i.

INTRODUCCION
El acetileno es un gas incoloro, inoloro si esta puto, ligeramente
insoluble en agua y ms liviano que el aire.
El acetileno no es toxico ni corrosivo, este gas es muy
inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa
humeante y caliente.
Unas de sus principales caractersticas esta tambin su gran
1 Kg
inestabilidad pues incluso a presiones sobre una
Cm2
descomposicin explosiva puede iniciar simplemente por
calentamiento, chispas, colisin o friccin lo que obliga para su
manejo, cumplir estrictos y seguros mtodos de manipulacin
a fin de prevenir desastres.
Tener en cuenta que el acetileno llamado tambin etileno es
parte de la familia de los hidrocarburos no saturados llamados
alquenos su frmula estructural muestra su triple unin entre
los tomos de carbono que es caracterstica de todos los
alquenos.
El acetileno generado usando carburo de calcio con material
base, contiene impurezas de fosfina (PH) y sulfuro de
H
hidrogeno ( 2 S) el cual presente en el acetileno.

QUIMICA ORGANICA 1
ii. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
o Definir de forma clara y concisa los diferentes
conceptos de los alquinos para transmitir un
conocimiento ms completo respecto a los
hidrocarburos orgnicos.
o Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y
H2O .
o Interpretar las Rx de adicin y acidez de los
productos.
o Comparar el mtodo de obtencin del acetileno en
el laboratorio.
o Busca la cadena ms larga que constituye el triple
enlace.
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
o Reconocer mediante diversas pruebas la presencia
de un alquino.
o Resaltar las diferentes frmulas logrando una mejor
comprensin durante las aplicaciones sin
desmeritar la teora.
o Identificar cualitativamente por medio de
reacciones especficas al acetileno.
o Adquirir los elementos fundamentales para el
estudio de los hidrocarburos insaturados mediante
el anlisis de su estructura y reactividad a partir
de los compuestos representativos de cada familia
(alquenos y alquinos).

QUIMICA ORGANICA 2
iii. FUNDAMENTO TEORICO
ALQUINOS

Son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace. C C

Entre dos carbonos su formula general Cn H 2 n2 , su terminacin
ino, el ino en especial es uno de los alquinos se utilizan las siguientes
reglas.

Se elige como una cadena principal la de mayor longitud que

contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.

Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos saturados,

acetileno, el primer miembro de esta serie homologa es el acetileno o
etino (C 2 H 2) .

PROPIEDADES FISICAS

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes

orgnicas usuales y de baja polaridad: Ligroina, ter, Benceno,
Tetracloruro de carbono, son menos densos que el agua y sus puntos
de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del
nmero de carbono y el efecto habitual de ramificaciones de las
cadenas.

ALQUINO PUNTO DE FUSION PUNTO DE

EBULLICION
ETINO -81.8 C -83.6 C
PROPINO -102.7 C -23.5 C
1 - BUTINO -122.5 C -8.1 C

QUIMICA ORGANICA 3
El punto de ebullicin, muestran el aumento usual con el incremento
del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas. Los puntos de ebullicin que identifica el mismo esqueleto
del nuero de carbono los tres primeros trminos son gases; los dems
son slidos, lquidos, a medida que aumenta el peso molecular
aumenta la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin son
compuestos de baja polaridad.

Al igual que los alquenos los alquinos presentan reacciones de

oxidacin y adicin. Algunas de las reacciones de los alquinos son:

HALOGENACION: con hidrogeno y es presencia de la Pt, Ni, o

Pd, finalmente dividido, se puede adicionar dos moles de
hidrogeno en enlace triple para producir un alcano.

La hidrogenacin es una reaccin exotrmica y el calor desprendido

de ser afectado por sustituyentes de alquinos, si los alquinos internos
desprenden menor calor al hidrogenarse que los terminales, debido a
su, mayor estabilidad por el fenmeno de hiperconjugacion.

OXIDACION: el enlace triple de un alquino tambin puede

oxidarse en permanganato de potasio o como ozono para
producir cidos carboxlicos.
ADICION DE ACIDOS ALOGENADOS: al igual que los alquenos
la adicin de cidos clorhdrico bromhdrico y Yodhdrico,
cumple las reglas. Y conduce a la formacin de una derivada
halogenada del alqueno o al di halogenado de alcano.
IDENTIFICACION DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el trile
enlace de un alquino terminal reacciona fcilmente con sodio,
potasio o amoniaco de sodio para formar precipitados
conocidos como acetileno.

