ALQUENOS

I. OBJETIVOS:

Manejar las reacciones de formacin de alquenos, como la

deshidratacin del alcohol terc-butilico para formar el isobutileno.
Conocer y observar las diversas propiedades qumicas de los alquenos,
tomando como referencia la dimerizacin del isobutileno.
Comparar las propiedades qumicas de un alcano con un alqueno.

II. FUNDAMENTO TERICO:

ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que poseen uno o
ms enlaces dobles, C=C en su estructura. Los tomos de carbono unidos
por el enlace doble y los cuatro tomos enlazados a ellos estn en un mismo
plano, estos tomos de carbono trigonales se describen mediante la
hibridacin SP2. El doble enlace del alqueno se compone de un enlace ,
resultante del solapamiento de orbitales hbridos sp 2, y un enlace ,
resultante de la superposicin o solapamiento paralelo de los orbitales p de
cada uno de los tomos de carbono.

Reacciones de alquenos
Existen muchas reacciones qumicas, de las cuales podemos obtener los
alquenos, sea por craqueo trmico, deshidrogenacin, deshidrohalogenacion
de halogenuros de alquilo, deshidratacin de alcoholes, deshalogenacion de
dibromuros vecinales, etc.

Dimerizacin de isobutileno
Los alquenos tienen una mayor reactividad que los alcanos, debido a la
mayor reactividad del doble enlace C=C.
Se pueden preparar deshidratando un alcohol en presencia de cido
sulfrico que acta como catalizador.
La deshidratacin de alcoholes, es el proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder obtener un alqueno, por procesos
de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido
 mineral, para extraer el grupo hidroxilo (OH-) desde el alcohol, generando
una carga positiva en el carbono del cual fue extrado, el Hidroxilo el cual
tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto,
electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente), que
forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente
convierte un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo de ellos sera la deshidratacin del alcohol terc-butilico, que se
convierte principalmente en un mezcla de dmeros (octilenos), llamados:
2,4,4-trimetil-2-penteno
2,4,4-trimetil-1-penteno

Las propiedades qumicas de los alquenos estn basadas en la reactividad que

le confiere su doble enlace C=C, el cual posee a su alrededor una nube
electrnica, a partir de la cual se pueden ceder electrones a una sustancia
electrfila que participe como atacante. Es por este hecho, que la reaccin ms
importante dentro de los alquenos, es la reaccin de adicin electrfila del
hidrgeno o de los halgenos.
Ejemplo de ello, son por adicin de cido sulfrico, bromacin, formacin de
halohidrinas, oxidacin, combustin etc.
III. REACCIONES O MECANISMOS DE REACCIN:

Preparacin del dimero isobutileno a partir de alcohol terc-butilico:

IV. OBSERVACIONES:

Preparacin del dmero isobutileno:

Salen burbujas por el lado de la pastilla de porcelana

De la solucin incolora cuando le agregamos el alcohol terc-butilico pasa

a una solucin amarillo-transparente.
 Cuando calentamos la solucin con reflujo la fase amarillenta claro paso
a formar dos fases transparentes e incoloras.

Propiedades qumicas:

Adicin de cido sulfrico:

Al agregar 1 ml de ter de petrleo + 10 gotas de cido sulfrico, no

hubo cambio de coloracin, el color amarillo es por el mismo acido.

Al agregar 1ml del dmero ms 10 gotas de cido sulfrico, se forman 2

fases, una de color anaranjada que se encontraba al fondo del tubo y
otra transparente que se encontraba encima de la fase anaranjada.
Adems se percibi que el tubo de ensayo se calent.

Bromacin:

Al agregar 1 ml de bromo en tetracloruro + 1mL ter de petrleo en un

tubo de ensayo; y al cubrir este con papel negro, la solucin no se
decolora.

Al agregar 1 ml de bromo en tetracloruro + 1ml ter de petrleo en un

tubo de ensayo; y no cubriendo este con papel negro, la solucin se
decolora de amarillo plido a transparente.

Al agregar 1 ml de bromo en tetracloruro + 1ml de dmero en un tubo de

ensayo, la solucin se decolora.

Formacin de halohidrinas:

Al agregar 1,5 ml de agua de bromo ms 1 ml del dmero, se forman 2

fases, una de color amarillo claro que se encontraba al fondo del tubo y
otra transparente que se encontraba encima de la fase amarillo claro.

Oxidacin:

Al agregar 1 ml de dmero + 5 gotas de permanganato de potasio al 5%,

se forma un precipitado marrn oscuro con grnulos.

Combustin:

Al combustionar el dmero, se produce una llama color amarillenta.

 Al combustionar el ter de petrleo, se produce una llama color
amarillenta-azulada.

V. CONCLUSIONES:

Preparacin del dmero isobutileno:

Se puede obtener una mezcla de alquenos a partir de la deshidratacin

de un alcohol en presencia de cido sulfrico el cual acta como
catalizador de la reaccin para que esta suceda ms rpidamente.

La temperatura a la que reacciona el cido con el alcohol para formar la

mezcla de alquenos es hasta su ebullicin ya que tena que hervir la
mezcla lentamente por unos 30 minutos por lo cual a pesar de tener de
catalizador al cido la mezcla sucedi de manera lenta.

