BAB 1.

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Steroid adalah gugus senyawa yang mengandung sebuah struktur dengan empat
cincin yang dikenal sebagai ini steroid. Kolesterol, yang disentetis di dalam tubuh
hewan tetapi tidak dapat disentetis dalam tumbuhan adalah senyawa induk yang
merupakan asal dari semua steroid lain yang dihasilkan dalam tubuh manusia.
Kolesterol diubah menjadi garam empedu, steroid adrenokorteks, dan hormone
seks.
Steroid mempunyai kerangka dasar siklopentana perhidrofenantrena
mempunyai empat cincin terpadu. Banyak steroid dapat diberi nama sebagai
derivate struktur diatas, yang disebut kolesterol.Steroid terdapat dalam hamper
semua system kehidupan. Dalam binatang banyak steroid berindak sebgai hormone.
Steroid ini demikian pula steroid sintetik digunakan meluas sebagai bahan obat.
Senyawa-senyawa ini memiliki efek fisiologis tertentu.
Beberapa steroid penting adalah kolesterol, yaitu steroid hewani yang
terdapat paling meluas dan dijumpai pada hampir semua jaringan hewan. Batu
kandung kemih dan kuning telur merupakan sumber kaya akan senyawa ini.
Hormon-hormon seks yang dihasilkan terutama pada testis dan indung telur adalah
suatu steroid. Hormon jantan disebut androgen dan hormone betina disebut
endrogen dan hormone kehamilan yaitu progesterone.

1.2 Tujuan
Tujuan dari Penyusunan Makalah ini adalah :
Menjabarkan pengertian Steroid
Mengklasifikasi jenis Steroid
1.3 Manfaat
Manfaat dari penyusunan Makalah ini adalah :
Memberikan pengetahuan mengenai strutur steroid dan sifatnya
Memberikan Pengetahuan mengenai jenis dan macam-macam steroid
 BAB 2. STEROID

2.1 STEROID

Steroid adalah gugus dari lipida tetrasiklik, beberapa berperan sebagai aktivasi
metabolisme tubuh. Steroid adalah senyawa organic lemak sterol tidak terhidrolisis
yang dapat dihasil dari reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid
merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh
dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid
adalah kolesterol, ergosterol, progesterone, dan estrogen. Pada umumnya steroid
berfungsi sebagai hormon.

2.1.1 Struktur Steroid

Steroid tersusun dari 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin siklopentana,

dihubungkan seperti gambar dibawah ini. Cincin steroid ditulis A,B,C, dan D.
Beberapa steroid juga mengandung gugus metil, disebut gugus metil angular
pada atom C18 dan C19.

Skeleton Penomoran Skeleton

2 cincin dapat bergabung sewaktu-waktu, substituent pada cincin yang

bergabung dapat disusun sebagai cis atau trans. Trans decalin merupakan 2
 atom H pada 2 cincin yang bergabung dalam sisi berseberangan, sedangkan
cis-decalin merupakan 2 atom H pada 2 cincin yang bergabung dalam sisi yang
sama.

Decalin Trans-decalin Cis-decalin

2 cincin sikloheksana yang 2 atom H yang terletak pada 2 atom H yang terletak pada
dihubungkan dalam ikatan C-C sisi bersebrangan sisi yang sama
Dalam bentuk trans, decalin lebih stabil karena sedikit interaksi dengan sterik,
sedangkan dalam bentuk cis, decalin tidak stabil karena dilihat dari stereokimianya.

Trans-decalin Cis-decalin

Struktur tiga dimensi molekul ini menunjukkan bagaimana berbeda ini sebenarnya dua
pengaturan mungkin. Dua cincin dari trans - decalin lie kira-kira di pesawat yang sama ,
sedangkan dua cincin dari cis - decalin hampir tegak lurus satu sama lain . Susunan
trans lebih rendah energinya dan karena itu lebih stabil .

