Orgnica
Docente: Qca.MSc. Sandra M. Cadena Camacho
2017
Qumica Orgnica
Timberlake Holum
McMurry
Drew H. Wolfe
Wade
Que es la
qumica
QO Orgnica y por
qu estudiarla?
Se encuentra Organismo
en todas partes Vivo
Protenas,
ADN
Alimentos
Medicinas
Mediados 1700
O
+ -
NH4 OCN calor
cianato de amonio H2N NH2
50 millones de compuestos qumicos
Qumica de los
compuestos
AUGUST KEKUL (1861 del C
Qumica Orgnica
Bsicos: C,H.
Clasificacin de
los elementos
Contienen C
combinado con H,
N, O y S.
Compuestos Inorgnicos
Sustancias: Inicas,
moleculares, hidratos
bases y cidos
Productos
Materia manufacturados
csmica y atm
CO
COMPUESTOS
ORGNICOS
COMPUESTOS
ORGNICOS
CO
Materia Geolgica:
combustibles fsiles
Materia Biolgica:
plantas,
microorganismos y
animales
Compuestos Orgnicos Manufacturados
Plsticos,
empaques y
papel
Fibras &
Materiales Pinturas
algodn &Lacas
Pelculas
vestuarios
Compuestos Orgnicos Manufacturados
Pesticidas
Fertilizantes
Herbicidas
PRODUCTOS Desinfectantes
BIO-ACTIVOS
Hormonas de
Antispticos
crecimiento de plantas
Veterinaria Medicinas
Fungicidas
Compuestos Orgnicos Manufacturados
Colorantes
Fertilizantes
Saborizantes
Antioxidantes Fibra
Suplementos
nutricionales
Compuestos Orgnicos Biolgicos
Polaridad de No polares, salvo que exista otro La mayora son inicos covalentes
los enlaces elemento ms electronegativo que el polares, solo unos pocos son
Carbono covalentes no polares
Actividad:
H
H
C
H
H
Representacin de estructuras qumicas
Representacin de estructuras qumicas
Representacin de estructuras qumicas
Representacin de estructuras qumicas
Actividad
Grupos funcionales y Funciones Qumicas
Alcanos y cicloalcanos
Clasificacin de los hidrocarburos
HIDROCARBUROS
Clases:
Alifticos
Aromticos
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicclicos
o Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cclicos
Cicloalquinos CICLOOCTINO
Aromticos
Monocclicos BENCENO
Aromticos
DIFENILO
Aislados
Policclicos
Condensados NAFTALENO
Clasificacin: Tipos de cadenas carbonadas
Ttulo del diagrama
Ramificada
Lineal
TIPOS DE CADENAS
ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)
Compuestos
binarios Hidrocarburos
24.2
Nomenclatura IUPAC
En los inicios de la qumica orgnica a cada compuesto se
le daba un nombre, por lo general, en su procedencia o su
empleo.
Limoneno (limones)
- pineno (pinos)
Penicilina (del moho que la produce, penicillium notatum)
El NOMBRE en la IUPAC
International Union of Pure and Applied Chemistry
Separador
Lista de PREFIJOS
#C Prefijo #C Prefijo #C Prefijo #C Prefijo
1 Meta 11 Undeca 21 Heneicosa 31 Hentriaconta
2 Eta 12 Dodeca 22 Docosa 32 Dotriaconta
3 Propa 13 Trideca 23 Tricosa 33 Tritriaconta
4 Buta 14 Tetradeca 24 Tetracosa 40 Tetraconta
5 Penta 15 Pentadeca 25 Pentacosa 50 Pentaconta
6 Hexa 16 Hexadeca 26 Hexacosa 60 Hexaconta
7 Hepta 17 Heptadeca 27 Heptacosa 70 Heptaconta
8 Octa 18 Octadeca 28 Octacosa 80 Octaconta
9 Nona 19 Nonadeca 29 Nonacosa 90 Nonaconta
10 Deca 20 Eicosa 30 Triaconta 100 Hecta
CH3 CH3
CH3CH2-CHCH CH2 C CH2CH3
CH2 CH3 CH3 CH3
CH3
Nomenclatura de los alcanos
CH4 metano
CH3 metil
Nomenclatura de los alcanos
24.2
Grupos alquilo
Nomenclatura de los alcanos
CH3
4-metilpentano
24.2
Nomenclatura de los alcanos
2,3-dimetilhexano
CH3
3,3-dimetilhexano
24.2
Cul es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?
CH3 C2H5
2-metil-4-ethyloctano
C2H5 CH3
24.2
Reacciones de los alcanos
Combustin
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890.4 kJ
Halogenacin
Luz
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)
Cl2 + energa Cl + Cl
H H
Cl + H C H C H + HCl
H H
H H
H C + Cl Cl H C Cl + Cl
H H 24.2
Ismeros estructurales son molculas que tienen la
misma frmula molecular, pero diferente estructura.
24.2
Cuntos ismeros estructurales tiene el pentano? C5H12
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
H CH3 H
n-pentano
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropano
H H H H
2-metilbutano
24.2
Nomenclatura de los alcanos
Br NO2
CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutano
Br NO2
1-bromo-3-nitrobutano
24.2
quiral aquiral
24.2
Cicloalcanos
24.2
Cicloalcanos
24.2
Alquenos
Los Alquenos tienen la siguiente formula general: CnH2n donde
n = 2,3,
Tienen al menos un doble enlace entre carbonos.
Tambin llamados: olefinas
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
1-buteno 2-buteno
Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
cis-dichloroetileno trans-dichloroetileno
24.2
Isomerizacin Cis-Trans
24.2
Reacciones de alquenos.
Reacciones de combustin
Pt
C2H6 (g) CH2
catalizador
CH2 (g) + H2 (g)
Reacciones de adicin
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)
24.2
Alquinos
1-butino 2-butino
Produccin de acetileno
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)
24.2
Reacciones de los alquinos
Hidrogenacin
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)
Reacciones de Adicin
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
24.2
La qumica en accin: hielo que arde
Hidrocarburos aromticos
H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H
24.3
Nomenclatura de los compuestos aromticos
etilbenzeno aminobenzeno
CH2CH3 Cl NH2 NO2
chlorobenzeno nitrobenzeno
Br
Br
1
6 2 Br
5 3 Br
4
1,2-dibromobenzeno 1,3-dibromobenzeno
24.3
Reacciones de los compuestos aromticos
Reaccin de substitucin
H Br
H H H H
FeBr3
+ Br2 + HBr
Catalizador
H H H H
H H
H CH2CH3
H H H H
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
Catalizador
H H H H
H H
24.3
Hidrocarburos aromticos, policclicos
24.3
Grupo funcional qumico
24.4
Produccin biolgica del etanol
Enzima
C6H12O6 (ac) 2CH3CH2OH (ac) + 2CO2 (g)
24.4
Grupo funcional qumico
Reacciones de condensacin
H2SO4
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O
Catalizador
24.4
Grupo funcional qumico
O
Aldehdos y Cetonas contienen el carbonilo ( C ).
O
Los aldehdos tienen la sig. formula general
R C H
O
Las cetonas tienen la sig. formula general R C R
O O O
H C H H C CH3 H3C C CH3
Formaldehdo Acetaldehdo Acetona
24.4
Grupo funcional qumico
24.4
Grupo funcional qumico
O
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
Atil acetato
24.4
Grupo funcional qumico
24.4
24.4
Qumica en accin: la industria del petrleo
Petrleo