Propiedades qumicas:

Adicin de cido sulfrico:

El ter de petrleo no es muy reactivo con el cido sulfrico.

El dmero reacciona con el H2SO4 concentrado y fro, para dar un

hidrgeno sulfato de alquilo que se evidencia con la coloracin
anaranjada.

Bromacin:

El ter de petrleo al reaccionar con el bromo en CCl 4 y en presencia de

luz produce la formacin del halogenuro de alquilo respectivo, o sea la
solucin de color amarillento caracterstico del Br 2 pasa a un lquido
transparente que verifica la presencia del halogenuro. Por eso decimos
que la solucin se decolora en el tiempo transcurrido.

En el caso del tubo de ensayo cubierto con papel negro, al no haber

presencia de luz, va a demorar la formacin del halogenuro por lo que la
reaccin ser muy lenta en el transcurso del tiempo y no se ver
decoloracin alguna.

En conclusin, se necesita la presencia de luz en la reaccin del alcano

con el Br2 en CCl4, para que la reaccin se d rpidamente.
 Se concluye que el dmero produce la formacin de un dihalogenuro de
alquilo ya que la solucin se decolora de amarillo por la presencia de Br 2
a transparente.

Formacin de halohidrinas:

Al agregar agua de bromo diluida y el dmero en un tubo se form 2

fases, una perteneciente al dibromuro de alquilo (fase transparente) y la
otra perteneciente a la halohidrina (fase amarilla clara)

Por lo tanto podemos concluir que cuando la halogenacin utiliza como

solvente CCl4 solo se produce dihalogenuro de alquilo, mientras si el
solvente es agua como en este caso tambin se produce halohidrina a
parte del dihalogenuro de alquilo.

Oxidacin:

El precipitado marrn se debe a la formacin del dixido de manganeso

MnO2, tras la reaccin del dmero con el ion permanganato y agua.

El precipitado marrn se debe a la formacin del dixido de manganeso

MnO2, al oxidarse el dmero con el KMnO4 y este ltimo reducirse a
MnO2.

Combustin:

El dmero tras la combustin, produce una llama amarillenta dado que la

reaccin es incompleta, debido a la reactividad de su enlace doble.

El ter de petrleo produce una llama amarillenta-azulada, entonces

podemos decir que la combustin es completa, por lo tanto combustiona
mejor que el dmero.

VI. RECOMENDACIONES:

Cuando sometemos a reflujo y hervimos suavemente la solucin de

alcohol con cido hay que evitar que sea brusco y que no salga vapores
por la parte superior del condensador porque se trata de sustancias
inflamables y txicas.
 En la parte de preparacin del dimero isobutileno trabajar con guantes
ya que estamos constantemente trabajando con cido concentrado.
Las mangueras del condensador deben estar por la parte trasera del
soporte para evitar que interfieran al momento de manipular los dems
materiales de laboratorio.

VII. APNDICE:

PICTOGRAMA:

Isobutileno/2-metilpropeno
C4H8/CH2=C(CH3)2

Primeros
Peligros/Sntomas Auxilios/Lucha
Tipos de Peligro Prevencin
Agudos contra incendios

Cortar el
Evitar las suministro, si no es
llamas. NO posible y no existe
producir riesgo para el
chispas y NO entorno prximo,
Extremadamente
Incendio fumar. NO dejar que el
inflamable.
poner en incendio se extinga
contacto con por s mismo; en
materiales otros casos apagar
oxidantes. con tierra, polvo,
dixido de carbono.
Explosin Las mezclas gas/aire Sistema En caso de
son explosivas. Riesgo cerrado, incendio: mantener
de incendio y explosin ventilacin, fros los bidones y
en contacto con equipo dems
oxidantes, halgenos elctrico y de instalaciones
(vanse peligros alumbrado a rociando con agua.
qumicos). prueba de Combatir el
explosin. incendio desde un
Evitar la lugar protegido.
generacin de
cargas
electrostticas
(por ejemplo,
mediante
conexin a
tierra).
 Utilcense
herramientas
manuales no
generadoras
de chispas.

Primeros
Peligros/Sntomas Auxilios/Lucha
Exposicin Prevencin
Agudos contra incendios

Vrtigo, somnolencia, Aire limpio, reposo,

embotamiento, respiracin artificial si
Sistema cerrado
Inhalacin nuseas, vmitos , estuviera indicada y
y ventilacin.
prdida del proporcionar
conocimiento asistencia mdica.
En caso de
congelacin: aclarar
En contacto con lquido: Guantes con agua abundante,
Piel
Congelacin. aislantes del fro. NO quitar la ropa y
proporcionar
asistencia mdica
Enjuagar con agua
abundante durante
Pantalla facial o
varios minutos (quitar
proteccin ocular
las lentes de contacto
Ojos Congelacin. combinada con la
si puede hacerse con
proteccin
facilidad), y
respiratoria.
proporcionar
asistencia mdica

VIII. BIBLIOGRAFA:

Qumica Orgnica Brea y Neira editorial universitaria UNI pag.241