Gambar 2.1 Struktur 3D dari inti steroid

Dalam steroid , setiap fusi cincin secara teoritis bisa memiliki cis atau
konfigurasi trans , tapi , semua adalah membeli jauh susunan trans yang paling
umum . karena ini , semua empat cincin dari kebohongan kerangka steroid pada
bidang yang sama , dan sistem cincin cukup kaku . Kedua kelompok metil
angular berorientasi tegak lurus terhadap bidang molekul . kelompok metil ini
membuat satu sisi kerangka steroid secara signifikan lebih dari terhalang perintah
, seperti yang ditunjukkan pada Gambar 2.1
meskipun steroid memiliki pengaturan menyatu - cincin yang sama dari atom
karbon , mereka berbeda dalam identitas lokasi dan substituens melekat kerangka
itu.
2.1.2 Kolesterol
Kolesterol merupakan bab pembuka pada steroid, molekulnya memiliki
karakteristik karbon kerangka tetrasiklik dari steroid dan juga memiliki
delapan karbon stereogenik ( tujuh pada cincin dan satu pada rantai samping ),
jadi ada 28 = 256 kemungkinan stereoisomer . di alam , namun , hanya
stereoisomer berikut :

Kolesterol sangat penting untuk kehidupan karena membentuk komponen

penting dari membran sel dan merupakan bahan awal untuk sintesis semua
steroid lainnya. Manusia tidak perlu mencerna kolesterol, karena disintesis di
hati dan kemudian diangkut ke jaringan lain melalui aliran darah. Karena
kolesterol hanya memiliki satu kelompok OH polar dan nonpolar banyak ikatan
C-C dan C-H sehingga tidak larut dalam air ( dan dengan demikian berada
dalam media darah yang cair )
a. Biosintesis Kolesterol
Kolesterol disintesis pada tubuh dari squalene, suatu triterpena C30 dibuat dari
terpena yang lebih kecil, seperti yang dibahas dalam bagian 29.7B. Karena
biosintesis dari semua terpena dimulai dari Asetil KoA, setiap salah satu dari
27 atom karbon kolesterol berasal dari 2 karbon prekursor yang sama. Langkah
langjah utama dalam konversi squalene menjadi koleserol diberikan pada
gambar 29.11

Konversi dari squalene menjadi kolesterol terdiri dari 5 bagian yang berbeda :
1) Epoksidasi dari squalene dengan sebuah enzim , squalene epeoksidase,
member squalene oksida, dimana mengandung epoksida tunggal pada satu
dari enam ikatan rangkap.
2) Siklisasi pada squalene oksida menghasilkan karbokation, disebut kation
protosterol. Reaksi ini hasil pada formasi dari empat ikatn C C baru dan
system cincin tetrasiklik.
3) Karbokation protesterol terbentuk kembali oleh pergeseran 1,2 pada baik
oleh hidregen atau gugus metil kepada pembentukan karbokation 3 .
4) Kehilangan proton menghasilkan suatu alkena yang disebut lanosterol.
Meskipun lanosterol memiliki 7 pusat stereogenik, stereoisomer tunggal
terbentuk .
5) Lanisterol kemudian diubah menjadi kolesterol oleh proses multistep yang
dihasilkan pada penghilangan tiga gugus metil.

Gambar 2.2 Biosintesis Kolesterol

b. Obat Penurun Kolesterol

Beberapa obat sekarang tersedia untuk mengurangi tingkat kolesterol pada

aliran darah. Senyawa ini bertindak dengan menghalang biosintesis dari
kolesterol di tahap yang sangat awal. Dua contoh yang termasuk adalah
atorvastatin (Lipitor) dan simvastatin (zocor), dimana strukturnya terlihat
pada gambar 2.3

Gambar 2.3 Obat Penurun Kolesterol

1. Zocor( simvastatin )
Simvastatin adalah senyawa antilipermic derivat asam mevinat yang
mempunyai mekanisme kerja menghambat 3-hidroksi-3-metil-glutaril-
koenzim A (HMG-CoA) reduktase yang mempunyai fungsi sebagai katalis
dalam pembentukan kolesterol.Simvastatin mengurangi kadar kolesterol
"buruk" (low-density lipoprotein, atau LDL) dan trigliserida dalam darah,
sekaligus meningkatkan kadar kolesterol "baik" (high-density lipoprotein,
atau HDL). Zocor digunakan untuk rendah kolesterol dan trigliserida
(jenis lemak) dalam darah.
2. Lipitor( atorvastatin )
Lipitor (atorvastatin) termasuk dalam kelompok obat yang disebut HMG
CoA reductase inhibitors, atau "statin."Atorvastatin mengurangi kadar
kolesterol "buruk" (low-density lipoprotein, atau LDL) dan trigliserida
 dalam darah, sekaligus meningkatkan kadar kolesterol "baik" (high-
density lipoprotein, atau HDL).Lipitor digunakan untuk mengobati
kolesterol rendah , dan menurunkan risiko stroke, serangan jantung, atau
komplikasi jantung lainnya pada penderita diabetes tipe 2, penyakit
jantung koroner, atau faktor risiko lain.

