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ndice Remissivo

H-Gliceraldedo, configurao de, 279 2-Metilpropano, modelo molecular de, foras do, 43-44
1,2-Adio, 464 72 Lewis,49
controle cintico de, 467-469 2-Metilpropeno, calor de hidrogenao orgnico, 46-48
1,2-diol, 220 de, 179 Acoplamento (RMN), 439
a partir de alcenos, 220-221 3-buten-2-ona, mapa de potencial Acrilato de etila, absores de RMN
clivagem de, 222 eletrosttico de, 13C em, 429
reao com HI04, 222 absoro UV de, 480 Actividade ptica, medida de, 275-276
1,3,5-Hexatrieno, absoro no UV de, 6-metil-5-hepten-2-ol, espectro DEPT- Adams, Roger, 218
480 RMN de, 430 Adrenalina, sntese biolgica de, 375
1,3-butadieno, reaes de 1,2 adio de, estrutura de, 55
464-466 a, veja Alfa modelo molecular de, 302
calor de hidrogenao de, 461 Absorbncia, 478 a-Ffarneseno, estrutura de, 197
comprimento de ligao em, 461 Absortividade molar, 479 Alanina, configurao de, 279
espectro UV de, 479 Acetaminofen, modelo molecular de, 22 Alcalide,56-57
estabilidade de, 461 Acetato de metila, momento de dipolo Alcano de cadeia ramificada, 72
orbitais moleculares em, 463 de, Alcano(s), 71
polimerizao de, 475 espectro de 13C RMN de, 422 a partir de haletos de alquila, 325-
reao com Br2, 465 espectro de 1H RMN de, 422 326
reao com HBr, 464-466 Acetato de polivinila, usos de, 227 a partir de reagentes de Grignard,
reaes de 1,4 adio de, 464-466 Acetileno, ngulos de ligao em, 17 325
reaes de adio eletroflica de, comprimento de ligao em, 17,241 cadeia linear, 72
464-466 fora de ligao em, 17, 241 cadeia ramificada, 72
sntese industrial de, 460 mapa de potencial eletrosttico de, combusto de, 83
1,3-ciclo-hexadieno, calor de 242 conformaes de, 105
hidrogenao de, modelo molecular de, 17 espectrometria de massa, 393-394
absoro UV de, 480 orbitais hbridos sp em, 17 espectroscopia no IV, 406
1,3-ciclopentadieno, reaes de pKa de, 252 foras de disperso em, 84-85
Diels-Alder de, 474 sntese industrial de, 241 formula geral de, 71
1,4-Adio, 464 Acetona, reao aldlica de ismeros de, 72-73
controle termo dinmico de, 467-469 mapa de potencial eletrosttico de, nomenclatura, 77-82
dienos conjugados e, 464-466 47,48,70 nomes parenterais de, 73
l-buteno, calor de hidrogenao de, 179 cido actico, ngulos de. ligao em, normal (n), 73
l-Hexeno, espectro no IV de, 404 mapa de potencial eletrosttico de, pK. de, 252
l-Hexino, espectro no IV de, 404 45,47 pontos de ebulio de, 84
l-metilciclo-hexanol, espectro RMN de pKa de, 44 pontos de fuso de, 84
lH de, 446 polarizao dieltrica de, 360 projees de Newman de, 101
l-metilciclo-hexeno, espectro RMN de protonao de, 52 propriedades de, 83-85
13C de, 433 cido conjugado, 42 reao com Br2, 315-318
l-Pentanol, espectro de RMN 13C de, cido crisantmico, estrutura de, 85 reao com C12, 83-84
426 cido de Bn'lnsted-Lowry, 41 representaes de Sawhorse, 101,
2,2-dimetilpropano, espectro de massa base conjugada de, 42 315-318
de, 391 fora de, 43-44 Alcanos de cadeia ramificada, 72
frmula molecular de, 72 cido de Lewis, 49 Alcanos normais (n), 72
2,2-dimetilpropanoato de metilli, exemplos de, 50 Alceno(s), 165
espectro de RMN lH de, 438 reaes de, 49-50 1,2-dihaletos a partir de, 204-206
2-Bromopropano, espetro de RMN lH cido Fumrico, cido mlico a partir a partir de alcinos, 249-251
de, 440 de, 224 a partir de alcois, 203
desdobramento de spin-spin em, 440 cido lctico, configurao de, 279 a partir de haletos de alquila, 203
2-butanona, espectro de RMN 13C de, enantimeros de, 271-272 alcois a partir de, 208-214
428 modelo molecular de, 272 aldedos a partir de, 221-222
2-Hexeno, espectro de massa de, 400 resoluo de, 287-288 bromao de alila de, 318-321
2-Metil-2-butanol, espectro de RMN lH cido maleico, a partir de cido bromoidrinas a partir de, 206-208
de, 444 fumrico, 224 cetonas a partir de, 221-222
2-metil-2-penteno, espectro de massa, inverso de Walden de, 338-339 ciclopropanos a partir de, 215-217
395 cido meso-tartrico, modelo molecular clivagem de, 221-222
2-metil-3-pentanol, espectro de massa, de, 284 configurao de, 173-175
397 cido ntrico, pK. de, 44 diis a partir de, 220-221
2-metilbutano, modelo molecular de, 72 cido peridico, reao com 1,2-diis, distribuio eletrnica em, 142
2-metilciclo-hexanona, quiralidade de, 222 espectroscopia no IV de, 406
273 cido Tarrico, estrutura de, 252 estabilidade de, 177-180
modelo molecular de, 273 cido tartrico, estereoismeros de, estrutura eletrnica de, 171-172
2-metilpentano, espectro de massa de, 283-284 frmula geral de, 167
414 cido, Bn'lnsted-Lowry, 41 haloidrinas a partir de, 206-208
hidratao de, 208-214 reao com NaNHz, 252 Areno (s)
hidroborao de, 211-213 reao com 03, 251-252 mapa de potencial eletrosttico de,
hidrogenao de, 218-220 reduo de, 249-251 66
hidroxilao de, 220-221 sntese de, 243-244 Asfalto, composio de, 92
hiperconjugao em, 179-180 lcool etlico, veja etanol Aspartame, modelo molecular de, 22
impedimento estrico em, 176 lcool(is) Aspirina, histria de,
on bromnio a partir de, 205-206 a partir de alcenos, 208-215 LD50 de, 20
isomerismo cis-trans em, 172-175 alcenos a partir de, 203 modelo molecular de, 15
mapa de potencial eletrosttico de, clivagem alfa de, 396 tomo de carbono, tridimensionalidade
66, 142 desidratao de, 203 de,6
nomenclatura, 167-170 haletos de alquila a partir de, 322- geometria tetradrica de, 6
nomes comuns de, 170 324,359,374-375 tomo em ponte (bicicloalcano),124
nucleoflicas de, 142 mapa de potencial eletrosttico de, tomo, massa atmica de, 3
organoboranos a partir de, 211-213 69 camadas eletrnicas em, 4
oximercuriao de, 208-210 Aldedos, acetais a partir de, configurao eletrnica de, 5
ozonlises de, 221 a partir de alcenos, 221-222 estrutura de, 3
pKa de, 252 a partir de alcinos, 248 istopos de, 3
polimerizao de, 224-226 espectrometria de massa de, 396 modelo mecnico-quntico de, 3-4
preparao industrial de, 165-166 espectroscopia IV de, 408 nmero atmico de, 3
reao com borano, 211-213 rearranjo de McLafferty de, 396 orbitais em, 3-5
reao com Brz, 204-206 Alder, Kurt, 470 tamanho de, 3
reao com carbenos, 215-216 Aleno, calor de hidrogenao para o, Atropina, estrutura de, 56
reao com Clz, 204-206 198
reao com HBr, 182 Alfa-farneseno, estrutura de, 197 Barton, Derek, H. R., 368
reao com HCI, 182 Alfa-pineno, estrutura de, 165 Base conjugada, 42
reao com HI, 182 Algas, clorometano a partir de, 311 Base de Bnlnsted-Lowry, 41
reao com hidrognio, 218-220 Alicclico, 85 cido conjugado de, 42
reao com on mercrico, 209-210 Aliftico, 71 fora de, 43-44
reao com KMn04, 222 Allica, 318 Base de Lewis, 49
reao com N-bromosuccinimida, Allinger, Norman Louis, 125 exemplos de, 51
323-326 Alquilao (carbonilo), 254 reaes de, 49-50
reao com OS04, 220-221 nions acetileto e, 253-255 Base, Brlilnsted-Lowry, 41
reao com oznio, 221 Alto-explosivos, 157 foras de, 43-44
reao com radicais, 225 Amantadina, estrutura de, 130 Lewis,49
reao de Simmons-Smith de, 217 Amina(s), orgnico, 48
reaes de adio biolgica de, 223- alfa clivagem de, 396 Basicidade, alquilaminas
224 espectrometria de massa de, 396 nucleofilicidade e, 348
reaes de adio eletroflica de, espectros copia no IV de, 407 j3-caroteno, estrutura de, 165
181-182 mapa de potencial eletrosttico de, espectro lN de, 481
reaes de, 202 66 Benzeno, alquilao de,
