Glicerol

Glicerol

Nombre IUPAC

1,2,3-propanotriol

General

Otros nombres Glicerol

Glicerina
Propanotriol
Propano-1,2,3-triol
1,2,3-Trihidroxipropano

Frmula semidesarrollada HOCH2-CHOH-CH2OH

Frmula estructural C3H8O3

Frmula molecular ?
 Identificadores

Nmero CAS 56-81-51

Nmero RTECS MA8050000

ChEBI 17522

ChemSpider 733

DrugBank {{{DrugBank}}}

PubChem 753

Propiedades fsicas

Apariencia Incoloro

Densidad 1261 kg/m3; 1.261g/cm3

Masa molar 92,09382 g/mol

Punto de fusin 291 K (18 C)

Punto de ebullicin 563 K (290 C)

Viscosidad 1,5 Pas

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 433 K (160 C)

 NFPA 704

1
0
0

Temperatura de autoignicin 623 K (350 C)

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) (del griego glykos, dulce) es un alcohol con tres
grupos hidroxilos(OH). Se trata de uno de los principales productos de la
degradacin digestiva de los lpidos, paso previo para elciclo de Krebs y tambin aparece
como un producto intermedio de la fermentacin alcohlica. Adems junto con los cidos
grasos, es uno de los componentes de lpidos como los triglicridos y los fosfolpidos. Se
presenta en forma de lquido a una temperatura ambiental de 25 C y
es higroscpico e inodoro. Posee un coeficiente de viscosidad alto y tiene un sabor dulce
como otros polialcoholes.

ndice
[ocultar]

1Historia
2Presencia
3Produccin de glicerol
4Aplicaciones
o 4.1Salud y factores de riesgo
o 4.2Glicerol: subproducto del biodisel
5Triglicrido
6Derivados
7Metabolismo
8Referencias
9Bibliografa
10Enlaces externos

Historia[editar]
Alrededor del ao 600 a. C., los fenicios divulgaron el conocimiento alqumico de cmo
hacer jabn, unos siglos ms tarde, tuvo su difusin a travs de Marsella, en los galos y en
los pueblos germnicos. Anteriormente este compuesto orgnico no se llamaba "glicerina" o
"glicerol," porque estos nombres se crearon en el siglo XX. En el siglo XIV durante el reinado
de Carlos I, la corona inglesa monopolizaba el comercio y la fabricacin de jabn. En el siglo
siguiente, este conocimiento se tom de la alquimia para la qumica, un ejemplo histrico
estara en el del qumico ingls Claude Joseph Geoffroy (1741), que intensific sus estudios
sobre la naturaleza de las grasas, lo que le llev al descubrimiento de la glicerina. Menos de
40 aos despus, el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele fue el primero en aislar este
compuesto en 1779, calentando una mezcla de litargirio (PbO) con aceite de oliva. Fue l
quien formaliz el descubrimiento de que las grasas y aceites naturales contienen glicerina...

Glicerol (modelo 3D), mostrando los tomos y el par solitario de electrones de cada oxgeno (en rosa)

Presencia[editar]
El glicerol est presente en todos los aceites, grasas animales y vegetales en forma
combinada, es decir, vinculado a los cidos grasos como el cido
esterico, oleico, palmtico y cido lurico para formar una molcula de triglicridos. Los
aceites de coco y de palma contienen una cantidad elevada (70 - 80 por ciento) de cidos
grasos de cadena de carbono 6 a 14 tomos de carbono.
Estos producen ms molculas de glicerol en los aceites que contienen cidos grasos de 16 a
18 tomos de carbono, como las grasas, el aceite de semilla de algodn, el aceite de soja,
el aceite de oliva y el aceite de palma. El glicerol combinado tambin est presente en todas
las clulas animales y vegetales como parte de sumembrana celular en forma de fosfolpidos.

Produccin de glicerol[editar]
Todo el glicerol producido en el mundo hasta 1949, provena de la industria del jabn.
Actualmente, el 70 por ciento de la produccin de glicerol le pertenece a los Estados Unidos, y
proviene de los glicridos (grasas y aceites naturales), y el resto de la produccin de glicerina
sinttica (subproducto del propileno), la produccin de cidos grasos y steres de cidos
grasos (biodisel).
Se produca mediante saponificacin de las grasas, como un subproducto de la fabricacin del
jabn.
Tambin puede obtenerse como un subproducto durante la produccin
del biodisel mediante transsterificacin. Los triglicridos (1) reaccionan con un alcohol
como el etanol (2) con un catalizador para proporcionar steres etlicos de cidos grasos
(3) y glicerol (4):
475px
El glicerol puede producirse tambin por diferentes caminos desde el propileno.

