FACULTAD: Qumica e Ing.

Qumica
EAP: Ing. Qumica
DEPARTAMENTO: Qumica Orgnica
CURSO: Laboratorio de Qumica Orgnica

INFORME: prctica n 7
TEMA: Compuestos Carbonlicos y grupo carboxlico
HORARIO: Lunes de 9 a 13 horas
PROFESORA: Giovanna Dedios
GRUPO: 1

INTEGRANTES:
Salinas Tapia, Vidal Eduardo 16070033
Crespo Plcido, Marcelo Franco 16070039
Eulogio Solano, Ingrid Fiorella 16070023
Umpiri Gutierrez, Walter Joel 16070034

FECHA DE REALIZACIN: 08 de junio de 2017

FECHA DE ENTREGA: 12 de junio de 2017
COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPO CARBOXILICO PRCTICA N7

RESUMEN

En esta experiencia comprobamos las propiedades fsicas y las diferentes

reacciones que pueden producir las cetonas y cidos carboxlico, trabajando
de esta manera con el formaldehido, benzaldehdo y acetona.

En las propiedades fsicas comprobamos la solubilidad en el agua, etanol y

ter de petrleo, observando diferentes resultados para cada medio,
adems percibimos un olor caracterstico para cada sustancia.
Se realizaron reacciones para identificar el grupo carbonilo utilizando el 2,4-
DNFH observando precipitados de color amarillo y anaranjado; tambin
reducimos las muestras con la solucin de Fehling observando diferentes
colores en cada muestra que posteriormente calentaremos percibiendo
diferentes resultados.

En el caso de los cidos carboxlicos formamos dixido de carbono

mediante la reaccin con bicarbonato de sodio; adicionalmente formamos
un ster partiendo de un ac. carboxlico realizndose la reaccin de
esterificacin comprobando que se form ster sentimos un olor agradable
en el producto.

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INDICE

RESMEN 2

INTRODUCCION 4

PARTE TEORICA. 5-6

DETALLES EXPERIMENTALES. 6-9

REACCIONES QUMICAS... 10-11

CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS 12-13

DISCUSIN DE RESULTADOS .. 14

CONCLUSIONES 15

RECOMENDACIONES.. 15

CUESTIONARIO.. 16

BIBLIOGRAFIA.. 17

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INTRODUCCIN

Los aldehdos y las cetonas constituyen una clase muy importante de

compuestos orgnicos debido a su alto grado de reactividad por la presencia
del grupo Carbonilo (C=O). Esta reactividad se debe bsicamente a la
diferencia de electronegatividad que hay entre el carbono y oxgeno,
incrementada por el doble enlace. Los compuestos con grupo carbonilo pueden
sufrir reacciones de adicin nucleoflica, rompindose el doble enlace
carbonlico.

El presente informe trata sobre los procedimientos experimentales a seguir

para determinar cualitativamente la presencia de una cetona o un aldehdo
(Grupo carbonilo) en una muestra desconocida, adems de comprobar
experimentalmente algunas de sus propiedades Qumicas, fsicas
(organolpticas) descritas en los marcos tericos.

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PARTE TEORICA

Grupo carbonilo:
En qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste
en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno.

Formaldehido:
El formaldehdo o metanal es un compuesto qumico, ms
especficamente un aldehdo (el ms simple de ellos) altamente voltil y
muy inflamable, de frmula H2C=O. Se obtiene por oxidacin cataltica
del alcohol metlico. En condiciones normales de presin y
temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy soluble
en agua y en steres. Puede ser comprimido hasta el estado lquido; su
punto de ebullicin es -19 C.
Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional
proviene de formica, la palabra latina para hormiga; su nombre segn
la nomenclatura sistemtica de la IUPAC es metanal.

LUGARES Y PRODUCTOS DONDE SE ENCUENTRA EL FORMALDEHDO:

COSMTICOS Y MEDICAMENTOS: el formaldehdo se usa como
antitranspirante, antimictico, desinfectante (colutorios, tabletas para la
garganta), conservador (champes). Por todos estos usos puede formar
parte de una amplia variedad de cosmticos y medicamentos.
INDUSTRIA TEXTIL: ropa (acabados textiles, especialmente melanina y
urea formaldehdo que se encuentran presentes en grandes cantidades
en los blue jeans).
PRODUCTOS INDUSTRIALES: en la construccin, tintas y colorantes de
plsticos, fotografa (estabilizador fotogrfico), industria del papel, fluidos
utilizados en metalurgia, refinacin de la gasolina y el petrleo, etc.
HOGAR: fsforos, decapantes, esmaltes y pinturas en juguetes,
pegamentos para gomas, agentes para la limpieza en seco (limpieza de
alfombras), abrillantadores de suelos, termmetros, productos para la
limpieza de suelos y ventanas, secadores de ropa, ambientadores,
adhesivos utilizados en zapatera, etc.
AGRICULTURA: aerosoles (para fumigacin) germicidas y fungicidas
para plantas y granos.

