Duas molculas de ornitina so utilizadas em formao do esqueleto de pirrolizidina

bicclico, o Caminho (Figura 6.18) procedendo atravs do intermedirio Putrescine.

Como as plantas sintetizam Alcalides de pirrolizidina parecem no ter enzima de
descarboxilase transformando a ornitina em putrescine, ornithine realmente incorporado
por Maneira de arginina (Figura 6.2). Duas molculas de Putrescine so condensados em
um NAD + -dependente Reao de desaminao oxidativa para dar a imina, Que ento
convertido em homospermidina por Reduo de NADH. No papel, pode-se prever Que
uma molcula de putrescina convertida por Desaminao oxidativa no aldedo, que se
condensa com uma segunda molcula de putrescina D a imina, mas esse mecanismo foi
Provado ser incorreto. O esqueleto de pirrolizidina formado a partir de homospermidina
por uma seqncia De desingratao oxidativa, formao de imina e uma
Reao intramolecular de Mannich, que explora O anio enolado gerado a partir do
aldedo. Esta ltima reao anloga proposta Na formao do sistema de anel tropane
(ver Pgina 293). Uma tpica tpica de pirrolizidina natural A estrutura a da retronecina
(Figura 6.18), Que pode ser derivado do aldedo de pirrolizidina
Por modestas medidas oxidativas e redutoras. O o esqueleto de pirrolizidina incorpora
assim uma unidade C4N De ornitina, alm de mais quatro carbonos do
Mesmo precursor de aminocidos.