reduo de, 218-220 quiralidade de, 295 absoro lN de, 480
regra de Markovnikov e, 183-184 Amnia, ngulo de ligao em, 17 mapa de potencial eletrosttico de,
rotao da ligao em, 171-172 estrutura de, 18 35
sntese de, 202 fora de ligao em, 17 polarizao dieltrica de, 360
usos de, 165-166 mapa de potencial eletrosttico de, Benzlico, 356
Alcino(s), 241 140 Benzoato de etila, espectro de RMN
a partir de di-haletos, 243-244 modelo molecular de, 18 13C de, 454
alcenos a partir de, 249-251 momento de dipolo de, 31 Bergman,Torbern,1
aldedos a partir de, 248 orbitais hbridos Sp3 em, 17 Bicicloalcano, 124
alquilao de, 253-255 Amplitude, 398-399 Bijvoet, J. M., 280
nions acetileto a partir de, 252-253 Anlise conformacional (ciclo-hexano), Bimolecular, 342
carboction vinil a a partir de, 245 119-120 Biot, Jean Baptiste, 275
cetonas a partir de, 245-247 ngstron,3 Borano, eletrofilicidade de, 211
clivagem de, 251-252 ngulo de ligao, 12 mapa de potencial eletrosttico de,
espectroscopia no IV de, 407 ngulo diedral, 102 211
haletos vinlicos a partir de, 244 nion acetileto, 252 mapa de potencial eletrosttico de,
hidratao de, 245-248 alquilao de, 253-255 50, 141
hidroborao de, 248 mapa de potencial eletrosttico de, reao com alcenos, 211-213
hidrogenao de, 249-250 253 reao com alcinos, 248
mapa de potencial eletrosttico de, nion acetona, mapa de potencial Boro-hidreto de sdio, reao com
66 eletrosttico de, 48 cetonas e aldedos,
nomenclatura, 242 ressonncia em, 38 reao com produtos
oxidao de, 251-252 nion metila, mapa de potencial organomercrio, 209
pKa de, 252 eletrosttico de, 253 Borracha bruta, estrutura de, 229
reao com BH3, 243 nion vinila, mapa de potencial Borracha, histria de, 229
reao com Brz, 244-245 eletrosttico de, 253 estrutura de, 476
reao com Clz, 244-245 -ano, nomenclatura final de alcano, 74 vulcanizao de, 476
reao com HBr, 244-245 a-pineno, estrutura de, 165 Brande, William Thomas, 2
reao com KMn04, 251-252 Aquiral, 272 Bromao allica, 318-321
reao com ltio, 250-251 Arecolina, modelo molecular de, 71 mecanismo de, 319
Brometo de hidrognio, mapa de deslocamento de hidreto em, 191- Ciclobutano, tenso angular em, 110-
potencial eletrosttico de, 141 192 111
Brometo de metila, toxicidade de, 376 estabilidade de,186-188, 357 conformao de, 110-111
Bromo, reao com alcanos, 315-318 estrutura eletrnica de, 186-188 energia de tenso de, 108
reao com alcenos, 204-206 hiperconjugao em, 187-188 modelo molecular de, 111
Bromoetano, espetro de RMN IR de, 439 mapa de potencial eletrosttico de, tenso de toro em, 110-111
desdobramento de spin-spin em, 216 Ciclo-heptano, energia de tenso de,
439-440 orbital molecular de, 188 107
mapa de potencial eletrosttico de, postulado de Rammond e, 189-190 Ciclo-hexano, ligaes axiais em, 113-
141 reao El e, 370 114
Bromoidrina(s), 206 reaes de adio eletroflica e, 143, anlise conformacional dos, 119-121
a partir de alcenos, 206-208 181-182 barreira para rotao de anel em,
mecanismo de formao de, 207 reaes SNl e, 353, 356-357 115
Bromometano, comprimento de ligao rearranjo de, 191-192 conformao barco de, 122-123
de,314 regra de Markovnikov e, 184 conformao barco torcido de, 122
fora de ligao de, 314 solvatao de, 359 conformao cadeira de, 112-113
momento de dipolo de, 314 vinlico, 245 energia de tenso de, 108
toxicidade de, 376 Carbono primrio, 75 espectro IV de, 415
Brown, Rerbert Charles, 211 Carbono quaternrio, 75 ilustrao da forma cadeira de, 113
Butano, conformao anti de, 103-104 Carbono secundrio, 75 interaes 1,3-diaxiais em, 117-118
conformao gauche de, 103-104 Carbono tercirio, 75 ligaes equatoriais em, 113-114
conformaes de, 103-105 Carbono, configurao eletrnica de rotao do anel em, 115
modelo molecular de, 72 estado fundamental de, 5 Ciclo-hexeno, calor de hidrogenao de,
rotao de ligao em, 103-105 hibridizao de, 11-17 espectro IV de, 415
Carga formal, 33 Ciclo-hexilmetanol, espectro de RMN
e (velocidade da luz), 398 clculo de, 33 IR de, 446
Cafena, estrutura de, 25 tabela resumo de, 34 Ciclopentano, tenso angular em, 111
Cahn, Robert Sidney, 174 Carga parcial, 28 conformao de, 111
Calor de combusto, 107 Carvona, estrutura de, 54 energia de tenso de, 107
Calor de reao, 149 Catalisador de Adams, 218 modelo molecular de, 111
Calores de hidrogenao, 178 Catalisador de Lindlar, 249 tenso de toro em, 111
tabela de, 179 Ction etila, orbital molecular de, 188 Ciclopropano(s), tenso angular em,
Camada (eltron), 4 Clulas cone, viso e, 482 107
capacidade de, 4 Clulas em basto, viso e, 482 a partir de alcenos, 215-217
Camada de valncia, 7 Centro as simtrico, 272 energia de tenso de, 108
Camada eletrnica, 4 Centro de proquiralidade pro-R, 298 ligao angular em, 109-110
Campo alto, (RMN), 424 Centro de proquiralidade pro-S, 298 modelo molecular de, 89-108
Campo baixo (RMN), 424 Centro de proquiralidade, 297 tenso de toro em, 108
Campo magntico, espectroscopia de pro-R,298 Cicutina, estrutura de, 274
RMN e, 419-421 pro-S,298 Cintica, 342
Cnfora, modelo molecular de, 124 Centro de quiralidade; 272 reao El e, 370
rotao especfica de, 276 configurao R,S de, 277-280 reao E2 e, 364
Carbnion(s) deteco de, 272-273 reao SN1 e, 352-354
estabilidade de, 253 Centro estereognico, 272 reao SN2 e, 342
Carbeno(s), 215 Cetona(s), acetais a partir de, cis-l,2-dicloroetileno, mapa de
estrutura do, 216 a partir de alcenos, 221-222 potencial eletrosttico de, 58
reao com alcenos, 215-217 a partir de alcinos, 245-247 eis-l ,2-dimetilciclo- hexano, anlise
Carbenide, 217 espectrometria de massa, 396 eonformacional de, 119-120
Carboction alila, mapa de potencial espectroscopia no IV de, 408 modelo molecular de, 89
eletrosttico de, 357 rearranjo de McLafferty de, 396 eis-2-buteno, calor de combusto de,
Carboction alila, mapa de potencial Chemical Abstracts, 65 177
eletrosttico de, 466 Chevreul, Michel-Eugene, 1 calor de hidrogenao de, 178, 179
estabilidade de, 465 Chip de computador, manufatura de, modelo molecular de, 172
Reao SNl e, 356-357 483-484 impedimento estrico em, 177
ressonncia em, 465 Cianato de amnio, uria a partir de, 2 eis-decalina, conformao de, 123
Carboction benzlico, ressonncia em, Ciclamato de sdio, LD50 de, 20 modelo molecular de, 123
357 Ciclo do cido ctrico, modelo molecular Cloranfenicol, estrutura de, 283
reao SNl e, 356-357 de,22 Cloreto de mentila, reao El de, 370
Carboction de benzila, mapa de Cicloalcano(s), 85 reao E2 de, 368
potencial eletrosttico de, 357 calor de combusto de, 108 Cloreto de neomentila, reao E2 de,
Carboction tert-butlico, modelo energias de tenso de, 108 368
molecular de, 186 isomerismo cis-trans em, 89-90 Cloreto de polivinila, usos de, 227
Carboction vinlico, estrutura nomenclatura, 86-88 Cloreto de tionila, reao com alcois,
eletrnica de, 245 pontos de ebulio de, 86 323
a partir de alcinos, 245 pontos de fuso de, 86 Cloro, reaes com alcanos, 83-84, 315-
estabilidade de, 245 representao por polgonos, 85 318
mapa de potencial eletrosttico de, tenso angular em, 106-108 reaes com alcenos, 204-206
245 teoria de tenso de Baeyer e, 106- Clorofrmio, polarizao dieltrica de,
Carboction(s), 143 108 360
deslocamento alqulico em, 192 Cicloalcenos, nomenclatura, 170 LD50 de, 20
Clorometano, comprimento de ligao Constante de acoplamento, 440 Diagrama de Pascal (RMN), 445
de, 314 tamanho de, 440 Diastereismeros, 282