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Benzaldehdo

El benzaldehdo (C6H5CHO) es un compuesto qumico que consiste en un

anillo de benceno con un sustituyente aldehdo. Es el representante ms
simple de los aldehdos aromticos y uno de los miembros industrialmente
ms usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un
lquido incoloro, con un olor a almendras agradable y caracterstico: el
benzaldehdo es un componente importante de la esencia de almendras
(concretamente en la amigdalina que contienen), de ah su olor tpico.
USOS:
Aunque se emplea comnmente como saborizante alimentario comercial (sabor
de almendras) o disolvente industrial, el benzaldehdo se usa principalmente en
la sntesis de otros compuestos orgnicos, que van desde frmacos hasta
aditivos de plsticos. Es tambin un intermediario importante para el
procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparacin de
ciertos colorantes de anilina.

Acetona
La acetona es un compuesto qumico de frmula CH3(CO)CH3 del grupo de
las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura
ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora
fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en
la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as
como disolvente de otras sustancias qumicas.
La acetona es uno de los disolventes generales que ms empleo tienen en la
tcnica industrial y profesional, debido a sus excelentes propiedades disolventes.
Es un eficaz quitamanchas y es muy utilizado para quitar el esmalte de las uas.
Si una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es transportada
a todos los rganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequea, el hgado la degrada
a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energa para
las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de
acetona por perodos breves puede causar irritacin de la nariz, la garganta,
los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusin; aceleracin del
pulso; efectos en la sangre; nusea; vmitos; prdida del conocimiento y
posiblemente coma. Adems, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en
mujeres.

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DETALLES EXPERIMENTALES

Caractersticas Organolpticas
Formaldehido: es un lquido incoloro de olor penetrante y sofocante.
Benzaldehdo: es un lquido incoloro, con un olor a almendras agradable.
Acetona: es un lquido incoloro, con olor parecido al alcohol mientras
otras a fresa o pltano.

Solubilidad (Solventes: agua, etanol y ter)

Agua(1ml) Etanol(1ml) Eter(1ml)

Formaldehido(1ml) Soluble Soluble No es soluble(2

fases)
Benzaldehdo(1ml) No es soluble Soluble No es soluble,
agitamos y se
volvi soluble
Acetona(1ml) Soluble Soluble Soluble

Reduccin de la solucin de Fehling

En tres tubos de ensayo aadimos 1ml del Reactivo de Fehling y cada una
aadimos 1ml de una muestra diferente que eran formaldehido, benzaldehdo y
acetona.
Al aadir formaldehido, agitamos y dio una solucin de color azul clara.
Luego lo llevamos a bao mara y la solucin se volvi de color
transparente debido que al cobre se reduce.
Al aadir benzaldehdo, agitamos y se form una solucin azul lechoso.
Luego lo llevamos a un bao mara y se form un color amarillento en la
parte superior y en la parte inferior un azul claro se formaron 2 fases.
Al aadir acetona, agitamos y la solucin se puso un color azul. Luego lo
llevamos a bao mara y tuvo el mismo color que al inicio.

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Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhizadrina(2,4-DNFH)

En tres tubos de ensayo aadimos 10 gotas de 2,4-DNFH con un 1ml de etanol

y cada una aadimos 0.5ml de una muestra diferente que eran formaldehido,
benzaldehdo y acetona.
En los 3 casos precipitaron, pero con mayor intensidad el benzaldehdo
volvindose de un color naranja todos.

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Reaccin con Permanganato

En tres tubos de ensayo aadimos 1ml de KMnO4 con 3 gotas de

H2SO4 y cada una aadimos 5 gotas de una muestra diferente que
eran formaldehido, benzaldehdo y acetona.

Al aadir formaldehido, la solucin se volvi de un color marrn claro

que luego se volvi de color transparente esto se debi a un exceso de
formaldehido un error prctico.
Al aadir benzaldehdo, la solucin se volvi de un color marrn oscuro.
Al aadir acetona, no cambio de coloracin se mantuvo el color del
KMnO4 lila oscuro.

