Reaes inorgnicas A ssunto

8
Qumica I

1. Introduo Au < Ag < Hg < Cu < H < Pb < Ni < Fe < Cr < Zn < Mn < Al <
2A < 1A
Um dos grandes objetivos da qumica o estudo das transformaes
qumicas (chamadas tambm de reaes qumicas). A quantidade e (metal da direita desloca o ction do metal da esquerda)
complexidade das reaes fizeram com que as dividssemos em grupos
com caractersticas semelhantes. A primeira grande diviso entre reaes Por exemplo:
inorgnicas, que so nosso foco neste momento, e reaes orgnicas Zn(s) + CuSO4(aq) ZnSO4(aq) + Cu(s)
(especficas para composto do carbono). Ag(s) + CuSO4(aq) no reage
Para representar as reaes qumicas, ns utilizamos a notao
matemtica de uma equao qumica, e algumas padronizaes de No segundo caso, um ametal A deslocou o nion do sal BC. A
comunicao so importantes: ocorrncia desse tipo de reao est condicionada seguinte sequncia
de reatividade:
Os subscritos (s), (), (v) ou (g) indicam o estado fsico dos reagentes
e produtos;
S < I < Br < Cl < O < F
O subscrito (aq) indica que a substncia encontra-se em soluo
aquosa; (ametal da direita desloca o nion do ametal da esquerda)
Os smbolos e indicam que a reao ocorre mediante aquecimento
e em presena de luz, respectivamente. Por exemplo:
NaCl(aq) + F2(g) 2NaF(aq) + Cl2(g)
A ocorrncia de uma reao pode ser detectada atravs de evidncias NaF(aq) + Cl2(g) no reage
macroscpicas como a formao de um precipitado, desprendimento
de um gs e mudana de cor. Podem ocorrer tambm modificaes s
perceptveis a medidores mais finos colocados no meio reacional como 2.4 Reaes de dupla-troca ou permutao
a alterao da condutividade eltrica. So reaes do tipo AB + CD AD + CB. A ocorrncia desse tipo
de reao est condicionada a trs pontos:
2. Classificao 2.4.1 Formao de um produto menos solvel
Ex.: NaCl(aq) + AgNO(aq) AgCl(s) + NaNO3(aq)
2.1 Reaes de sntese ou adio
So reaes nas quais, a partir de dois ou mais reagentes, se obtm
2.4.2 Formao de um produto mais voltil
um nico produto. So do tipo A + B AB.
Ex.: H2SO4(aq) + 2NaCl(aq) 2HCl(g) + Na2SO4
(Obs.: volatilidade H2SO4 < HNO3 < HCl)
Ex.:
1
Sntese total: H2(g) + O H2O(l) 2.4.3 Formao de um produto mais fraco
2 2(g)
1 Ex.: FeCl(aq) + 3KOH(aq) Fe(OH)3(s) + 3KCl(aq)
Sntese parcial: CO(g) + O2(g) CO2(g) (Fe(OH)3 mais fraco que KOH)
2

2.2 Reaes de anlise ou decomposio

So reaes nas quais, a partir de um nico reagente, se obtm dois 3. Principais reaes inorgnicas
ou mais produtos. So do tipo AB A + B. a. xido Bsico + H2O Base
Na2O + H2O 2NaOH
Ex.: CaO + H2O Ca(OH)2
D
Pirlise ou calcinao: 2HgO(s) 2Hg(s) + O2(g)
l b. xido cido + H2O cido
Fotlise: 2HI(g) H2(g) + I2(s) SO3 + H2O H2SO4
e Cl2O + H2O 2HClO
Eletrlise: 2HCl(aq) Cl2(g) + H2(g)
c. xido Bsico + cido Sal + H2O
CaO + 2HCl CaCl2 + H2O
2.3 Reaes de deslocamento, substituio Na2O + H2SO4 Na2SO4 + H2O
ou simples troca CaO + HCl Ca(OH)Cl
So reaes de oxirreduo do tipo
d. xido cido + Base Sal + H2O
A + BC B + AC ou A + BC C + BA SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2O
No primeiro caso, um metal A deslocou o ction B do sal BC. A Cl2O3 + KOH 2KClO2 + H2O
ocorrncia desse tipo de reao est condicionada seguinte sequncia SO2 + NaOH NaHSO3
de reatividade:

IME-ITA 267
Qumica I Assunto 8

Obs.: Os xidos anfteros podem reagir como cidos ou bsicos de acordo r. Sal1 + cido1 Sal2 + cido2
com o outro reagente. H2SO4(aq) + 2NaCl(aq) 2HCl(aq) + Na2SO4
Al2O3 + 6HCl 2AlCl3 + 3H2O HCl(aq) + CuNO3(aq) HNO3(aq) + CuCl2(s)
Al2O3 + 2NaOH 2NaAlO2 + H2O
Lembre que deve-se formar um cido mais voltil (dupla-troca).
e. xido Bsico + xido cido Sal
K2O + Cl2O 2KClO s. Base1 + Sal1 Base2 + Sal2
CaO + SO3 CaSO4 FeCl3(aq) + 3KOH(aq) Fe(OH)3(s) + 3KCl(aq)
f. xido Duplo + H2O Base1 + Base2 Lembre que deve-se formar uma base mais fraca (dupla-troca).
Pb3O4 + 4H2O 2Pb(OH)2 + Pb(OH)4
Observaes importantes:
g. xido Duplo + cido Sal1 + Sal2 + gua
I. Principais decomposies trmicas:
Fe3O4 + 8HCl 2FeCl3 + FeCl2 + 4H2O
D
Pb3O4 + 8HCl 2PbCl2 + PbCl4 + 4H2O Carbonatos metlicos (exceto alcalinos) xido metlico + CO2
D
Sulfitos metlicos (exceto alcalinos) xido metlico + SO2
h. xido Duplo + Base Sal1 + Sal2 + H2O D
Pb3O4 + 6NaOH 2Na2PbO3 + Na2PbO2 + 3H2O Bicarbonatos / Bissulfitos xido metlico + H2O + CO2 / SO2
D
Nitratos metlicos (exceto alcalinos) xido metlico + NO2 + O2
D
i. Perxido Metlico + H2O Base + H2O2 Nitratos alcalinos Nitritos alcalinos + O2
Na2O2 + 2H2O 2NaOH + H2O2 D
Percloratos / Cloratos metlicos Cloreto metlico + O2
D
O Perxido de Hidrognio se decompe em meio bsico: Nitrito de amnio H2O + N2
H2O2 H2O + 1/2O2
Exemplos:
Ento:
Na2O2 + H2O 2NaOH + 1/2O2 D
CaCO3 CaO + CO2
D
j. Perxido Metlico + cido Sal + H2O2 2KClO3 2KCl + 3O2
D
Na2O2 + HCl 2NaCl + H2O2 2NaHCO3 Na2CO3 + H2O + CO2

k. Superxido Metlico + gua Base + H2O2 + O2 II. HF, HC, HBr, HI, H2S, HCN, HNO2, HNO3 e H3C COOH so cidos
CaO4 + H2O Ca(OH)2 + 3/2O2 volteis. J os cidos H2SO4, oxicidos de fsforo, oxicidos do boro
e oxicidos de silcio so fixos.
l. Superxido Metlico + cido Sal + H2O2 + O2
CaO4 + H2SO4 CaSO4 + H2O2 + O2 III. Metais alcalinos e alcalinoterrosos deslocam o hidrognio da gua a
frio, formando bases. J os demais metais que so mais reativos que
m. cido + Base Sal + H2O o hidrognio, praticamente no reagem com gua a frio, mas reagem
H3PO4 + NaOH NaH2PO4 + H2O com vapor dgua a alta temperatura, produzindo xidos metlicos.
H3PO4 + 2NaOH Na2HPO4 + 2H2O Lembrem-se que os metais menos reativos que o hidrognio, no
H3PO4 + 3NaOH Na3PO4 + 3H2O reagem com gua nem a frio nem a quente.
H2SO4 + NaOH + KOH NaKSO4 + 2H2O
IV. Principais cidos e bases instveis:
n. cido + Metal Sal + H2
Zn + H2SO4 ZnSO4 + H2 Cu + HCl H2CO3 H2O + CO2
H2S2O3 H2O + SO2 + S
o. Metal1 + Sal1 Metal2 + Sal2 H2SO3 H2O + SO2
Zn + CuSO4 ZnSO4 + Cu Hg(OH)2 HgO + H2O
Hg2(OH)2 Hg2O + H2O
Lembre da reatividade: 2AgOH Ag2O + H2O
Au, Ag, Hg, Cu, H, Pb, Ni, Fe, Cr, Zn, Mn, Al, 2A, 1A
V. A ustulao um importante e comum processo qumico caracterizado
pela queima de sulfetos em fornos especiais com passagem de
p. Sal1 + Ametal1 Sal2 + Ametal2 corrente de ar quente. As reaes que caracterizam esse processo
NaCl + F2 2NaF + Cl2 so:

Lembre da reatividade: Sulfeto de metal nobre + O2 Metal + SO2

S, I, Br, Cl, O, F Ex.: HgS + O2 Hg + SO2
Sulfeto de metal no nobre + O2 xido de metal + SO2
q. Sal1 + Sal2 Sal3 + Sal4 Ex.: 2ZnS + 3O2 2ZnO + 2SO2
NaCl(aq) + AgNO(aq) AgCl(s) + NaNO3(aq)
BaCl2(aq) + NaNO3(aq) Ba(NO3)(aq) + 2NaCl(aq)

Lembre que deve-se formar um sal menos solvel (dupla-troca).

268 Vol. 3
 Reaes inorgnicas

VI. As reaes de metais com cidos ntrico e sulfrico vm caindo muito 05 (ITA-SP) Considere as reaes representadas pelas seguintes
nos concursos militares (IME/ITA). Seguem as principais reaes: equaes qumicas balanceadas:

Metal nobre (exceto Au e Pt) + HNO3(dil) I. C10H8(s) + 12O2(g) 10CO2(g) + 4H2O(g)

Nitrato metlico + NO + H2O II. C10H8(s) + 9/2O2(g) C6H4(COOH)2(s) + 2CO2(g) + H2O(g)
Ex.: 3Cu + 8HNO3(dil) 3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O III. C6H12O6(l) + O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(g)
Metal nobre (exceto Au e Pt) + HNO3(conc) IV. C2H5OH(l) + O2(g) 2C(s) + 3H2O(g)
Nitrato metlico + NO2 + H2O
Ex.: Cu + 4HNO3(conc) Cu(NO3)2 + 2NO2 + 2H2O Das reaes representadas pelas equaes acima, so consideradas
Metal nobre (exceto Au e Pt) + H2SO4(conc) reaes de combusto:
Sulfato metlico + SO2 + H2O
(A) apenas I e III. (D) apenas II, III e IV.
Ex.: Cu + H2SO4(conc) CuSO4 + SO2 + 2H2O
(B) apenas I, II e III. (E) todas.
(C) apenas II e IV.
EXERCCIOS NVEL 1
06 (MACKENZIE-SP) Analisando a fila de eletropositividade em ordem
01 (MACKENZIE-SP) As equaes I e II representam, respectivamente, decrescente, verificase que a nica reao que no ocorre :
reaes de:
K, Ba, Ca, Na, Mg, Al, Zn, Fe, H, Cu, Hg, Ag, Au
l
I. 2AgBr 2Ag + Br2 maior eletropositividade
II. 2NaBr + F2 2NaF + Br2
(A) Hg + Al(NO3)3
(A) Adio e dupla-troca. (B) Fe + H2SO4
(B) Anlise e simples troca. (C) Cu + AgNO3
(C) Simples troca e dupla-troca. (D) Mg + FeSO4
(D) Dupla-troca e anlise. (E) Zn + HCl
(E) Anlise e adio.
07 (UNIRIO) Uma forma genrica de se obterem cidos a reao entre
02 (UEPB) Analise as equaes abaixo: seu anidrido e gua. Entre os cidos abaixo relacionados, no pode ser
obtido por esse processo o:
R1 CsOH + HNO3 CsNO3 + H2O
R2 AgNO3 + KCl AgCl + KNO3 (A) clordrico. (D) clrico.
R3 NH4Cl + KOH NH4OH + HCl (B) hipocloroso. (E) perclrico.
(C) cloroso.
Assinale a alternativa correta:
08 (ITA-SP) Gs natural, um recurso energtico cada vez mais importante
(A) R1 de precipitao; R2 forma base fraca; R3 de neutralizao. no mundo, tem sido apontado como um combustvel limpo porque
(B) R1 de precipitao; R2 de neutralizao; R3 forma base fraca. sua combusto produziria menos poluentes atmosfricos do que outros
(C) R1 de neutralizao; R2 de precipitao; R3 forma base forte. combustveis fsseis, por exemplo, os derivados de petrleo. Dentre as
(D) R1 de neutralizao; R2 de precipitao; R3 forma base fraca. opes abaixo, contendo afirmaes relacionadas com a combusto do
(E) R1 forma base fraca; R2 de neutralizao; R3 de precipitao. gs natural, assinale a nica que contm a afirmao correta. A queima
do gs natural:
03 (UCUIAB) Os carros da Frmula Indy (EUA) utilizam, como
combustvel, o metanol, lcool txico ao ser humano. Na reao de (A) no produz dixido de carbono.
combusto completa deste combustvel, produz-se: (B) no produz monxido de carbono, mesmo em condies que
favorecem combusto incompleta.
(A) CO2 e SO2. (D) CO2 e CO. (C) produz apenas gua, se as condies de combusto forem
(B) H2O e CO. (E) H2O e SO2. adequadamente ajustadas.
(C) H2O e CO2. (D) praticamente no produz dixido de enxofre, se o gs for purificado
previamente.
04 (UNESP) O gs carbnico gerado pela tripulao na atmosfera artificial (E) praticamente produz nitrognio, se as condies de combusto forem
de submarinos e espaonaves deve ser removido do ar e o oxignio rigorosamente ajustadas.
recuperado. O superxido de potssio, KO2, utilizado como um purificador 09 (UNIFOR-CE) Considere as seguintes transformaes qumicas:
de ar porque esse composto reage com gs carbnico e libera oxignio.
Reagentes Produtos
A equao qumica que descreve este fenmeno :
I. cloreto de sdio (fundido) cloro e sdio
II. calcrio (slido) dixido de carbono e cal viva
(A) KO2(s) + CO(g) KCO2(s) + O2(g)
dixido de carbono (gasoso)
(B) 4KO2(s) + 2CO2(g) 2KCO2(s) + 3 O2(g) III. glicose e oxignio
e gua (lquida)
(C) 4KO2(s) + 2CO2(g) 2K2CO3(s) + 3 O2(g) lcool comum, dixido de carbono
(D) 4KO2(s) + 2CO(g) 2K2CO3(g) + 2 O2(g) IV. hidrato de carbono (slido)
e gua
(E) 4KO2(s) + CO2(g) 2K2CO2(g) + O2(g) carbono (grafia) e oxignio
V. dixido de carbono
(gasoso)

IME-ITA 269
Qumica I Assunto 8
Dentre as transformaes indicadas, a que representa uma decomposio
trmica :
(A) I. (D) IV.
(B) II. (E) V.
(C) III.
10 (PUC-SP) Considere as seguintes equaes qumicas:
I. CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g)
II. NH3(g) + HCl(g) NH4Cl(s)
III. CuCl2(aq) + Zn(s) ZnCl2(aq) + Cu(s)
IV. H2O2(aq) + 2HCl(aq) Cl2(g) + 2H2O(l)
As reaes representadas em I, II, III e IV podem ser classificadas,
respectivamente, como:
(A) decomposio, sntese, oxirreduo e oxirreduo.
(B) sntese, precipitao, metalao e neutralizao.
(C) desproporcionamento, decomposio, corroso e reduo.
(D) decomposio, cido-base, oxirreduo e neutralizao.
(E) decomposio, sntese, reduo e decomposio.
11 (FUVEST-SP) Quando se sopra por algum tempo em gua de cal,
observa-se um slido branco. A equao qumica que representa esse
fenmeno :
(A) CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
(B) 2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2
(C) CO2 + CaCl2 + H2O CaCO3 + 2HCl
(D) CO2 + 1/2O2 + Ca CaCO3
(E) O2 + 4CaCl2 + 2H2O 4CaO + 4HCl + 2Cl2
12 (PUC-PR) Fazendo-se a classificao das reaes abaixo:
I. CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
II. Cu(OH)2 CuO + H2O
III. Zn + 2AgNO3 2Ag + Zn(NO3)2
IV. NH3 + HCl NH4Cl
A ordem correta :
(A) decomposio, simples troca, dupla-troca, adio.
(B) dupla-troca, adio, simples troca, anlise.
(C) dupla-troca, anlise, deslocamento, sntese.
(D) deslocamento, anlise, dupla-troca, adio.
(E) dupla-troca, decomposio, sntese, simples troca.
13 (ITA-SP) Ao colocar-se um pedao de magnsio em uma soluo
de cido clordrico, verifica-se que ocorre aumento da temperatura e
desprendimento de gs. O gs que se desprende , sobretudo:
(A) hidrognio.
(B) vapor de gua.
(C) vapor de magnsio.
(D) mistura de vapores de magnsio e gua.
(E) mistura de vapores de magnsio e hidrognio.
270 Vol. 3
14 (FUVEST-SP) Colocam-se em um recipiente
de vidro gua destilada, gotas de soluo de
fenolftalena e, em seguida, pedaos de sdio
metlico. Observa-se, ento, violenta reao do
metal com a gua, resultando chama na superfcie
exposta do metal e colorao rsea na soluo. A
chama e a colorao resultam, respectivamente,
da queima de:
(A) hidrognio produzido na reao e aumento de pH.
(B) oxignio produzido na reao e aumento de pH.
(C) nitrognio do ar e aumento de pH.
(D) hidrognio produzido na reao e diminuio de pH.
(E) nitrognio do ar e diminuio de pH.
15 (FATEC-SP) O cloreto de potssio (KCl) um sal bastante solvel em
gua. Essa soluo foi submetida a alguns testes, cujos resultados esto
representados abaixo:
Teste Resultado
pH Neutro.
Interao com soluo de AgNO3 Formao de precipitado.
No h formao de precipitado;
Interao com soluo de H2SO4
no h formao de gs.
Assinale a alternativa em que se encontra um outro sal cuja soluo aquosa,
submetida aos mesmos testes, daria resultados anlogos aos observados
para a soluo de KCl:
(A) CaS.
(B) MgO.
(C) BaI.
(D) NaBr.
(E) HF.
16 (ITA-SP) Cite dois exemplos de xidos anfteros e escreva as equaes
balanceadas de suas reaes com solues aquosas muito alcalinas.
17 (UFPI) No que diz respeito parafina, durante a queima de uma vela,
podemos afirmar que:
(A) transforma-se em monxido de carbono e gua.
(B) sofre apenas um processo fsico de fuso.
(C) sofre uma reao qumica com o oxignio.
(D) sofre apenas um processo fsico de vaporizao.
(E) apenas o pavio queima, pois a parafina quimicamente inerte.
EXERCCIOS NVEL 2
01 (UECE) Exploso com dinamite fere 14 crianas. Manchete principal
do jornal O Povo de 28/04/04, que informa que a exploso destruiu
seis salas de aula de uma escola estadual localizada em Itapipoca. A
dinamite uma mistura de nitroglicerina com material slido absorvente.
A nitroglicerina um lquido oleoso, amarelo plido, muito sensvel ao
choque mecnico, que ao ser submetida a agitao, decompe-se:
4C3H5N3O9(l) 6N2(g) + 12CO2(g) + 10H2O(g) + O2(g)