fora de ligao de, 314 uso de, 440-441 tipos de, 290
momento de dipolo de, 30, 314 Constante de equilbrio, Keq, 147 Diastereotpico (RMN), 434
mapa de potencial eletrosttico de, variao de energia livre e, 148 Diazometano, momento de dipolo de,
29,314 Constante de velocidade, 342 30
fontes naturais de, 311 Controle cintico, 468 Diazoquinona-novolac resistente, 483-
ligao polar covalente em, 29 Controle termo dinmico, 468 484
Cloropreno, polimerizao de, 476 Coordenada de reao, 152 Dicloreto de etileno, sntese de, 204
Cocana, estrutura de, 56 Cor, percepo de, 482 Diclorocarbeno, estrutura de, 216
Colesterol, modelo molecular de, 112 espectroscopia UV e, 481-482 mapa de potencial eletrosttico de,
rotao especfica de, 276 Coral, organo-haletos a partir de, 330 216
estereoimeros de, 285 Cortisona, estrutura de, 86 mecanismo de formao de, 216-217
Composto meso, 284 Couper, Archibald Scott, 6-7 Diels, Otto Paul Hermann, 470
plano de simetria em, 284 Craqueamento cataltico, 93 Dieno conjugado, 459
Composto(s) aromtico Craqueamento trmico, 166-167 calor de hidrogenao de, 461
espectroscopia no IV de, 407 Craqueamento, trmico, 166-167 carboctions de alila a partir de,
Composto(s) organometlico, 324 Crews, Phillip, 330 465
Compostos orgnicos, elementos Cristalizao fracionada, 287 comprimento de ligao em, 461
encontrados em, 2 Cristalizao, fracional da, 287 estabilidade de, 461-462
nmero de, 65 Cromatografia lquida de alta presso, orbitais moleculares de, 463
toxicidade de, 20-21 411 polmeros de, 475-476
Comprimento de ligao, 11 Cromatografia lquida, 411 reao com Br2' 465
Comprimento de onda (I), 398-399 Cromatografia, 410 reao com HBr, 464-466
Configurao absoluta, 279 alta presso, 411 reaes de 1,2 adio de, 464-466
Configurao eletrnica, estado funda- explanao de, 411 reaes de 1,4 adio de, 464-466
mental, 5 lquido, 411 reaes de adio eletrofi1ica de,
regras para atribuio, 5 Crum Brown, Alexander, 6-7 464-466
tabela de, 5 sntese de, 460
Configurao R, 278 ~HOhidrog(calor de hidrogenao), 178 Dieno, conjugado, 459
D (energia de dissociao de ligao), orbitais moleculares de, 481
atribuio de, 277-280
150 reaes de l,4-adio de, 464-466
Configurao 8, 278
Debye(D),30
atribuio de, 277-280 Dienfilo, 470
DEPT-RMN,430-432
Configurao Z, 173 requisio para, 470-471
espectro de 6-metil-5-hepte-2-ol, 430
atribuio de, 173-175 Difosfato de isopentenilo, absoro no
usos de, 430-431
Configurao, 277 UV de, 480
Desacoplamento de banda larga em
atribuio de, 277-280 Di-haleto, alcinos a partir de, 243-244
RMN,430
centro quirais e, 277-280 Di-iodometano, reao de
Desdobramento de spin-spin, 439
inverso de, 340-341 Simmons-Smith com, 217
2-Bromopropano e, 440
R, 278 Dimetilformamida, polarizao
bromoetano e, 439-440
8,278 dieltrica de, 360
diagramas de Pascal e, 445
Conformao anti, 104 reao SN2 e, 350
espectroscopia de l3C RMN e, 442
Conformao barco (ciclo-hexano), 122 Dimetilssulfxido, polarizao
espectros copia de lH RMN e, 439-
123 dieltrica de, 360
442
impedimento estrico em, 122 carga formal em, 34
origem de, 439-440
modelo molecular de, 122 reao SN2 e, 350
prtons no equivalentes e, 441,
Conformao barco torcida Dinamite, 157
444-445
(ciclo-hexano), 122 Dipolar,34
regra n + 1 e, 440
modelo molecular de, 122 regras para, 441 Distortionless enhancement by
impedimento estrico em, 122 Desidratao, 203 polarization transfer, veja
Conformao cadeira (ciclo-hexano), Desidro-halogenao, 203 DEPT-RMN
112 Deslocalizao (eletrnica), 320, 464 Drogas quirais, 299-300
ilustrao, 113 Deslocamento alqulico, 192 Drogas, quiral, 299-300
modelo molecular de, 112 Deslocamento do hidreto, 191-192 Dupla ligao, estrutura eletrnica de,
Conformao eclipsada, 101 Deslocamento para trs, reao de SN2 14-15
modelo molecular de, 101 e,343-344 comprimento de, 15
Conformao estrela, 101 Deslocamento Qumico (RMN), 425 fora de, 15
modelo molecular de, 101 espectroscopia de RMN 13Cde, 427 orbitais moleculares em, 19-20
Conformao gauche, 104 espectroscopia de RMN lH de, 435- veja tambm alcenos
impedimento estrico em, 104 437
conformao s-cis, 473 Dextrgiro, 275 E nomenclatura, 173
reao de Diels-Alder e, 473-474 Dextrometorfano, estrutura de, 274 atribuio de, 173-175
Conformao, 100 Diagrama de energia de reao, 152 Ebonite, estrutura de, 229
clculos de energia de, 125-126 intermedirios e, 155 Efedrina, estrutura de, 57
reaes E2 e, 366-368 reaes biolgicas e, 156 Efeito do istopo de deutrio, 369
Confrmero, 100 reaes de adio eletrofilica e, 155- reao El e, 371
Conjugados, 459 156 reao E2 e, 369
espectro no !UV e, 480 reaes endergnicas e, 154 Efeito indutivo, 29
Constante de acidez (Ka), 43 reaes exergnicas e, 154 eletronegatividade e, 29
Eletrfilo, 139 benzoato de etila, 454 nveis de energia em, 420
caractersticas de, 144-146 p-bromoacetofenona, 428 pico de calibrao para, 424
exemplos de, 140 propanoato de metila, 429 princpio de, 419-421
mapa de potencial eletrosttico de, Espectro eletromagntico, 398 proteo em, 422
140 regies no, 398 prton equivalente e, 433-434
setas curvas e, 144-146 Espectro no infravermelho, prtons diastereotpicos e, 434
Eltron, deslocalizao de, 320, 464 benzaldedo, prtons enantiotpicos e, 434
no ligante, 8 l-hexeno, 404 prtons homotpicos e, 434
par isolado, 8 l-hexino, 404 pulsado, 427
Eletronegatividade, 28 ciclo-hexano, 415 regra n + 1 e, 440
efeitos indutivos e, 29 ciclo-hexeno, 415 rotao de spin em, 420
ligaes covalentes polares e, 28-29 etanol,400 sinais sobrepostos em, 444
tabela de, 28 fenilacetaldedo, 410 tamanho do pico no espectro de laC,
Eltrons no-ligantes, 9 fenilacetileno, 407 428
Enantiotpico (RMN), 434 hexano,404 tamanho do pico no espectro de 1H,
Enatimeros, 271 Espectro ultravioleta, benzeno, 480 445
descoberta de, 276-277 1,3,5-hexatrieno, 480 usos de espectro de lac em, 432-433
resoluo de, 287-288 1,3-butadieno, 479 usos de espectro de lH em, 446
Endergnico, 147 1,3-ciclo-hexadieno, 480 Espectroscopia de RMN com
Endotrmica, 149 3-buten-2-ona, 480 transformada de Fourier
Energia de ativao, 153 l3-caroteno, 481 (FT-RMN), 426-427
velocidade de reao e, 154 ergosterol, 491 espectrometria de massa, 396
Energia de dissociao de ligao (D), isopreno, 480 espectroscopia IV de, 407
150 naftaleno, 480 reao com HX, 323
tabela de, 151 Espectrometria de massa (MS), 389 reao com PBra, 323
Energia de radiofreqncia, alcanos e, 393-394 reao com SOCI2, 323
espectroscopia RMN e, 421 alcois e, 396 Espectroscopia na regio do
Enflurano, modelo molecular de, 274 aldedos e, 396 infravermelho, 401-409
-eno, nomenclatura final de alceno, aminas e, 396 alcanos, 407
169 cetonas e, 396 alcenos, 407
Enol(s), 246 clivagem alfa de lcoois em, 396 alcinos, 407
Epibatidina, modelo molecular de, 311 clivagem alfa de aminas em, 396 alcois, 407
Equao da velocidade, 342 compostos carbonlicos e, 396 aldedos, 408
Equao de onda, 3 desidratao de lcoois em, 396 aminas, 408
Ergosterol, absoro no UV de, 491 fragmentao em, 389-391 cetonas, 408
Erlenmeyer, Emil, 6-7 on molecular em, 390 composto aromtico, 408
Escala delta (RMN), 425 pico base em, 390 composto carbonlico, 408-409
Eschenmoser, Albert, 260 pico principal em, 390 steres, 409
Espectro de absoro, 400 radicais ction em, 389 estiramento de ligao em, 402
Espectro de massa, 390 rearranjo de McLafferty em, 396 explanao de, 402
