STEROID

Oleh:
Marista Gilang Mauldina, M.Farm, Apt.
POKOK BAHASAN
Definisi
Biosintesis
Penggolongan
Identifikasi
Isolasi
DEFINISI
Steroid merupakan senyawa turunan
triterpenoid, beranggotakan 17 atom C,
tersusun atas 4 cincin 3 sikloheksan dan
1 siklopentan
CINCIN STEROID
 BIOSINTESIS
Berasal dari gugus isopren yang mengalami
jalur sintesis Mevalonat squalen triterpen
Triterpen = 6 isopren

Squalen

HO
Triterpen
PENGGOLONGAN
Berdasarkan substituen R1, R2, dan R3
pada cincin
R1
R2

R3
STEROID DALAM TANAMAN
1. FITOSTEROL
2. GLIKOSIDA SAPONIN
3. GLIKOSIDA JANTUNG
4. VITAMIN D
1. FITOSTEROL
Umumnya terdapat pada tumbuhan tingkat tinggi,
kecuali ergosterol ragi & jamur; fukosterol
ganggang cokelat
Berupa serbuk kristal jarum berwarna putih, tidak
memiliki rasa, tidak larut dalam air
Hampir semua jenis tumbuh-tumbuhan
mengandung fitosterol, namun umumnya hanya
sedikit.
Contoh fitosterol cukup tinggi :
kacang-kacangan, buah alpukat, biji bunga
matahari, kedelai, gandum, dan jagung.
Anggota fitosterol:
Sitosterol
Stigmasterol
Ergosterol (provitamin D)
Campesterol
Fucosterol
 Membantu menurunkan kadar kolesterol dalam
darah
Dosis maksimal 3 gram/hari overdosis
menyebabkan diare dan gangguan penyerapan
vitamin A
21 28 29
22
18 20
12 23 24 25 26
11 17
19 13
16
1 27
2 9 14
10 8 15

3
5 7 -sitosterol
HO
4 6 kolesterol
2. GLIKOSIDA SAPONIN
Dalam bentuk glikosida larut dalam air, rasanya
pahit, terdapat pada tumbuhan tingkat tinggi
Aglikon = sapogenin dapat diubah menjadi
sterol dimanfaatkan sebagai kontraseptik
estrogen
Bersifat aktif permukaan hidrofob (aglikon) &
hidrofil (glikon) = seperti sabun
Mampu menghemolisis sel darah
 1 rantai gula = monodesmoid
2 rantai gula = bidesmoid
Menurut Tsche, Wollf, dan Gerlach dibagi menjadi:
Saponin asam inti triterpenoid
Saponin netral inti steroid

SAPONIN NETRAL:
Tomatidin
Solanidin
Sarsapogenin
Smilagenin
Diosgenin
Ketosapogenin Batogenin, meksogenin, manogenin,
hekogenin, magogenin, kakogenin
Diosgenin
Ditemukan pada Dioscorea esculenta
(gembili) dan Dioscorea alata (uwi)
Sebagai insektisida
3. GLIKOSIDA JANTUNG
Mempunyai pengaruh khas pada otot jantung
menaikkan denyut, merangsang kontraksi otot
Berbentuk serbuk kristalin putih, tidak larut dalam
air, rasanya pahit
Aglikon = cardiac genin, yaitu:
Digitoksigenin
Gitoksigenin
Diginatigenin
Digoksigenin
Hellebrigenin
 Ditemukan pada Digitalis sp
Digitalis lanata, Digitalis purpurea
Mempunyai efek inotropik positif
4. VITAMIN D
Vitamin D2 ergocalciferol, berasal dari
hewan
Vitamin D3 colecalciferol, berasal dari
tanaman dan ragi, bukan bentuk aktif,
tetapi dimetabolisme menjadi calcitriol
sebagai bentuk aktif
Amat banyak dalam minyak ikan
Dapat terbentuk melalui iradiasi sinar UV
terhadap kulit :
7-dehydrocholesterol colecalciferol
Manfaat Vitamin D
Pertumbuhan tulang
Pembentukan kolagen
Imunosupresi
Dalam dosis tinggi bersifat toksik terhadap
tikus pembasmi hama
IDENTIFIKASI STEROID
Pereaksi Liebermann-Burchard =
Asam asetat anhidrat : asam sulfat pekat
(2 : 1)
merah kehijauan (terpen); biru kehijauan
(steroid)
ISOLASI STEROID
Kromatografi kolom fase diam silika gel,
fase gerak kombinasi pelarut organik (n-
heksan, etil asetat, metanol) menggunakan
metode gradien dari non polar sampai polar
Rekristalisasi
KLT
TERIMA KASIH