Pode-se afirmar corretamente, que:
(A) diferentemente das reaes de combusto, as exploses so
autossuficientes.
(B) a nitroglicerina um composto nitrogenado pertencente famlia das
aminas.
(C) existem trs grupos nitro (NO3) ligados ao esqueleto carbnico da
nitroglicerina.
(D) as exploses da dinamite s ocorrem devido presena de CO2 na
atmosfera.
02 (UEL-PR) Em um processo de avaliao experimental, um aluno
recebeu 4 rtulos contendo, separadamente, informaes sobre os
seguintes reagentes: Fe(NO3)2, AgNO3, KCl e Na2CO3. Recebeu, tambm, 4
frascos cada um contendo um desses reagentes, porm, sem identificao.
Com o objetivo de rotul-los adequadamente, o aluno numerou-os de I a IV,
conforme figura a seguir, e fez alguns testes com amostras das solues
de cada frasco, obtendo as seguintes informaes:
I II III IV
1o Com a adio de cido clordrico, houve desprendimento de gs na
amostra do frasco I e formao de um precipitado na amostra do
frasco II;
2o Com adio de cloreto de sdio, observou formao de precipitado
na amostra do frasco II;
3o Com adio de hidrxido de sdio, observou formao de precipitado
nas amostras dos frascos II e IV;
4o Com a adio de cido clordrico, cloreto de sdio e hidrxido de sdio,
nenhuma reao de precipitao ocorreu em amostras do frasco III.
De acordo com os resultados dos testes realizados, os frascos I, II, III e
IV contm, respectivamente:
(A) Fe(NO3)2, AgNO3, KCl, Na2CO3.
(B) Na2CO3, AgNO3, Fe(NO3)2, KCl.
(C) KCl, Na2CO3, Fe(NO3)2, AgNO3.
(D) Na2CO3, AgNO3, KCl, Fe(NO3)2.
(E) Fe(NO3)2, KCl, AgNO3, Na2CO3.
03 (UFJF-MG) Baterias de carros usam cido sulfrico como um dos
seus constituintes, enquanto o cido clordrico (ou muritico) utilizado
para limpeza de pisos e caladas. Para distinguir uma soluo aquosa de
cido sulfrico de outra soluo aquosa de cido clordrico, basta adicionar
a cada uma delas:
(A) uma soluo aquosa de hidrxido de sdio.
(B) uma soluo aquosa de nitrato de brio.
(C) raspas de magnsio.
(D) uma poro de carbonato de sdio.
(E) gotas de fenolftalena.
Reaes inorgnicas
04 (UDESC) As reaes de precipitao ocorrem quando certos pares
de ons de cargas contrrias se atraem to fortemente que formam um
composto inico insolvel. Na reao entre o nitrato de chumbo II e o
iodeto de potssio, so formados dois compostos, sendo que um deles
insolvel em gua.
Os compostos formados na reao e o composto insolvel so,
respectivamente:
(A) KI e PbNO3, composto insolvel PbNO3.
(B) PbI2 e KNO3, composto insolvel KNO3.
(C) PbI2 e KNO3, composto insolvel PbI2.
(D) PbI e KNO2, composto insolvel PbI.
(E) PbI e KNO2, composto insolvel KNO2.
05 (UFG-GO) Observe o esquema, abaixo:
H2SO4
NaCl
78 g H2O
250 mL
a. Escreva a equao qumica que representa a reao que ocorrer no
Kitassato, aps a abertura da torneira do funil de Squibb.
b. Determine a densidade da soluo que se formar no erlenmeyer,
considerando que todo o gs produzido reagir com a gua.
(dgua = 1 g/cm3).
c. Classifique a reao e explique qual o motivo dela ocorrer.
06 (UFU-MG) Quando solues aquosas diludas de nitrato de chumbo
(II) e de cloreto de potssio so misturadas em um bquer, um precipitado
amarelo observado.
A respeito da reao qumica ocorrida, responda s questes propostas.
a. Quais so as espcies qumicas econtradas no bquer?
b. D o nome do precipitado formado.
07 (UPE) Analise as equaes que correspondem s reaes qumicas
possveis de ocorrerem.
I. Na2SO4(aq) + 2CH3COOH(aq) 2CH3COONa(aq) + H2SO4(aq)
II. Na2CO3(aq) + 2HCl(aq) 2NaCl(aq) + H2O(l) + CO2(g)
III. Fe2(SO4)3(aq) +3Cu(s) 3CuSO4(aq) + 2Fe(s)
IV. 2Au(s) + H2SO4(aq) Au2SO4(aq) + H2(g)
V. Na2O(aq) + SO3(g) Na2SO4(aq)
VI. 3(NH4)2S(aq) + Fe2(SO4)3(aq) Fe2S3(s) + 3(NH4)2SO4(aq)
VII. CuSO4(aq) + 2NaOH(aq) Cu(OH)2(s) + Na2SO4(aq)
Assinale a alternativa que contempla as equaes qumicas corretas:
(A) I, II, V e VII, apenas. (D) VI e VII, apenas.
(B) II, V, VI e VII, apenas. (E) IV, V, VI e VII, apenas.
(C) II, IV, V e VII, apenas.
IME-ITA 271
Qumica I Assunto 8

08 (FES-PE) Dispe-se de cinco bqueres contendo cada um as solues: 12 (ITA-SP) Num mesmo copo juntam-se volume iguais das trs
solues seguintes, todas 0,10 molar: nitrato de prata, nitrato cprico e
V I cido sulfrico. Nota-se que nessa mistura ocorre uma reao. A equao
qumica que representa essa reao :

(A) Cu2+(aq) + SO42(aq) CuSO4(c)

KI NaCl
(B) 2Ag+(aq) + SO42(aq) 2AgO(c) + SO2(g)
(C) 2Cu+(aq) + 2H+(aq) 2 Cu(c) + H2(g)
(D) 2SO42(aq) + 2NO3(aq) + 4H+(aq) SO2O82(aq) + 2NO2(g) + 2H2O(l)
II III IV (E) 2Ag+(aq) + SO42+(aq) Ag2SO4(c)

13 (ITA-SP) Em quatro tubos de ensaio foram colocados os reagentes

AgNO3 KNO3 BaCl2 especificados abaixo em quantidades suficientes para completar qualquer
reao qumica que pudesse ocorrer:

Tubo I Ba(OH)2(c) + H2SO4(aq) Tubo III Al(OH)3(c) + H2SO4(aq)

correto, em relao a essas solues, afirmar que:
Tubo II Ba(OH)2(c) + NaOH(aq) Tubo IV Al(OH)3(c) + NaOH(aq)
(A) gotejando-se cido clordrico em cada um desses bqueres, haver
Examinando, em seguida, o contedo de cada tubo, deve-se verificar que
precipitado apenas nos bqueres II e III.
ele se apresenta da seguinte forma:
(B) as solues dos bqueres I e III reagem violentamente, originando
dois sais, apenas um sendo insolvel. Tubo I Tubo II Tubo III Tubo IV
(C) gotejando-se cido sulfrico nos bqueres IV e V, haver formao de Transparente, Transparente, Transparente, Transparente,
precipitado apenas no bquer V. (A)
incolor incolor incolor incolor
(D) juntando-se alquotas dos bqueres I e II em um tubo de ensaio, ser
Turvo, Turvo, Transparente, Transparente,
observada a formao de um precipitado. (B)
branco branco incolor incolor
(E) nenhuma das solues acima origina precipitados, se reagirem entre
si. Apenas a soluo do bquer III, em contato com cido sulfrico, Transparente, Turvo, Transparente, Turvo,
(C)
forma um precipitado. incolor branco incolor branco
Transparente, Transparente, Turvo, Turvo,
(D)
09 (MACKENZIE-SP) Na reao entre cido hipofosforoso e hidrxido de incolor incolor branco branco
potssio forma-se: Turvo, Transparente, Turvo, Transparente,
(E)
branco incolor branco incolor
(A) K3PO2 ou K2HPO2 ou KH2PO2, dependendo da proporo entre os
reagentes. 14 (UNIFOR-CE) Objetos de prata escurecidos, devido formao de
(B) K2HPO2 ou KH2PO2, dependendo da proporo entre os reagentes. Ag2S (preto), podem ser limpos esfregando-se uma mistura, umedecida, de
(C) KH2PO2, independentemente da proporo entre os reagentes, mas alumnio com bicarbonato de sdio (NaHCO3). A reao que deve ocorrer
nunca se formar K2HPO2 nem K3PO2. representada, corretamente, por:
(D) K3PO4 ou K3PO3 ou K3PO2, dependendo da proporo entre os
reagentes. (A) 3Ag+ + Al Al3+ + 3Ag
(E) nada se pode afirmar. (B) Ag+ + Al Al3+ + Ag
(C) Ag + Al3+ Al + Ag2+
10 (ITA-SP) Quando solues aquosas de sulfeto de sdio e de nitrato (D) Ag + H3O+ H2O + 2H2 + Ag+
de prata so misturadas, observa-se uma lenta turvao da mistura, que (E) 2Ag + H2O Ag2O + H2
com o passar do tempo sedimentada na forma de um precipitado preto.
Qual das equaes qumicas abaixo mais indicada para descrever a 15 (UFRN) Nas cinco equaes qumicas enumeradas a seguir, esto
transformao qumica que ocorre? representadas reaes de simples troca, tambm chamadas reaes de
deslocamento:
(A) Na2S + 2AgNO3 2NaNO3 + Ag2S
(B) Na+(aq) + NO3(aq) NaNO3(s) I. Fe(s) + 2AgNO3(aq) Fe(NO3)2(aq) + 2Ag(s)
(C) S2(aq) + 2Ag+(aq) Ag2S(s) II. 3Ni(s) + 2AlCl3(aq) 3NiCl2(aq) + 2Al(s)
(D) 2Na+(aq) + S2(aq) + 2Ag+(aq) + 2NO3(aq) 2NaNO3(s) + Ag2S(s) III. Zn(s) + 2HCl(aq) ZnCl2(aq) + H2(g)
(E) Na2S + 2AgNO3 2NaNO3 + Ag2S IV. Sn(s) + 2Cu(NO3)2(aq) Sn(NO3)4(aq) + 2Cu(s)
V. 2Au(s) + MgCl2(aq) 2AuCl(aq) + Mg(s)
11 (ITA-SP) So misturados volumes iguais de solues aquosas de duas
Analisando essas equaes, com base na ordem decrescente de
substncias distintas, ambas as solues com concentrao 5,00 103
reatividades, pode-se prever que devem ocorrer espontaneamente apenas
molar. Dentre os pares abaixo, assinale aquele para o qual no ir ocorrer
as reaes de nmero:
reao perceptvel:
(A) III, IV e V. (C) I, II e III.
(A) Na2SO3 + HCl (D) CaCl2 + K2CO3
(B) II, III e V. (D) I, III e IV.
(B) KCl + MgSO4 (E) CO2 + Ba(OH)2
(C) KI + Pb(NO3)2

272 Vol. 3

16 (ITA-SP) Qual das opes a seguir contm a afirmao errada a
respeito do que se observa quando da adio de uma poro de nquel
metlico, pulverizado, a uma soluo aquosa, ligeiramente cida, de sulfato
de cobre?
(A) A mistura muda gradualmente de cor.
(B) A concentrao de ons Ni2+(aq) aumenta.
(C) A concentrao de ons Cu2+(aq) diminui.
(D) A quantidade de nquel oxidado igual quantidade de cobre reduzido.
(E) O pH da soluo aumenta.
17 (UNIMES-SP) Um determinado processo industrial realizado com a
queima, na presena de ar, de um alcano. Um dos produtos obtidos nesse
processo o chamado negro de fumo, o qual utilizado como pigmento
preto para tintas.
Diante do exposto, pode-se afirmar que se trata de:
(A) combusto com excesso de ar, produzindo CO2.
(B) combusto com limitao de ar, produzindo CO2.
(C) combusto com limitao de ar, produzindo C.
(D) combusto com excesso de ar, produzindo C.
(E) combusto com excesso de ar, produzindo CO.
18 (ITA-SP) Qual das opes abaixo contm a equao correta que
representa uma reao que poder ocorrer com o ouro (Au) nas condies
ambientes?
(A) 2Au(c) + 6HCl(aq) 2AuCl3(aq) + 3H2(g)
(B) Au(c) + 6HNO3(aq) Au(NO3)3(aq) + 3NO2(g) + 3H2O(l)
(C) 8Au(c) + 27H+(aq) + 3NO3(aq) 8Au3+(aq) + 3NH3(g) + 9H2O(l)
(D) Au(c) + 4Cl(aq) + 3NO3(aq) + 6H+(aq) AuCl4(aq) + 3NO2(g) + 3H2O(l)
(E) Au(c) + 3NO3(aq) + 4Cl(aq) + 6H+(aq) AuCl4(aq) + 3/2N2(g) + 3O2(g) + 3H2O(l)
19 (ITA-SP) Considere a seguinte srie ordenada da escala de nobreza
dos metais:
Mg < Al < Zn < Fe < H2 < Cu < Ag < Hg
Com relao informao acima, qual das seguintes opes contm a
afirmao falsa?
(A) Solues de cido clordrico reagem com mercrio, produzindo
hidrognio gasoso.
(B) Hidrognio gasoso, sob 1 atm, capaz de reduzir solues de sais
de cobre a cobre metlico.
(C) Solues de sais de prata reagem com cobre, produzindo prata
metlica.
(D) Esta escala de nobreza pode ser estabelecida a partir de reaes de
deslocamento.
(E) Esta escala de nobreza no permite prever como as velocidades de
dissoluo de Al e Fe por HCl diferem entre si.
EXERCCIOS NVEL 3
01 (ITA-SP) A adio de glicose slida (C6H12O6) a clorato de potssio
(KClO3) fundido, a 400C, resulta em uma reao que forma dois produtos
gasosos e um slido cristalino. Quando os produtos gasosos formados
nessa reao, e resfriados temperatura ambiente, so borbulhados em
uma soluo aquosa 0,1 mol/L em hidrxido de sdio, contendo algumas
Reaes inorgnicas
gotas de fenolftalena, verifica-se a mudana de cor desta soluo de
rosa para incolor. O produto slido cristalino apresenta alta condutividade
eltrica, tanto no estado lquido como em soluo aquosa. Assinale a opo
correta que apresenta os produtos formados na reao entre glicose e
clorato de potssio:
(A) ClO2(g), H2(g), C(s)
(B) CO2(g), H2O(g), KCl(s)
(C) CO(g), H2O(g), KClO4(s)
(D) CO(g), CH4(g), KClO2(s)
(E) Cl2(g), H2O(g), K2CO3(s)
02 (ITA-SP) So descritos, a seguir, dois experimentos e respectivas
observaes envolvendo ossos limpos e secos provenientes de uma ave.
I. Um osso foi imerso em uma soluo aquosa 10% (v/v) em cido
frmico. Aps certo tempo, observou-se que ele havia se tornado
flexvel.
II. Um outro osso foi colocado em uma cpsula de porcelana e submetido
a aquecimento em uma chama de bico de Bunsen. Aps um longo
perodo de tempo, observou-se que ele se tornou frgil e quebradio.
a. Explique as observaes descritas nos dois experimentos.
b. Baseando-se nas observaes acima, preveja o que acontecer se
um terceiro osso limpo e seco for imerso em uma soluo aquosa 1
mg L1 em fluoreto de sdio e, a seguir, em uma soluo aquosa a 10
% (v/v) em cido frmico.
Justifique a sua resposta.
03 (UNICAMP-SP adaptada) No armazm de uma empresa,
perderam--se acidentalmente os rtulos de trs barricas. Uma delas contm
nitrato de amnio (NH4NO3), outra carbonato de sdio (Na2CO3) e outra,
nitrato de sdio (NaNO3). Todos estes sais tm o mesmo aspecto (ps
brancos). Utilizando apenas vinagre (soluo aquosa de cido actico),
gua filtrada, copos e talheres, disponveis na cozinha da empresa, e
tambm as informaes abaixo, como voc faria para identificar estes
sais?
Os sais de amnio, em presena de hidrxidos e carbonatos de metais
alcalinos, desprendem amnia, NH3, de cheiro caracterstico.
Os carbonos reagem com cido, produzindo efervescncia, ou seja,
desprendimento de gs carbnico. CO2.
04 (UNICAMP-SP adaptada) Voc tem diante de si um frasco com um
p branco que pode ser um dos seguintes sais: cloreto de sdio (NaCl),
carbonato de sdio (Na2CO3) ou carbonato de clcio (CaCO3). Dispondo
apenas de recipientes de vidro, gua e cido clordrico como voc faria
para identificar o sal?
05 (ITA-SP) O fogo-ftuo (o boitat dos ndios e caboclos) o nome
dado ao fenmeno decorrente da combusto espontnea de um certo
gs, normalmente emanado de sepulturas e pntanos. Qual esse gs?
(A) H2. (D) PH3.
(B) NH3. (E) CH4
(C) AsH3.
IME-ITA 273
 Cintica qumica A ssunto
9
Qumica I

1. Definio Velocidade H 2 : V =
[H2 ] 6
= = 0,6 mol/Lmin (reagente
Um dos principais pontos do estudo das reaes qumicas entender sendo consumido) T 10
a rapidez com que elas ocorrem. No ramo da engenharia, por exemplo,
comum nos depararmos com uma reao termodinamicamente favorvel
Para o NH3
mas cuja lenta cintica impede a aplicao industrial dessa reao.
0
Sendo assim, neste momento, estudaremos a cintica radioativa, que Calculando a concentrao no tempo 0 [NH3] = = 0 mol/L
1
o estudo da velocidade das reaes qumicas e dos fatores que a influem.
4
Calculando a concentrao no tempo 10 [NH3] = = 4 mol/L
2. Velocidade mdia de 1
[NH3]= 4 0= 4 mol/L
determinado componente
definida com a razo entre a variao da quantidade do referido [NH3 ] 4
Velocidade NH 3: V = = = 0,4 mol/Lmin (produto
componente e o tempo demorado para essa variao. Matematicamente T 10
sendo formado)
temos:

[ ] 3. Velocidade mdia da reao

V=
T Pode-se observar no exemplo anterior que cada componente da reao
Note que: tem uma velocidade prpria de acordo com os ndices estequiomtricos.
A velocidade mdia da reao definida como a velocidade de cada
Vreagente < 0 (indicando consumo) componente dividida pelo respectivo coeficiente estequiomtrico. Para
Vprodutos > 0 (indicando formao) uma reao genrica aA + bB cC + dD, tem-se:

Exemplo 1: Para a reao de formao de amnia, calcule a velocidade VA V V V

de cada um dos componentes entre os tempos 0 e 10min. Vreao = = B = C = D
a b c d
Dados: Volume do recipiente = 1L
Para o exemplo em questo:

N2 H2 NH3 V VH2 VNH3

Vreao = =
N2
=
0 min 4 mols 14 mols 0 mols
1 3 2
10 min 2 mols 8 mols 4 mols
20 min 1 mol 5 mols 6 mols Exemplo 2: Utilizando a tabela do exemplo 1, calcule a velocidade da
reao entre os tempos 0 e 20 min.

Para o N2
4
Para o N2
Calculando a concentrao no tempo 0 [N2] = = 4 mol/L 4
1 Calculando a concentrao no tempo 0 [N2] = = 4 mol/L
1
2
Calculando a concentrao no tempo 10 [N2] = = 2 mol/L 2
1 Calculando a concentrao no tempo 20 [N2] = = 1 mol/L
1
[N2 ]= 2 4= 2 mol/L
[N2]= 1 4= 3 mol/L
[N2 ] 2
Velocidade N 2 : V = = = 0,2 moL/lmin (reagente N2 3
sendo consumido) T 10 Velocidade N2: V = = = 0,15 mol/Lmin
T 20
VN2
Para o H2 Velocidade da reao: V = = 0,15 mol/Lmin
14 1
Calculando a concentrao no tempo 0 [H2] = = 14 mol/L
1 Para o H2
8 14
Calculando a concentrao no tempo 10 [H2] = = 8 mol/L Calculando a concentrao no tempo 0 [H2] = = 14 mol/L
1 1
[H2 ]= 8 14= 6 mol/L

274 Vol. 3
 Cintica qumica

Calculando a concentrao no tempo 20 [H2] =

5
= 5 mol/L
5.2 Energia de ativao
1 A energia de ativao a mnima energia necessria para que ocorra
[N2]= 5 14= 9 mol/L uma reao qumica, sendo assim, quanto maior o valor da energia de
ativao, menor a velocidade da reao (pois devemos ter um maior tempo
[H2 ] 9 para que a reao comece a acontecer).
Velocidade H2: V = = = 0,45 mol/lmin
T 20
5.3 Superfcie de contato
VH2 Quanto maior a superfcie de contato, maiores so as possibilidades de
Velocidade da reao: V = = 0,15 mol/Lmin
3 choques efetivos (maior contato entre as molculas), sendo assim, quanto
maior a superfcie de contato, maior a velocidade da reao. Alm disso,
Para o NH3 as reaes em sistemas homogneos acontecem com maior rapidez que
0 em sistemas heterogneos, pois nos sistemas heterogneos a superfcie
Calculando a concentrao no tempo 0 [NH3] = = 0 mol/L
1 de contato est restrita interface entre os meios reagentes.
6 5.4 Presso (sistema em fase gasosa)
Calculando a concentrao no tempo 20 [NH3] = = 6 mol/L
1
O aumento de presso aumenta a possibilidade dos choques,
[NH3 ]= 6 0= 6 mol/L aumentando os choques temos mais contato efetivo, isso faz com que
tenhamos um aumento na velocidade da reao.
[NH3 ] 6
Velocidade NH3: V = = = 0,3 mol/lmin
T 20 5.5 Concentrao
VNH3 Quanto maior a concentrao dos reagentes, maior o nmero de
Velocidade da reao: V = = 0,15 mol/Lmin molculas no sistema, isso faz com que se tenha um maior contato entre
T as molculas, gerando maior velocidade da reao.
Obs.: Observe que, com o tempo, a velocidade da reao fica menor
(exemplos 1 e 2). Por que isso acontece? 5.6 Estado fsico
As reaes (devido superfcie de contato) ocorrem mais rapidamente
4. Teoria dos choques efetivos quando em estado gasoso, seguido do estado lquido e mais lentamente
no estado slido.
Toda reao acontece atravs de choques entre as molculas de
reagente. So esses choques os responsveis pela ruptura das ligaes.
Alguns choques acontecem em orientao no perfeita e so tidos como 6. Velocidade instantnea
choques no-efetivos (reao mais lenta). No estudo da cintica, apenas
A velocidade instantnea aquela que mede a real velocidade de
os choques efetivos, que esto na orientao adequada (reao rpida),
consumo ou produo de um participante em um determinado instante,
so considerados.
ou seja, a diviso da variao na quantidade do participante durante um
Sendo assim, uma reao pode se processar por caminhos diferentes, pequeno intervalo de tempo (infinitesimal dt) por esse mesmo intervalo dt.
mas optamos sempre pelo de maior velocidade (relacionado a choques
efetivos). Matematicamente, temos:
Os choques efetivos, alm de estarem na orientao adequada,
possuem um valor mnimo de energia suficiente para romperem as ligaes d[ A] d[ B] d[C] d[ D]
dos reagentes. Essa energia mnima chamada de energia de ativao. VA = VB = VC = VD =
dt dt dt dt
Logo, para que uma reao acontea mais rapidamente, devemos ter
fatores que aumentem a energia das molculas a fim de se atingir mais
De maneira prtica, o clculo da velocidade instantnea se processa
facilmente a energia de ativao. Ou seja, quanto maior for a energia inicial
atravs da relao:
das molculas reagentes, mais rpida a reao.
V = K[reagentes]a
5. Fatores que afetam
Onde: K = constante.
a velocidade da reao [ ] = concentrao dos reagentes (gs e soluo)
a = ordem referente a cada componente
5.1 Temperatura
Quanto maior a temperatura, maior a agitao das molculas, com A constante de reao K definida segundo a equao de Arrhenius:
as molculas mais agitadas temos uma maior quantidade de choques EA
(ocorrendo maior nmero de choques efetivos), ou seja, o aumento da K = A e RT
temperatura aumenta a velocidade da reao (independente do sentido
da reao).
Onde: A = fator pr-exponencial (constante)
EA = energia de ativao
T = temperatura
R = constante universal dos gases

IME-ITA 275
Qumica I Assunto 9

Na maioria das vezes, o desafio envolve a determinao da ordem de Como no sabemos se a reao elementar, devemos utilizar os dados
reao: da tabela para descobrir a ordem da reao. Sabemos que:

6.1 Reao elementar V = K[H2]a [NO]b

Reao que se processa em apenas uma etapa. Neste caso, a ordem
coincide com o coeficiente estequiomtrico na reao. Utilizando as linhas 1 e 2, temos:

Exemplo 3: Sabendo que a reao a seguir elementar, determine a frmula 1 0,1 = K[0,1]a [0,1]b
da velocidade instantnea. 2 0,2 = K[0,2]a [0,1]b

O(g) + O2(g) O3(g) Dividindo 1 por 2, descobrimos o valor de a = 1 (ordem 1).

