Carbono 1.Definicin
1 4
Hidratos de Carbono
1. Definicin 5. Oligosacridos / disacridos 1. Definicin
x 6.1. MALTOSA
2. Funcin
x 6.2. LACTOSA Los carbohidratos son muy conocidos, a muchos de
3. Clasificacin x 6.3. SACAROSA ellos se les llama azcares.
4. Monosacridos 6. Polisacridos
x 4.1. Isomera y representacin x 61. Homopolisacridos
Forman una parte importante del alimento que
x 4.1.1. Fischer x 6.1.1. ALMIDN /GLUCGENO ingerimos, y proporcionan la mayor parte de la
x 4.1.2. Haworth x 6.1.2 CELULOSA energa que mantiene trabajando al motor humano.
x 4.1.3. Furansidos y Piransidos x 6.2. Heteropolisacridos
x 4.1.4. Estructura en silla y bote x 6.2.1. CIDO HIALURNICO Los carbohidratos son componentes estructurales de
x 4.2. GLUCOSA x 6.2.2. HEPARINA
las paredes de las clulas vegetales de plantas y
4.3. FRUCTOSA x 6.2.3. GLUCOPROTENAS
x
rboles.
x 4.4. GALACTOSA
7. Reacciones de azcares
x 4.5. RIBOSA La informacin gentica se guarda y se transfiere a
travs de los cidos nucleicos, que son derivados
especializados de los carbohidratos.
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Bibliografa 1. Definicin
Carey, F. A. (2006). Qumica Orgnica (6 ed.). Mxico: McGraw-Hill La palabra carbohidrato deriva histricamente del
Interamericana. hecho de que la glucosa, el primer carbohidrato
simple que se obtuvo puro, tiene la frmula
Horton, H. R., Moran, L. A., Scrimgeour, K. G., Perry, M. D., & molecular C6H12O6 y originalmente se pensaba que
Rawn, J. D. (2008). Principios de Bioqumica (4 ed.). Mxico: era un hidrato de carbono, C6(H2O)6.
Pearson Educacin. Este punto de vista se abandon pronto, pero el
nombre persisti. Ahora, el trmino carbohidrato se
McMurry, J. (2008). Qumica orgnica (7 ed.). Mxico: Cengage utiliza para referirse a una clase amplia de
Learning Editores. aldehdos y cetonas polihidroxilados llamados
comnmente azcares.
Murray, R. K., Bender, D. A., Botham, K. M., Kennelly, P. J.,
La glucosa, tambin conocida como dextrosa en la
Rodwell, V. W., & Weil, P. A. (2010). Harper. Bioqumica Ilustrada
medicina, es el ejemplo ms familiar.
(28 ed.). Mxico: McGraw-Hill Interamericana Editores.
3 6
2. Funcin 3. Clasificacin
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2. Funcin 3. Clasificacin
Las plantas verdes sintetizan los carbohidratos La palabra latina para azcar es saccharum, y sacrido, un
durante la fotosntesis, un proceso complejo en el trmino derivado, es la base de una clasificacin de los
cual la luz solar provee la energa para convertir el carbohidratos.
CO2 y el H2O en glucosa ms oxgeno.
Un monosacrido es un carbohidrato simple, que al ser
Despus muchas molculas de glucosa se unen
qumicamente en la planta para almacenarse en hidrolizado no se rompe en carbohidratos menores. La glucosa, por
forma de celulosa o almidn. ejemplo, es un monosacrido.
Se ha estimado que ms de 50% de la masa seca de Un disacrido se rompe por la hidrlisis, y forma dos
la biomasa de la tierra, todas las plantas y animales, monosacridos que pueden ser iguales o diferentes.
consiste en polmeros de glucosa.
La sacarosa, el azcar comn, es un disacrido que, por hidrlisis,
forma una molcula de glucosa y una de fructosa.
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2. Funcin 3. Clasificacin
Un oligosacrido (oligos es una palabra griega, que en plural
Cuando se consumen y metabolizan, los
organismos; por tanto, los carbohidratos Los polisacridos se hidrolizan y forman muchos
monosacridos.
actan como los intermediarios qumicos
mediante los cuales la energa solar se
almacena y utiliza para sustentar la vida.
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3. Clasificacin 4. Monosacridos
La IUPAC ha optado por no especificar la cantidad de monosacridos
componentes que separa a los oligosacridos de los polisacridos.
Casi siempre, los polisacridos son mezclas de molculas que tienen una
longitud de cadena similar, pero no necesariamente igual. Por ejemplo, la
celulosa es un polisacrido que forma miles de molculas de celulosa por
hidrlisis, pero slo una pequea fraccin de las cadenas de celulosa
contiene exactamente la misma cantidad de unidades de glucosa.