2,2-dimetilpropano, 391 Espectrmetro de massa, duplo foco, movimento molecular em, 402
2-hexeno, 395 391 regio de impresso digital em, 402
2-metil-2-pentanol, 397 ionizao leve em, 391 regies em, 405
2-metil-2-penteno, 395 medidas de massa em, 391 tabela de absores em, 403
2-metilpentano, 414 operao de, 389-390 vibraes em, 402
etilciclopentano, 394 Espectrmetro de ressonncia Espectroscopia ultravioleta, 477-480
hexano,393 magntica nuclear, fora do absorbncia e, 478
metano, 3950 campo de, 425 absortividade molar e, 479
metilciclo-hexano, 394 operao de, 423, 426-427 conjugao e, 480
propano, 390 Espectroscopia de ressonncia transio HOMO-LUMO em, 478,
simulao em computador de, 393 magntica nuclear (RMN), 419 480
Espectro de ressonncia magntica atribuio de pico em, 431 Estado de transio, 153
nuclear lH, acetaldedo, constante de acoplamento em, 440 postulado de Hammond e, 189-190
l-metilciclo-hexanol, 446 DEPT-RMN e, 429-431 Estereoespecfico, 471
2,2-dimetilpropanoato de metila, desdobramento de spin-spin em, Estereoismeros, 90
438 438-445 nmero de, 285
2-bromopropano, 440 deslocamento qumico de laC em, propriedades de, 286
2-metil-2-butanol, 444 427 tipos de, 289
acetato de metila, 422 deslocamento qumico do lH em, Estereoqumica anti, 204
bromoetano, 439 435-437 Estereoqumica endo, reao de
ciclo-hexilmetanol, 446 deslocamento qumico em, 427 Diels-Alder e, 472
p-metoxipropiofenona, 442 energia de radiofreqncia e, 421 Estereoqumica exo, reao de
tolueno, 444 escala de tempo de, 424-425 Diels-Alder e, 472
trans-cinamaldedo, 444 escala delta para, 425 Estereoqumica syn, 212
Espectro de ressonncia magntica fora do campo e, 420-421 Estereoqumica, 100
nuclear de 13C,acetaldedo, FT-RMN e, 426-427 configurao absoluta e, 279
l-metilciclo-hexeno, 433 grfico para, 424 configurao R,S e, 277-280
l-pentanol, 426 integrao de, 438 reao de adio de alcenos e, 290-
2-butanona, 428 mdia do sinal em, 426-427 294
acetato de metila, 422 multipletos em, 439-441 reao de Diels-Alder e, 471-472
reao El e, 370 Exergnica,147 Grupo etila, 75
reao E2 e, 366 Exotrmica,149 Grupo funcional, 65
reao SN1 e, 354-355 Exploso, mecanismo de, 157 compostos carbonlicos e, 69-70
reao SN2 e, 343-344 onda de impacto em, 157 espectroscopia no IV de, 403, 406-
steres, lcoois a partir de, Explosivo secundrio, 157 409
espectro no IV de, 409 Explosivo, plstico, 158 importncia de, 65
Estriquinina, LDs de, 20 estruturas de, 158 ligaes mltiplas em, 66
Estrutura condensada, 53, 73 primrio, 157 padres de polaridade de, 138
Estrutura de Lewis, 8 secundrio, 157 tabela de, 67-68
ressonncia e, 35-36 Grupo isoamilo, 81
Estrutura eltron-ponto, 8 Fase estacionria, 411 Grupo isobutila, 76
Estrutura qumica, ilustrao, 53-54 Fase mvel, 411 Grupo isopropila, 77
Estrutura, condensada, 55, 76 Fenilacetaldedo, reao aldlica de, Grupo metila, 75
espectro no IV de, 409 Grupo metileno, 170
de linha de ligao, 55
Fenilacetileno, espectro no IV de, 407 Grupo neopentila, 81
de pontos, 8
Fenilalanina, modelo molecular de, 93 reao SN2 e, 346
de traos, 9
Flecha curvada, movimento de eltron Grupo propila, 76
Kekul,9
e, 37 Grupo R, 75
Lewis,8
instrues para uso, 144-146 Grupo sec-butila, 76
Estruturas de Kekul, 9
reaes polares e, 139,144-146 Grupo tert-amila, 81
Estruturas de linha de ligao, 53
significado de, 49-50 Grupo tert-butila, 76
Etano, ngulos de ligao em, 13 Fluorometano, comprimento de ligao
barreira de rotao em, 101 Grupo tert-butila, 83
de, 314 Grupo vinila, 170
comprimento de ligao em, 13 fora de ligao de, 314
conformao de, 100-102 Grupo(s) alquila, 74
momento de dipolo de, 314 nomenclatura, 74, 80-81
conformao eclipsada de, 101 Fluoxetina, estereoqumica de, 296
conformao estrela de, 101 Guta-percha, estrutura de, 476
Fora de ligao, 10
estrutura de, 13 Foras de disperso, alcanos e, 84-85
Haleto benzlico, reao de SNl e, 357
fora de ligao em, 13 Foras de Van der Waals, alcanos e, 84-
reao SN2 e, 357
modelo molecular de, 7, 13, 71 85
Haleto de alila, reao SNl e, 357
orbitais hbridos Sp3 em, 13 Formaldedo, mapa de potencial
reao SN2 e, 357
rotao de ligao em, 89,100-102 eletrosttico de, 159
Haleto de arila, reao de SN2 e, 346
tenso de toro em, 101 Formas de ressonncia, 35
Haleto de vinila, reao SN2 e, 346
Etanol, polarizao dieltrica de, 360 estabilidade de, 38
Haleto organomagnsio, veja reagente
espectro no IV de, 400 grupo de trs tomos em, 38-41
de Grignard
LDs de, 20 movimento de eltron e, 37
Haleto(s) de alquila, 312
pKa de, 44 regras para, 37-38
a partir de alcois, 322-324, 359,
procedimentos industrial de, 208 representao grfica, 38-41
374-375
Etapa de iniciao (radical), 135 Frmulas estruturais de traos, 9
Fosfina(s), quirais de, 295 alcenos a partir de, 203
Etapa de propagao (radical), 135136
Fton,398 desidro-halogenao de, 203
Etapa de terminao (radical), 136
energia de, 399 estrutura de, 314
Etapa determinante da velocidade, 352
Fragmentao (espectro de massa), mapa de potencial eletrosttico de,
Etapa limitante da velocidade, 352
389-391 66
Eteno, veja etileno nomenclatura, 312-313
ter(es), Freqncia (n), 398-399
Fumarase, 224 polaridade de, 314
mapa de potencial eletrosttico de, polarizabilidade de, 138-139
Funo de onda, 3
66 reao com hidreto de
orbitais moleculares e, 19-20
ter dietlico, polarizao dieltrica de, tributilestanho, 337
360 reao com reagentes de Gilman,
Gs mostarda, toxicidade de, 376
ter dimetlico, mapa de potencial 326-327
Gs natural, composio de, 92
eletrosttico de, 50 reaes de acoplamentos de 325-326
Gasolina, manufatura de, 91-93
Etilciclopentano, espectro de massa de, reagentes de Grignard a partir de,
nmero de octanagem de, 92
394 324-325
Geometria periplanar anti, 365
Etileno, comprimento de ligao em, 15 sntese de, 314-315
modelo molecular de, 365
atividade hormonal de, 165 Geometria tetradrica, convenes usos de, 311
calor de hidrogenao de, 179 para representao grfica, 6 veja tambm Organo-haleto
comprimento de ligao em, 15 Gilman, Henry, 326 Haloalcano, veja Haleto de alquila
estrutura de, 14-15 Glicol,220 Haloidrinas, 206
etanol a partir de, 208 Glutamato monosdico, rotao Hammond, George Simms, 189
fora de ligao em, 15 especfica de, 276 Hertz (Hz), 398
mapa de potencial eletrosttico de, Goodyear, Charles, 476 Heterognea, 134
66, 141 Grau de insaturao, 167 Heteroltica, 134
modelo molecular de, 15 clculos de, 167-168 Hevea brasiliensis, borracha a partir
orbitais hbridos Sp2 em, 14 Grignard, Franois Auguste Victor, 324 de, 229
orbitais moleculares em, 20 Grupo alila, 170 Hexametilfosforamida, polarizao
pKa de, 252 Grupo alquil, 242 dieltrica de, 360
polimerizao de, 224-225 Grupo butlico, 76 reao SN2 e, 350
preparao industrial de, 165-166 Grupo de sada, 348 Hexano, espectro no IV de, 404
reao com HBr, 141-143 reao de SN1 e, 358 espectro de massa de, 393
usos de, 166 reao de SN2 e, 349 Hbrido de ressonncia, 36
Hidratao, 208 Iodeto de metilmagnsio, mapa de Le Bel, Joseph Achille, 6-7
alceno,208-214 potencial eletrosttico de, 325 Levgiro, 275
alcino, 245-248 Iodometano, comprimento de ligao Lewis, Gilbert Newton, 8
Hidreto de tributilestanho, reao com de, 314 Licopeno, estrutura de, 460
haletos de alquila, 337 fora de ligao de, 314 Lidocana, modelo molecular de, 93
Hidroborao, 211 momento de dipolo de, 314 Liga de zinco e cobre, reao de