Simvastatin dan atorvastatin keduanya obat penurun kolesterol yang disebut

statin.Mereka memblokir enzim dalam tubuh untuk mencegah tubuh Anda dari
membuat kolesterol.

2.1.3 Steroid Lainnya

Banyak steroid penting lainnya. adalah hormon yang disekresi oleh kelenjar
endokrin. dua kelas adalah hormon seks dan kelenjar adrenalin bagian korteks.

Ada dua jenis hormon seks perempuan, estrogen dan progestin. hormon seks
pria yang disebut androgen. anggota paling penting dari setiap jenis hormon yang
diberikan pada gambar 2.4

Gambar 2.4 Hormon sex laki-laki dan perempuan

Keterangan

Estradiol dan estrone adalah estrogen yang disintesis di dalam induk telur.
Keduanya mengontrol pertumbuhan dari kedua sex yang khas pada
perempuan dan mengatur siklus menstruasi.
Progesterone sering kali disebut dengan hormon kehamilan. Progesterone
bertanggung jawab untuk persiapan dari uterus untuk penanaman dari telur
yang dibuahi.
Testosterone dan endosterone adalah androgens yang disintesis di dalam
testis. Keduanya mengontrol pertumbuhan dari kedua sex yang khas pada
laki-laki

Sintesis dianalogkan dari steroid yang kegunaannya penting dalam pembentukan,

demikian juga dalam alat pencegah kehamilan oral, pertama kali disebutkan dalam
bagian 11.4

Analog androgen sintetis yang dijuluki steroid anabolic digunakan untuk

menaikkan pertumbuhan otot. Steroid tersebut pertama kali berkembang untuk
membantu pertumbuhan tersebut dimana ototnya memiliki atrophia dari kerusakan
akibat penggunaan pembedahan. Atrophia itu sendiri adalah pengecilan atau
penyusutan jaringan otot atau jaringan syaraf. Steroid itu telah ada sejak lama
untuk digunakan oleh atlet dan binaragawan, meskipun penggunaannya tidak
diizinkan dalam kompetensi olahraga. Banyak masalah fisik dan fsikologis akibat
dari penggunaan tersebut jika digunakan dalam jangka waktu panjang.
Banyak binaragawan yang menggunakan steroid anabolic untuk meningkatkan massa
otot. Dalam jangka panjang atau penggunaan yang berlebihan dapat menyebabkan
banyak masalah kesehatan termasuk tekanan darah tinggi, kerusakan hati dan penyakit
kardiovaskular atau penyakit yang berkaitan dengan jantung dan pembuluh darah akibat
tekanan darah tinggi.

Steroid anabolic, seperti stanozol, nandrolone, dan tetrahydrogestrinone memiliki efek

yang sama dalam tubuh sebagai testosterone tapi senyawa tersebut lebih stabil, maka
senyawa tersebut tidak dapat dimetabolisme dengan cepat. Tetrahydrogestrinone (
disebut juga THG atau The Clear ) adalah steroid yang sering dijadikan suplemen diet
namun nyatanya adalah steroid anabolic yang memiliki efek yang sama dengan yang
lainnya . Stanozolol adalah steroid anbolik jenis DHT ( Dehidrotestosteron ) yang
dipakai untuk membuat otot padat dan keras dengan menekan kadar estrogen pada
tubuh. Salah satu kasus yang popular adalah penggunaan THG yang dapat
meningkatkan kinerja dari obat yang digunakan sebagai star trek Marion Jones selama
Olimpiade Sydney 2000, dianggap sebagai perancang steroid, karena itu mulanya
tidak dapat dideteksi dalam tes urin untuk doping. Doping adalah pemberian atau
pemakaian suatu zat asing bagi tubuh dalam jumlah tertentu dengan maksud untuk
meningkatkan kemampuan atau performa tubuh. Setelah struktur kimia senyawa
tersebut dan sifatnya dapat dikembangkan. Senyawa tersebut dapat ditambahkan untuk
daftar pada steroid anabolic yang dilarang pada tahun 2004.
Mekanisme kerja untuk nandrolone adalah dengan mempengaruhi pertumbuhan otot,
menstimulasi nafsu makan dan meningkatkan produksi sel darah merah dan kepadatan
tulang.