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4. Monosacridos
Cantidad de
tomos de Aldosa Cetosa
carbono
Tres Aldotriosa Cetotriosa
4. Monosacridos Cuatro
Cinco
Aldotetrosa
Aldopentosa
Cetotetrosa
Cetopentosa
Seis Aldohexosa Cetohexosa
Siete Aldoheptosa Cetoheptosa
Ocho Aldooctosa Cetooctosa
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4. Monosacridos
Los monosacridos se clasifican adicionalmente como aldosas o cetosas.
19 22
4.1. Isomera y
representacin
PROYECCIONES DE FISCHER Y NOTACIN D-L
Configuraciones de la serie D de las aldosas, que contienen de tres a seis tomos de carbono
21 24
4.1. Isomera y 4.1. Isomera y
representacin representacin
Estructuras cclicas de monosacridos: anmeros Estructuras cclicas de monosacridos: anmeros
Los aldehdos y las cetonas experimentan una reaccin de Si los grupos carbonilo e hidroxilo estn en la misma
adicin nucleoflica rpida y reversible con los alcoholes molcula, puede suceder una adicin nucleoflica
para formar hemiacetales o hemicetales. intramolecular, lo que conduce a la formacin de un
hemiacetal cclico.
Los hemiacetales cclicos de cinco y seis miembros
estn relativamente libres de tensin y son
particularmente estables y, por tanto, existen
muchos carbohidratos en un equilibrio entre las
formas de cadena abierta y las cclicas.
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HEMIACETALES
4.1. Isomera y CCLICOS
representacin
a) Reaccin de un
alcohol con un
aldehdo para formar
un hemiacetal.
b) Reaccin de un
alcohol con una
cetona para formar un
hemicetal. Los
asteriscos indican los
centros quirales
recin formados.
4.1. Isomera y
representacin
Estructuras cclicas de
monosacridos:
anmeros
HEMIACETALES
CCLICOS
Estructuras de
Haworth
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HEMIACETALES
CCLICOS
4.2. GLUCOSA
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4.1. Isomera y
representacin 4.3. FRUCTOSA
Como se parece al compuesto heterocclico pirano, de seis
miembros, al anillo con seis miembros de un
monosacrido se le llama piranosa.
32 35
33 36
5.4. GALACTOSA 5.5. RIBOSA
La ribosa -D-ribofuranosa forma parte de la
columna vertebral del ARN. Est relacionado con la
desoxirribosa, que se encuentra en el ADN. Los
Beta-D-Galactopiranosa derivados fosforilados de la ribosa como el ATP y el
NADH juegan un papel central en el metabolismo.
CAMP y cGMP, formados a partir de ATP y GTP,
sirven como mensajeros secundarios en algunas vas
de sealizacin.
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5.4. GALACTOSA
La galactosa (galacto- + -osa, "azcar de la leche"), a veces
abreviada Gal, es un azcar monosacrido que es menos dulce
que la glucosa y la fructosa. Es un epmero C-4 de glucosa.
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39 42
5. Oligosacridos / disacridos
La maltosa se obtiene por hidrlisis del almidn, y la celobiosa La maltosa y la celobiosa son azcares reductores debido a que
por hidrlisis de la celulosa; son disacridos isomricos. los carbonos anomricos de las unidades de glucopiranosa en el
lado derecho tienen grupos hemiacetal y estn en equilibrio con
Tanto en la maltosa como en la celobiosa, dos unidades de D-
las formas aldehdo; por una razn similar, la maltosa y la
glucopiranosa estn unidas por un enlace glicosdico, entre el C-
celobiosa exhiben mutarrotacin de los anmeros y de la
1 de una unidad y el C-4 de la otra.
unidad de glucopiranosa a la derecha.
Los dos son diastermeros y slo difieren en la estereoqumica
del carbono anomrico, del enlace glicosdico; la maltosa es un -
glicsido, y la celobiosa es un -glicsido.
43 46
5.1. MALTOSA
La maltosa, el disacrido obtenido por la hidrlisis del almidn
catalizada por una enzima, consiste de dos unidades de -D-
glucopiranosa unidas por un enlace 14--glicsido.
5.2. CELOBIOSA
La celobiosa, el disacrido obtenido por la hidrlisis parcial de la
celulosa, consiste de dos unidades de -D-glucopiranosa unidos por un
enlace 14--glicsido.
44 47
5.3. LACTOSA
La lactosa es un disacrido que se encuentra de forma natural en
la leche humana y de las vacas.
45 48
5.3. LACTOSA
6. Polisacridos
49 52
6.1. Homopoli-
sacridos
55 58
energa.