alcino,248 on acetato, mapa de potencial Simmons-Smith e, 217
estereoqumica de, 212-213 eletrosttico de, 36, 45, 48 Ligao angular, ciclopropano, 109-110
mecanismo de, 212-213 ressonncia em, 36 Ligao covalente, 8
regioqumica de, 212-213, 446 on carbonato, forma de ressonncia polar, 27
Hidrocarbonetos, 71 de, 40 rotao em torno de, 89
Hidrogenao cataltica , veja espectrometria de massa, 396 teoria de ligao de valncia de, 10-
Hidrogenao mapa de potencial eletrosttico de, 11
Hidrogenao, 218 69, 140 teoria do orbital molecular de, 19-20
alcenos e, 218-220 rearranjo de McLafferty de, 396 Ligao equatorial (ciclo-hexano), 113
alcinos e, 249-250 tipos de, 69 Ligao pi (1T), 14
catalisador para, 218 on clornio, 205 acetileno e, 16-17
estereoqumica de, 218-219 on hidroclrico, pKa de, 44 etileno e, 14-15
mecanismo de, 219 on hidrofiurico, pKa de, 44 orbitais moleculares em, 20
Hidrognio primrio, 77 on hidrxido, mapa de potencial Ligao sigma (u), 10
Hidrognio secundrio, 77 eletrosttico de, 45 simetria de, 10
Hidrognio tercirio, 80 on mercurnio, 209 ._ Ligao simples, estado eletrnico de,
Hidroxilao, alceno, 220 on metxido, mapa de potencial 13
Hiperconjugao, 179-180 eletrosttico de, 48 comprimento de, 13
alcenos e, 179-180 on molecular (M+), 390 fora de, 13
estabilidade de carboction e, 187- on nitrnio, mapa de potencial veja tambm Alcano
188 eletrosttico de, 141 Ligao tripla, estrutura de, 16-17
HMPA, veja, hexametilfosforamida on(s) bromnio, 205 comprimento de, 17
HOMO,478
a partir de alcenos, 205 fora de, 17
Homognea, 134
mapa de potencial eletrosttico de, veja tambm Alcino
Homoltica, 134
206 Ligao, covalente, 10-11
Homotpico (RMN), 434
Isobutano, modelo molecular de, 72 sigma,10
HPLC,411
Isoleucina, modelo molecular de, 283 Ligaes axiais (ciclo-hexano), 113
Hughes, Edward Davies, 342
Ismeros cis-trans, 90 ilustrao, 114
alcenos e, 172-175 Ligaes covalentes polares, 27
Ibuprofen, quiralidade e, 300
cicloalcanos e, 89-90 eletronegatividade e, 28-29
estereoqumica de, 300
requisio para, 173 mapa de potencial eletrosttico e,
modelo molecular de, 58, 300
Ismeros constitucionais, 73 28-29
-ila, nomenclatura final do grupo
tipos de, 73 momento de dipolo e, 30-31
alquila,74
Ismeros, 72-73 Limoneno, modelo molecular de, 295
Imidazol, mapa de potencial
alcanos, 72-73 odor de, 295
eletrosttico de, 53
alcenos, 173 Ltio, reao com alcinos, 250-251
Impedimento estrico, 104
cicloalcanos, 90 LUMO veja Orbital molecular vazio de
interaes 1,3-diaxial e, 117-118
cis-trans, 90, 172 energia mais baixa
Impedimento estrico, reao SN2 e,
conformacional, 100 Luz plana polarizada, 275
345-346
constitucional, 73 Luz ultravioleta, espectro
Ingold, Christopher Kelk, 174, 180,342
-ino, nomenclatura final do grupo diastereomeros e, 282 eletromagntico e, 398
alcino,242 enantimeros e, 271 comprimento de onda de, 477
Insaturao, grau de, 167 estereoismeros, 90 Luz visvel, espectro eletromagntico e,
Insaturado, 167 reviso de, 289-290 398
Integrando (RMN), 438 tipos de, 289 Luz, plano-polarizada, 275
Interaes 1,3-diaxiais, 117-118 Isonitrila, 384 velocidade de, 398
tabela de, 118 Isopreno, calor de hidrogenao de, 461
Intermedirio da reao, 155 sntese industrial de, 460 Mapa de potencial eletrosttico, 28
Intermedirio, veja reao Istopo,3 acetileno, 241
intermediria IUPAC sistema de nomenclatura, 77 acetona, 47,48, 70
Inverso de Walden, 338-339 cido actico, 45, 47
ngulos de ligao em, 18 J,440 gua, 45
comportamento cido-base de, 42 Jasplakinolida, estrutura de, 330 alceno, 66, 142
eletrofilicidade de, 140 alcino,66
foras de ligao em, 18 Ka (constante de acidez), 43 lcool, 69
mapa de potencial eletrosttico de, Kekul, Friedrich August, 6 amina,69
45 Kenyon,Joseph,339-340 amnia, 139
modelo molecular de, 19 Keq (constante de equilbrio), 147 nion acetileto, 253
momento de dipolo de, 31 Kimball, George, 205 nion acetona, 48
nucleofilicidade de, 140 nion vinlico, 253
orbitais hbridos Sp3 em, 17 Lanosterol, estrutura de, 194 areno,66
pKa de, 44 Ltex, borracha a partir de, 229 benzeno,36
polarizao dieltrica de, 360 LDs,20 borano,211
reao com cetonas, 7 tabela de, 20 brometo de hidrognio, 141
bromoetano,141 Menteno, mapa de potencial enfiurano,274
carboction allico, 357, 466 eletrosttico de, 66 epibatidina, 312
carboction benzlico, 357 grupos funcionais em, 66 Etano,7, 13, 71
carboction vinlico, 245 Mentol, estrutura de, 98 etileno,15
carboction,216 Metacrilato de metila, usos de, 227 fenilalanina, 93
cis-1,2-dicloroetileno, 59 Metano, ngulos de ligao em, 12 geometria periplanar anti, 365
clorometano, 29,137,314 clorao de, 315-318 geometria syn periplanar, 365
compostos carbonlico, 70, 139 comprimento de ligao em, 12 ibuprofeno, 58
diclorocarbeno,216 espectro de massa de, 390 isobutano, 72
eletrfilos, 140 fora de ligao em, 12 isoleucina, 283
ter dimetlico, 50 modelo molecular de, 12, 71 lidocana, 93
ter,69 orbitais hbridos Sp3 em, 11-12 meso-cido tartrico, 284
etileno, 66, 141 pKa de, 252 Metano, 12, 71
formaldedo, 159 reao com Cb, 135-136 metilciclo-hexano, 273
haleto de alquila, 69 Metanol protonado, mapa de potencial metionina, 281
imidazol, 53 eletrosttico de, 138 morfina, 125
iodeto de metilmagnsio, 325 Metanol, polarizao dieltrica de, 360 norbornano, 124
on acetato, 36, 45, 48 mapa de potencial eletrosttico de, p-bromoacetofenona, 428
ons bromnios, 206 29,47,48 Pentano, 73
on hidrxido, 45 momento de dipolo de, 31 projees de Newman, 101
on metxido, 48 Metanotiol, mapa de potencial propano, 71
ligaes covalentes polares e, 28-29 eletrosttico de, 159 pseudo-efedrina, 303
menteno,66 Metilamina, mapa de potencial rotao do anel ciclo-hexano, 115
metanol protonado, 138 eletrosttico de, 48 tipos de, 55-56
metanol, 28, 48, 138 Metilciclo-hexano, conformaes de, trans-1,2-dimetilciclopropano, 90
metanotiol, 159 117-118 trans-2-buteno, 172
metilamina, 48 espectro de massa de, 394 trans-decalina, 123
metil-Itio, 29, 137 interaes 1,3-diaxial em, 117-118 treose,274
nitrometano, 32 modelo molecular de, 273 Mohr, Ernst, 112
nuclefilos, 140 Metil-ltio, mapa de potencial Molcula de hidrognio, comprimento
eletrosttico de, 29, 142
propenal, 471 de ligao em, 11
ligao covalente polar em, 29
propenonitrila, 471 fora de ligao em, 10
Metionina, modelo molecular de, 281
reao SN2, 344 orbitais moleculares em, 19
Micomicina, estereoqumica de, 308
reagente de Grignard, 325 Molcula policclica, 123
Mistura racmica, 287
sulfeto,69 Molcula, 8
Modelo da mecnica quntica, 3-4
tiol, 69 estruturas de pontos, 8
Modelo molecular, acetaminofen, 22
trans-1,2-dicloroetileno, 59 pares de eltrons isolados em, 9
(-)-limoneno,295
trifiuoreto de boro, 50, 141 Molozondeo, 222
(+Himoneno, 295
Markovnikov, Vladimir Vassilyevich, Momento de dipolo (m), 30
(S)-ibuprofen, 300
183 halometanos,314
2-Metilbutano, 72
Massa atmica, 3 tabela de, 31
2-Metilciclo-hexanona, 273
Massa molecular, determinao de, 391 Monmero vinlicos, 225
2-Metilpropano, 72
Mecnica molecular, 125 Monmero, 224
acetileno, 16
Mecanismo (reao), 133 cido ctrico, 22 Monoterpeno, 194
alquilao de acetileto, 253
cido ltico, 272
veja tambm Terpeno
bromao allica 319 cido para-aminobenzico, 55 Morfina, modelo molecular de, 125
formao de diclorocarbeno, 216 adrenalina, 302 rotao especfica de, 276
formao de on bromnio, 205 gua, 18 Movimento eletrnico, setas curvas e,