Como estamos tratando de uma reao elementar, sabemos que a Utilizando as linhas 1 e 3, temos:
ordem coincide com o coeficiente estequiomtrico, como a reao est
equilibrada, podemos dizer que a expresso da velocidade : 1 0,1 = K[0,1]a [0,1]b
3 0,4 = K[0,1]a [0,2]b
V = K[O] [O2]
Dividindo 1 por 3, descobrimos o valor de b = 2 (ordem 2).
6.2 Reao no elementar
Reao que ocorre em mais de uma etapa. O clculo da ordem pode Portanto, V = K[H2] [NO]2
ser feito de duas formas:
Conhecendo a expresso, usamos a linha 4 para determinar o K.
6.2.1 Quando fornecido o mecanismo de reao
O mecanismo de reao consiste na informao de cada uma das etapas V = K [H2] [NO]2 0,3 = K [0,3] [0,1] K = 100 L/molmin
que formam a reao, sendo cada uma dessas etapas uma reao elementar.
6.2.3 Quando so fornecidos valores de concentrao x tempo
Neste caso, devemos adotar para a frmula da velocidade a etapa
Neste caso, devemos realizar linearizaes para determinar a ordem
lenta (informada de alguma forma).
de reao. Matematicamente, temos:
d[ A]
Exemplo 3: Sabendo que a formao de NO2F acontece em duas etapas V = K [ A]n =
e que a 1a etapa apresenta maior energia de ativao, apresenta a frmula dt
da velocidade instantnea para esse processo.
Ento:
Dados: 1a NO2 + F2 NO2F + F d[ A]
2a F + NO2 NO2F = K dt
[ A]n

Como estamos tratando de duas etapas elementares, basta

identificarmos a etapa lenta, neste caso, a ordem ser coincidente com o Integrando de 0 a t, temos:
coeficiente estequiomtrico desta reao. Como a etapa 1 apresenta maior d[ A]
[ A] t

energia de ativao, essa etapa ser a etapa lenta.

[ A ]0 [ A]
n
= K
dt0

Portanto, a expresso da velocidade ser:

Logo:
V = K[NO2] [F2]

6.2.2 Quando so fornecidos valores de concentrao x velocidade Para n = 1:

Devemos realizar um sistema de equaes a fim de se determinar a [ A]
ordem de cada um dos componentes. In = kt ento ln([A]) = ln([A0]) kt
[ A]0
Exemplo: Em um laboratrio, foram efetuadas diversas experincias para
a reao: Note que caso a reao seja de primeira ordem, o logaritmo das
2H2 + 2NO N2 + 2H2O concentraes devem variar linearmente com o tempo.

Experincia [H2] [NO] V(mol/Ls) Para n 1:

1 0,10 0,10 0,10 1 1 1
n 1 = kt
2 0,20 0,10 0,20 (1 n) [ A] [ A]0 n 1
3 0,10 0,20 0,40
Ento:
4 0,30 0,10 0,30 1 1
= + ( n 1)kt
5 0,10 0,30 0,90 [ A]n 1 [ A]0 n 1

Determine a lei de formao da velocidade, a ordem e o valor da

constante de formao.

276 Vol. 3
 Cintica qumica

1 02 (PUC-RS) Amostras de magnsio foram colocadas em solues

Note que caso a reao seja de ordem n (n1), deve variar aquosas de cido clordrico de diversas concentraes e temperaturas,
[ A]n1
linearmente com o tempo. havendo total consumo do metal e desprendimento do hidrognio gasoso.
Observaram-se os seguintes resultados:
Exemplo: Adicionou-se glicose a um meio de cultura de microrganismos
e a sua remoo foi monitorada. Foram obtidos os resultados no quadro
Massa de Mg Tempo de reao
a seguir. Determinar a ordem da reao. Amostra
Consumida (g) em minutos
I 0,20 1
Tempo (minutos) Concentrao de glicose (mg/L)
II 2,00 5
0 180
III 4,00 10
5 155
IV 4,00 20
12 95
22 68 Pela anlise dos dados contidos na tabela acima, correto afirmar que:
31 42 (A) a velocidade mdia da reao na amostra I maior que na amostra II.
40 26 (B) a quantidade de hidrognio desprendida na amostra II maior do que
na amostra IV.
Soluo: Construindo-se o quadro abaixo, (C) a velocidade mdia da reao na amostra III igual da amostra IV.
(D) a velocidade mdia de reao na amostra IV a metade da velocidade
t [A] ln[A] 1/[A] mdia de reao na amostra II.
(E) a quantidade de hidrognio desprendido na amostra III menor do que
0 180 5,2 0,00550 na amostra IV.
5 155 5,0 0,00645
03 (UNIFICADO-RJ) Numa experincia envolvendo o processo N2 +
12 95 4,6 0,01050
3H2 2NH3, a velocidade da reao foi expressa como = 4,0 mol/L h.
22 68 4,2 0,01470 Considerando-se a no-ocorrncia de reaes secundrias, a expresso
31 42 3,7 0,02380 dessa mesma velocidade, em termos de concentrao de H2, ser:
40 26 3,3 0,03846 (A) [H2]/t = 1,5 mol/L h
(B) [H2]/t = 2,0 mol/L h
e lanando-se em grfico [A] t, ln [A] t e 1/[A] t, obtm-se que a
(C) [H2]/t = 3,0 mol/L h
curva ln[A] t aproxima-se de uma reta, o que indica que a reao em
(D) [H2]/t = 4,0 mol/L h
questo de 1a ordem.
(E) [H2]/t = 6,0 mol/L h

7. Catalisadores e inibidores 04 (UNIRIO-RJ) Yves Chauvin, ganhador do prmio Nobel de qumica

So substncias qumicas no consumidas durante o processo que de 2005, contribuiu intensamente para a rea da catlise. (...) Entre os
tem por funo aumentar ou diminuir a velocidade de reao, sem alterar processos por ele estudados, esto o de produo de olefinas e a catlise
a variao de entalpia. homognea, que permitiu a realizao de reaes bastante seletivas e a
substituio de catalisadores prejudiciais ao meio ambiente.

Catalisador: (Cincia Hoje, 2005.)

Aumenta a velocidade de reao, diminuindo a energia de ativao. Os catalisadores so substncias que:

(A) diminuem a velocidade da reao, ao aumentarem a energia de ativao

Inibidor: do sistema.
Diminui a velocidade de reao, aumentando a energia de ativao. (B) aceleram a velocidade da reao qumica, ao reagirem com os
reagentes da reao.
EXERCCIOS NVEL 1 (C) diminuem a velocidade da reao qumica, ao anularem a energia de
ativao da reao.
01 (UEM-PR) Sobre a combusto completa do propano (C 3H 8), (D) esto sempre no mesmo estado fsico das substncias participantes
observou--se que 2,24 litros desse gs so consumidos em 10 minutos. da reao.
(E) aceleram a velocidade da reao qumica, ao diminuir a energia de
Considerando o sistema nas CNTP e que o propano, o O2 e o CO2 so ativao do sistema.
gases ideais, responda:

a. Qual a velocidade de consumo de C3H8 em mol/min?

b. Qual a velocidade de consumo de O2 em mol/min?
c. Qual a velocidade de formao de CO2 em litros/min?

IME-ITA 277
Qumica I Assunto 9

05 (EFOA-MG) Um procedimento muito utilizado para descolorir os A variao da energia de ativao aparente dessa reao ocorrendo
cabelos molh-los com soluo aquosa de perxido de hidrognio na superfcie de um fio de ouro igual a 96,2 kJ.
(H2O2). O clareamento devido a reaes qumicas que ocorrem entre
componentes do cabelo e molculas de oxignio produzidas pela Considere, agora, as seguintes afirmaes relativas essa reao de
decomposio do perxido de hidrognio. A reao de decomposio decomposio:
pode ser acelerada por exposio ao sol ou com a adio de pequena
quantidade de MnO2, conforme representado no esquema abaixo: I. A velocidade da reao no meio homogneo igual a da mesma reao
realizada no meio heterogneo.
Luz
2H2O2(aq) ou
MnO2
2H2O( l ) + O2(g) II. A velocidade da reao no meio homogneo diminui com o aumento
da temperatura.
III. A velocidade da reao no meio heterogneo independe da
Sobre a decomposio do perxido de hidrognio, correto afirmar que:
concentrao inicial de iodeto de hidrognio.
IV. A velocidade da reao na superfcie do ouro independe da rea
(A) essa reao tem maior energia de ativao na presena de MnO2 do
superficial do ouro.
que na sua ausncia.
V. A constante de velocidade da reao realizada no meio homogneo
(B) o aumento da temperatura no influencia a velocidade dessa reao.
igual da mesma reao realizada no meio heterogneo.
(C) a luz um catalisador da reao.
(D) se aumentarmos a concentrao de H 2 O 2 , a velocidade de
Dessas afirmaes, esto corretas:
decomposio aumentar.
(E) a decomposio com MnO2 presente produz mais oxignio do que
(A) apenas I, III e IV. (D)
com a presena da luz.
apenas II e V.
(B) apenas I e IV. (E)
06 (UNIFAP-AP) A velocidade de uma reao dependente de vrios
nenhuma.
fatores. Considere a reao do ferro com cidos, conforme representado
(C) apenas II, III e V.
pela equao de reao abaixo:

Fe(s)+2H+(aq)Fe2+(aq)+H2(g) 10 (PUC-SP) A reao redox que ocorre entre os ons brometo (Br) e
bromato (BrO3) em meio cido, formando o bromo (Br2) representada
Baseado no exposto acima, faa o que se pede: pela equao

a. Compare a velocidade da reao quando se utiliza 1,0 g de prego de BrO3(aq) + 5Br(aq) + 6H+(aq) 3Br2(aq) + 3H2O(l)
ferro e quando se utiliza 1,0 g de palha de ao. Justifique sua resposta.
b. Escreva a equao qumica balanceada que representa a reao do Um estudo cintico dessa reao em funo das concentraes dos
Fe(s) com o HCl(aq). reagentes foi efetuado, e os dados obtidos esto listados na tabela a seguir.

07 (UNIMES-SP) Observando a reao abaixo:

[BrO3]inicial [Br]inicial [H+]inicial Velocidade
Exp.
2SO2(g) + O2(g) Pt 2SO3(g) (mol L1) (mol L1) (mol L1) (mol L1s1)
1 0,10 0,10 0,10 1,2 103
Pode-se afirmar que o papel desempenhado pela platina o de promover:
2 0,20 0,10 0,10 2,4 103
(A) catlise homognea. (D) 3 0,20 0,30 0,10 7,2 103
homlise. 4 0,10 0,10 0,20 4,8 103
(B) catlise heterognea. (E)
eletrlise. Considerando as observaes experimentais, pode-se concluir que a lei
(C) heterlise. de velocidade para a reao :

08 (UFPI-PI) Qual das sugestes para aumentar a velocidade de uma (A) V = k[BrO3] [Br ] [H+]
reao no encontra suporte terico na teoria das colises? (B) V = k[BrO3] [Br ]5 [H+]6
(C) V = k[BrO3] 2[Br ]6 [H+]4
(A) Aumentar a concentrao dos reagentes. (D) V = k[BrO3] [Br ]3 [H+]2
(B) Reduzir o tamanho das partculas que devem reagir. (E) V = k[BrO3] [Br ] [H+]2
(C) Dissolver os reagentes em um solvente.
(D) Aumentar a temperatura. 11 (PUC-RS) Abaixo, encontram-se equaes qumicas, que representam
(E) Achar um catalisador apropriado. reaes realizadas em idnticas condies de temperatura e presso; suas
respectivas ordens de reao em relao aos reagentes; e as constantes
09 (ITA-SP) A equao qumica que representa a reao de decomposio de velocidade, obtidas experimentalmente.
do iodeto de hidrognio : 2HI(g) H2(g) + I2(g); H (25) = 51,9 kJ.
1. C2H5I(g) C2H4(g) + HI(g)
Em relao a essa reao, so fornecidas as seguintes informaes:
1a ordem em relao ao C2H5I(g)
A variao da energia de ativao aparente dessa reao ocorrendo constante de velocidade a 600K = 1,6 105
em meio homogneo igual a 183,9 kJ.

278 Vol. 3
 Cintica qumica

CH2 Esto corretas:

2. H2C
CH CH3 (A) I, II, IV e V apenas. (D) I e V apenas.
(B) I, III, IV e V apenas. (E) I, II, III, IV e V.
H2C CH2
(C) II, III, IV e V apenas.
1a ordem em relao ao C3H6(g)
14 (UFRJ-RJ) A oxidao do brometo de hidrognio pode ser descrita
constante de velocidade a 600K = 3,3 109
em 3 etapas:
3. N2O5(g) NO2(g) + NO3(g) I. HBr(g) + O2(g) HOOBr(g) (etapa lenta)
1a ordem em relao ao N2O5(g) II. HBr(g) + HOOBr(g) 2 HOBr(g) (etapa rpida)
constante de velocidade a 600K = 1,2 102 III. HOBr(g) + HBr(g) Br2O(g) + H2O(g) (etapa rpida)

4. CO(g) + NO2(g) CO2(g) + NO(g) a. Apresente a expresso da velocidade da reao de oxidao do

brometo de hidrognio.
2a ordem em relao ao NO2(g)
b. Utilizando a equao global da oxidao do brometo de hidrognio,
ordem zero em relao ao CO(g) determine o nmero de mol de Br2 produzido quando so consumidos
constante de velocidade a 600K = 2,8 102 3,2 g de O2.
Pela anlise dos dados acima, conclui-se que, quando a concentrao 15 (UNESP-SP) Quando cozinhamos os alimentos, o aquecimento acelera
molar dos reagentes de 0,1 mol/L, a ordem crescente das velocidades os processos que degradam as membranas celulares e as biomolculas,
das reaes : por exemplo, as protenas. O efeito da temperatura na velocidade da reao
qumica foi identificado por Svante Arrhenius no final do sculo XIX pela
(A) V1 < V3 < V4 < V2
(D) equao:
V2 < V1 < V4 < V3
(B) V1 < V2 < V3 < V4
(E) ln k = ln A (Ea / RT)
V3 < V1 < V4 < V2
(C) V2 < V4 < V1 < V3 Da equao acima, correto afirmar que:

12 (UEM-PR) Em um recipiente fechado e sob condies adequadas,
a reao:
A2(g) + 3B2(g) 2AB2(g)
est se processando de modo a obedecer equao da lei de velocidade
v = k [A2] [B2]3. Diminuindo-se pela metade as concentraes de A e de
B e permanecendo todas as demais condies constantes, observar-se que
a velocidade da reao:
(A) permanece constante. (D) qumica: A(g) + C(g) D(g). A velocidade inicial desta ltima reao pode
fica 8 vezes menor.
(B) fica 16 vezes menor. (E) ser expressa por:
fica 16 vezes maior.
(C) duplica.
13 (UFPE-PE) Quando a concentrao de 2bromo2metilpropano,
C4H9Br dobra, a velocidade da reao
C4H9Br(aq) + OH(aq) C4H9OH(aq) + Br(aq)
aumenta por um fator de 2. Se as concentraes de C4H9Br e OH so
dobradas, o aumento da velocidade o mesmo: um fator de 2. Com relao
a esses dados, analise as afirmativas a seguir:
(A) o parmetro A a constante de velocidade da reao.
(B) k o fator pr-exponencial e depende do valor da temperatura.
(C) k e A so fator pr-exponencial e energia de ativao, respectivamente.
(D) k e Ea independem da reao que est sendo estudada.
(E) A e Ea so basicamente independentes da temperatura.
16 (ITA-SP) Considere a reao representada pela equao qumica 3A(g)
+ 2B(g) 4E(g). Essa reao ocorre em vrias etapas, sendo que a etapa
mais lenta corresponde reao representada pela seguinte equao
[A]
= 5, 0 mol s1 . Qual a velocidade inicial da
t
reao (mol s1 ) em relao espcie E?
(A) 3,8. (D) 20.
(B) 5,0. (E) 60.
(C) 6,7.
17 (ITA-SP) Qual foi a contribuio de Arrhenius para o entendimento da
cintica das reaes qumicas?
EXERCCIOS NVEL 2

I. A lei de velocidade da reao pode ser escrita como: v = k [C4H9Br]

[OH] e, portanto, a reao de segunda ordem.
II. A lei de velocidade da reao pode ser escrita como: v = k [C4H9Br]
e, portanto, a reao de primeira ordem.
III. A lei de velocidade da reao pode ser escrita como: v = k [C4H9Br]
e, portanto, a reao de primeira ordem, com relao ao C4H9Br, e
de ordem zero, com relao ao on OH.
IV. Se a concentrao de ons OH triplicar, a velocidade da reao no
se altera.
V. A meia-vida, t(1/2), independe da concentrao inicial dos reagentes.
01 (UEG-GO)
Colocar o alimento no freezer retarda a ao dos microorganismos;
usar conservantes diminui a velocidade da reao, ou seja, o alimento ir
se conservar mais tempo.
Os aditivos atuam protegendo os alimentos dos microrganismos
e deixando inalterados a cor, o aroma, a consistncia, a umidade, etc.
A contextualizao no ensino de cintica qumica.
(Qumica nova na escola, n 11 mai. 2000.)