QUIMICA ORGANICA 4
 REACCION DE COMBUSTION: es una reaccin en los alquenos
que provocan produccin de llama.
Mayormente utilizada en la industria como soplete en
soldadura autgena, el soplete OXIACETILENO es una
aplicacin industrial de etino (C 2 H 2) .

2 H C H + S O2 4 C O2 +2 H 2 O+ E

QUIMICA ORGANICA 5
iv. MATERIALES:
Pizeta
Gradilla
Pro pipeta
Vaso de precipitado
Varilla
Vidrio de reloj
Tubo de ensayo
Matraz kitazato

v. REACTIVOS:

METANOL
ABSOLUTO
(CH 3 OH )

Frasco
mbar

gr
M =32.04
mol
Densidad= 791.8 Kg ( 10001 gKg )=0.918 mlg
Color = incoloro

QUIMICA ORGANICA 6
 YODO I2
Pureza= 99.5%
Partculas negras
gr
M =263.91
mol
Olor= caracterstico
Frasco color mbar

HIDROXIDO DE SODIO Na(OH )

Masa molecular= 39.99717
g
mol
Pureza= 99%
Color= cristales blancos
Olor= inoloro
Frasco color amarillo

LUGOL (liquido)
Frasco de plstico
Color amarillo oscuro

QUIMICA ORGANICA 7
 AGUA DESTILADA

CARBURO DE CALCIO CaC 2(s )

Piedritas o trozos de color
plomo

Cloruro cuproso (CuCl)

Frasco de plstico banco

Cristales azulados
Sin olor
Riqueza 98%
M = 170, 48

Preparacin al 2% de 30 ml

Primero pesamos 0,6 g en una balanza analtica luego procedemos a

agregar en un vaso de 250 ml y enrazamos con 29,4 ml de H2O

QUIMICA ORGANICA 8
destilada y con la ayuda de una varilla mezclamos para luego

agregar con la ayuda de una pizeta 1- 8gotas de NaOH lquido,

tomndose as un color azul intenso 0.6 g CuCl

W soluto
= 100 .
W disolucion

W soluto
2= 100 H2O destilada (29.4ml)
30 g

2 30
=Wsoluto CuCl (solido)
100

0,6 g=Wsoluto Pipeta de 1-8 gotas NaOH

varilla

300,6=29,4 ml de H 2 Odestilada

Se torn azul intenso

4 Cu Cl(s) +2 H 2 O(l) t 4 CuCl+O2 + 4 HCl

CuCl2(l) +2 NaOH (l ) Cu(OH )2(l) +2 NaCl(s ) Rx de desplazamiento simple

permanganato de potasio ( KMnO 4 )

M = 158.04 g/mol
Pureza = 99%
Color = cristales negros
Olor = sin olor

Preparar 0.3g de KMnO 4 solido en una balanza analtica luego con

la ayuda de una luna de vidrio, se agrega en un vaso de precipitado
de 250 ml y lo llevamos 29.7 de H2O destilada para despus con

QUIMICA ORGANICA 9
un varilla de vidrio ayudamos a mezclar obtenindose un color
violeta.

W soluto
= 100 KMnO 4
W disolucion
W soluto
1= 100
30 g

1 30
=Wsoluto H2O destilada (29.7ml)
100

0,3 g=Wsoluto

300,3=29,7 ml de H 2 O destilada Varilla

Se torna color violeta

KMnO 4 (s) + H 2 O(l) MnO2 (l) + H 2 O+ KOH (l )

Preparacin del agua de bromo

cido clorhdrico (liquido)
Color = transparente
Olor = esfumante
Envase = color caramelo
M = 36,46 g/mol