hidratao de alceno, 208 amnia, 17 49-50
hidratao de alcino, 246-247 arecolina,70 . seta anzol e, 134, 225
hidroborao, 212-213 aspartame, 22 MRI,447
hidrogenao,218-219 aspirina, 15 MS, veja Espectrometria de massa
oximercuriao, 210 butano,72 Multipleto (RMN), 438
polimerizao de alceno, 225 cnfora, 124 tabela de, 441
produo de bromoidrina, 206 carboction tert-butila, 186 Muscalura, estrutura de, 268
reao de acoplamento ciclobutano, 110 myo-Inositol, estrutura de, 130
organometlico, 327 ciclo-hexano barco torcido, 122
reao de adio eletroflica, 142- ciclo-hexano barco, 122 n (normal), 73
143, 180-182 ciclo-hexano cadeira, 112 Naftaleno, aromaticidade de,
reao de Diels-Alder, 369-370 ciclopentano, 111 Absoro no UV de, 480
reao E1, 369-370 ciclopropano, 89, 108 No-sobreposio, veja quiralidade,
reao E2, 364 cis-1,2-dimetilciclopropano, 90 270-271
reao SN1, 353 cis-2-buteno, 172 N-bromosuccinimida, formao de
reao SN2, 343-344 cis-decalina, 123 bromohidrina com, 207
reaes de adio de alcino, 244-245 colesterol, 112 reao com alcenos, 207, 318-321
reduo de alcino com LilNH3, 250- conformao eclipsada do etano, 101 NBS, veja N-bromosuccinimida
251 conformao estrela, 101 Neopreno, sntese e usos de, 476
Mecanismo de reao, 133 conformaes propano, 102 Newman, Melvin S., 101
veja tambm Mecanismo Dimetilpropano, 72 Nicotina, estrutura de, 23
Nitrila(s), Orlon, estrutura e usos de, 227 Poli-isobutileno, uso comercial de, 228
a partir de haletos de alquila, 347 Osmato, 221 Polimerizao catinica, 228
Nitroglicerina, estrutura de, 157 Oxidao (orgnica), 327 Polimerizao, catinica, 228
Nitrometano, momento de dipolo de, 31 exemplos de, 328 mecanismo de, 225
cargas formais em, 32-33 nvel de, 329 radicalar, 225-226
mapa de potencial eletrosttico de, Oximercuriao, 208 ramificao da cadeia e, 227-228
32 mecanismo de, 210 Polmero de crescimento em cadeia,
ressonncia em, 35 regioqumica de, 209-210 224-226
Nobel, Alfred, dinamite e, 157 Ozondeo, 221 Polmero, 224
Nodo, 4 perigos de, 221 tabela de, 227
Nootkatona, estrutura de, 274 Oznio, preparao de, 221 Polmeros dieno, 475-476
Norbornano, modelo molecular de, 124 reao com alcenos, 221 vulcanizao de, 476
N orepinefrina, adrenalina a partir de, reao com alcinos, 251-252 polmeros ramificados, cadeia longa,
375 228
Nucleofilidade, 347 p-cido aminobenzico, modelo cadeia curta, 227
basicidade e, 348 molecular de, 55 Polipropileno, usos de, 227
tabela de, 348 Par inico, 355 Postulado de Rammond, 189-190
tendncia em, 348 reao SN1 e, 355 estabilidade radicalar e, 318
Nuclefilo(s), 139 Parafinas, 83 reao SN1 e, 356
caractersticas de, 144-147 Pares de eltrons isolados, 9 Prelog, Vladimir, 174
exemplos de, 140 Pasteur, Louis, 276, 286 Priestley, Joseph, 229
mapas de potencial eletrosttico de, enantimeros e, 276-277, 286 Primeira Guerra Mundial, gs
140 Pauling, Linus Carl, 11 mostarda na, 376
reao SN1 e, 358 p-bromoacetofenona, espectro I3C Princpio de Aufbau, 5
reao SN2 e, 346-347 RMN de, 428 Princpio de excluso de Pauli, 5
setas curvas e, 144-147 modelo molecular de, 428 Processo de primeira ordem, 352
Ncleos, tamanho de, 3 plano de simetria em, 428 Progesterona, estrutura de, 460
nmero atmico (Z), 3 Penicilina V, rotao especfica de, 276 Projeo de Newman, 101
Nmero de massa (A), 3 estereoqumica de, 299 modelo molecular de, 101
Nmero de octanagem (combustvel), Pentano, modelo molecular de, 72 Propano
92 Periplanar syn, 365 conformaes do, 102
Nmero de onda, 401 modelo molecular de, 365 espectro de massa de, 390
Periplanar, 364 modelo molecular de, 102
Ocimeno, estrutura de, 197 Permanganato de potssio, reao com modelo molecular de, 71
Olah, George Andrew, 206 alceno, 222 Propanoato de metila, espectro de
Olefina, 165 Perxido de benzoila, polimerizao de RMN de I3C, 429
leo vegetal, hidrogenao de, 221 etileno e, 225 Propenal, mapa de potencial
leos essenciais, 193-194 Perxido de hidrognio, reao com eletrosttico de, 471
Ondas de rdio, espectro organoboranos, 211-212 Propeno, veja Propileno
eletromagntico e, 398 Peso atmico, 3 Propenonitrila, mapa de potencial
Orbitais hbridos sp, 16-17 Pesticida, cromatografia de, 411 eletrosttico de, 471
Orbitais hbridos Sp2, 14 PETN,158 Propileno, calores de hidrogenao de,
Orbitais hbridos Sp3, 11-12 Petrleo, craqueamento cataltico de, 179
assimetria dos, 12 93 preparao industrial de, 165-166
Orbital d, forma de, 4 composio de, 92 usos de, 165
Orbital molecular antiligante, 19 gasolina a partir de, 91-93 Proquiralidade Re, 297
orbital molecular de ligante, 19 refinao de, 92 Proquiralidade si, 297
Orbital molecular ocupado mais alto Phillips, Henry, 339 Proquiralidade, 296-298
CHOMO),478 Pico base (espectro de massa), 390 re descritor para, 297
espectroscopia no UV e, 478 Pico principal (espectro de massa), 390 si descrito para, 297
Orbital molecular vazio de energia Picmetro, 3 Prostaglandina, estrutura de, 86
mais baixa (LUMO), 478 Piperileno, estrutura de, 170 Proteo (RMN), 422
Orbital p, nodos em, 4-5 pKa, 43 Prton equivalente, espectroscopia de
forma de, 4-5 tabela de, 44 RMN IR e, 433-434
Orbital s, forma de, 4 Plano de simetria, 268 Provocana, estrutura de, 25
Orbital(s) molecular, 19 meso compostos e, 284 Prozac, estrutura de, 296
1,3-butadieno, 463 Plano de simetria, 272 Pseudo-efedrina, modelo molecular de,
antiligante, 19 Plsticos explosivo, 158 302
dieno conjugado, 463 Plexiglas, estrutura de, 227 Purificao, compostos orgnicos, 410-
ligante,19 p-metoxipropiofenona, espectro de 411
Orbital,3 RMN IR de, 442
energia de, 4-5 Polarmetro, 280 Quadrupleto (RMN), 439
formas de, 4-5 Polarizabilidade, 138 Querosene, composio de, 92
hibridizao de, 11 Polarizao dieltrica, 359 Qumica orgnica, 2
Organoborano, a partir de alcenos, tabela de, 360 fora vital em, 1-2
211-213 Poliacrilonitrila, usos de, 227 fundamentos de, 1-2
reao com R202, 211-212 Polibutadieno, sntese de, 475 grau de oxidao de, 329
Organo-haleto, usos biolgicos de, 330 vulcanizao de, 476 ligao covalente polar em, 136-137
nmero de, 330 Poliestireno, usos de, 227 Quinuclidina, estrutura de, 385
ocorrncia natural, 330 Polietileno, usos de, 227 Quiral,272
Quiralidade, aminas e Reao El, 369 Reao(es) de substituio
causa de, 272 carboctions e, 370 nucleoflica, 339
molculas que ocorrem cintica de, 370 exemplos biolgicos de, 375-376
naturalmente e, 295-296 efeito de istopo de deutrio e, 371 resumo de, 371-372
estereoqumica de, 370 usos de, 373-375
Racemato, 287 mecanismo de, 369-370 veja tambm Reao SN1, Reao
Radiao eletromagntica, 398 processo limitante de velocidade em, SN2
amplitude de, 398-399 370 Reao(es) radicalar, 134
caractersticas de, 398-399 regra de Zaitsev e, 370 adies, 135
comprimento de onda de, 398-399 Reao E2, 364 caractersticas de, 134-135
energia de, 399 cintica de, 364 etapas de iniciao em, 135
freqncia de, 398-399 cloreto de mentila e, 368 etapas de propagao em, 135-136
tipos de, 398 cloreto de neomentila e, 368 etapas de terminao em, 136
velocidade de, 398-399 conformao de ciclo-hexano e, 367- polimerizaes, 225-226
Radiao infraverme1ha, espectro 368 reao com alcenos, 225
eletromagntico e, 398, 401 efeito de istopo de deutrio e, 369 setas anzol e, 134
comprimento de onda de, 401 estereoqumica de, 366 substituies, 135
energia de, 401 geometria de, 365-366 Reaes cido-base, predio de, 44-45