Adrenal kortikal steroid termasuk kedalam kelompok hormon steroid. Tiga

contoh dari hormon ini adalah Hormon Kortison, Hormon Kortisol, dan Hormon
Aldosteron. Semua senyawa ini disintesis di luar lapisan dari kelenjar adrenal.

Hormon Kortikosteroid

Hormon kortikosteroid merupakan golongan hormon steroid yang di produksi di

korteks adrenal. Hormon kortikosteroid terlibat dalam sistem fisiologis seperti respon
stress, respon kekebalan tubuh dan pengaturan inflamasi, metabolisme karbohidrat,
katabolisme protein, kadar elektrolit darah dan perilaku. Sehingga hormon
kortikosteroid sering digunakan untuk alergi, rematik,dan penyakit lupus baik
digunakan sebagai obat tunggal atau dikombinasi dengan obat lainnya.

Hormon kortikosteroid dibagi dua, antara lain :

1. Glukokortikoid
Kortisol/ hidrokortison, hormon ini mengendalikan karbohidrat, metabolism
protein, dan antiinflamasi dengan mencegah pelepasan fosfolipid, menurunkan
aksi eosinofil dan mekanisme lainnya.
 2. Mineralokortikoid
Aldosteron , kortikosteron, desoksikorton. Hormon-hormon ini mempengaruhi
metabolisme garam dan air.

Golongan kortikosteroid :

1. Hidrokortison
2. Prednison : prednison, metilprednisolon, budesonida.
3. Derivat 9-alfa-flour : triamsinolon, deksametason, betametason,halsinonida
4. Derivat 6-alfa-flour : fluokortolon, flunisolida
5. Derivat diflour : fluosinonida, flumetason, diflukortolon, flutikason
6. Derivat klor : beklometason, mometason
7. Derivat klor-flour : klobetasol, klobetason, fluklorolon, halometason

Kortikosteroid memiliki khasiat farmakologis berikut :

1. Efek antiradang (inflamasi) berdasarkan efek vasokontriksi

2. Daya imunosupresif dan antialergi
3. Peningkatan glukoneogenesis. Pembentukan glukosa distimulasi. Penyimpanan
sebagai glikogen ditingkatkan
4. Efek katabol, yaitu merintangi pembentukan protein dari asam-asam amino,
sedangkan pengubahannya ke glukosa dipercepat
5. Pengubahan pembagian lemak. Umumnya penumpukan lemak diatas tulang
selangka dan muka yang menjadi bundar (moon face)

Hormon Kortisol

Hormon kortisol atau glukokortikoid adalah kelompok hormone steroid yang di

sekresikan oleh kelenjar adrenal bagian korteks ginjal yang juga dipengaruhi oleh
master gland hipotalamus. Hipotalamus mensekresikan hormone pembebas
kortikotropik yang akan merangsang melalui kelenjar hipofisis (pituitari). Selanjutnya
pituitari merespon perintah dari hipotalamus dengan mensekresikan hormon ACTH
yang akan merangsang kelenjar adrenal untuk mensekresikan hormon-hormonnya salah
satunya adalah kortisol. Pelepasan hormone adrenal ini masih berkaitan dengan kondisi
stress, sesuatu yang dapat menigkatkan pelepasan hormon-hormon arenal.

Fungsi Hormon Kortisol

Pengaruh utama kortisol adalah pada metabolisme glukosa didalam tubuh.

Kortisol berfungsi untuk meningkatkan kadar glukosa didalam tubuh dengan membantu
mobilisasi glucagon dari pancreas, serta meningkatkan metabolisme pembentukan
glukosa dari bahan non-karbohidrat (lemak dan protein). Dalam kondisi stress tubuh
cenderung memiliki laju metabolisme yang tinggi, oleh karena itu dibutuhkan begitu
banyak glukosa sebagai bahan bakar pembentuk energy. Kortisol membantu
penyediaan akan kebutuhan glukosa yang meningkat. Kortisol akan mempengaruhi sel-
sel otot yang akan merangsang protein otot. Hasil perombakan ini dibawa menuju hati
dan ginjal untuk dibentuk glukosa (oleh glucagon) lalu dibebaskan ke darah. Kortisol
dapat menghabiskan gula cadangan dari dalam sel otot termasuk senyawa non
karbohidrat untuk diubah menjadi glukosa, namun dengan demikian kadar glukosa
darah meningkat.