Aplicaciones[editar]
Dentro de los principales usos se encuentran:

La elaboracin de cosmticos como por ejemplo, jabones de tocador. La glicerina

aumenta su detergencia, da blancura a la piel y la suaviza. Se puede encontrar
entre un 8-15% de glicerina en la composicin de estos jabones.
En el rea de la medicina se utiliza en la elaboracin de medicamentos en forma
de jarabes (como excipiente; como antisptico para prevenir infecciones en
heridas; como inhibidor de cambios enzimticos durante la fermentacin de
ungentos, pastas o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol,
taninos, alcaloides y cloruro de mercurio). Tambin es utilizado para lubricantes y
humectantes oftalmolgicos.
Adems, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen
accin laxante. El mecanismo de accin de estos supositorios se basa en dos
propiedades de la glicerina: es higroscpico y ligeramente irritante de mucosas.
Puede ser uno de los excipientes de los lquidos empleados en los cigarrillos
electrnicos
Como bao calefactor para temperaturas superiores a los 250 C;
Lubricacin de maquinarias especficas. Por ejemplo, de produccin de alimentos
y medicamentos (por no ser txica), de petrleo, etc.;
En la industrias militar y minera para la fabricacin de explosivos, como
la nitroglicerina as como para enfriar los caones de las armas de fuego.
Anticongelante (baja el punto de fusin del agua, por el descenso crioscpico).
Elaboracin de productos de consumo. Principalmente, se utiliza para preparar
extractos de t, caf, jengibre y otros vegetales; fabricacin de refrescos; aditivo
(tipo tensioactivo comestible) para mejorar la calidad del producto.
Elaboracin de resinas alqudicas, que se utilizan como aislantes.
Fluido separador en tubos capilares de instrumentos.
Industria de lacas y pinturas. Componente clave de los barnices que se utilizan
para acabados. En algunos casos, se utiliza glicerina al 98% para preparar
barnices electroaislantes.
Industria tabacalera. Debido a la elevada capacidad higroscpica de la glicerina,
es posible regular la humedad con el fin de eliminar el sabor desagradable e
irritante del humo de tabaco.
Industria textil. Proporciona elasticidad y suavidad a las telas.
Industria del cuero. Se aade a disoluciones acuosas de cloruro de bario con el fin
de preservar las pieles. Tambin se aade a emulsiones de cera para curtirlas.
Salud y factores de riesgo[editar]
El glicerol es reconocido como seguro para el consumo humano desde 1959. Puede
ser utilizado en diversos productos alimenticios para diferentes propsitos. Los niveles
de la Dosis letal mediana en ratas son de 12.600 mg por kg, en conejillos de Indias de
18.700 mg por kg. Varios estudios han demostrado que una gran cantidad de glicerol
(sinttico o natural) se puede administrar sin la aparicin de efectos adversos para la
salud.
Glicerol: subproducto del biodisel[editar]
El glicerol se genera en grandes cantidades como co-producto del proceso de
fabricacin de biodisel. Actualmente, una de las preocupaciones ms importantes es
como dar salida a este subproducto que est causando un gran impacto a nivel
econmico y medioambiental en la biorefinera industrial.
Se trata de un compuesto que no es txico ni irritante, es biodegradable y reciclable y
presenta una serie de propiedades fsicas y qumicas que pueden convertirlo en un
disolvente alternativo a los disolventes orgnicos convencionales. Se caracteriza por
su alto punto de ebullicin, escasa presin de vapor, elevada capacidad para disolver
compuestos orgnicos e inorgnicos y estabilidad en condiciones normales de presin
y temperatura. Adems, el glicerol puede ser convertido fcilmente
en metanol, etanol, 1-propanol y propanodiol por medio de reacciones de
hidrogenlisis, siendo entonces, una buena materia prima para la preparacin de otros
disolventes.
Por todas estas cualidades puede utilizarse como humectante, plastificante,
emoliente, espesante, medio dispersor, lubricante, endulzante y anticongelante.
Tambin se puede utilizar como ingrediente en cosmtica, artculos de aseo,
medicamentos y productos alimenticios.
Por otra parte, el glicerol es utilizado como producto bruto en sntesis qumica de
dendrmeros, politeres hiperramificados y polisteres con gran rea especfica y
numerosas ramificaciones funcionales. Siguiendo en esta lnea, el glicerol puede
utilizarse como disolvente verde en reacciones orgnicas catalticas y no catalticas y
en metodologas sintticas ofreciendo buenos rendimientos de conversin y
selectividad. Se trata de un disolvente que respeta el medio ambiente, que puede
actuar como medio de reaccin, que posibilita la solubilidad de reactivos y
catalizadores,que permite llevar a cabo reacciones en microondas, que ofrece una
separacin sencilla del producto y del reciclado de complejos de metales de
transicin. Se ha trabajado en reacciones de sustitucin nucleoflica; reducciones
estequiomtricas con NaBH4 y catalticas con H2/Pd; acoplamientos tipo Suzuki y tipo
Heck y transsterificaciones enzimticas. Se han obtenido altas conversiones y
selectividades de los productos y aunque no puede afirmarse que se trata del mejor
disolvente de todos los posibles, estas conclusiones apoyan la continuidad de las
investigaciones sobre el glicerol como disolvente verde. Por otra parte, la reduccin
cataltica de -cetosteres proquirales y cetonas en presencia de glicerol proporciona
excelentes rendimientos y selectividades. Estos resultados son comparables con los
obtenidos al utilizar agua como disolvente y superiores a los resultados obtenidos
para lquidos inicos y medios fluorados.
Se est planteando tambin el uso de glicerol en la industria microbiolgica para la
obtencin de productos de alto valor aadido, ya que promete ser una nueva fuente
de carbn para las fermentaciones con microorganismos. Recientemente se est
estudiando la posibilidad de convertir el bio-glicerol en carbonato de glicerol a travs
de una ruta alternativa: glicerlisis de urea, que podra ser til a nivel industrial en un
futuro no muy remoto. Este proceso presenta una conversin del 80% y una
selectividad prxima al 100%.