freqncia de, 401 lei de velocidade para, 364 Reaes orgnicas, tipos de, 132-133
Radical alila, orbital molecular de, 320 mecanismo de, 364 escrevendo, 182
estabilidade de, 319-320 regra de Zaitsev e, 367-368 estereoqumica e, 290-294
ressonncia em, 320 Reao em cadeia, 136 Reagente de Gilman, 326
superfcie de densidade de spin de, Reao polar, 134 Reagente de Grignard, 324
320 caractersticas de, 136-139 a partir de haletos de alquila, 324
Radical ction, espectrometria de eletrfilos em, 139-140 alcanos a partir de, 325
massa e, 389 exemplos de, 141-143 mapa de potencial eletrosttico de,
Radical vinlico, reduo de alcino e, nuclefilos em, 139-140 325
250 reao SNl e, 359-360 reao com cidos, 325
Radical, 134 reao SN2 e, 349-350 Reagente diorgano-cobre de ltio, veja
estabilidade de, 317, 319 setas curvas em, 139, 144-146 Reagente de Gilman
reatividade de, 135 Reao SNl, 352-361 Rearranjo de McLafferty, 396
Raios gama, espectro eletromagntico caractersticas de, 356-357 Reduo (orgnico), 327
e,398 cintica de, 352-354 exemplos de, 328
Raios-X, espectro eletromagntico e, diagrama de energia para, 354 Reduo, cloretos cidos,
398 efeitos de solvente sobre, 359-360 alcenos, 218-220
RDX, estrutura de, 158 estabilidade de carboction e, 356- alcinos, 249-251
Reao (polar), 134 357 Refinao (petrleo), 92
Reao (radicalar), 134 estereoqumica de, 354-355 Regio de impresso digital (IV), 403
Reao biolgica, diagrama de energia, estrutura do substrato e, 356-357 Regioespecficas, 183
156 etapa limitante de velocidade em, Registro de dados de espectro de
Reao de acoplamento 353 massa, 393
organometlico, 326-327 grupos de sada em, 358 Regra de Hund, 5
mecanismo de, 327 lei de velocidade para, 352 Regra de isopreno, terpenos e, 193-194
Reao de adio eletroflica, 180-182 mecanismo de, 353 Regra de Markovnikov, 183-184
diagrama de energia de, 152, 154- nuclefilos e, 358 adies de alcinos e, 244
156 pares inicos em, 355 estabilidade de carboction e, 184
estereoqumica e, 290-294 racemizao em, 354-355 hidroborao e, 212-213
intermedirio da, 155 resumo de, 361 oximercuriao e, 210
mecanismo de, 143, 180-182 Reao SN2, 342 regra de n + 1,440
postulado de Hammond e, 189-190 Bissulfito de sdio, reduo de alcanos, 77-82
rearranjos de carboction em, 191- osmato com, 221 alcenos, 169-170
192 caractersticas de, 344-351 alcinos, 242
regioespecficas, 183-184 cintica de, 342 cicloalcanos, 86-87
regra de Markovnikov e, 183-184 efeito de solvente e, 349-350 cicloalcenos, 170
Reao de adio, 132 estereoqumica de, 343-344 grupo alquila, 74, 80-81
Reao de cicloadio, 471 estrutura do substrato e, 345-346 haletos de alquila, 312-313
Reao de Diels-Alder, 470 exemplos biolgicos de, 375-376 Regra de Zaitsev, 362
caractersticas de, 470-474 grupos de sada e, 348-349 provas para, 432-433
conformao s-cis dieno em, 473-474 haletos de alila em, 357 reao El e, 370
dienfilos em, 470-471 haletos de benzila em, 357 reao E2 e, 367-368
dienos em, 473-474 impedimento estrico em, 345-346 Regra do octeto, 7
estereoqumica de, 4771-472 inverso de configurao em, 344- Regras de seqncia de Cahn-Ingold-
estereoqumica endo de, 472 345 Prelog, 173-175, 277
mecanismo de, 470 lei de velocidade para, 342 Regras de seqncia, 173-175, 277
Reao de eliminao, 133 mapa de potencial eletrosttico de, alcenos e, 173-175
resumo de, 371-372 344 enantimeros e, 277-280
Reao de rearranjo, 133 mecanismo de, 343-344 Representao grfica de Sawhorse,
Reao de segunda ordem, 342 nuclefilos em, 346-347 101
Reao de Simmons-Smith, 217 resumo de, 350-351 Reserpina, estrutura de, 57
Reao de substituio, 133 tabela de, 347 Resina Novolac, 484
Resistncia, fotolitografia e, 483-484 reao SN2 e, 349-350 trans-2-buteno, calor de combusto
Resoluo (enantimeros), 287-288 Solvente(s) polares aprtico, 350 de, 177
ressonncia magntica de imagem, 447 Solvente, polarizao dieltrica de, 360 calor de hidrogenao de, 178,
usos de, 447 polar aprtico, 349 179
Ressonncia, 35 prtico, 349 modelo molecular de, 172
nion acetona e, 38 reao SNl e, 359-360 trans-cinamaldedo, espectro de RMN
benzeno e, 36 reao SN2 e, 349-350 lH de, 444
carboction benzlico e, 357 Spin nuclear, ncleo comum e, 421 diagrama de Pascal para, 445
carboctions alila e, 465 RMN e, 419-420 trans-decalina, conformao de, 123
on acetato e, 36 Substituinte, 7~ modelo molecular de, 123
on carbonato, 40 Sulfato de ferro, LD5 de, 20 Treonina, estereoismeros de, 282
nitrometano e, 35 Sulfeto(s) Treose, modelo molecular de, 274
radical alila e, 320 mapa de potencial eletrosttico de, Tribrometo de fsforo, reao com
Retinal, viso e, 482 69 alcois, 323
Retrossntese, 256 . Superfcie de densidade de spin, Trinitrotolueno, estrutura de, 158
Risco, reagentes qumicos e, 20-21 radical alila, 320 Trixido de Arsnio, LD5 de, 20
Roberts, Irving, 205 terapia de leucemia e, 21
Rodopsina, isomerizao de, 482 Tautomerisa ceto-enlica, 246 Tripleto (NMR), 439
viso e, 482 Tautmero, 246 Tswett, Mikhail, 461
Rotao de anel (ciclo-hexano), 115 Tefion, estrutura e usos de, 227
barreira energtica para, 115 Tenso angular, 107 Unimolecular, 353
modelo molecular de, 115 Tenso de toro, 101 Uria, a partir de cianato de
Rotao de spin, espectroscopia de Teoria da fora vital, 2 amnio,2
RMN e,420 Teoria de ligao de valncia, 1011
Rotao especfica, 276 Teoria de Orbital Molecular (OM), 18-19 Van't Hoff, Jacobus Hendricus, 6-7
tabela de, 276 Teoria de tenso de Baeyer, 106-108 Variao de energia livre (t..G), 147
Terpeno, 193194 Variao de energia livre de Gibbs
Sacarose, rotao especfica, 276 biossntese de, 193-194 (t..G),147
Sachse, Hermann, 112 Testosterona, conformao de, 124 constante de equilbrio e, 148
S-Adenosilmetionina, funo de, 375- Tetrafiuoretileno, usos de, 227 Variao de entalpia (lli), 148
376 Tetraidrofurano, solvente de reao, clculo de, 151
Saturados, 71 203 explicao de, 149
Sesquiterpeno, 194 Tetrametilsilano, espectroscopia de Variao de entropia (Tt..S), 148
veja tambm Terpeno RMN e, 424 explicao de, 149
Seta, movimento de eltrons e, 37 Tetranitrato de Pentaeritritol, Velocidade de reao, 341
anzol, 134, 225 estrutura de, 158 energia de ativao e, 153
instrues de uso, 144-146 Tetrxido de smio, reao com Vicinal, 243
reaes polares e, 139, 144-146 alcenos,220-221 Viso, qumica da, 482
reaes radicalares e, 134, 225 Tiol(s) retinal e, 482
significados de, 49-50 mapa de potencial eletrosttico de, Vitamina B12, estrutura de, 260
Setas anzol, 225 69 sntese de, 266
reaes radicalares e, 134 TMS, veja Tetrametilsilano, 424 Von Baeyer, Adolf, 107
Sinal mdio, espectroscopia RMN-FT TNT,158 Vulcanizao, 229, 476
em, 426-427 Tolueno, absores de 13C RMN de Vulcano, clorometano a partir de,
Sntese enatioseletiva, 300 espectro de RMN lH de, 444 311
Sntese orgnica, enantioseletiva, Tosilato, 340
estratgia de, 255-259 reaes de SN2 de, 340 Walden, Paul, 339
Sntese, estratgia de, 255-259 Toxicidade, reagentes qumicos e, 20-21 Whitmore, Frank C., 191
Solvatao, 152, 349 trans-l,2-dicloroetileno, mapa de Winstein, Saul, 356
carboctions e, 359 potencial eletrosttico de, 58 Wohler, Friedrich, 2
reao SN2 e, 349-350 trans-l,2-dimetilciclo-hexano, anlise
Solvente prtico, 350 conformacional de, 119-120 Zaitsev, Alexander M., 362
reao SN1 e, 359-360 modelo molecular de, 89 Ziegler, Karl, 319
~ - ~ ~ __ "~P,,," __ ~~_:- _<'<C_\_~_~ -; -~_