Reaccin con Bicarbonato de sodio

En un tubo de ensayo agregamos 1ml de cido actico con 20 gotas de

bicarbonato de sodio, calentamos ocurriendo un burbujeo debido que se
forma CO2, solucin de color incolora.

Reaccin de esterificacin

En un tubo de ensayo agregamos 1ml de cido actico con 20 gotas de

etanol y una gota de H2SO4. Luego lo llevamos a bao mara, se obtuvo
una solucin incolora la cual tuvo un olor agradable.

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REACCIONES QUMICAS
Prueba de Fehling

Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azcares reductores. El

poder reductor que pueden presentar los azcares proviene de su grupo
carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes
oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no
puede presentar este poder reductor.

Los azcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el

in Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo
del azcar se oxida a grupo carboxilo. En medio fuertemente bsico
como en nuestro caso el NaOH el in Cu2+ formara Cu (OH)2 insoluble
por eso aadimos tartrato sdico potsico que acta como estabilizador
al formar un complejo con el Cu2+.

El reactivo de Fehling consta de:

Fehling A: CuSO4 disuelto en H2O.

Fehling B: NaOH y tartrato Na-K disueltos en agua.

Reaccin general del Fehling con los aldehdos

+ 22+ + 5 + 2 + 32

Reaccin del formaldehdo con Fehling.

Acetona con Fehling.

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Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo carbonilo de los

aldehdos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son
slidas, observando un precipitado de color amarillo en las
dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas saturadas, y de color
anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromticos y sistemas
conjugados. Es por ello que en el caso del formaldehdo se observ un
precipitado de color amarillo, en el benzaldehdo fue de color anaranjado
y en las cetonas fue de color amarillo tenue.

Reaccin entre la 2,4-DNFH y un aldehdo o cetona

Reaccin de bicarbonato de sodio con acido actico:

Reaccin de esterificacin:

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CLCULOS EXPERIMENTALES
A) PROPIEDADES FSICAS
1. CARCTERSTICAS ORGANOLPTICAS

MUESTRA DESCRIPCIN
FORMALDEHIDO Leve olor dulzn
BENZALDEHIDO Olor dulzn ms fuerte
CETONA Olor dulzn fuerte

2. SOLUBILIDAD

a) SOLUBILIDAD EN HO

MUESTRA SOLUBILIDAD
FORMALDEHIDO SOLUBLE
BENZALDEHIDO NO ES SOLUBLE
CETONA SOLUBLE

b) SOLUBILIDAD EN ETANOL

MUESTRA SOLUBILIDAD
FORMALDEHIDO SOLUBLE
BENZALDEHIDO SOLUBLE
CETONA SOLUBLE

c) SOLUBILIDAD EN TER

MUESTRA SOLUBILIDAD
FORMALDEHIDO NO ES SOLUBLE
BENZALDEHIDO SOLUBLE
CETONA SOLUBLE

B) ALDEHIDOS Y CETONAS
1. REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING

MUESTRA OBSERVACIN
FORMALDEHIDO El formaldehdo al reaccionar con el
reactivo Fehling y luego de calentar nos
da un precipitado rojo perteneciente al
oxido cuproso.
BENZALDEHIDO Se observa dos fases (color azul lechoso)
CETONA La acetona no reacciona con el reactivo
Fehling.

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2. REACCIN CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

MUESTRA OBSERVACIN
FORMALDEHIDO El formaldehido al reaccionar con el 2,4
DNFH hace que se forme un precipitado
amarillo.

BENZALDEHIDO El benzaldehdo al reaccionar con el 2,4

DNFH tiene una coloracin lechosa
CETONA La acetona al reaccionar con el 2,4 DNFH
hace que se forme un precipitado
naranja.

3. REACCIN CON PERMANGANATO DE POTASIO

MUESTRA OBSERVACIN
FORMALDEHIDO Se puede observar un precipitado de
color marrn claro (dixido de
manganeso)
BENZALDEHIDO Se observa un precipitado de color
marrn ms oscuro a comparacin que
el formaldehido.
CETONA No se observ ningn cambio ya que no
hubo reaccin y la solucin qued de
color morado

C) CIDOS CARBOXLICOS

a) REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO (CIDO ACTICO O CIDO BENZOICO)

Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:

El cido reacciona con el bicarbonato desprendiendo dixido de carbono

b) REACCIN DE ESTERIFICACIN
Al reaccionar el cido con el etanol en medio cido y
calentando se forma un ster el cual se reconoce por su olor
(AGRADABLE), adems al reaccionar el ster con carbonato
de sodio la solucin se torna de color morado.
El cido actico, el cual reacciona con el etanol si se
encuentra en presencia de un cido (sulfrico), forma la
sustancia acetato de etilo. Dicha reaccin tiene lugar si
utilizamos un exceso de sustancia etanol para poder mover el
equilibrio hasta la formacin de un ster

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DISCUSIN DE RESULTADOS

En la experiencia podemos finiquitar que el grupo carbonilo reacciona

con el 2-4-dinitrofenilhidrazina precipitando el fenilhidrazona.

El formaldehdo reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado

amarillo, la aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de
carbonilos.

Las cetonas y los aldehdos tiene una reaccin de tipo nucleoflico

Para diferenciar entre el aldehdo y la cetona utilizamos el reactivo de

Fehling, este reacciona solo con el aldehdo, formando una sal de cido
carboxlico y el Cu2O. precipitando con un color marrn.

La reaccin del cido actico con el bicarbonato de sodio, nos da como

resultado el acetato de sodio (sal) y desprendimiento de CO2.

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CONCLUSIONES
La reactividad de aldehdos y cetonas se debe al carcter no saturado del
grupo carbonilo es por ello que para identificarlo se lleva a cabo mediante una
reaccin muy selectiva, que es la de condensacin con compuestos
nitrogenados, es decir , la condensacin tiene lugar entre un hidrazina y grupo
carbonilo del aldehdo o cetona.

En estas reacciones aprendimos a identificar los aldehdos mediante la

reduccin del reactivo de Fehling (agente oxidante) es as que concluimos que
los aldehdos pueden oxidarse , formando cidos carboxlicos mientras que las
cetonas no.

El Cu (II) que se encuentra en medio bsico es reducido por el aldehdo, lo que

evita su precipitacin como hidrxido. El producto final de la reaccin es oxido
cuproso.

Los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de

bases fuertes como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.

Al mezclar el cido y al alcohol no ocurre ninguna reaccin, pero s tiene un

olor agradable.

RECOMENDACIONES

Es importante una buena limpieza en los materiales que se utilizaron, para

poder evitar interferencias en las reacciones y as obtener resultados
favorables.

La pureza de los reactivos que se utilizaron influyeron en la experiencia

ya que ayuda a obtener resultados precisos.

Es recomendable realizar los distintos procedimientos de la prctica en la

campana extractora debido que se utilizaron reactivos txicos e irritables.

No oler directamente las muestras, pueden causar irritacin o un

intoxicamiento.

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APNDICE

Cuestionario:

1.- Los compuestos carbonlicos con qu solventes se disuelven mejor?

Con los alcoholes, ya que forman una sola fase.
2.- Cul es el reactivo especfico para determinar el grupo carbonilo en
una muestra?
Es el 2,4 dinitrofenilhidrazina (2,4 DNFH)
3.- Con qu reactivo diferenci un aldehdo de una cetona?
- El reactivo de Tollens nos permite diferenciar un aldehdo de una cetona, si la
muestra es un aldehdo forma un espejo de plata y si es una cetona se formar
un espejo amarillento.
En nuestra experiencia no pudimos realizar la prueba de Tollens, por ende
segn nuestra experimentacin, se podra diferenciar con permanganato de
potasio KMnO4 en medio cido. La cetona no reaccion, el color prpura del
KMnO4 se mantuvo, mientras que en los aldehdos cambi la coloracin.
4.-En la reaccin de esterificacin, cul es la finalidad del uso del cido
sulfrico?
- Se usa con el fin de darle el medio cido para que se lleve la reaccin
del alcohol con el cido actico.

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BIBLIOGRAFA

QUMICA ORGNICA- Solomons, Editorial Wiley, segunda edicin.

Grupo carbonilo y carboxilo.

QUMICA ORGNICA Wade, Editorial Mc Graw Hill compuestos

carbonlicos

QUMICA ORGNICA Lumbreras, anlisis de principios y aplicaciones

https://www.google.com.pe/search?q=reaccion+de+alcohol+con+acido+
acetico&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjA-
u2Q3rbUAhVDSCYKHb7VAWEQ_AUICigB&biw=1366&bih=662#imgrc=
pe7FJhEAb-IfKM:

https://es.slideshare.net/tango67/compuestos-carbonlicos-aldehdos-y-
cetonas

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