IME-ITA 279
Qumica I Assunto 9
Sobre cintica qumica, julgue as afirmativas:
I. Esto entre as condies para que uma reao ocorra, o contato entre
os reagentes e a afinidade qumica.
II. Considerando a reao elementar H3O+ + OH 2H2O, a velocidade
dessa reao pode ser calculada pela expresso: V = K [H30+] [OH]
[H2O].
III. A elevao da temperatura aumenta a velocidade de reaes
qumicas exotrmicas e endotrmicas, favorecendo mais as reaes
endotrmicas, pois essas reaes ocorrem com absoro de calor.
IV. Os catalisadores so substncias que aumentam a energia de ativao
e, conseqentemente, a velocidade das reaes qumicas.
Assinale a alternativa correta:
(A) Apenas a afirmativa I verdadeira.
(B) Apenas as afirmativas I e III so verdadeiras.
(C) Apenas as afirmativas II e III so verdadeiras.
(D) Apenas a afirmativa IV verdadeira.
02 (ITA-SP) Considere as sequintes afirmaes relativas a reaes
qumicas em que no haja variao de temperatura e presso:
I. Uma reao qumica realizada com a adio de um catalisador
denominada heterognea se existir uma superfcie de contato visvel
entre os reagentes e o catalisador.
II. A ordem de qualquer reao qumica em relao concentrao do
catalisador igual a zero.
III. A constante de equilbrio de uma reao qumica realizada com a adio
de um catalisador tem valor numrico maior do que a da reao no
catalisada.
IV. A lei de velocidade de uma reao qumica realizada com a adio de
um catalisador, mantidas constantes as concentraes dos demais
reagentes, igual quela da mesma reao no catalisada.
V. Um dos produtos de uma reao qumica pode ser o catalisador desta
mesma reao.
Das afirmaes feitas, esto corretas:
(A) Apenas I e III. (D) Apenas II, IV e V.
(B) Apenas I e V. (E) Apenas III, IV e V.
(C) Apenas I, II e IV.
03 (ITA-SP) Em um bquer, a 25C e 1 atm, foram misturadas as
seguintes solues aquosas: permanganato de potssio (KMnO4), cido
oxlico (H2C2O4) e cido sulfrico (H2SO4). Nos minutos seguintes aps
a homogeneizao dessa mistura, nada se observou. No entanto, aps
a adio de um pequeno cristal de sulfato de mangans (MnSO4) a essa
mistura, observou-se o descoramento da mesma e a liberao de um gs.
Interprete as observaes feitas nesse experimento. Em sua interpretao
devem constar:
a. a justificativa para o fato de a reao s ser observada aps a adio
de sulfato de mangans slido.
b. as equaes qumicas balanceadas das reaes envolvidas.
04 (UNIFESP-SP) Estudos cinticos da reao entre os gases NO2 e CO
na formao dos gases NO e CO2 revelaram que o processo ocorre em
duas etapas:
I. NO2(g) + NO2(g) NO(g) + NO3(g)
II. NO3(g) + CO2(g) NO2(g) + CO3(g)
280 Vol. 3
O diagrama de energia da reao est esquematizado a seguir:
I
Energia potencial
II
reagentes
produtos
Evoluo da reao
a. Apresente a equao global da reao e a equao da velocidade da
reao que ocorre experimentalmente.
b. Verifique e justifique se cada afirmao a seguir verdadeira:
I. a reao em estudo absorve calor.
II. a adio de um catalisador, quando o equilbrio atingido, aumenta a
quantidade de gs carbnico.
05 (ITA-SP) Considere as seguintes afirmaes relativas ao grfico
apresentado abaixo:
I. Se a ordenada representar a constante de equilbrio de uma reao
qumica exotrmica e a abscissa, a temperatura, o grfico pode
representar um trecho da curva relativa ao efeito da temperatura sobre
a constante de equilbrio dessa reao.
II. Se a ordenada representar a massa de um catalisador existente em um
sistema reagente e a abscissa, o tempo, o grfico pode representar
um trecho relativo variao da massa do catalisador em funo do
tempo de uma reao.
III. Se a ordenada representar a concentrao de um sal em soluo
aquosa e a abscissa, a temperatura, o grfico pode representar um
trecho da curva de solubilidade deste sal em gua.
IV. Se a ordenada representar a presso de vapor de um equilbrio
lquido gs e a abscissa, a temperatura, o grfico pode
representar um trecho da curva de presso de vapor deste lquido.
V. Se a ordenada representar a concentrao de NO2(g) existente dentro
de um cilindro provido de um pisto mvel, sem atrito, onde se
estabeleceu o equilbrio N2O4(g)
2NO2(g), e a abscissa, a presso
externa exercida sobre o pisto, o grfico pode representar um trecho
da curva relativa variao da concentrao de NO2 em funo da
presso externa exercida sobre o pisto, temperatura constante.
Destas afirmaes, esto corretas:
(A) apenas I e III. (D) apenas II e V.
(B) apenas I, IV e V. (E) apenas III e IV .
(C) apenas II, III e V.
 Cintica qumica

06 (ITA-SP) Cer ta reao qumica exotrmica ocorre, em dada 09 (UFRJ-RJ) O aspartame um adoante usado em bebidas lcteas
temperatura e presso, em duas etapas representadas pela seguinte dietticas. A reao de degradao do aspartame nessas bebidas
sequncia de equaes qumicas: apresenta cintica de primeira ordem em relao a sua concentrao. O
grfico a seguir relaciona a velocidade de degradao do aspartame com
A+BE+F+G a concentrao, nas temperaturas de 4C e 20C.
E+F+GC+D
0,75

velocidade de degradao (mg/(L h))

Represente, em um nico grfico, como varia a energia potencial do 20C
sistema em transformao (ordenada) com a coordenada da reao 4C
(abscissa), mostrando claramente a variao de entalpia da reao, a 0,50
energia de ativao envolvida em cada uma das etapas da reao e qual
destas apresenta a menor energia de ativao. Neste mesmo grfico,
mostre como a energia potencial do sistema em transformao varia
0,25
com a coordenada da reao, quando um catalisador adicionado ao
sistema reagente. Considere que somente a etapa mais lenta da reao
influenciada pela presena do catalisador.
0,00
200 180 160 140 120 100
07 (ITA-SP) Dentre as afirmaes abaixo, todas relativas ao de concentrao de aspartame (mg/L)
catalisadores, assinale a errada:
Dois frascos A e B tm a mesma concentrao inicial de aspartame, 200
(A) Um bom catalisador para certa polimerizao tambm um bom mg/L, mas o primeiro est armazenado a 20C e o segundo a 4C.
catalisador para a respectiva despolimerizao. Determine a razo entre as constantes de velocidade da reao de
(B) Enzimas so catalisadores, via de regra, muito especficos. degradao do aspartame nos frascos A e B. Justifique a sua resposta.
(C) s vezes, as prprias paredes de um recipiente podem catalisar uma
reao em uma soluo contida no mesmo. 10 (ITA-SP) A equao: 2A + B produtos representa determinada
(D) A velocidade de um reao catalisada depende da natureza do reao qumica que ocorre no estado gasoso. A lei de velocidade para essa
catalisador, mas no de sua concentrao na fase reagente. reao depende da concentrao de cada um dos reagentes, e a ordem
(E) Fixadas as quantidades iniciais dos reagentes postos em contato, as parcial dessa reao em relao a cada um dos reagentes igual aos
concentraes no equilbrio final independem da concentrao do respectivos coeficientes estequiomtricos. Seja V1 a velocidade da reao
catalisador adicionado. quando a presso parcial de A e B igual a pA e pB, respectivamente, e V2
a velocidade da reao quando estas presses parciais so triplicadas.
08 (UFRN-RN) O remdio mais utilizado no mundo a aspirina ou cido
acetilsaliclico. Quando a aspirina ingerida e atinge o local de ao no A opo que fornece o valor correto da razo V2 / V1 :
organismo, transforma-se em cido saliclico, que exerce, dentre outras,
propriedades analgsicas e antipirticas. A reao de hidrlise : (A) 1.
(B) 3.
C O (C) 9.
O (D) 27.
C OH C OH
(E) 81.
O + OH + H 3C C O

O C CH3 OH 11 (IME-RJ) A reao 3ClO ClO3 + 2Cl pode ser representada pelo
seguinte diagrama de energia potencial (EP) pela coordenada da reao
Aspirina cido saliclico on acetato Pede-se:
(AAS) (AS) (AC)
a. propor um mecanismo para a reao, composto por reaes
Observa-se, experimentalmente, que a lei de velocidade dada por elementares:
V = k [AAS][OH]. b. a expresso da velocidade de reao global. Justifique a resposta.
a. Com base nessas informaes, explique se essa reao elementar ou EP
no. Eativao1
b. Usando a reao, indique, na figura inserida no espao destinado
resposta, onde se localizam os reagentes, os produtos e o complexo 3 ClO
ativado. Represente tambm, nessa figura, a energia de ativao e a
variao de entalpia (H) da reao. Eativao2

ClO3 + 2Cl

ClO2 + Cl+ClO
coordenada da reao

IME-ITA 281
Qumica I Assunto 9

12 (ITA-SP) Considere as seguintes equaes que representam reaes
qumicas genricas e suas respectivas equaes de velocidade:
I. A produtos; vI = kI [A]
II. 2B produtos; vII = kII [B]2
Considerando que, nos grficos, [X] representa a concentrao de A e de
B para as reaes I e II, respectivamente, assinale a opo que contm
o grfico que melhor representa a lei de velocidade das reaes I e II.
1 II
[X]
I mostra a variao da constante de velocidade com o inverso da temperatura
(A) (D) A partir da anlise deste grfico, assinale a opo que apresenta o valor
a. Supondo que o grfico represente a distribuio da energia cintica
das molculas de um lquido, qual das curvas representa aquele com
temperatura mais alta? Justifique sua resposta.
b. Supondo que o grfico represente a distribuio da energia cintica das
molculas de dois gases, temperatura, qual das curvas representa
o gs de maior massa molar? Justifique a sua resposta.
15 (ITA-SP) A equao de Arrhenius k = A eEa/RT mostra a relao de
dependncia da constante de velocidade (k) de uma reao qumica com
a temperatura (T), em Kelvin (K), a constante universal dos gases (R),
1
o fator pr-exponencial (A) e a energia de ativao (Ea). A curva abaixo
[X]
absoluta, para uma dada reao qumica que obedece equao acima.
I da razo Ea/R para essa reao.
II

6,0
tempo tempo 5,0
[X] ln [X] 4,0

In (K)
II 3,0
I
2,0
(B) (E) 1,0
0,0
I 0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5
II
1/T(1/K)
tempo tempo
[X] (A) 0,42. (D) 2,4.
(B) 0,50. (E) 5,5.
(C) 2,0.
I
(C) EXERCCIOS NVEL 3
II
01 (ITA-SP) Considere a reao representada pela equao qumica 3A(g)
tempo + 2B(g) 4E(g). Essa reao ocorre em vrias etapas, sendo que a etapa
13 (ITA-SP) Um recipiente aberto, mantido temperatura ambiente, mais lenta corresponde reao representada pela seguinte equao
contm uma substncia A(s) que se transforma em B(g) sem a presena qumica: A(g) + C(g) D(g). A velocidade inicial desta ltima reao pode ser
de catalisador. Sabendo-se que a reao acontece segundo uma equao [A]
expressa por: = 5, 0 mol s1 . Qual a velocidade inicial da reao
de velocidade de ordem zero, responda com justificativas s seguintes t
perguntas: (mol s1) em relao espcie E?

a. Qual a expresso algbrica que pode ser utilizada para representar a (A) 3,8.
velocidade da reao? (B) 5,0.
b. Quais os fatores que influenciam na velocidade da reao? (C) 6,7.
(D) 20.
14 (UFG-GO) Observe o grfico abaixo: (E) 60.

02 (ITA-SP) Para minimizar a possibilidade de ocorrncia de

1
superaquecimento da gua durante o processo de aquecimento, na presso
frao de molculas que possuem

ambiente, uma prtica comum adicionar pedaos de cermica porosa

determinada energia cintica

ao recipiente que contm a gua a ser aquecida. Os poros da cermica

so preenchidos com ar atmosfrico, que vagarosamente substitudo por
gua antes e durante o aquecimento. A respeito do papel desempenhado
pelos pedaos de cermica porosa no processo de aquecimento da gua
so feitas as seguintes afirmaes:
2
I. a temperatura de ebulio da gua aumentada.
II. a energia de ativao para o processo de formao de bolhas de vapor
de gua diminuda.
III. a presso de vapor da gua no aumentada.
energia cintica das molculas IV. o valor da variao de entalpia de vaporizao da gua diminudo.

282 Vol. 3
 Cintica qumica

Das afirmaes acima est(o) errada(s):
(A) apenas I e III. (D) apenas II e IV.
(B) apenas I, III e IV. (E) todas.
(C) apenas II.
03 (ITA-SP) A figura a seguir apresenta esboos de curvas representativas
da dependncia da velocidade de reaes qumicas com a temperatura.
Na figura A mostrado como a velocidade de uma reao de combusto
de explosivos depende da temperatura. Na figura B mostrado como a
velocidade de uma reao catalisada por enzimas depende da temperatura.
Justifique, para cada uma das figuras, o efeito da temperatura sobre a
velocidade das respectivas reaes qumicas.
b. Calcule a velocidade mdia de reao no intervalo de 0,25 a 0,50 min
e no intervalo de 1,00 a 1,25 min.
c. Utilizando dados do item b, verifique se a equao de velocidade dessa
reao pode ser dada por: v = k [A] onde:
v = velocidade da reao
k = constante, grandeza que independe de v e de [A]
[A] = concentrao de acetato de fenila
d. Escreva a equao qumica que representa a hidrlise do acetato de fenila.
05 (ITA-SP) O grfico abaixo mostra a variao, com o tempo, da velocidade
de troca de calor durante uma reao qumica. Admita que 1 mol de produto
tenha se formado desde o incio da reao at o tempo . Utilizando as
informaes contidas no grfico, determine, de forma aproximada, o valor
das quantidades abaixo, mostrando os clculos realizados.

3,0
A B 2,5
velocidade (ua)

velocidade de troca
velocidade (ua)

de calor (J/min)
2,0
1,5
1,0
0,5
0,0
temperatura (ua) temperatura (ua)
0 2 4 6 8 10 12
tempo (min)
04 (FUVEST-SP) A reao de acetato de fenila com gua, na presena de
catalisador, produz cido actico e fenol. Os seguintes dados de concentrao a. Quantidade, em mols, de produto formado at t = 4 min.
de acetato de fenila, [A], em funo do tempo de reao, t, foram obtidos na b. Quantidade de calor, em kJ mol 1, liberada na reao at t = 11 min.
temperatura de 5C:
06 (ITA-SP) Considere uma reao qumica endotrmica entre reagentes,
todos no estado gasoso.
t/min 0 0,25 0,50 0,75 1,00 1,25
[A]/molL1 0,81 0,59 0,43 0,31 1,23 1,17 a. Esboce graficamente como deve ser a variao da constante de
velocidade em funo da temperatura.
a. Com esses dados, construa um grfico da concentrao de acetato b. Conhecendo-se a funo matemtica que descreve a variao da
de fenila (eixo y) em funo do tempo de reao (eixo x), utilizando o constante de velocidade com a temperatura possvel determinar a
quadriculado abaixo. energia de ativao da reao. Explique como e justifique.
c. Descreva um mtodo que pode ser utilizado para determinar a ordem
da reao.

07 (ITA-SP) A figura ao lado representa o resultado de dois experimentos

diferentes (I) e (II) realizados para uma mesma reao qumica genrica
(reagentes produtos). As reas hachuradas sob as curvas representam
o nmero de partculas reagentes com energia cintica igual ou maior que
a energia de ativao da reao (Eat).

Baseado nas informaes apresentadas nesta figura, correto afirmar que:

II
nmero de partculas

energia cintica
Eat
das partculas

IME-ITA 283
Qumica I Assunto 9

(A) a constante de equilbrio da reao nas condies do experimento I Considere que, em relao s informaes mostradas na figura, sejam
igual da reao nas condies do experimento II. feitas as afirmaes seguintes:
(B) a velocidade medida para a reao nas condies do experimento I
maior que a medida nas condies do experimento II. I. O trecho a b da curva mostra a variao de ln k da reao direta
(C) a temperatura do experimento I menor que a temperatura do (A R) com o recproco da temperatura, enquanto o trecho b e
experimento II. mostra como varia ln k da reao inversa (R A) com o recproco
(D) a constante de velocidade medida nas condies do experimento I da temperatura.
igual medida nas condies do experimento II. II. Para temperaturas menores que Tb, o mecanismo controlador da reao
(E) a energia cintica mdia das partculas, medida nas condies do em questo diferente daquele para temperaturas maiores que Tb.
experimento I, maior que a medida nas condies do experimento II. III. A energia de ativao da reao no trecho a b menor que a no
trecho b c.
08 (ITA-SP) A figura abaixo mostra como o valor do logaritmo da constante IV. A energia de ativao da reao direta (A R) menor que a da
de velocidade (k) da reao representada pela equao qumica A k R reao inversa (R A).
varia com o recproco da temperatura.
Das afirmaes acima, est(o) correta(s):
a
In k
b (A) apenas I e IV. (D) apenas II e III.
(B) apenas I, II e IV. (E) apenas III.
(C) apenas II.

1/Ta 1/Tb 1/Tc 1/T

RASCUNHO

284 Vol. 3
 Cintica radioativa A ssunto
10
Qumica I

1. Atividade radioativa (A) 2. Meia-vida ou perodo de

semidesintegrao (p ou t1/2)
A atividade radioativa definida como o nmero de desintegraes que
ocorreram em uma determinada amostra em um dado intervalo de tempo.
Na prtica, utilizamos um aparelho conhecido como contador Geiger-Muller definido como o tempo necessrio para desintegrar metade dos
kt 1
para definir o valor da atividade radioativa.
tomos radioativos. Matematicamente temos: n0 = n e 2
As principais unidades de medida so: 0
Ento: t1/2 = Kln2 2

dps desintegraes por segundo;

t1/2
dpm desintegraes por minuto; t1/2
Bq Becquerel 1 Bq = 1dps;
Ci Curie 1 Ci = 3,7 1010 Bq. m0
m m=
m 2x
m 4
Matematicamente, a atividade radioativa proporcional quantidade 2
de tomos radioativos presentes na amostra: A = K N
Onde:
3. Vida-mdia (Vm)
K = constante radioativa;
N = nmero de tomos radioativos.
A vida-mdia de um istopo radioativo a mdia aritimtica dos tempos
A atividade tambm pode ser analisada como uma taxa de decaimento de vida de todos os tomos do istopo. Matematicamente:
dN
nuclear: A = 1
dT Vm =
dN k(constante radioativa)
Ento: K N =
dT
Observe que a expresso acima a mesma de uma cintica de primeira Note que a constante radioativa (K) o parmetro que diferencia
ordem. Sendo assim, aps integrao: N = N0 ekt os elementos radioativos, uma vez que a matemtica do processo a
Muitas outras medidas prticas so proporcionais ao nmero de mesma. Alm disso, tanto a vida-mdia quanto a meia-vida so funes
tomos: somente de K.

m = m0 ekt massa EXERCCIOS NVEL 1

n = n0 ekt mol
01 Um certo istopo radioativo tem vida-mdia igual a 10 minutos.
A curva tpica de um decaimento radioativo (cintica de primeira Pergunta-se:
ordem) uma exponencial decrescente:
a. Qual sua constante radioativa?
b. Qual sua meia-vida?
A c. Partindo-se de 80 g desse istopo, qual a massa no desintegrada aps
35 minutos?

02 O cobalto-60, usado em hospitais, tem meia-vida de 5 anos. Calcule

quantos mols de tomos de cobalto-60 restaro aps 20 anos em uma
amostra que inicialmente continha 10 g desse istopo.
Atividade

A/2 03 Um dos produtos liberados nas exploses nucleares e nos acidentes

Decaimento exponencial
de usinas nucleares que mais danos pode causar aos seres vivos o
istopo do estrncio de nmero de massa igual a 90. Ele um istopo
A/4 radioativo que se acumula nos ossos, por substituio do clcio, e um
emissor de partculas com meia-vida de 28 anos.
A/8
a. Se um indivduo, ao nascer, absorver em seu organismo o estrncio-90,
0 30 60 90 120 150 180 com que idade ter ao radioativa desse istopo reduzida a 1/4?
Tempo (anos) b. Escreva a reao do decaimento radioativo desse istopo, identificando
o elemento que dela se origina.

IME-ITA 285
 Qumica I Assunto 10
04 O perodo de semidesintegrao de certo istopo radioativo de 3 h.
Partindo-se de uma massa inicial de 200 g, qual ser a massa desse istopo
no final de 18 h?
05 Uma amostra de 64 g de uma substncia radioativa apresenta meia-
-vida de 20 h. Qual ser o tempo necessrio para a amostra ficar reduzida
a 2 g?
06 As desintegraes radioativas podem ser consideradas como exemplos
de reaes de primeira ordem. O nmero de desintegraes por segundo,
no incio da contagem do tempo, igual a 4 1010 dps. Decorridos 10
minutos, esse nmero cai para 2 1010 dps. Determine o tempo necessrio
para que o nmero de desintegraes por segundo caia a 2,5 109 dps.
07 A meia-vida do csio-137 30 anos e o seu decaimento se d por
emisso da partcula transformando-se em brio. Tendo-se uma amostra
EXERCCIOS NVEL 2
01 (UNICAMP) A Revista no 162 apresenta uma pesquisa desenvolvida
no Instituto de Pesquisas Energticas e Nucleares (IPEN) sobre a produo
de fios de irdio-192 para tratar tumores. Usados em uma ramificao da
radioterapia chamada braquiterapia, esses fios so implantados no interior
dos tumores e a radiao emitida destri as clulas cancergenas e no os
tecidos sadios. O 192Ir se transforma em 192Pt por um decaimento radioativo
e esse decaimento em funo do tempo ilustrado na figura a seguir.
100
80
atividade da amostra
60
40
20
0
0 100 200 300 400
tempo / dias
a. Considerando que a radiao gerada por uma liga que contm
inicialmente 20 % de 192Ir e 80 % de 192Pt, depois de quantos dias essa
liga se transformar em uma liga que contm 5 % de 192Ir e 95 % de
192
Pt? Mostre seu raciocnio.
b. O decaimento radiativo pode originar trs diferentes tipos de partculas:
a, b e g. Para efeito de resposta ao item, considere apenas a e b.
A partcula b tem uma massa igual massa do eltron, enquanto
a partcula a tem uma massa igual do ncleo do tomo de hlio.
Considerando essas informaes, que tipo de decaimento sofre o 192Ir,
a ou b?
Justifique.
286 Vol. 3
de 100 g de csio-137, aps quanto tempo a relao massa de csio /
massa de brio fica igual a 1/7?
08 A velocidade constante de desintegrao do Rn-222 0,18 dia1.
A que quantidade ser reduzida a massa de 4,5 105 g desse nucldeo
depois de um perodo de 8,5 dias?
09 Um pedao de osso calcinado encontrado nas runas de uma aldeia
indgena na Amrica do Norte tinha a razo entre o 14C e o 12C igual a 0,72
vezes a mesma razo em um organismo vivo. Calcule a idade do fragmento
de osso (meia-vida do carbono-14 = 5,73 103 anos).
10 Os chamados manuscritos do Mar Morto, manuscritos dos livros do
Antigo Testamento, foram encontrados em 1947. A atividade do 14C no tecido
de linho do livro de Isaas cerca de 11 dpm/g. Calcule a idade aproximada
do tecido. Dado: Atividade inicial do 14C 14 dpm/g e t1/2 = 5,73 103 anos.
02 (ITA) Qual o grfico que apresenta a curva que melhor representa o
decaimento de uma amostra contendo 10,0 g de um material radioativo
ao longo dos anos?
(A) (D)
10,0 10,0
Massa (g)
Massa (g)
Tempo (anos) Tempo (anos)
(B) (E)
10,0 10,0
Massa (g)
Massa (g)
Tempo (anos) Tempo (anos)
(C)
10,0
Massa (g)
500
Tempo (anos)
03 (ITA) O acidente nuclear ocorrido em Chernobyl (Ucrnia), em abril de
1986, provocou a emisso radioativa predominantemente de iodo-131 e
csio-137. Assinale a opo correta que melhor apresenta os respectivos
perodos de tempo para que a radioatividade provocada por esses dois
elementos radioativos decaia para 1 % dos seus respectivos valores
iniciais. Considere o tempo de meia-vida do iodo-131 igual a 8,1 dias e
do csio-137 igual a 30 anos. Dados: 1n 100 = 4,6; 1n 2 = 0,69.
(A) 45 dias e 189 anos. (D) 68 dias e 274 anos.
(B) 54 dias e 201 anos. (E) 74 dias e 296 anos.
(C) 61 dias e 235 anos.
 Cintica radioativa

04 (ITA) O 214
82
Pb desintegra-se por emisso de par tculas Beta, b. Descreva, em poucas palavras, duas formas pelas quais a presena
transformando-se em 214 83
Bi que, por sua vez, se desintegra tambm por dessa matria orgnica poderia ter provocado a mortandade de peixes.
emisso de partculas Beta, transformando-se em 214 84
Po. A figura a seguir
mostra como varia, com o tempo, o nmero de tomos, em porcentagem 06 (UNICAMP) Existem vrias hipteses quanto origem da Terra e sobre
de partculas, envolvidos nestes processos de desintegrao. Admita os acontecimentos que geraram as condies fsico-qumico-biolgicas
ln 2 = 0,69. Considere que, para estes processos, sejam feitas as seguintes dos dias de hoje. Acredita-se que o nosso planeta tenha se formado h
afirmaes: cerca de 4.550 milhes de anos. Um dos estgios, logo no incio, deve
100 ter sido o seu aquecimento, principalmente pela radioatividade. A figura
Pb mostra a produo de energia a partir de espcies radioativas e suas
Nmero de tomos (%)

214
82
80 abundncias conhecidas na Terra.
60 10
40
20
214
83
Bi 9

0 Po
214
84
8
0 20 40 60 80 100
Tempo (min) 7

energia / (unidades arbitrrias)

I. O tempo de meia-vida do chumbo de aproximadamente 27 min;
II. a constante de velocidade da desintegrao do chumbo de 6
aproximadamente 3 102 min1;
III. a velocidade de formao de polnio igual velocidade de
5
desintegrao do bismuto; total
IV. o tempo de meia-vida do bismuto maior que o do chumbo;
V. a constante de velocidade de decaimento do bismuto de 4
aproximadamente 1 102 min1.
3
Das afirmaes acima, esto corretas:

(A) apenas I, II e III. (D) apenas III e IV.