Pada sistem peredaran darah, kortisol sangat penting dalam mempertahankan

keseimbangan tekanan darah dengan memelihara kepekaan pembuluh darah dari
pengaruh hormon adrenalin lainnya. Kortisol juga berperan dalam meningkatkan
rangsang pada sel-sel saraf serta memicu terjadinya apoptosis (kematian jaringan yang
tidak dibutuhkan). Kortisol memiliki efek negativ pada jaringan tulang. Kortisol
menghambat penyerapan senyawa kalsium dari saluran pencernaan dan sluran tubulus
ginjal. Dengan demikian dapat menghambat penulangan pada tubuh. Kortisol sangat
penting dalam perkembangan sistem saraf, indera, saluran pernafasan serta pencernaan
pada janin. Kortisol dapat juga digunakan untuk mengatasi peradangan yang terjadi
pada tubuh seperti radang sendi (artrirtis). Namun demikian penggunaan kortisol yang
berlebih dapat menimbulkan reaksi peningkatan terhadap infeksi Dan penurunan sistem
kekebalan tubuh.
Dari uraian diatas dapat disimpukan bahwa fungsi kortisol ialah :

1. Meningkatkan kadar glukosa darah

2. Merangsang perombakan senyawa non karbohidrat (protein dan lemak) menjadi
glukosa
3. Mempertahankan tekanan pembuluh darah
4. Mempercepat impuls saraf
5. Merangsang pembentukan sistem saraf dan indera pada janin

Hormon Aldosteron

Hormon aldosteron adalah hormon yang diproduksi di bagian luar (korteks) dari
kelenjar adrenal, yang duduk diatas ginjal. Hal ini memainkan peran sentral dalam
pengaturan tekanan darah terutama dengan bertindak pada organ seperti ginjal dan usus
untuk meningkatkan absorbsi natrium dan meningkatkan sekresi kalium oleh sel epitel
ginjal terutama sel prinsipal di sel tubulus kolektivus. Aldosteron juga menyebabkan air
diserap kembali bersama dengan natrium, yang menyebabkan peningkatan volume
darah dan tekanan darah. Dengan demikian secara tidak langsung aldosteron mengatur
kadar elektrolit (natrium, kalium dan hidrogen) Dan membantu untuk menjaga PH
darah.
 BAB 3. KESIMPULAN

Dari hasil pembahasan diatas dapat ditarik kesimpulan bahwa :

1. Steroid adalah gugus dari lipida tetrasiklik, beberapa berperan sebagai aktivasi
metabolisme tubuh. Steroid adalah senyawa organic lemak sterol tidak
terhidrolisis yang dapat dihasil dari reaksi penurunan dari terpena atau skualena.
Steroid tersusun dari 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin siklopentana

2. Kolesterol sangat penting untuk kehidupan karena membentuk komponen

penting dari membran sel dan merupakan bahan awal untuk sintesis semua
steroid lainnya. molekulnya memiliki karakteristik karbon kerangka tetrasiklik
dari steroid dan juga memiliki delapan karbon stereogenik ( tujuh pada cincin
dan satu pada rantai samping )
3. Beberapa obat sekarang tersedia untuk mengurangi tingkat kolesterol pada
aliran darah. Senyawa ini bertindak dengan menghalang biosintesis dari
kolesterol di tahap yang sangat awal, contohnya zocor dan Lipitor.
4. Banyak steroid penting lainnya. adalah hormon yang disekresi oleh kelenjar
endokrin. dua kelas adalah hormon seks dan kelenjar adrenalin bagian korteks.
5. Analog androgen sintetis yang dijuluki steroid anabolic digunakan untuk
menaikkan pertumbuhan otot. Steroid tersebut pertama kali berkembang untuk
membantu pertumbuhan tersebut dimana ototnya memiliki atrophia dari
kerusakan akibat penggunaan pembedahan