QUIMICA ORGANICA 10
Preparar 10,7 ml de cido clorhdrico 1 M

Pureza 70% g densidad= 1,19 g/mol

M M V mHCl(concentrado) =d V
m=
100
meq g
m=
1
mol (
36.46
mol )
10.7 ml

meq
1 1000
mol
g 70
mHCl(c)=1,19
ml 100( )1 ml

390.122 g 83.3 g
m= mHCl (c)=
1000 100

m=0.390122 g (Diluido) mHCl =0.833 g

1 ml 0.833 g
x 0,390122 g

1ml (0.390122 g)
x=
0.833 g
x=0,46 ml ( pipetear)

vi. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

QUIMICA ORGANICA 11
 Primero empezamos a lavar todos los materiales
respectivamente con H2O simple y detergente luego
enjuagamos y por ultimo llevamos a enjuagar con agua
destilada para retirar todas las impurezas presentes.
Luego preparamos a disear el equipo para obtener alquinos,
como el acetileno C2 H 2
106.0 pm
120.3 pm
HC CH
Los alquinos a obtener son hidrocarburos alifticos con al
menos un triple enlace (2 enlaces y en sigma , siendo
su frmula para obtenerlos.

Cn H 22

El equipo a disear compuesto por un matraz kitasato con un

slido previsto de una manguera por donde saldr el despido
de las soluciones de carburo y agua que es agregada con una
pipeta a cantidad prudente.

Tapn de jebe
Piseta con agua
destilada

Vapores rutilantes Manguera y

varilla de vidrio

Carburo de calcio

1 TUBO DE ENSAYO: A

QUIMICA ORGANICA 12
 Agregamos 2 ml de agua destilada con una pipeta, y
luego con otra pipeta agregamos 3-6 gotas de
KMnO 4 (acu ) color grosella formndose un color grosella
ms transparente.

4
Gotas de
Pipeta con agua destilada KMnO

Grosella transparente (lo

aclara)

KMnO 4(acu )+ H 2 O(l) Mn O2(l) + KO H (c) + H 2 O(l)

Rx. De doble desplazamiento

Luego colocamos el tubo de ensayo al matraz kitasato de

un slido que contiene carburo CaC 2(s ) y H 2 O , el cual

desprende gases exotrmicos a travs de la manguera la

cual lleva un tubo pequeo o varilla de vidrio es
conectada al tubo de ensayo con el fin de aclarar la
solucin con color violeta por un periodo de 1 minuto y
observamos que se forma un precipitado de color
parduzco.

QUIMICA ORGANICA 13
 Acetileno

De color grosella se torno

Agua

CaC 2(s )
Se torn color parduzco

2 ( acu )
Carburo de calcio
CaC 2(s )+2 H 2 O(l) C 2 H 2 (g) + Ca(OH )
acetileno cal apagada

Observamos que se produce una oxidacin (pierde)

+1 +7
3 e M n+4
K Mn O4 Para: Mn+4 O2
+7
Mn

5 e M n+2 +2
+1+78 Mn O2
+7
Mn

Observamos que se rompe el triple enlace formndose as un cido.

3 C2 H 2(g )+ 8 KMn O4 (acu) 3 K 2 C2 O 4 +8 Mn O2 +2 KO H(acu) +2 H 2 O

QUIMICA ORGANICA 14
2 TUBO DE ENSAYO B

Agregamos 2 ml de agua destilada con una pipeta y luego

con otra pipeta agregamos 3-6 gotas de agua de bromo
de color anaranjado oscuro pasando a formar un color
naranja transparente.

Gotas de agua de bromo

Pipeta con agua destilada

Anaranjado transparente

2 B r 2 (acu )+ 2 H 2 O2(l)=4 HB r(acu) +O2

Bromuro de hidrogeno

Al tubo que tiene agua, y le agregamos al matraz

kitasato de una slida que contiene Ca C2 + H 2 O por
donde transcurre o ibera por la manguera el acetileno y
observamos que la decolora totalmente a un color
cristalino.

tapn
Agua

QUIMICA ORGANICA 15
 Acetileno

Ca C2
De color caqui se torn
A dicha Rx. Agregamos un
transparente
halgenos al triple enlace en
este caso el Br 2

observndose que hay una fcil

adicin al triple enlace.

2C 2 H 2+2 Br2 2 C 2 H 2 Br 2

1,2 dibromoetino
Rx. De sntesis
Br Br Br Br
CH CH +2 B r 2 H C=CH + I 2 H CCH

Br Br

3 TUBO DE ENSAYO: C

Agregamos 2 ml de agua destilada con la ayuda de una pipeta

y luego agregamos 3-6 gotas de I2 (lugol) de color
anaranjado amarillento se torn un color anaranjado
transparente.