40
K
2
(B) apenas I e IV. (E) apenas IV e V.
238
U
(C) apenas II, III e V.
1
Texto para as questes 05 e 06
232
Th
235
U
Vivemos em uma poca notvel. Os avanos da cincia e da tecnologia 0
1 2 3 4 5
nos possibilitam entender melhor o planeta em que vivemos. Contudo, tempo / (bilhes de anos)
apesar dos volumosos investimentos e do enorme esforo em pesquisa,
a Terra ainda permanece misteriosa. O entendimento desse sistema a. Quantas vezes a produo de energia radiognica (radioativa) era maior
multifacetado, fsico-qumico-biolgico, que se modifica ao longo do na poca inicial de formao da Terra, em relao aos dias atuais?
tempo, pode ser comparado a um enorme quebra-cabeas. Para entend- b. Quais foram os dois principais elementos responsveis pela produo
-lo, necessrio conhecer suas partes e associ-las. Desde fenmenos de energia radiognica na poca inicial de formao da Terra?
inorgnicos at os intrincados e sutis processos biolgicos, o nosso c. E nos dias de hoje, quais so os dois principais elementos responsveis
desconhecimento ainda enorme. H muito o que aprender. H muito pela produo dessa energia?
trabalho a fazer. Nesta prova, vamos fazer um pequeno ensaio na direo
do entendimento do nosso planeta, a Terra, da qual depende a nossa vida. t1
07 (ITA) O tempo de meia-vida do decaimento radioativo do potssio
2
05 (UNICAMP) A matria orgnica viva contm uma relao 14C/12C
40 (19K40) igual a 1,27 109 anos. Seu decaimento envolve os dois
constante. Com a mor te do ser vivo, essa razo vai se alterando
processos representados pelas equaes seguintes:
exponencialmente com o tempo, apresentando uma meia-vida de 5.600
anos.
I. K40 20Ca40 + 10e
Constatou-se que um riacho, onde ocorreu uma grande mortandade de 19

peixes, apresentava uma quantidade anmala de substncias orgnicas. II. 19

Uma amostra da gua foi retirada para anlise. Estudando-se os resultados
analticos referentes relao 14C/12C, concluiu-se que a poluio estava
sendo provocada por uma indstria petroqumica e no pela decomposio
natural de animais ou plantas que tivessem morrido recentemente.
a. Como foi possvel, com a determinao da relao 14C/12C, afirmar
com segurana que o problema tinha se originado na indstria
petroqumica?
K40 + 10e 18Ar40
O processo representado pela equao I responsvel por 89,3% do
decaimento radioativo do 19K40, enquanto que o representado pela equao
II contribui com os 10,7 % restantes. Sabe-se, tambm, que a razo em
massa de 18Ar40 e 19K40 pode ser utilizada para a datao de materiais
geolgicos.
Determine a idade de uma rocha, cuja razo em massa de 18Ar40 / 19K40
igual a 0,95. Mostre os clculos e raciocnios utilizados.

IME-ITA 287
Qumica I Assunto 10
08 (UNICAMP) Entre o doping e o desempenho do atleta, quais so os
limites? Um certo -bloqueador, usado no tratamento de asma, uma
das substncias proibidas pelo Comit Olmpico Internacional (COI), j
que provoca um aumento de massa muscular e diminuio de gordura.
A concentrao dessa substncia no organismo pode ser monitorada
atravs da anlise de amostras de urina coletadas ao longo do tempo
de uma investigao. O grfico mostra a quantidade do -bloqueador
contida em amostras da urina de um indivduo, coletadas periodicamente
durante 90 horas aps a ingesto da substncia. Este comportamento
vlido tambm para alm das 90 horas. Na escala de quantidade, o valor
100 deve ser entendido como sendo a quantidade observada num tempo
inicial considerado arbitrariamente zero.
100
80
Quantidade
60
40
20
0 02 O carbono-14 um -emissor cuja meia-vida 5.600 anos ou
0 20 40 60 80
Tempo em horas
a. Depois de quanto tempo a quantidade eliminada corresponder a 1/4
do valor inicial, ou seja, duas meias-vidas de residncia da substncia
no organismo?
b. Suponha que o doping para esta substncia seja considerado positivo
para valores acima de 1,0 106 g/mL de urina (1 micrograma por
mililitro) no momento da competio. Em uma amostra coletada 120
horas aps a competio, foram encontrados 15 microgramas de
-bloqueador em 150 mL de urina de um atleta. Se o teste fosse
realizado em amostra coletada logo aps a competio, o resultado
seria positivo ou negativo? Justifique.
09 (UNICAMP) O homem, na tentativa de melhor compreender os
mistrios da vida, sempre lanou mo de seus conhecimentos cientficos
e/ou religiosos. A datao por carbono quatorze um belo exemplo
da preocupao do homem em atribuir idade aos objetos e datar os
acontecimentos.
Em 1946 a Qumica forneceu as bases cientficas para a datao de
artefatos arqueolgicos, usando o 14C. Esse istopo produzido na
atmosfera pela ao da radiao csmica sobre o nitrognio, sendo
posteriormente transformado em dixido de carbono. Os vegetais
RASCUNHO
288 Vol. 3
absorvem o dixido de carbono e, atravs da cadeia alimentar, a proporo
de 14C nos organismos vivos mantm-se constante. Quando o organismo
morre, a proporo de 14C nele presente diminui, j que, em funo do
tempo, se transforma novamente em 14N. Sabe-se que, a cada perodo de
5.730 anos, a quantidade de 14C reduz-se metade.
a. Qual o nome do processo natural pelo qual os vegetais incorporam o
carbono?
b. Poderia um ar tefato de madeira, cujo teor determinado de 14C
corresponde a 25 % daquele presente nos organismos vivos, ser
oriundo de uma rvore cortada no perodo do Antigo Egito (3200 a.C.
a 2300 a.C.)? Justifique.
c. Se o 14C e o 14N so elementos diferentes que possuem o mesmo
nmero de massa, aponte uma caracterstica que os distingue.
EXERCCIOS NVEL 3
01 Suponha que a razo entre o chumbo-206 e o urnio-238, em uma
amostra de rocha gnea, 0,33. Calcule a idade da rocha. Dado: meia-vida
do urnio 238 = 4,5 109 anos.
1,77 1011 se existe nos organismos vivos na proporo de 1 para 1010
tomos de carbono-12 no radioativo.
Dado: 1 Ru = 106 dps = 106 Bq.
a. D a equao de desintegrao do carbono-14.
b. Calcule, em rutherford, a atividade de uma amostra de negro-de-
fumo equivalente a 1 mol de carbono.
c. Determine, em anos, o tempo necessrio para que a radioatividade
da amostra seja 90% do seu valor.
03 (IME) Suponha que se deseja estimar o volume de gua de um pequeno
lago. Para isso, dilui-se neste lago VS litros de uma soluo de um sal,
sendo que a atividade radioativa dessa soluo AS bequerel (Bq). Aps
decorridos D dias, tempo necessrio para uma diluio homognea da
soluo radioativa em todo o lago, recolhida uma amostra de volume VA
litros, com atividade AA Bq acima da atividade original da gua do lago.
Considerando essas informaes e sabendo que a meia-vida do sal
radioativo igual a t1/2, determine uma expresso para o clculo do volume
do lago nas seguintes situaes:
a. t1/2 e D so da mesma ordem de grandeza.
b. t1/2 muito maior do que D.
 Solues: introduo A ssunto
9
Qumica II

1. Disperses Vamos ver como exemplo o NaCl, um agregado inico formado por
atrao eletrosttica. Em um primeiro momento o dipolo formado pelas
No mbito da qumica usual a juno de componentes. Quando molculas de gua, faz com que essas sejam atradas pelas cargas do
uma substncia tem a capacidade de dissolver outra, temos a formao agregado inico.
de uma disperso. A substncia que est em maior quantidade (dissolve
a outra substncia) chamada de dispergente ou dispersante, enquanto
a substncia que est em menor quantidade (substncia dissolvida)
chamada de disperso.

1.1 Classificao
Solues
Coloides Suspenso
verdadeiras
Tamanho do disperso
0 1 100

I. Homogneas; Ocorre ento o processo de dissociao, pois como a constante

II. partculas do disperso visveis; dieltrica da gua alta suas molculas desmontam o agregado inico.
III. no sofrem sedimentao;
IV. no sofrem filtrao.

I. Heterogneos;
II. par tculas do disperso visveis somente nos
miscroscpios sensveis;
III. sofrem sedimentao;
IV. passveis de filtrao.

I. Heterogneo;
II. partculas do disperso visveis nos miscroscpios
comuns;
III. sofre sedimentao;
IV. passvel de filtrao.

2. Solues Aps esse processo temos a solvatao, na qual os ons, oriundos

Sistema homogneo onde uma ou mais substncias se dissolvem em do agregado, so envoltos por molculas de gua.
outra. Quando uma substncia est em maior quantidade chamamos de
solvente, quando em menor quantidade chamamos de soluto.

2.1 Classificao
2.1.1 Quanto ao estado fsico:
1. Slido

2. Lquido
3. Gasoso

2.1.2 Quanto natureza do soluto:

1. Inico

2. Molecular
2.1.2.1 Soluto inico
As partculas do soluto so ons oriundos de substncias inicas ou Obs.: No caso das substncias moleculares (como os cidos) durante
moleculares que sofrem dissociao. o processo de dissociao a alta constante dieltrica das molculas de
gua rompe primeiramente as ligaes intermoleculares da molcula para
depois romper a ligao interatmica presente na molcula.

IME-ITA 289
Qumica II Assunto 9

2.1.2.2 Soluto molecular Obs.2: a dissoluo passa por duas etapas:

Neste caso o soluto formado por molculas que no sofrem
dissociao sendo diretamente solvatadas pelas molculas de gua (quebra
das foras intermoleculares). Usaremos como exemplo etanol em gua.
OH OH
I. Quebra das ligaes que mantm unidas as partculas do soluto
processo endotrmico;
II. solvatao (formao de ligaes soluto-solvente) processo
exotrmico.
Do somatrio das energias envolvidas nas duas etapas, determinamos
se a dissoluo endotrmica ou exotrmica.

Coeficiente de solubilidade g / 100 g de solvente

Solvatao
HO
Dissoluo endotrmica

OH OH

2.1.3 Quanto relao soluto-solvente:

1. Diluda

2. Concentrada
2.1.3.1 Diluda Dissoluo exotrmica
Quando a diferena de quantidade entre soluto e solvente grande.
2.1.3.2 Concentrada
Quando a diferena de quantidade entre soluto e solvente pequena. Temperatura (C)

Obs.: No esquea que a quantidade de solvente sempre maior do que a
quantidade de soluto. Alguns autores trabalham com a definio de soluo
diluda para aquelas que apresentam concentrao menor do que 1 mol/L;
enquanto soluo concentrada para aquelas que apresentam concentrao
maior do que 1 mol/L.
A utilizao da curva de solubilidade nos permite analisar se um
composto apresenta ou no gua de hidratao, pois analisando a curva de
solubilidade encontraremos uma inflexo na curva indicando a temperatura
em que o composto antes hidratado (sofre desidratao) passa a ser anidro
(temperatura indicada por T).

3. Coeficiente de solubilidade
Coeficiente de solubilidade g / 100 g de solvente

D se o nome coeficiente de solubilidade (CS) a mxima quantidade

de soluto que pode ser dissolvido em uma determinada quantidade de
solvente em uma dada temperatura. Inflexo

Ex.: Coeficiente de solubilidade em gua igual 35 g / 100 g para um

composto x a 50C, nos diz que a 50C conseguimos dissolver em
100 g de gua 35 g do composto x.

Normalmente a solubilidade de uma substncia varia com a

temperatura. O grfico que representa a solubilidade de uma substncia
em funo da temperatura, denominado de curva de solubilidade.
Existem trs tipos de curvas:

Curvas ascendentes: representam as substncias cujo coeficiente

de solubilidade aumenta com a temperatura. So substncias que se T
dissolvem com a absoro de calor, isto , a dissoluo endotrmica. Temperatura (C)
Curvas descendentes: representam as substncias cujo coeficiente de Ex.:
solubilidade diminui com o aumento de temperatura. So substncias CS (g de soluto / 100 g de H2O)
que se dissolvem com liberao de calor, isto , a dissoluo
exotrmica.
Curvas constantes: no ocorre alterao no valor do coeficiente de 40
solubilidade com a alterao de temperatura. 35

Obs.1: a solubilidade de gases diminui com o aumento de temperatura. A 30

solubilidade de slidos, geralmente, aumenta com o aumento de temperatura.
25

15 30 50 T (C)

290 Vol. 3
 Solues: introduo

Poderemos dissolver 60 g de soluto em 200 g de gua, a 15C, visto Obs.: No existe relao entre as classificaes: diluda / concentrada e
que pelo grfico a solubilidade nessa temperatura de 30 g de soluto / insaturada / saturada / supersaturada, pois suas definies pertencem a
100 g de gua. campos distintos.
Se colocarmos 50 g de soluto em 100 g gua, a 30C, teremos 15 g
de soluto depositado, visto que a solubilidade nessa temperatura de 35 g
3.2 Lei de Henry
de soluto em 100 g de gua. Em 1801, o qumico ingls William Henry observou que a solubilidade
de um gs diretamente proporcional sua presso parcial. Ou seja:
3.1 Classificao segundo o coeficiente de si=KH Pi
solubilidade
Em que:
Quando a quantidade de soluto:
si solubilidade do gs i;
I. menor do que o coeficiente de solubilidade: soluo insaturada; KH constante de Henry (varia com o gs, o solvente e a temperatura), e;
II. igual ao coeficiente de solubilidade: soluo saturada; Pi presso parcial do gs i.
III. maior do que o coeficiente de solubilidade:
EXERCCIOS NVEL 1
Soluo saturada com corpo de fundo
01 (FUVEST) A recristalizao consiste em dissolver uma substncia a
Soluo supersaturada uma dada temperatura, no menor volume de solvente possvel e a seguir
resfriar a soluo, obtendo-se cristais da substncia.
Pode parecer estranho uma soluo apresentar mais soluto do que o Duas amostras de cido benzoico, de 25,0 g cada, foram
coeficiente de solubilidade, uma vez que esse define a maior quantidade de recristalizadas em gua segundo esse procedimento, nas condies
soluto que solubilizada numa determinada temperatura, contudo temos apresentadas na figura 1:
constituies bem especiais:
a. Calcule a quantidade de gua necessria para a dissoluo de cada
3.1.1 Soluo saturada com corpo de fundo amostra.
Esse tipo de soluo apresenta uma parte do soluto dissolvida b. Qual das amostras permitiu obter maior quantidade de cristais da
(seguindo o coeficiente de solubilidade) e uma parte slida (excesso ao substncia? Explique.
coeficiente de solubilidade) que compe o corpo de fundo.
Dados:
3.1.2 Soluo supersaturada
Curva de solubilidade do cido benzoico em gua (massa em gramas de
Esse tipo de soluo apresenta maior quantidade de soluto dissolvido
cido benzoico que se dissolve em 100 g de gua, em cada temperatura),
do que o coeficiente de solubilidade, contudo apresenta uma configurao
ver figura 2.
instvel, e a mnima perturbao do sistema faz com que o excesso de
soluto sofra cristalizao. Nesse caso, a soluo se torna saturada com
presena de corpo de fundo. Temperatura de Temperatura de
O preparo de uma soluo supersaturada pode ser feito utilizando dissoluo (C) recristalizao (C)
variao de temperatura, por exemplo, uma determinada substncia apresenta Amostra 1 90 20
coeficiente de solubilidade 35 g / 100 g de gua a 100C e 15 g / 100 g Amostra 2 60 30
de gua a 20C. Colocamos o solvente a 100C e conseguimos dissolver
35 gramas de soluto. Vamos diminuindo a temperatura lentamente, Figura 1
tomando grande cuidado para no perturbar o sistema; ao atingirmos 20C 7
g de cido / 100 g H2O

mantemos dissolvidos 35 gramas (apesar de que naturalmente s teramos

15 gramas). 5

3
Coeficiente de solubilidade g / 100 g de solvente

1
Supersaturada ou
20 40 60 80 100
saturada com corpo de fundo
Temperatura (C)

Figura 2

02 (FUVEST) Uma mistura constituda de 45 g de cloreto de sdio e 100

a mL de gua, contida em um balo e inicialmente a 20C, foi submetida
ad
tur destilao simples, sob presso de 700 mm Hg, at que fossem recolhidos
Sa
50 mL de destilado.
O esquema a seguir representa o contedo do balo de destilao, antes
do aquecimento:
Insaturada

Temperatura (C)

IME-ITA 291
Qumica II Assunto 9

Legenda Ao final de uma eletrlise de salmoura, retiraram-se da cuba eletroltica,

a 90C, 310 g de soluo aquosa saturada tanto de cloreto de sdio
Na+
quanto de clorato de sdio. Essa amostra foi resfriada a 25C, ocorrendo
Cl a separao de material slido.
H2O a. Quais as massas de cloreto de sdio e de clorato de sdio presentes
nos 310 g da amostra retirada a 90C? Explique.
b. No slido formado pelo resfriamento da amostra a 25C, qual o grau
de pureza (% em massa) do composto presente em maior quantidade?
c. A dissoluo, em gua, do clorato de sdio libera ou absorve calor?
Explique.

04 (FUVEST) Os sistemas a seguir contm solues aquosas de NaCl

50
(g / 100 mL H2O)

em trs diferentes situaes, mantidas a temperatura constante:

Solubilidade

Soluo saturada de
40 NaCl

30
0 20 40 60 80 100
Temperatura (C) I II III
a. De forma anloga mostrada acima, represente a fase de vapor,
durante a ebulio.
b. Qual a massa de cloreto de sdio que est dissolvida, a 20C, aps
terem sido recolhidos 50 mL de destilado? Justifique.
c. A temperatura de ebulio durante a destilao era igual, maior ou Corpo de cho de
menor que 97,4C? Justifique. NaCl Soluo diluda de
NaCl
Dados:
Curva de solubilidade do cloreto de sdio em gua: a. Indique qual(is) sistema(s) est(o) em equilbrio. Justifique sua resposta.
Ponto de ebulio da gua pura a 700 mmHg: 97,4C b. O que ocorrer, em cada sistema, se for adicionada uma quantidade
muito pequena de NaCl slido?
03 (FUVEST) Industrialmente, o clorato de sdio produzido pela eletrlise
da salmoura aquecida, em uma cuba eletroltica, de tal maneira que o cloro 05 (UFPE) A solubilidade do oxalato de clcio a 20C de 33,0 g por 100
formado no anodo se misture e reaja com o hidrxido de sdio formado no g de gua. Qual a massa, em gramas, de CaC2O4 depositada no fundo do
catodo. A soluo resultante contm cloreto de sdio e clorato de sdio. recipiente quando 100 g de CaC2O4(s) so adicionados em 200 g de gua
a 20C?
2NaCl(aq) + 2H2O(l) Cl2(g) + 2NaOH(aq) + H2(g)
06 (UFRRJ) A curva do grfico abaixo mostra a solubilidade de certo
3Cl2(g) + 6NaOH(aq) 5NaCl(aq) + NaClO3(aq) + 3H2O(l) soluto em gua. Responda s perguntas a seguir, justificando sua resposta.