56 59
57 60
6.1.1. Almidn / Glucgeno
El almidn se digiere en la boca y en el estmago por enzimas -
6.1.2. Celulosa
glicosidasas, las cuales catalizan la hidrlisis de los enlaces glicosdicos y La celulosa consiste en varios miles de unidades de D-glucosa unidas por
enlaces 14--glicosdicos iguales a los de la celobiosa. Diferentes
liberan las molculas individuales de la glucosa. Al igual que la mayor
molculas de celulosa interactan para formar una gran estructura
parte de las enzimas, las -glicosidasas son altamente selectivas en su
agregada sostenida entre s por puentes de hidrgeno.
accin, slo hidrolizan los enlaces -glicosdicos en el almidn y dejan
La naturaleza utiliza la celulosa principalmente como un material
intactos los enlaces -glicosdicos; por tanto, los humanos pueden digerir
estructural para impartir fuerza y rigidez a las plantas. Por ejemplo, las
las papas y los granos pero no el pasto y hojas.
hojas, los pastos y el algodn son principalmente celulosa; sta tambin
sirve como materia prima para la fabricacin de acetato de celulosa,
conocido comercialmente como acetato de rayn, y de nitrato de celulosa,
conocido como algodn plvora. El algodn plvora es el componente
principal de la plvora sin humo, el propulsor explosivo utilizado en los
63 66
6.2. Heteropolisacridos 6.2. Heteropolisacridos
Estructura del disacrido
Los proteoglicanos son complejos de protenas y una clase de
repetitivo del cido
polisacridos llamados glicosaminoglicanos. Esos glicoconjugados se hialurnico.
presentan principalmente en la matriz extracelular (tejido conectivo) El disacrido repetitivo de este
de animales multicelulares. glicosaminoglucano contiene
D-glucuronato (GlcUA) y N-
Los glicosaminoglicanos son heteroglicanos no ramificados de
acetil glucosamina (GlcNAc).
unidades repetitivas de disacrido.
Cada residuo de GlcUA est
Como indica el nombre glicosaminoglicano, un componente del unido a un residuo de GlcNAc
glucosamina (GlcN). El grupo amino del componente amino-azcar cada residuo de GlcNAc a su
puede acetilarse y formar N-acetilgalactosamina (GalNAc) o GlcNAc, vez est unido al siguiente
residuo de GlcUA mediante un
respectivamente.
67 enlace -(1 4)
70
Glicosaminoglicanos estn sulfatados. Esos grupos sulfato y los grupos de cido hialurnico.
Esas protenas tienen muchas cadenas de
carboxilato de los cidos aldurnicos hacen que los glicosaminoglicanos
glicosaminoglicano unidas en forma
sean polianinicos. covalente (molculas de sulfato de
queratano y de sulfato de condroitina). Las
Se han aislado y caracterizado varios tipos de glicosaminoglicanos.
interacciones de las protenas interiores
Cada tipo tiene su propia composicin de azcar, enlaces, distribucin y con el cido hialurnico se estabilizan por
funcin en los tejidos, y cada uno est unido a una protena protenas de enlace, que interactan en
forma no covalente con ambas clases de
caracterstica.
molculas. El agregado parece cepillo para
68 lavar botellas. 71
69 72
6.2. Heteropolisacridos 7. Reacciones de azcares
REDUCCIN DE AZCARES
Se encuentra en los grnulos de los mastocitos, El grupo carbonilo de los carbohidratos puede ser reducido a una
especialmente en el hgado, pulmn y piel. funcin alcohol. Entre los procedimientos tpicos estn la
hidrogenacin cataltica y la reduccin con borohidruro de sodio. El
La heparina inhibe la coagulacin de la hidruro de litio y aluminio no es adecuado, porque no es compatible
con los disolventes (agua, alcoholes) que se requieren para disolver
sangre, por lo que se la emplea comnmente los carbohidratos.
como anticoagulante en pacientes con infarto A los productos de la reduccin de los carbohidratos se les llama
alditoles. Como estos alditoles no tienen grupo carbonilo,
de miocardio y ACV para prevenir una mayor naturalmente son incapaces de formar hemiacetales cclicos, y
formacin de cogulos. existen exclusivamente en forma no cclica.
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7. Reacciones de azcares
REDUCCIN DE AZCARES
7. Reacciones de
azcares
74 77
Aunque los carbohidratos existen casi en su totalidad como Una propiedad caracterstica de una funcin aldehdo es su
hemiacetales cclicos en solucin acuosa, se encuentran en sensibilidad a la oxidacin.
rpido equilibrio con sus formas de cadena abierta, y la mayora
Una solucin de sulfato de cobre(II) en forma de su complejo con
de los reactivos que reaccionan con los aldehdos y las cetonas
citrato (reactivo de Benedict) oxida a los aldehdos alifticos y
simples reaccionan en forma anloga con los grupos funcionales
forma el cido carboxlico correspondiente.
carbonilo de los carbohidratos.
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7. Reacciones de azcares 7. Reacciones de azcares
OXIDACIN DE AZCARES AZCARES REDUCTORES OXIDACIN DE AZCARES AZCARES REDUCTORES
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7. Reacciones de azcares
OXIDACIN DE AZCARES AZCARES REDUCTORES
7. Reacciones de azcares
OXIDACIN DE AZCARES AZCARES REDUCTORES
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