Triglicrido[editar]
Artculo principal: Triglicrido
Un triglicrido est formado por una molcula de propanotriol al que se unen por
enlaces ster tres molculas de cidos grasos. Los cidos grasos pueden
estarsaturados de tomos de hidrgeno, de modo que todos los enlaces entre
carbonos son simples. Normalmente se asocia un cido graso saturado con
enfermedades circulatorias y con un origen animal. Los cidos grasos que contienen
menos hidrgenos se llaman cidos grasos insaturados y se caracterizan por
presentar en su estructura uno o ms dobles enlaces; son de origen vegetal.

Derivados[editar]

-glicerol 3-fosfato

Un glicerol importante del glicerol es el -glicerol-3-fosfato en el cual el OH del

carbono 3 se sterifica con un grupo fosfato (PO32); la mayora de los tejidos vivos
sintetizan los triglicridos y fosfolpidos a partir de -glicerol-3-fosfato y acil
CoA grasos.

Metabolismo[editar]
El glicerol es un precursor para la sntesis de triglicridos y fosfolpidos en el hgado y
el tejido adiposo. Cuando el cuerpo utiliza la grasa almacenada para la energa,
glicerol y cidos grasos se liberan en el torrente sanguneo. El glicerol puede ser
convertido en glucosa en el hgado, el suministro de energa para el metabolismo
celular.
La quinasa slo est presente en el hgado. En el tejido adiposo, el glicerol 3-
fosfato se deriva de la dihidroxiacetona fosfato por la enzima deshidrogenasaglicerol-
3-fosfato.

Referencias[editar]
1. Volver arriba Nmero CAS

Bibliografa[editar]
Kerton, Francesca (2009). Alternative solvents for green chemistry. The Royal
Society of Chemistry.

Da Silva. G.P., Mack.M, Contiero. J. (2009). Glycerol: A promising and abundant

carbon source for industrial microbiology. Biotechnology Advances 27. p. 30-39.

Norhasyimi. R, Ahmad Zuhari. A, Abdul Rahman. M. (2010). Recent progress on

innovative and potencial technologies for glycerol tranformations into fuel
additives: A critical review.. Renewable and sustainable energy reviews 14. p. 987-
1000.

Wolfson. A., Litval. G., Dlugy. C., Shortland. Y., Tavor. D. (2009). Employing
crude glycerol from biod