200 Solubilidade D
NaClO3
180 g / 100 g
C
Solubilidade (g sal / 100 g gua)

160
A B
140

120
Temperatura (C)
100
a. Qual ou quais dos pontos do grfico representam uma soluo saturada
80 homognea?
b. Indique em que pontos do grfico existem solues saturadas
60
heterogneas.
40 NaClO c. Atravs do conceito de soluo insaturada, aponte no grfico o(s)
ponto(s) onde esta situao ocorre.
20 d. Que procedimentos podem ser utilizados para precipitar (cristalizar)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 parte do soluto da soluo D, sem alterar as quantidades do solvente
Temperatura(C) e do soluto da referida soluo?

292 Vol. 3
 Solues: introduo

07 (ITA) Preparou-se uma soluo dissolvendo-se 40 g de Na2SO4 em (A) Na2CO3 (D) NaCl
100 g de gua a uma temperatura de 60C. A seguir a soluo foi resfriada (B) NaHCO3 (E) Na2CO3
a 20C, havendo formao de um slido branco. (C) NH4HCO3

a. Qual o slido que se formou? 10 (FEI) Tem-se 500 g de uma soluo aquosa de sacarose (C12H22O11),
b. Qual a concentrao da soluo final (20C)? saturada a 50C. Qual a massa de cristais que se separam da soluo,
quando ela resfriada at 30C?
Dados:
Dados:
As curvas de solubilidade do Na 2SO4 10H2O e do Na2SO4, esto
representadas no grfico a seguir; a solubilidade est indicada, nos dois Coeficiente de solubilidade (Cs) da sacarose em gua:
casos, em g de Na2SO4 / 100 g de H2O. Cs a 30C = 220 g / 100 g de gua
Cs a 50C = 260 g / 100 g de gua
60 Legenda:
(g de Na2SO4 / 100 g H2O)

(A) 40,0 g. (D) 55,5 g.

50 2 curva 1
(B) 28,8 g. (E) 62,5 g.
Na2SO4 10H2O
40 (C) 84,25 g.
Solubilidade

1 curva 2
30
Na2SO4
11 (FUVEST) O grfico adiante mostra a solubilidade (S) de K2Cr2O7 slido
20
em gua, em funo da temperatura (t). Uma mistura constituda de 30 g
10 de K2Cr2O7 e 50 g de gua, a uma temperatura inicial de 90C, foi deixada
0 esfriar lentamente e com agitao. A que temperatura aproximada deve
0 20 40 60 80 100
comear a cristalizar o K2Cr2O7?
Temperatura (C)
100
08 (PUC-RJ) A tabela a seguir mostra a solubilidade de vrios sais, a
temperatura ambiente, em g / 100 mL:
S (g K2Cr2O7 / 100 g H2O) 80
AgNO3 (nitrato de prata): 260
Al2(SO4)3 (sulfato de alumnio): 160 60
NaCl (cloreto de sdio): 36
KNO3 (nitrato de potssio): 52
KBr (brometo de potssio): 64 40

Se 25 mL de uma soluo saturada de um destes sais foram completamente 20

evaporados, e o resduo slido pesou 13 g, o sal :

(A) AgNO3 (D) KNO3 0

(B) Al2(SO4)3 (E) KBr 0 20 40 60 80 100
(C) NaCl t (C)
(A) 25C. (D) 70C.
09 (FATEC) O processo Solvay de obteno do Na2CO3, matria-prima (B) 45C. (E) 80C.
importante na fabricao do vidro, envolve os reagentes CO2, NH3 e soluo (C) 60C.
saturada de NaCl. Na soluo final encontram-se os ons NH3+(aq), Na+(aq),
Cl(aq) e HCO3(aq) 12 (PUC-CAMP) Abaixo so dadas as curvas de solubilidade de alguns
compostos inorgnicos, em funo da temperatura.
100
NH4Cl
Solubilidade g / 100 g H2O

80 NH4HCO3
60
60 KNO3
NaHCO3 50
% em massa do sal

40
NaCl 40 Na2SO4
20
30 NaCl
20 40 60 80 100 20 Na2SO4 10H2O
Temperatura (C)
10 Ba(OH)2 8H2O
Analisando, no grfico apresentado, as curvas de solubilidade em funo
da temperatura, correto afirmar que, temperatura de 20C, o slido
que dever precipitar primeiro o: 0 20 40 60 80
Temperatura (C)

IME-ITA 293
Qumica II Assunto 9

A 40C, uma soluo aquosa saturada de um sal inorgnico revelou conter 15 (UFRRJ)
cerca de 17,5 g do sal para 32,5 g de gua. Com auxlio do grfico, pode-se
afirmar corretamente que esse sal poderia ser:
Solubiblidade
(A) Ba(OH)2 8H2O (D) KNO3 (g / 100 mL) KBr
(B) Na2SO4 10H2O (E) NaCl
(C) Na2SO4 KCl

13 (PUC-MG) O grfico a seguir representa as curvas de solubilidade de

vrias substncias.

0 T (C)
AgNO3 KNO3
180
Solubilidade (g / 100 g de H2O)

NaNO3 Ao analisar o grfico acima, percebe-se que:

160
140 (A) a solubilidade do KCl maior que a do KBr.
120 Pb(NO3)2 (B) medida que a temperatura aumenta a solubilidade diminui.
(C) a solubilidade do KBr maior que a do KCl.
100
88 (D) quanto menor a temperatura, maior a solubilidade.
80 (E) o KCl apresenta solubilizao exotrmica.
60 KCl
MgCl2 16 (UNESP) O grfico a seguir mostra as curvas de solubilidade em gua,
40 em funo da temperatura, dos sais KNO3 e MnSO4.
20 NaCl
g de soluto / 100 mL de soluo 25 KNO3
0 20 40 60 80 100 Temperatura (C)
68 20 MnSO4

15
Com relao ao grfico anterior, assinale a afirmativa incorreta:
10
(A) KNO3 mais solvel do que o Pb(NO3)2 em gua, a qualquer temperatura.
(B) A temperatura pouco afeta a solubilidade do NaCl. 5
(C) A substncia que apresenta maior aumento de solubilidade com o
aumento de temperatura o KNO3. 0
0 20 40 60 80 100
(D) temperatura ambiente, a substncia menos solvel o MgCl2.
Temperatura (C)
(E) A 40C, a solubilidade do KCl e a do NaCl so iguais.
Com base neste grfico, discuta se as afirmaes a e b so verdadeiras
14 (PUC-MG) Considere o grfico de solubilidade de substncias a seguir.
ou falsas.
solubilidade (g / 100 g de H2O) a. O processo de dissoluo dos dois sais endotrmico.
b. 100 mL de soluo saturada a 56C contm aproximadamente 10 g
100 KNO3 de KNO3.

17 (UFES) Ao se adicionar cloreto de amnio a certa quantidade de

gua a 25C, observa-se um resfriamento na soluo. Com base nessa
50 informao, pode-se afirmar:
Na2SO4
(A) O processo exotrmico e a solubilidade do NH4Cl aumenta com o
aumento da temperatura.
10 (B) O processo endotrmico e a solubilidade do NH4Cl aumenta com o
aumento da temperatura.
10 20 30 40 50607080 90 100
(C) O processo exotrmico e a solubilidade do NH4Cl diminui com o
temperatura (C)
aumento da temperatura.
Assinale a afirmativa incorreta: (D) O processo endotrmico e a solubilidade do NH4Cl diminui com o
aumento da temperatura.
(A) No intervalo de temperatura de 30C a 100C, h diminuio da (E) O processo endotrmico e a solubilidade do NH4Cl independe da
solubilidade do Na2SO4. temperatura.
(B) temperatura de 40C, o KNO3 apresenta a mesma solubilidade do Na2SO4.
18 (UFPE) O sal NaCl adicionado gradualmente a um volume fixo de
(C) temperatura de 20C, o Na2SO4 mais solvel que o KNO3.
100 mL de gua. Aps cada adio se obtm a densidade da soluo.
(D) A solubilidade do KNO3 a 0C igual a 10 g KNO3 / 100 g H2O.
Observando o grfico a seguir podemos afirmar que:

294 Vol. 3
 Solues: introduo

gramas de sal EXERCCIOS NVEL 2

adicionado

01 (ITA) As notaes DHdis,i e DHhid,i sero utilizadas, respectivamente,

C D para representar as variaes de entalpia molar de dissoluo e hidratao
36
B da espcie i em gua.
25
160

A
0 NaNO3

(g de sal anidro / 100 g de gua)

1,00 1,14 1,20
densidade (g / mL) 140

Solubilidade
( ) O ponto D corresponde a uma soluo supersaturada.
( ) O ponto A corresponde ao solvente puro. Na2SO4
( ) O trecho AC corresponde regio de soluo saturada. 120
NaCl
( ) A concentrao no ponto C corresponde solubilidade do sal.
( ) A concentrao da soluo no ponto B igual a 20 % em massa. Na2SO4 10H2O
100
19 (CESGRANRIO modificada) A partir da curva de solubilidade de um
0 20 40 60 80
sal hipottico, representada abaixo, responda:

Solubilidade Considerando sistemas termodinamicamente estveis, errado afirmar

(g/ 100 g H2O) que:
90
(A) A 25C, a solubilidade em gua do NaNO3 maior do que a do Na2SO4
10H2O.
60 (B) A 25C, uma mistura de 120 g de NaNO3 com 100 g H2O bifsica,
sendo uma das fases o NaNO3(s) e a outra a H2O(l).
30 (C) A 0C, uma mistura de 20 g de NaCl com 100 g de gelo monofsica,
sendo esta fase uma soluo aquosa no saturada em NaCl.
(D) A 25C, a concentrao de ons de sdio existentes na fase lquida de
20 40 60 80 Temperatura (C)
uma mistura preparada pela adio de 6 g de NaCl 100g de H2O
1 mol/l.
a. Qual ser a quantidade de gua necessria para dissolver 30 g do sal
(E) A 25C, a quantidade (mol) de ons de sdio presentes em uma soluo
a 35C?
b. A 50C, qual ser a quantidade mxima do sal que se consegue preparada pela dissoluo de 1,0 g de Na2SO4 em 10 g de H2O maior
dissolver em 500 g de gua? do que a existente em outra soluo preparada pela dissoluo de 1,0
c. 90 g de uma soluo saturada foi preparada a 50C e resfriada, sob g de Na2SO4.10H2O na mesma quantidade de gua.
constante agitao at que atingisse 10C. Qual a massa de precipitado
obtida?

20 (FUVEST modificada) 1.600 gramas de uma soluo aquosa saturada

de sacarose a 30C so resfriados a 0C, sob agitao. Com base nos
dados de solubilidade, calcule a massa de slido precipitado.

Temperatura Solubilidade da sacarose

(C) (g / 100 g de H2O)

0 180
30 220

IME-ITA 295
 Solues: unidades de concentrao A ssunto
10
Qumica II

As unidades de concentrao so formas de expressar a quantidade 3.1 Concentrao em partes

de soluto e solvente presente em uma soluo. As expresses de
concentrao, quando no dependem da massa molar do soluto, so
por milho ou partes por bilho
conhecidas por expresses fsicas; as que dependem so conhecidas Quando trabalhamos com solues muito diludas, a massa do soluto
por expresses qumicas. muito prxima da massa da soluo, mas mesmo assim importante
Dentro das frmulas trabalharemos com ndices que padronizaremos se definir uma relao entre as espcies presentes.
como: 3.1.1 Concentrao em partes por milho (ppm)
ndice Refere-se a Indica quantas partes do soluto existem em um milho de partes de soluo
(em volume ou em massa). Por exemplo, soluto em mg e soluo em kg.
1 soluto
2 solvente 1 parte do soluto
1 ppm =
Ausncia de ndice soluo 106 partes da soluo

1. Concentrao em massa (C ) 3.1.2 Concentrao em partes por bilho (ppb)

Relao entre a massa do soluto (m1) e o volume da soluo (V). Indica quantas partes do soluto existem em um bilho de partes de
soluo (em volume ou massa). Por exemplo, soluto em mg e soluo
em toneladas.
m1
Expresso matemtica: C =
V
1 parte do soluto
Unidade mais comum: g/L 1 ppb =
109 partes da soluo

2. Densidade (d)
Relao entre a massa da soluo (m) e o volume da soluo (V).
4. Concentrao molar ou
m molaridade (M )
Expresso matemtica: d =
V Relao entre o nmero de mols do soluto (n1) e o volume da soluo (V).
Unidade mais comum: g/mL
n
Expresso matemtica: M = 1
Obs.: muito importante no confundir densidade com concentrao V
em massa, pois densidade se refere massa da soluo, e concentrao Unidade mais comum: mol/L
comum, massa do soluto.
Quando temos a formao de ons, a molaridade dos ons ser dada
por Mon = Msubstncia
3. Ttulo ()
em que o grau de dissociao do composto.

Relao entre a massa de soluto (m1) e a massa de soluo (m) ou

Obs.: Alguns exerccios mais antigos podem apresentar a unidade molar
relao entre a massa de solvente (m2) e a massa da soluo (m).
que na verdade indica mol/L.
m1 m2
Expresso matemtica: 1 = ou 2 =
m m
5. Frao molar (X )
Unidade mais comum: adimensional
Relao entre o nmero de mols de soluto (n1) e o nmero de mols
Podemos tirar algumas concluses acerca do ttulo: da soluo (n) ou relao entre o nmero de mols de solvente (n2) e o
nmero de mols da soluo (n).
I. Primeiramente seu valor sempre estar entre 0 e 1, uma vez que a n n
massa da soluo sempre maior ou igual massa do soluto ou do Expresso matemtica: X1 = 1 ou X2 = 2
n n
solvente;
Unidade mais comum: adimensional
II. alm disso, se somarmos o ttulo em relao ao soluto e o ttulo em
relao ao solvente, encontraremos o valor 1.
Podemos tirar algumas concluses acerca da frao molar:
m1 m2 m1 + m2
1 + 2 = + = =1 I. Primeiramente seu valor sempre estar entre 0 e 1, uma vez que o
m m m
nmero de mols da soluo sempre maior ou igual ao nmero de
mols do soluto ou do solvente;
Sendo um valor compreendido entre 0 e 1 adimensional, o ttulo II. Alm disso, se somarmos a frao molar em relao ao soluto e a
normalmente expresso em porcentagem. frao molar em relao ao solvente, encontraremos o valor 1.

296 Vol. 3
 Solues: unidades de concentrao

n1 n2 n1 + n2 7.2.3 Substncia composta base

X1 + X2 = + = =1
n n n O Eq-gr dos cidos ser dado pela diviso da massa molar do composto
Sendo um valor compreendido entre 0 e 1 adimensional, a frao pelo nmero de hidroxilas existentes no composto.
molar normalmente expressa em porcentagem. M
Expresso matemtica: Eq-gr =
k
6. Molalidade (w ) em que:

k = nmero de hidroxilas.
Indica o nmero de mols de soluto presente em 1 kg de solvente.
n1 7.2.4 Substncia composta sal
Expresso matemtica: W =
m2 (kg) O Eq-gr dos sais ser dado pela diviso da massa molar do composto
Unidade mais comum: mol/kg pela carga total (mdulo do produto NOX do on vezes o nmero de ons
presentes) de ction ou nion existentes no composto.
Atentar para o fato dessa unidade de concentrao relacionar soluto M
Expresso matemtica: Eq-gr =
(em mols) e solvente (em massa). k
Podemos melhorar essa expresso a fim de trabalharmos com todas em que:
as grandezas relacionadas a massa e em gramas:
m1 k = carga total do sal.
Sabemos que: n1 = e que a transformao de kg para g de 1 g
M1 7.2.5 Substncia composta oxidantes
= 10 kg. Substituindo essas informaes na expresso anterior, temos:
3
O Eq-gr da substncia oxidante calculado pela razo entre a massa
1000 m1 molar do composto e a variao de NOX do elemento que sofreu reduo
W= (Utilizando todas as unidades em grama)
M1m2 multiplicada pelo nmero de tomos do elemento presente na substncia
oxidante.
Obs.: Alguns exerccios mais antigos podem apresentar a unidade molal
que indica mol/kg. M
Expresso matemtica: Eq-gr =
x
7. Normalidade em que:

A normalidade uma unidade de concentrao, no mais utilizada pela = a variao de NOX;

IUPAC, pois foi substituda pela molaridade. Apresenta como vantagem o x = o nmero de tomos presentes no composto.
fato da relao entre os equivalentes ser sempre de 1 para 1 numa reao
e como desvantagem a dificuldade de clculo do equivalente (pois cada 7.2.6 Substncia composta redutores
substncia apresenta um clculo de equivalente especfico). O Eq-gr da substncia redutora calculado pela razo entre a massa molar
do composto e a variao de NOX do elemento que sofreu oxidao multiplicada
7.1 Equivalente-grama (Eq-gr) pelo nmero de tomos do elemento presente na substncia redutora.
O equivalente-grama a massa, em gramas, de determinado elemento M
Expresso matemtica: Eq-gr =
que movimenta 1 mol de eltrons ao formar uma substncia simples x
ou ainda a massa, em gramas, de substncia que, ao sofrer ionizao, em que:
dissociao, oxidao ou reduo, movimenta 1 mol de eltrons.
= a variao de NOX;
7.2 Clculo do equivalente-grama x =o nmero de tomos presentes no composto.
7.2.1 Substncias simples
7.3 Nmero de equivalentes-grama (e )
O Eq-gr ser encontrado dividindo-se a massa molar da substncia pela
valncia (NOX) do tomo de origem. Relao entre uma quantidade de massa qualquer de determinada
substncia e a massa do equivalente-grama.
M
Expresso matemtica: Eq-gr = m
k Expresso matemtica: e =
meq-g
em que:
Unidade mais comum: equivalentes-grama
k = valncia do tomo.
7.2.2 Substncia composta cido 7.4 Normalidade (N )
O Eq-gr dos cidos ser dado pela diviso da massa molar do composto
pelo nmero de hidrognios ionizveis presentes. Relao entre o nmero de equivalentes-grama do soluto (e1) e o
M volume da soluo.
Expresso matemtica: Eq-gr = e
k Expresso matemtica: N = 1
V
em que:
Unidade mais comum: eq-g/L
k = nmero de hidrognios ionizveis.
Obs.: Alguns exerccios mais antigos podem apresentar a unidade normal
que indica eq-g/L.