Pipeta con agua destilada Gotas de lugol

De anaranjado amarillento se
torno anaranjado crstalino
3 I 2 (g) +3 H 2 O(L) HIO 3(acu) +5 HI (acu)

Rx. De doble desplazamiento

QUIMICA ORGANICA 16
 Luego colocamos el tubo de ensayo que contiene I2 + H 2 O y lo
colocamos al matraz kitasato del cual desprende por medio de la
manguera etino producto del carburo con el agua haciendo as que
decolore totalmente el lquido de color anaranjado transparente a un
color manzanilla.

Etino

Se torn color manzanilla

Carburo de calcio
1
I I Oxidacion( pierde)

2C 2 H 2(s) +2 I 2 (acu) 2 C2 H 2 I 2

Rx de sntesis

4 TUBO DE ENSAYO D

Agregamos 2 ml de agua destilada con una pipeta y con otra

agregamos 3-6 gotas de solucin de CuCl (cloruro cuproso) de
color intenso a un tubo de ensayo observando que se forma un
color azul cristalino.

Gotas de CuCl

Agua destilada

De azul intenso se torn

cristalino

QUIMICA ORGANICA 17
 4 CuCl(acu) +2 H 2 O2 (L) 4 CuCl+ O2 +4 HC l (acu)

Rx. De doble desplazamiento

Luego llevamos el tubo de ensayo que contiene CuCl + H2O al

matraz kitazato con una salida que contiene carburo y agua,
colocamos el tubo de ensayo a la mangueras que por medio de
un tubo de vidrio con orificio desprende el acetileno (ETINO),
lo cual va al tubo haciendo as que el azul cristalino se colore,
formndose un color oscuro en la parte superior y en la parte
inferior un precipitado con partculas negras.

Se torna color oscuro con

particuas negras.
Agua destilada

Ccarburo decalcio

C2 H 2(g )+ 2CuC l (acu ) Cu2 C 2(s) 2 HC l(acu )

Rx. De doble desplazamiento

De las siguientes reacciones:

Ag ( N H 3 2 ] O H acu Ag2 C 2 ( s) + 4 N H 3+ 2 H 2 O
C2 H 2(g )+ 2

Acetileno

C u2 ( N H 3 4 ] Cl 2 acu Cu 2 C 2 (s ) +8 N H 3 +2 H Cl 2(acu)
C 2 H 2 (g) +2

QUIMICA ORGANICA 18
Acetileno

N H 3 4 Cl
Los complejos serian: N H 3 2 OH y

5 EL EQUIPO COMPLETO DE COMBUSTION:

El matraz que contiene el Ca CaC 2 y el H 2 O forma en su

interior gases inflamables produciendo un Rx. Exotrmica que
libera energa, la cual conectado a una manguera despide
acetileno (etim).
El criterio de la combustin de octino se observa a una llama
amarillenta que despide OYIN (partculas negras) y fuliginosa
con bordes oscuros y ganan cantidad de material en
suspensin, desprendiendo durante la combustin produciendo
una llama hasta 3.000 C la mayor temperatura por
combustin ahora conocida.

Acetileno

Agua destilada
Gases

Agua destilada
Llama amarilenta - oyin

Rx. 2C 2 H 2(g) +5 O2 4 CO2 + 2 H 2 O+ E(3.000 )

OBSERVACION: al acercar una llama al tubo se produjo una pequea

explosin, y se forma una llama amarilla dentro del tubo que luego se
apaga.

QUIMICA ORGANICA 19
 La Rx. De C 2 H 2+ O 2 es utilizada en la industria: como el soplete en
soldadura autgena aplicacin del eteno (OXIACETILENICO)

vii. CONCLUSION:
1. Los alquinos son fundamentales para la generacin de muchos
compuestos y articula a su composicin y estructura qumica, la
cual completado, con sus diferentes reacciones conforman
compuestos ms complejos y en algunos casos con mejor
potencial de hidrogenacin.
2. As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en
otras reacciones de adicin.
3. La mayor parte de los alquinos son hidrocarburos alifticos con
al menos un triple enlace C C entre 2 tomos de carbono.

QUIMICA ORGANICA 20
BIBLIOGRAFIA
Raymond Chang "qumica" (mcgro-whill/interamericana
editores, S.A. de C.V.) edicin novena
http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html
http://www.estudiantes.info/ciencias_naturales/quimica/quimic
a-organica.htm
http://isaurahl.tripod.com/ALQUINOS.htm

QUIMICA ORGANICA 21