Estruturas de Alguns Grupos Funcio_~a~~_Comuns ~_


Nome da Estrutura do Grupo Nomenclatura
Famlia Funcional Final

(Apenas ligaes -ano


simples C-H e C-C) Etano

\C=C / -eno
Eteno (Etileno)
/ \
-ino
Etino (Acetileno)
\C=C /

H*H
H H
Areno / \ (nenhum)
(aromtico)
-C C-
~ li Benzeno
C-C
/ \ H H

(nenhum)
Clorometano
(X=F, Cl, Br, 1)
O
~C/ "H -ol
1\, Metanol

ter
ter dimetlico

-amina
Dimetilamina

(nenhum)
Nitrometano

- tiol
Metanotiol

sulfeto
Sulfeto de dimetila

sulf6xido
Dimetilsufxido
Nome da Estrutura do Grupo Nomenclatura
Famlia Funcional Final

- nitrila
Etanenitrila
(Acetonitrila)

o -al
II Etanal
CH3GH (Acetaldedo)

o -ona
II Propanona
CH3C (Acetona)

o cido-oico
I1 cido etanico
CH3COl . (cido actico)

o -oato
11 Etanoato de metila
CH3COCf11 (Acetato de metila)

-tioato
Etanotioato de metila
(Toacetato de metila)

o -amida
II Etanamida
CH3CT~TTl (Acetanlida)

Cloreto de cido
o cloreto de - oila
11 Cloreto de etanoila
carboxlico CH3C' (Cloreto de acetila)

anidrido - oico
Anidrido de cido
Anidrido etanico
carbmu1ico
(Anidrido actico)
,
TImr~t~l~m ~
'!f~

., ~ , ~ 1m', Ti" :P

CHAVE I
Nmero de grupo
79 "'"""'Nmero atmico O Metais

Sistema dos Estados Unidos _lA 2A AU'""""TSmbolo O Semimetais


Gold"'=i Nome
Sistema da IUPAC (1) (2)
196.9665-Massa atmica O No metais
8A
(18)
Nmero do 1 Um elemento
2
perodo- R ..-
1 Hidrognio Re 1
3A 4A 5A 6A 7A Hlio
1.0079
(13) (14) (15) (16) (17) 4.0026

3 4 5 6 7 8 9 10

2
Li Be B C N O F Ne 2
Liio Ben1io Boro Carbono Nitrognio Oxignio Flor Nenio
6.941 9.0122 10.811 12.011 14.0067 15.9994 18.9984 20.1797

11 12 13 14 15 16 17 18

3
Na Mg Si P S CI Ar
3
. Sod,o Magnslo 3B 4B 5B 6B 7B 8B 8B 8B 1B 2B Silcio Fsforo Enxofre Cloro . Argllio
22.9898 24.3050 (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) 26.91>15 28.0855 30.9738 32.066 35.4527 39.948

19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
K Ca Se Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
4 Clcio Titnio Glio Germnio Arsnio Criptnio
4
Potssio Escndio Vandio Cromo Mangans Ferro Cobalto Nquel Cobre Zinco Selnio Bramo
39.0983 40.078 '14.9559 47.88 50.9415 51.9961 54.9380 55.847 58.9332 58.693 63.546 65.39 69.723 72.61 74.9216 78.96 79.904 83.80

37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 63 54
Rb Sr y Zr Nb Mo Te Ru Rh Pd Ag Cd ln Sn Sb Te I Xe
5 nd.io 5
Rubdio Estrncio ftrio Zircnio Nibio Molibdnio 'fecneio Rutnio R6dio Paldio Prata Cdmio EstanJlO Antimnio Telrio Iodo Xennio
85.4678 87.62 88.9059 91.224 92.9064 95.94 (98) 101.07 102.9055 106.42 107.8682 112.4U U4.82 U8.710 121.757 127.60 126.9045 131.29

55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86

6
Cs Ba La Hf Ta W Re Os. Ir Pt Au Hg TI Pb Bi Po At Rn 6
Csio Bdo Lantnio Hfno Tntal0 Tungstllio Rnio smio' Irfdio Platina. Ouro Mercrio Tlio Chumbo Bismuto Polnio Astatnio Rad6nio
132.9054 137.327 138.9055 178.49 180.9479 183.85 186.207 190 ..2 192.22 195.08 196.9665 200.59 204.3833 207.2 208.9804 (209) (210) (222)

87 88 89 104 105 106 107 108 109 UO lU U2 114 U6

7
Fr
Frncio
Ra
Rdio
Ae
Actnjo
Rf
Rutheifrdio
Db
Dbnib
~g
Seaborgo
Bh
Bhrio
Hs
Hssio
Mt
Meitllrio '
- -
-
-
-
-
-
-
-
7
(223) 227.0278 (227) (261) (262) (263) (262) (265) . (266)' (269) . (272) (277) (285) (289)

Os nmeros entre parnteses


so os nmeros de massa
dos istopos radioativos.
58 59 60 61 62 63 64' 65 66 67 68 69 70 71
Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Lantandeos 6 6
Crio Praseodmio Neodmio Promcio SaroArio Eurpio Gadolinio Trbio Disprsio Hlmio rbio Tlio ltrbio Lutcio
140.U5 140.9076 144.24 (145) 150.36 151.965 157.25 158.9253 162.50 164.9303 167.26 168.9342 173.04 174.967

90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103


Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Actindeos 7 7
'l'rio Protactnio Urnio Netnio Plutnio Amercio Crio Berqulio Califrnio Einstnio Frmio Mendelvio Noblio Lourncio
232.0381 231.0359 238.0289 (237) (244) (243) (247) (247) (251) (252) (257) (258) (259) (260)
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