h
Jueves: 18-20 h
5.7 Horario de Laboratorios: Lunes a viernes 09-13 h y Mircoles de 14-18

6. EVALUACIN:
Segn Reglamento de Evaluacin de la FQIQ - UNMSM 2107:

- Las evaluaciones escritas de los cursos de Teora sern de 02 Exmenes y 01 Examen Sustitutorio, los 02
Exmenes sern en la 8va y 15va semana respectivamente. Durante esas dos semanas se suspendern las
actividades lectivas

-El mnimo de asistencia a clases de Teora y Laboratorio es el siguiente:


70% asistencia a Teora
100 % asistencia a Laboratorio
Segn el Reglamento de Evaluacin, los alumnos que por motivos de salud no cumplan con lo anterior, deben
justificar con razones atendibles por escrito ante la EP de Qumica como mximo siete (07) das hbiles
despus de su reincorporacin, caso contrario se considerara como FALTA.

- La calificacin es de CERO (00) a VEINTE (20) y la nota aprobatoria es de ONCE (11).

- La entrega de Notas por parte del profesor ser en un plazo no mayor de 07 das tiles despus de tomado el
examen.

- En caso de plagio y/o suplantacin el examen ser anulado y el profesor comunicara al Director de Escuela
para las sanciones correspondientes.

- Los alumnos que aprobaron las Notas de Laboratorio pero NO APROBARON EL CURSO podrn mantener la
nota por un ao

- El Promedio del curso ser el siguiente:

NOTA FINAL = [4 (Promedio de dos evaluaciones) + 2 (Promedio de laboratorio)] / 6

Donde:
- La evaluacin 1 consiste de un examen escrito (examen 1)
- La evaluacin 2 se obtiene de sumar la nota del examen 2 (sobre 16 puntos) y de una nota de
exposicin (sobre cuatro puntos)

Adicionalmente se tomar un examen sustitutorio que reemplazar la evaluacin ms baja.

7. BIBLIOGRAFA:
Barthlemy, C. Cornago, M. Esteban S. (2014), Qumica Heterocclica, Universidad Nacional de
Educacin a Distancia.
Clayden, Greeves, Warren, Wuthers, (2012), Organic Chemistry, Oxford, 2nd Edition.
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E, (2008), Qumica Orgnica, Ed. Omega, 4ta Edicin.
McMurry J., (2008), Qumica Orgnica, Brookes-Cole, 7ma Edicin.
Paquette L., (2005), Fundamentos de Qumica Heterocclica, Limusa, 3era Edicin.
Wade L. G., (2004), Qumica Orgnica, Prentice Hall, 5ta edicin.
Gilchrist T., (1995), Qumica Heterocclica, Adisson-Wesley Iberoamericana.
Young D., (1981), Qumica de los Heterocclicos, Alhambra.
Katrizky A., (1968), Qumica Fundamental de Heterocclicos, Alhambra.

8. PROGRAMA CALENDARIZADO

8.1 PRIMERA y SEGUNDA SEMANA (27 de marzo 7 de abril)


Captulo I: INTRODUCCIN Y NOMENCLATURA. Breve resea de las reacciones importantes, estereoqumica y teora mecanstica en
qumica orgnica, aplicada a la sntesis de compuestos heterocclicos. Ocurrencia de los heterocclicos en la naturaleza. Nomenclatura de
compuestos heterocclicos saturados e insaturados en el sistema IUPAC. Heterociclos comunes con nombres no sistemticos.

8.2 TERCERA y CUARTA SEMANA (10 al 21 de abril)


Captulo II: INTRODUCCIN A LA RETROSNTESIS. Sintones, Equivalentes sintticos, Intercambio de grupo funcional, Adicin de
grupo funcional. Desconexiones C-C y C-heterotomo. Ejercicios. Criterios de seleccin de una ruta sinttica.
8.3 QUINTA y SEXTA SEMANA (24 de abril 5 de mayo)
Captulo III: COMPUESTOS HETEROCICLICOS AROMATICOS DE SEIS MIEMBROS. Piridinas, piranos y tianos. Propiedades fsicas y
qumicas. Mtodo de Sntesis. Sistemas de anillos condensados, anlogos al nafataleno: Quinolinas, Isoquinolinas. Propiedades fsicas y
qumicas-Mtodo de Sntesis. Ocurrencia de stos heterocclicos en la naturaleza. Aplicaciones.

8.4 SPTIMA SEMANA (8 12 de mayo)


Captulo III: (Continuacin). Seminario

8.5 OCTAVA SEMANA (15 - 19 de mayo)


Primer examen

8.6 NOVENA Y DCIMA SEMANA (22 de mayo 2 de junio)


Captulo IV.- COMPUESTOS HETEROCICLICOS AROMATICOS DE CINCO MIEMBROS. Pirrol, Furano, Tiofeno. Aromaticidad y
Propiedades fsicas y qumicas. Mtodos de obtencin. Sntesis. Derivados y su importancia. Indol, Benzofurano, Tianafteno. Propiedades
fsicas y qumicas Mtodos de obtencin. Sntesis. Ocurrencia de estos heterocclicos en la naturaleza. Aplicaciones.

8.7 UNDCIMA Y DECIMOSEGUNDA SEMANA (5 al 16 de junio)


Captulo V: COMPUESTOS HETEROCICLICOS DE CUATRO MIEMBROS. Azetidina, Oxetano y Tietano. Propiedades fsicas y
qumicas Derivados Mtodo de obtencin. Sntesis. Sntesis de Penicilinas y Cefalosporinas.

8.7 DECIMOTERCERA y DECIMOCUARTA SEMANA (19 al 30 de junio)


Exposiciones

8.8 DECIMOQUINTA SEMANA (3 al 7 de junio)


Segundo examen

8.9 DECIMOSEXTA SEMANA (10 al 14 de julio)


Examen sustitutorio

Lima, 27 de marzo de 2017