IME-ITA 297
Qumica II Assunto 10

8. Principais relaes entre 8.2 Relao entre concentrao

as unidades de concentrao em massa e molaridade
A expresso da molaridade dada por:
8.1 Relao entre densidade, = =
M
n1 m1
concentrao comum e ttulo V M1V
m1 Substituindo nesta expresso a concentrao comum, temos:
1 = m1 = 1 m (1)
m m C
M= 1 = C = MM1
m m M1V M1
d= V= (2)
v d
Substituindo essas expresses na concentrao comum: 8.3 Relao entre normalidade e
m md
C= 1= 1 = 1 d
concentrao molar.
v m Atravs de transformaes matemticas, chegamos seguinte relao:
Podemos ainda facilitar essa expresso. Caso a concentrao comum N=kM
seja expressa em g/L e a densidade em g/mL, podemos usar a expresso
corrigida: C = 1000 1 d
EXERCCIOS RESOLVIDOS
01 2,7 g de alumnio so dissolvidos em 500 mL de uma soluo Passando para volume:
aquosa 1,00 molar em cido clordrico. Todo o hidrognio produzido PV = nRT
recolhido. Aps a secagem, o volume de hidrognio presso de 1 1 V = 0,15 0,082 298
atm e 25 C : V = 3,66 L

(A) 1,2 litro. (D) 3,6 litros. 02 Uma soluo 6,5 M de etanol em gua tem massa especfica 0,95
(B) 1,6 litro. (E) 12 litros. g/cm3. Calcule a molalidade e a frao molar de etanol dessa soluo.
(C) 2,4 litros.
Soluo:
Soluo: Letra D.
2Al+ 6HCl 2AlCl3 + 3H2 Sendo o etanol C2H5OH, sua massa molar ser: 46 g/mol. Em 1 L de
Determinao do reagente em excesso: soluo, temos: n1 = 1 6,5 = 6,5 mols de etanol m1 = 6,5 46 = 299 g
2, 7 No mesmo 1 L, temos: m = 0,95 1000 = 950 g. Como m1 = 299
Al = = 0,1 mol
27 g; m2 = 950 299 = 651 g. Portanto, a molalidade ser:
HCl n = 0,5 1 = 0,5 mol
1000 299
Reagente em excesso: HCl W= = 9,99 mol/kg
46 651
Assim: Frao molar:
2 mols de Al 3 mols de H2 651
Mols de gua em 1 L de soluo: = 36,17 mols
0,1 mol de Al x mols de H2 18
6, 5
x = 0,15 mol X1 = = 0,15
6, 5 + 36,17

EXERCCIOS NVEL 1
01 (Unicamp) A Qumica est presente em toda atividade humana, para um mesmo refrigerante, todos os outros constituintes so mantidos
mesmo quando no damos a devida ateno a isso. Esta histria narra constantes. A figura mostra os dados relativos massa de refrigerante em
um episdio no qual est envolvido um casal de policiais tcnicos, nossos funo do seu volume. Sabe-se, tambm, que em 100 mL de refrigerante
heris, famosos pela sagacidade, o casal Mitta: Dina Mitta, mais conhecida comum h 13 g de sacarose.
como Estrondosa e Omar Mitta, vulgo Rango. A narrativa que se segue
fico. Qualquer semelhana com a realidade pura coincidncia. 45
B
40
Massa de refrigerante / g

A
Enquanto estudavam a ficha cadastral do vigia, Estrondosa e Rango 35
resolveram tomar um refrigerante. 30
Numa tina com gua e gelo havia garrafinhas plsticas de um mesmo 25
refrigerante diet e comum. O refrigerante comum contm sacarose. O diet 20
adoado com substncias que podem ser at 500 vezes mais doces do 15
que a sacarose. Sem se preocupar com os rtulos, que haviam se soltado,
10
Rango pegou duas garrafas que estavam bem tona, desprezando as que
5
estavam mais afundadas na gua.
0
Considere que um refrigerante constitudo, essencialmente, de gua 0 10 20 30 40
e de um adoante, que pode ser sacarose ou outra substncia, j que,
Volume de refrigerante / mL

298 Vol. 3

a. Qual das curvas, A ou B, corresponde ao tipo de refrigerante escolhido
por Rango? Justifique.
b. Calcule a porcentagem em massa de sacarose no refrigerante comum.
Explicite como obteve o resultado.
02 (UFMG) Um bom usque possui, em mdia, um teor alcolico de 40%
volume por volume. Sabe-se, ainda, que o limite de lcool permitido legalmente
no sangue de um motorista, em muitos pases, de 0,0010 g/mL.
a. Calcule, em gramas, a massa total de lcool que deve estar presente
no sangue de uma pessoa para produzir uma concentrao de 0,0010
g/mL. Sabe-se que o volume mdio de sangue em um ser humano
7,0 L.
b. Calcule o volume de lcool, em mL, que corresponde massa
calculada no item 1. A densidade do lcool 0,80 g/mL.
c. Calcule o volume, em mL, de usque necessrio para provocar o
teor alcolico de 0,0010 g/mL. Sabe-se que cerca de 13% do lcool
ingerido vai para a corrente sangunea.
03 (UFBA) Uma soluo de sulfato de alumnio, de densidade igual a
1,36 g/mL, utilizado para preparar 200 mL de soluo 1,0 M de sulfato
de alumnio. Determine, em mL, o volume utilizado da soluo original,
expressando o resultado com dois algarismos significativos.
04 (UFRJ) A nicotinamida uma vitamina constituinte do complexo B.
Ela pode ser encontrada principalmente em carnes, grmen de trigo e
fermento biolgico. A falta da nicotinamida pode causar doenas de pele,
perturbaes digestivas, nervosas e mentais.
O grfico a seguir mostra duas retas A e B que representam solues com
diferentes massas de nicotinamida. A reta A representa solues com
volume constante VA = 0,1 L e a reta B representa solues com volume
constante desconhecido VB.
Molaridade
A(VA = 0,1 L)
0,5
B(VB = ?)
0,1
6,1 m (g)
a. Sabendo que a frmula molecular da nicotinamida CxH6N2O, determine
o valor de x.
b. Calcule o volume VB das solues que so representadas pela reta B.
05 (UERJ) H 2,5 bilhes de anos, a composio dos mares primitivos
era bem diferente da que conhecemos hoje. Suas guas eram cidas, ricas
em sais minerais e quase no havia oxignio dissolvido. Neste ambiente,
surgiram os primeiros micro-organismos fotossintticos. Com a proliferao
destes microorganismos, houve um significativo aumento da quantidade
de oxignio disponvel, que rapidamente se combinou com os ons Fe+3
dissolvidos, gerando os xidos insolveis que vieram a formar o que hoje so
as principais jazidas de minrio de ferro no mundo. Calcula-se que, naquela
poca, cada 1.000 litros de gua do mar continham 4,48 quilogramas de
ons Fe+3 dissolvidos. Quando a concentrao de sais de ferro diminuiu nos
mares, o oxignio enriqueceu o mar e a atmosfera; a partir desse momento,
novos animais, maiores e mais ativos, puderam aparecer.
Solues: unidades de concentrao
a. Calcule a molaridade de ons Fe+3 na gua do mar primitivo.
b. Calcule o volume de oxignio, em litros, nas CNTP, necessrio para reagir
com os ons Fe+3 contidos em 1.000 litros de gua do mar primitivo.
06 (UFRJ) No cultivo hidropnico de hortalias, as plantas no so cultivadas
diretamente no solo. Uma soluo que contm os nutrientes necessrios circula
entre suas razes. A tabela a seguir apresenta a composio recomendada de
alguns nutrientes para o cultivo hidropnico de alface.
Nutriente mg/L
K Mg S
312 48 ?
Foram utilizados sulfato de potssio e sulfato de magnsio para preparar uma
soluo nutriente de acordo com as concentraes apresentadas na tabela.
Determine a concentrao de enxofre em mg/L nesta soluo.
07 (UFRJ) Foram misturados 50 mL de soluo aquosa 0,4 molar de
cido clordrico, com 50 mL de soluo de hidrxido de clcio, de mesma
concentrao.
a. Ao final da reao, o meio ficar cido ou bsico? Justifique sua
resposta com clculos.
b. Calcule a concentrao molar do reagente remanescente na mistura.
08 (Unicamp) A cana-de-acar, o engenho, o acar e a aguardente
esto profundamente vinculados histria do Brasil. A produo de acar
era feita, originariamente, pela evaporao da gua contida na garapa,
submetendo-a a aquecimento. A solubilidade do acar em gua de 660
g/litro de soluo a 20 C. A garapa contm, aproximadamente, 165 g de
acar por litro e sua densidade 1,08 g/cm3. Considere a garapa como
sendo soluo de acar em gua.
a. Qual a percentagem, em massa, de acar na garapa?
b. A que frao deve ser reduzida um volume de garapa a fim de que, ao
ser esfriado a 20 C, haja condies para a formao dos primeiros
cristais de acar?
09 (UNB) A obteno industrial do cido ntrico por oxidao feita em
vrias etapas. Nas etapas iniciais, ocorrem os seguintes processos:
I. a amnia vaporizada e superaquecida a cerca de 120 C;
II. vapor quente misturado com ar filtrado, comprimido e aquecido,
obtendo-se um produto com 10,5% de NH3 (em volume);
III. a mistura de gs preaquecida a cerca de 230 C e passa atravs de um
sanduche de malhas de fios o catalisador , onde a amnia oxidada;
IV. a mistura gasosa flui, ento, para um condensador, onde a gua obtida
na etapa anterior condensada, produzindo uma soluo cida diluda
(de 20 a 23%).
Acerca desses processos, julgue os itens adiante como verdadeiro (V)
ou falso (F):
( ) A amnia, que a indstria utiliza para iniciar o processo I, no se
apresenta no estado lquido.
( ) A concentrao em volume de NH3, no final do processo II, indica que
soluo tem 10,5% de solvente.
( ) No processo III, h um aumento de energia cintica das molculas de amnia
e de oxignio, aumentando a probabilidade de colises efetivas entre elas.
( ) Quando se adiciona gua soluo cida obtida em IV, a quantidade
de matria total de molculas de cido ntrico diminui.
IME-ITA 299
Qumica II Assunto 10

10 (FAAP) A Organizao Mundial de Sade (OMS) estabelece, dentre 16 (UFMG) Estas indicaes foram retiradas de um rtulo de gua mineral:
os seus diversos ndices-padro, em 5,63 103 equivalentes-gramas
por litro de cloreto e em 102 equivalentes-gramas por litro de clcio, o Composio qumica potvel
limite mximo permitido para que uma gua seja considerada potvel. Se
analisarmos, no laboratrio, uma amostra dgua e esta apresentar 0,355 Bicarbonato (HNO3) (1915 98) mg/L
grama de cloreto por litro e 0,1 grama de clcio por litro, podemos afirmar Sdio (Na+) (510 20) mg/L
que a gua analisada:
Clcio (Ca )2+
(160 10) mg/L
(A) potvel e satisfaz os dois ndices da OMS. Fluoreto (F )

(2,3 0,2) mg/L
(B) no potvel, embora satisfaa o ndice de cloreto da OMS. Slica (SiO2) (73,0 2,0) mg/L
(C) no potvel, embora satisfaa o ndice de clcio da OMS.
(D) no potvel, pois no satisfaz a nenhum dos ndices da OMS. pH 6,09 0,11
(E) potvel, embora no satisfaa nenhum dos ndices da OMS. CO2 livre (2,9 0,3) g/L

11 (Cesgranrio) Assinale a alternativa que indica a molaridade de uma Considerando-se as informaes desse rtulo, correto afirmar que a
soluo de H2SO4 0,5 N: gua analisada :

(A) 0,25 M.
(B) 0,5 M.
(C) 1 M.
(D) 2 M.
(E) 3 M.
12 (FATEC) As indstrias fotogrficas preparam massas gelatinosas s
quais adicionam um ou mais compostos de prata e, com elas, recobrem
pelculas de plstico transparente ou folhas de papel, obtendo, assim, os
filmes ou papis fotogrficos. Suponha que, trabalhando a 50 C, uma
indstria tenha realizado a reao entre AgNO3 e NaCl com rendimento
de 100%, obtendo 100 kg de cloreto de prata como corpo de fundo em
20000 L de soluo.
Dados: solubilidade do AgCl a 50 C aproximadamente 5 103 g/L.
A indstria despreza a soluo sobrenadante, jogando-a fora. A massa
total de AgCl, em kg, produzida na reao qumica :
(A) uma soluo ligeiramente bsica, devido presena de bicarbonato.
(B) uma soluo que apresenta excesso de cargas eltricas negativas.
(C) uma soluo que contm diversas substncias.
(D) uma substncia pura que contm vrios sais.
18 (FGV-SP) Uma lata contendo 2 kg de uma substncia fatal para os
peixes, em um nvel de 1 ppm, foi acidentalmente despejado em um riacho.
A lata est vazando a substncia razo de 10 mg/s; o riacho tem uma
vazo de 10 L/s e est se movendo a 1 km/h.
Quando a lata estiver vazia, que distncia riacho abaixo estar contaminada
pelos nveis fatais de pesticida? (Nota: Assuma que a substncia no se
modifica por um longo tempo quando solta no meio ambiente).
(A) Aproximadamente 2 km.
(B) Aproximadamente 8 km.
(C) Aproximadamente 26 km.
(D) Aproximadamente 44 km.
(E) Aproximadamente 56 km.

(A) 90,00. 19 (Unicruz) Que massa de permanganato de potssio est presente em

(B) 99,99. 250 mL de soluo decinormal destinada a oxidaes no meio cido?
(C) 100,00.
(D) 100,10. (A) 31,6 g.
(E) 110,00. (B) 0,025 g.
(C) 1,31 g.
13 (UECE) A porcentagem molar do etanol numa soluo que contm (D) 3,16 g.
230 g de etanol e 90 g de gua : (E) 0,79 g.

(A) 50%. 20 (FEI) De acordo com os dados da Cetesb, o rio Tiet, ao passar
(B) 10%. pela Grande So Paulo, recebe vrios dejetos industriais contendo vrios
(C) 5%. poluentes, entre eles ons Pb+2 e Hg+. Supondo que a anlise destas guas
(D) 0,5%. mostrasse uma concentrao 0,01 N, para cada on, quais so as massas
por litro presentes?
15 (UFMG) Dissolveu-se 1,0 grama de permanganato de potssio em
gua suficiente para formar 1,0 litro de soluo. EXERCCIOS NVEL 2
Sabendo-se que 1 mL contm cerca de 20 gotas, a massa de permanganato
de potssio em uma gota de soluo : 01 (ITA) O rtulo de um frasco diz que contm soluo 1,50 molal de
LiNO3 em etanol. Isto quer dizer que a soluo contm:
(A) 5,0 10 g.
3

(B) 1,0 103 g. (A) 1,50 mol de LiNO3 / quilograma de soluo.

(C) 5,0 104 g. (B) 1,50 mol de LiNO3 / litro de soluo.
(D) 5,0 105 g. (C) 1,50 mol de LiNO3 / quilograma de etanol.
(E) 2,0 105 g. (D) 1,50 mol de LiNO3 / litro de etanol.
(E) 1,50 mol de LiNO3 / mol de etanol.

300 Vol. 3

02 (IME) Sabendo-se que foi consumido 1,68 g de ferro pulverizado para
retirada completa de um dos metais presentes em 1,00 L de uma soluo
aquosa, que contm n mols de Al3+, m mols de Cu2+, 0,0200 mols de
Zn2+ e 0,130 mols de Cl, responda aos quesitos abaixo:
a. Qual a equao representativa da reao que ocorreu com a adio
do ferro?
b. De que forma o metal retirado da soluo?
c. Qual a concentrao inicial do Al3+?
03 (IME) Uma soluo aquosa de NaOH possui as seguintes
caractersticas:
I. frao molar de NaOH igual a 0,01;
II. massa especfica da soluo igual a 1,04 g mL1;
III. um litro dessa soluo neutraliza 2 litros de soluo aquosa de cido
ortofosfrico.
Calcule para a soluo de H3PO4:
a. molaridade;
b. normalidade;
c. concentrao em g L1;
d. molalidade.
04 (IME) A gua, que no forma espuma facilmente, denominada dura
e aquela que a forma com facilidade chamada de mole. A origem
principal da dureza da gua a presena de pequenas quantidades de sais
dissolvidos, tais como bicarbonato e sulfato de clcio. Estes sais reagem
com o sabo, evitando a formao de espuma com a gua. O bicarbonato
de clcio, responsvel pela dureza temporria, previamente eliminando por
um processo fsico. A dureza permanente, devida ao sulfato de clcio, pode
ser eliminada pela adio de carbonato de sdio. Se a concentrao usual
de sulfato de clcio, na gua dos rios, de 1,8 103 g/L, qual a massa de
carbonato de sdio que deve ser adicionada a 6,8 109 litros desta gua
para torn-la mole? Considere a gua mole isenta de sais de clcio.
05 (ITA) Adicionou-se um excesso de soluo de sulfato de sdio a 500 mL
de soluo de nitrato de chumbo, tendo-se formado um precipitado de sulfato
de chumbo de massa igual a 3 g. A concentrao inicial de sal de chumbo na
soluo era:
(A) 2 103 molar. (D) 5 102 molar.
(B) 1 102 molar. (E) 2 101 molar.
(C) 2 102 molar.
06 (ITA) Determine o menor volume de soluo de cido clordrico
0,250 molar necessrio para dissolver completamente 13,5 g de alumnio
metlico granulado.
07 (ITA) Um balo volumtrico de 250 mL contm inicialmente 200
gramas de uma soluo de cloridreto (HCl) em gua com 30% em massa
de cido. A esta soluo se acrescentam 49 g de sulfeto de zinco (ZnS). H
formao de sulfeto de hidrognio gasoso at consumo total do reagente
minoritrio. Terminando o desprendimento do gs, completa-se o volume
da soluo at 250 mL por adio de gua destilada.
Pede-se resposta, com justificativa, para cada um dos itens:
a. Qual dos reagentes ZnS ou HCl ser totalmente consumido?
b. Quantos litros de H2S sero obtidos, caso o volume seja medido a
27C e 0,9 atm de presso.
c. Qual a concentrao em mol/L de ons zinco na soluo final?
d. Qual a concentrao em g/L de ons cloreto na soluo final?
Solues: unidades de concentrao
08 (ITA) Uma soluo aquosa 0,84 molar de cido ntrico tem densidade
igual a 1,03 g/cm3. A quantidade de cido ntrico presente em 50 cm3 de
soluo igual a:
(A) (50 1,03/63) 103 mol; logo (50 1,03 103) g.
(B) (50 1,03/63) mol; logo (50 1,03) g.
(C) (50 1,03/63) mol; logo (50 1,03 103) g.
(D) (0,84 50 103) mol; logo (0,84 50 63 103) g.
(E) (0,84 50) mol; logo (0,84 50 63) g.
09 (ITA) 40 cm3 de soluo aquosa de dicromato de potssio 0,1 molar
so adicionados a 60 cm3 de soluo aquosa de nitrato de prata 0,1 molar,
formando-se um precipitado vermelho de dicromato de prata. Admitindo
que o volume final igual a 100 cm3, e que a solubilidade do dicromato
de prata desprezvel, assinale a opo que contm a afirmao certa:
(A) A quantidade de dicromato de prata igual a (432 40 103 0,1) gramas.
(B) A concentrao final de ions K+ na fase lquida igual a {(40 103
0,1) / 100 103)} molar.
(C) A quantidade de precipitado limitado pela quantidade de ons Ag+
empregada.
(D) A concentrao final de ons dicromato na fase lquida igual a (40
103 0,1) molar.
(E) A concentrao de ons nitrato na fase liquida igual a {(40 103
0,1) / 100 103)} molar.
10 (ITA) Sabe-se que a solubilidade do PbCl2 em gua cresce com a
temperatura. A 25C, a solubilidade de 40 milimol de PbCl2 por litro
de gua. Todavia, sabe-se que possvel obter uma soluo contendo
dissolvidos 50 milimol de PbCl2 por litro de gua, a 25C. Dadas estas
informaes, pediu-se a alunos que sugerissem maneiras de obter uma tal
soluo supersaturada. Os alunos sugeriram os seguintes procedimentos:
I. dissolver completamente 50 milimol de PbCl2 em 1 litro de gua bem
quente; por via das dvidas filtrar e resfriar o filtrado na ausncia de poeiras;
II. dissolver completamente 50 milimol de PbCl2 em 2 litros de gua a
25C e, mantendo-se esta temperatura, filtrar e deixar evaporar metade
da gua (numa cpsula) na ausncia de poeiras;
III. acrescentar 50 milimol de PbCl2 em 1 litro de gua a 25C, manter a
mistura durante muitos dias a 25C sob constante agitao e assim
todo o slido acabar se dissolvendo
Em relao a essas sugestes dos alunos, quanto ao preparo de uma
soluo supersaturada, podemos afirmar que:
(A) nenhuma delas tem chance de produzir a soluo desejada.
(B) todas elas, seguramente, resultaro na soluo desejada.
(C) apenas as sugestes I e II podero, eventualmente, resultar na soluo
desejada.
(D) apenas as sugestes I e III podero, eventualmente, resultar na soluo
desejada.
(E) apenas a sugesto I ir resultar a soluo desejada.
11 (ITA) Deseja-se preparar 100 cm3 de uma soluo aquosa 0,100
molar de sulfato de sdio, a partir de gua destilada e cristais do sal
hidratado Na2SO4 10H2O puro. Descreva detalhadamente os clculos e os
procedimentos experimentais que devem ser empregados no preparo desta
soluo. Como pedida uma concentrao final com erro (desvio) relativo
de 1%, sua resposta deve deixar claros detalhes dos tipos seguintes:
a. Com que preciso e em que tipo de balana convm fazer a pesagem?
b. O volume do lquido precisa ser medido com balo volumtrico e/ou
pipeta, ou basta um cilindro graduado de 100 cm3?
IME-ITA 301
Qumica II Assunto 10
c. Devemos medir o volume do solvente antes do acrscimo do sal, ou
o volume final da soluo?
d. O controle da temperatura crtico? Sim ou No? Por qu?
Os testes 12, 13 e 14 se referem ao seguinte problema prtico:
Precisamos preparar 500 mL de uma soluo 0,30 molar em Fe2(SO4)3.
O sal disponvel o sal Fe2(SO4)3 9H2O. Esta soluo preparada
colocando a quantidade correta do sal slido num balo volumtrico de 500
mL e acrescentando gua aos poucos, at que todo o sal esteja dissolvido.
Aps isso, continua-se a colocar at atingir a marca existente no balo.
12 (ITA) A quantidade, em mol, de Fe2(SO4)3 9H2O utilizado :
(A) 0,10. (D) 0,60.
(B) 0,15. (E) 0,90.
(C) 0,30.
13 (ITA) A massa, em gramas, do Fe2(SO4)3 9H2O utilizado :
(A) 60. (D) 120.
(B) 63. (E) 169.
(C) 84.
14 (ITA) A concentrao, em mol/L, de ons sulfato em soluo ser:
(A) 0,10. (D) 0,60.
(B) 0,15. (E) 0,90.
(C) 0,30.
15 (ITA) A 45C a densidade da gua pura 0,99 g/cm3. Partindo desta
informao, calcule [H2O], isto , o nmero de mols de gua por litro de
gua pura nesta temperatura. Deixe bem claro e raciocnio utilizado nos
clculos.
16 (ITA) O volume, em litros, de uma soluo 0,30 molar de sulfato de
alumnio que contm 3,0 mols de ction alumnio :
(A) 2,5. (D) 9,0.
(B) 3,3. (E) 10.
(C) 5,0.
RASCUNHO
302 Vol. 3
17 (UFF) A glicose com frmula estrutural C6H12O6 um acar simples
e tambm a principal fonte de energia para os seres humanos e outros
vertebrados. Acares mais complexos podem ser convertidos em
glicose. Numa srie de reaes, a glicose combina-se com o oxignio
que respiramos e produz, aps muitos compostos intermedirios, dixido
de carbono e gua com liberao de energia. A alimentao intravenosa
hospitalar consiste usualmente em uma soluo de glicose e gua com
adio de sais minerais. Considere que 1,50 g de glicose seja dissolvidos
em 64,0 g de gua.
a. Calcule a molalidade da soluo resultante.
b. Calcule as fraes molares da glicose e da gua nesta soluo.
18 (Mackenzie-SP) Preparou-se uma soluo 0,2 mol/litro, dissolvendo-se
16,56 g de X(CO3)2 em gua suficiente para que fossem obtidos 400 mL
de soluo. O ction X o:
(A) Be. (D) Sr.
(B) Mg. (E) Ba.
(C) Ca.
19 (IME) Uma soluo de 6,5 M de etanol em gua tem uma densidade
de 0,95 g/cm3. Calcule a molalidade e a frao molar de etanol dessa
soluo.
20 (FUVEST) A dosagem de etanol no sangue de um indivduo mostrou
o valor de 0,080 g por 100 mL de sangue. Supondo que o volume total de
sangue desse indivduo seja 6,0 L e admitindo que 12% do lcool ingerido
se encontram no seu sangue, quantas doses de bebida alcolica ele deve
ter tomado?
Dados:
1 dose de bebida alcolica = 20 mL;
porcentagem aproximada, em volume, de etanol na bebida = 50%;
densidade do etanol = 0,80 g/mL.
(A) 2. (D) 6.
(B) 4. (E) 7.
(C) 5.
 Solues: misturas e titulao
Muitas vezes dentro dos experimentos ou das indstrias qumicas,
necessria a mistura de solues a fim de aperfeioar preos ou ainda montar
solues dentro de novos padres de concentrao. Todas essas misturas
so previamente calculadas de forma a se obter o resultado desejado.
A titulao uma prtica qumica que tem como objetivo encontrar
a concentrao de solues desconhecidas, fato muito comum no meio
acadmico e de pesquisa qumica.
1. Misturas: diluio e
concentrao de solues
Diluir uma soluo consiste em se adicionar mais solvente, diminuindo
a concentrao, enquanto concentrar uma soluo consiste em retirar
(diminuir) a quantidade de solvente (atravs da evaporao, por exemplo),
aumentando sua concentrao.
Como se pode perceber, em ambos os casos no realizamos nenhuma
alterao do soluto, que permanece em mesma quantidade antes e depois
dos dois processos.
Dessa forma, temos: n1 = n2, em que:
ndice 1 indica estgio anterior;
ndice 2 indica estgio posterior.
Como n = C V C1V1 = C2V2.
Expandindo temos C = M M e a massa molar do soluto no se
altera: M1V1 = M2V2.
Ainda possvel expressar em funo de normalidade, pois N = k M e
o valor da valncia tambm no se altera. Desse modo, temos: N1V1 = N2V2.
Pode-se assim obter informaes sobre a soluo em qualquer dos
estgios.
2. Misturas: solues
com o mesmo soluto
Ao misturar solues com o mesmo soluto, na verdade, pegamos
a quantidade total de mols de soluto (de todas as solues) e estamos
diluindo num novo volume.
Equacionando: n1 + n2 + n3 + ... + nn = nf
em que:
ndice f indica o momento final, aps a mistura de todas as solues.
Assim como no caso anterior, podemos substituir o nmero de mols
pelo produto entre volume e molaridade ou concentrao comum ou
normalidade.
M1V1 + M2V2 + ... + MnVn = MfVf
C1V1 + C2V2 + ... + CnVn = CfVf
N1V1 + N2V2 + ... + NnVn = NfVf
Obs.: No necessariamente podemos dizer que o volume da soluo
final ser a soma dos volumes das solues misturadas. Contudo,
alguns exerccios fazem essa aproximao. Ou seja, no tendo posse de
informao sobre o volume final da mistura, considere o volume como a
soma dos volumes das solues componentes da mistura.
A ssunto
11
Qumica II
3. Misturas: solues
com solutos diferentes
Quando misturamos duas (ou mais) solues de solutos diferentes
(no reagindo entre si), calculamos a concentrao de cada soluto na
soluo final, como se estivssemos realizando diversas diluies em
separado.
Caso os solutos reajam entre si, devemos realizar todos os clculos
(tomando cuidado com todos os casos especiais de estequiometria) e
considerar a formao de uma nova soluo com caractersticas novas.
Obs.: A considerao do volume a mesma do item 2 para ambos os
casos.
4. Titulao
Titular significa determinar o ttulo (concentrao).
Titulao uma tcnica laboratorial, tambm designada por volumetria
(resulta da medio de volumes) que se utiliza em anlise qumica
quantitativa, para a determinao de concentraes.
Numa titulao adiciona-se, lentamente e com agitao, o titulante
(soluo colocada na bureta) ao titulado (soluo colocada na matriz) at
se detectar uma variao brusca de uma propriedade fsica ou qumica,
resultante da reao completa, entre o titulante e o titulado.
Conhecendo a estequiometria da reao, os volumes das solues
utilizadas e uma das concentraes, possvel determinar a outra
concentrao. Para isso, a adio do titulante deve parar quando os
reagentes estejam nas propores estequiomtricas, ou seja, no ponto
de equivalncia. O volume de titulante correspondente seria o volume
equivalente (Veq).
Experimentalmente, determina-se o ponto final da titulao, e sendo
este o volume medido na bureta o Vf.
O ponto final raramente coincide com o ponto de equivalncia,
correspondendo a um ligeiro excesso (ou defeito) de volume do titulante
adicionado. Designa-se por erro de titulao a diferena entre Vf e Veq.
4.1 Titulao cido base
Na titulao cido base a deteco do ponto final feita por
observao da mudana de cor de um indicador ou da variao brusca
do pH do titulado.
O ponto de equivalncia ocorre quando as quantidades de cido e de
base esto nas propores estequiomtricas evidenciadas pela respectiva
equao qumica, ou seja, quando: n(H3O+) = n(HO).
Exemplos:
I. cido e base monoprticos: HX(aq) + MOH(aq) MX(aq) + H2O(l)
Como a proporo 1:1 n(H3O+) = n(HO)
II. Uma das espcies diprtica, por exemplo, a base: 2HX(aq) + M(OH)2(aq)
MX2(aq) + 2H2O(l); n(H3O+) = ncido, mas n(HO) = 2 x nbase
Portanto, n(H3O+) = 2n(HO).
IME-ITA 303
Qumica II Assunto 11

Para realizao das titulaes cido base, utilizamos os indicadores ocorre o ponto final e possamos interromper a titulao. Abaixo alguns
visuais, substncias que apresentam variaes colorimtricas dependendo indicadores e suas zonas de transio. Os mais importantes so:
do pH do meio em que se encontram. Devemos atentar ao escolher um Alaranjado de Metila, Azul de Brometimol e Fenolfetalena.
indicador para que sua zona de viragem esteja na regio de pH em que

Alguns indicadores cido-base

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

violeta cristal
vermelho de cresol
azul de timol
eritrosin B
2,4 dinitrofenol
azul de bromofenol
alaranjado de metila
verde de bromocresol
vermelho de metila
negro de eriocromo T
prpura de bromocresol
alizarina
azul de bromotimol
vermelho de fenol
m-nitrofenol
o-cresolftalena
fenolftalena
timolftalena
amarelo de alizarina

Para uma informao menos precisa, podemos usar o papel de tornassol 4.4 Titulao por formao de complexos
ou azul de tornassol, um corante solvel em gua extrado de certos liquens.
As titulaes complexomtricas baseiam-se na formao de um
Torna-se vermelho em condies cidas e azul em condies bsicas. A
complexo solvel. So reaes extremamente comuns, mas poucas
mudana de cor ocorre para variaes no pH de 4,5 a 8,3 (a 25C). No
satisfazem as condies para serem usadas em qumica analtica: na
adequado para titulaes porque h alteraes na cor para grandes variaes
sua maioria, os complexos no so estveis bastante para permitir
do pH. utilizado quando se quer determinar, simplesmente, se a soluo
uma titulao. Os complexos que podem ser usados so quase sempre
cida ou bsica, pois o tornassol no providencia nenhuma informao
agentes quelatantes, e o reagente mais comum o sal dissdico do
adicional, por exemplo, o pH do cido ou da base. O papel de tornassol azul
cido etilenodiaminotetractico (EDTA). Quase todos os metais podem
o indicado para se determinar se uma soluo ou no cida. Por exemplo,
ser titulados pelo EDTA ou reagentes semelhantes, e essas titulaes
se uma gota de uma soluo cida pingar sobre um papel de tornassol azul,
representam um dos maiores desenvolvimentos da qumica analtica
este ir mudar de cor para vermelho.
clssica nos ltimos anos.
4.2 Titulao Redox 4.5 Titulao sem indicador
Baseiam-se nos processos em que h transferncia de eltrons
O ponto de equivalncia indicado pelo aparecimento de uma turbidez.
(isto , nas reaes de oxirreduo). Os agentes oxidantes ou redutores
Esse um dos mtodos mais precisos de anlise volumtrica para a
apresentam diferentes atividades qumicas. Oxidantes for tes tm
determinao da prata. A determinao feita pela adio de uma soluo
pronunciada tendncia para ganhar eltrons e so capazes de remov-los
titulada de NaCl ou NaBr, e a suspenso agitada at que haja coagulao
de grande nmero de redutores. O mesmo acontece na perda de eltrons em
do AgBr ou AgCl formado. A velocidade de coagulao uma indicao da
relao aos redutores. Assim, a intensidade da ao oxidante ou redutora
proximidade do ponto de equivalncia, pois quanto menor a concentrao
de um sistema determinada pelo seu potencial de oxidao.
de ons prata na soluo, menor a carga positiva nas partculas do
4.3 Titulao por precipitao precipitado. O precipitado deixado em repouso para depositar e, ento,
um pequeno volume da soluo titulada, diluda dez vezes, adicionada
Uma reao com formao de precipitado pode ser utilizada para soluo, cuja fase lquida estar perfeitamente lmpida.
titulao, desde que processe com velocidade adequada, que seja
Qualquer resto de on prata na soluo dar turbidez. Se essa turbidez
quantitativa e que haja um modo de determinar o momento em que o
for forte, a soluo ser novamente agitada para coagulao, e o processo
ponto de equivalncia foi alcanado. Na prtica, essas condies limitam
repetido at que se tenha fraca ou nenhuma turbidez. Como essa titulao
seriamente o nmero de reaes de precipitao utilizveis. Muitas reaes
requer habilidade e muito trabalhosa, na prtica em geral usam-se
de precipitao precisam de tempo relativamente longo para serem
mtodos com indicador.
consideradas quantitativas.

304 Vol. 3
 Solues: misturas e titulao

EXERCCIOS RESOLVIDOS
01 Em um copo de 500 mL, so misturados 100 mL de cido clordrico Soluo: Letra C.
1,00 molar em 100 mL de hidrxido de sdio 0,50 molar. A soluo A reao que est ocorrendo a seguinte:
resultante no copo : BaCl2 + Na2SO4 2NaCl + BaSO4

(A) 1,0 107 molar em OH. (D) 0,25 molar em H+. Nmero de mols disponveis:
(B) 1,0 107 molar em H+. (E) 0,50 molar em H+.
BaCl2 n = 0,2 0,05 = 0,010 mol
(C) 0,05 molar em H+.
Na2SO4 n = 0,1 0,15 = 0,015 mol
Soluo: Letra D.
Reagente em excesso = Na2SO4 0,005 mol
A reao que est ocorrendo a seguinte: HCl + NaOH NaCl Total de mols de on na situao final:
+ H2O Cl = 0,020 mol (oriundo do NaCl)
Nmero de mols disponveis: SO42 = 0,005 mol (oriundo do excesso de Na2SO4, j que o BaSO4
sofreu precipitao).
HCl n = 0,1 . 1 = 0,1 mol
NaOH n = 0,1 0,5 = 0,05 mol Concentraes:
0, 02
[Cl] = = 0,10 mol/L
Reagente em excesso = HCl 0,05 mol. 0, 2
Todo H+ da soluo final seria oriundo desse excesso, uma vez que 0, 005
[SO42] = = 0,025 mol/L
a gua no sofre dissociao. 0, 2
03 O fenmeno da chuva cida acontece quando existem poluentes,
0, 05 derivados de xidos de nitrognio e de enxofre, misturados nas gotculas
[H ] =
+
= 0,25 mol/L
0, 2 de gua que formam as nuvens. Dentre os srios problemas que podem
02 A 50 mL de uma soluo aquosa 0,20 molar em BaCl 2 , acontecer em decorrncia desta poluio, est a ao dos cidos sobre
acrescentaram-se 150 mL de uma soluo aquosa 0,10 molar em as estruturas de ferro, cimento, mrmores, etc. Uma das reaes que
Na2SO4. Supondo que a precipitao de BaSO4 tenha sido completa, representam esta reao : CaCO3(s) + H2SO4(aq) CaSO4(aq) + CO2(g)
quais sero as concentraes, em mol/L, de Cl e SO42 na mistura final? + H2O(l). Qual o volume de cido sulfrico 0,50 M que pode reagir com
25,0 g de carbonato de clcio, nesta reao?
(A) 0,40 e 0,05. (D) 0,05 e 0,00.
(B) 0,10 e 0,00. (E) 0,05 e 0,25. Soluo: Pelo balanceamento da equao, temos que o nmero de mol
(C) 0,10 e 0,025. de CaCO3 ser igual ao do nmero de mol do H2SO4. Nmero de mol
do CaCO3 = 25/100 = 0,25 mol. Logo, o volume da soluo de H2SO4
ser 0,5 L (0,25/0,50).

EXERCCIOS NVEL 1

01 (UFPE) A salinidade da gua de um aqurio para peixes marinhos a. Determine a molaridade da sacarina nesse recipiente.
expressa em concentrao de NaCl 0,08 M. Para corrigir essa salinidade, b. Quantos mililitros de caf com leite devem ser adicionados ao recipiente
foram adicionados 2 litros de uma soluo 0,52 M de NaCl a 20 litros da para que a concentrao da sacarina se reduza a 1/3 da concentrao
gua deste aqurio. Qual a concentrao final de NaCl multiplicada por 100? inicial?

02 (UFPR) Necessita-se preparar uma soluo de NaOH 0,1 mol/L. Dadas 04 (UFRJ) O grfico a seguir representa a relao entre massa do soluto
as massas atmicas: Na = 23; O = 16 e H = 1, pergunta-se: e volume de soluo, para duas solues distintas.
m(g) A
a. Qual a massa de NaOH necessria para preparar 500 mL desta soluo?
b. A partir da soluo 0,1 mol/L de NaOH, como possvel obter 1 L de
71
soluo NaOH, porm na concentrao 0,01 mol/L? B
c. Qual o volume de HCl 0,05 mol/L necessrio para neutralizar 10 mL
de soluo 0,1 mol/L de NaOH?
53
Justifique suas respostas mostrando os clculos envolvidos.

03 (UFRJ) A sacarina, que tem massa molecular 183 O

e frmula estrutural utilizada em adoantes
artificiais. Cada gota de um certo adoante contm
4,575 mg de sacarina. Foram adicionadas, a um
recipiente contendo caf com leite, 40 gotas desse
adoante, totalizando um volume de 200 mL.
C 1 V(L)
NH A reta A representa esta relao para uma soluo 0,5 M cujo soluto a
substncia X2YO4 e a reta B uma soluo 1 N cujo soluto X2CO3. Nesses
SO2
solutos, X e Y representam elementos a serem determinados.

IME-ITA 305
Qumica II Assunto 11

a. Qual o nome da substncia X2YO4? (A) 830 mL.

b. Qual a normalidade da soluo resultante da mistura de 1 litro da (B) 1160 mL.
soluo representada pela reta B com 2 litros de uma soluo de (C) 1660 mL.
mesmo soluto cuja concentrao 2 M? (D) 2320 mL.
(E) 3320 mL.
05 (UFRJ) A tabela a seguir apresenta o volume, em mL, e a concentrao,
em diversas unidades, de trs solues diferentes. Algumas informaes 09 (Mackenzie) 100 mL de soluo (I) aquosa de NaOH (II) de
no esto disponveis na tabela, mas podem ser obtidas a partir das concentrao 2,0 g/L (III) foi diluda (IV) at completar 250 mL (V).
relaes entre as diferentes unidades de concentrao: Assinale a alternativa que traduz incorretamente os termos enumerados
na afirmao anterior:
Soluo Volume (mL) Normalidade
(A) (I) mistura homognea.
I. Mg(OH)2 100 ... (B) (II) frmula de uma base.
II. Mg(OH)2 400 1,0 (C) (III) tm-se 2,0 g de soluto em 1 litro de soluo.
(D) (IV) adicionou-se soluto, de forma que a concentrao da soluo aumentou.
III. Monocido ... 0,1
(E) (V) adicionaram-se 150 mL de solvente, sem alterar a quantidade de soluto.
Soluo Molaridade Concentrao (g/L)
11 (PUC-SP) Adicionaram-se 100 mL de soluo de Hg(NO3)2 de
I. Mg(OH)2 2,0 A concentrao 0,40 mol/L a 100 mL de soluo de Na2S de concentrao
II. Mg(OH)2 ... 29 0,20 mol/L. Sabendo-se que a reao ocorre com formao de um sal
totalmente solvel (NaNO3) e um sal praticamente insolvel (HgS), as
III. Monocido B C
concentraes, em mol/L, dos ons Na+ e Hg+2 presentes na soluo
final, so respectivamente:
a. Qual a molaridade da soluo resultante da mistura das solues I e
II?
(A) 0,1 mol/L e 0,2 mol/L.
b. O sal formado pela reao entre os compostos presentes nas solues
(B) 0,2 mol/L e 0,1 mol/L.
I e III o Mg(BrO3)2. Determine os valores desconhecidos A, B e C.
(C) 0,4 mol/L e 0,2 mol/L.
(D) 0,4 mol/L e 0,1 mol/L.
06 (Unicamp) Um dos grandes problemas das navegaes do sculo XVI
(E) 0,2 mol/L e 0,4 mol/L.
referia-se limitao de gua potvel que era possvel transportar numa
embarcao. Imagine uma situao de emergncia em que restaram
12 (UFMG) 100 mL de uma soluo aquosa de cido clordrico 1 mol/L
apenas 300 litros (L) de gua potvel (considere-a completamente isenta
foram misturados a 100 mL de uma soluo aquosa de nitrato de prata
de eletrlitos). A gua do mar no apropriada para o consumo devido
1 mol/L, formando um precipitado de cloreto de prata, de acordo com a
grande concentrao de NaCl(25 g/L), porm o soro fisiolgico (10g
equao: HCl + AgNO3 AgCl + HNO3.
NaCl/L) . Se os navegantes tivessem conhecimento da composio do
Em relao a esse processo, todas as afirmativas esto corretas, exceto:
soro fisiolgico, poderiam usar gua potvel para diluir gua do mar de
modo a obter o soro e assim teriam um volume maior de lquido para beber.
(A) A concentrao do on nitrato na mistura 0,5 mol/L.
(B) A reao produz um mol de cloreto de prata.
a. Que volume total de soro seria obtido com a diluio se todos os
(C) O cloreto de prata muito pouco solvel em gua.
300 litros de gua potvel fossem usados para este fim?
(D) O pH permanece inalterado durante a reao.
b. Considerando-se a presena de 50 pessoas na embarcao e
(E) O sistema final constitudo de duas fases.
admitindo-se uma distribuio equitativa do soro, quantos gramas
de NaCl teriam sido ingeridos por cada pessoa?
13 (UFMG) O quadro apresenta as quantidades de um mesmo soluto em
c. Uma maneira que os navegadores usavam para obter gua potvel
trs solues de volumes diferentes. Considerando-se as concentraes
adicional era recolher gua de chuva. Considerando-se que a gua da
das trs solues, correto afirmar que:
chuva originria, em grande parte, da gua do mar, como se explica
que ela possa ser usada como gua potvel?
Soluo I II III
07 (Cesgranrio) Acrescenta-se a 10 mL de soluo 3 M de H2SO4 a
0,245 g do mesmo cido e gua, completando-se o volume a 65 mL. A Quantidade de soluto/mol 1 2 3
soluo resultante ser:
Volume total 1 2 3
(A) 5 M. (D) 2 N.
(B) 5 N. (E) 1 N.
(A) a mistura das solues I e II resulta em uma soluo de concentrao
(C) 2 M.
menor que a da soluo III.
(B) a mistura das solues I e III resulta em uma soluo de concentrao
08 (Cesgranrio) Num laboratrio, necessita-se preparar uma soluo
igual da soluo II.
10 N de H2SO4, e dispe-se de 500 mL de outra soluo desse cido
(C) a soluo I a mais diluda.
com 90% em peso e densidade 1,81 g/cm3. Que volume de gua
(D) a soluo III a mais diluda.
destilada deve ser adicionado a esta ltima soluo para se atingir o
objetivo proposto?

306 Vol. 3
 Solues: misturas e titulao

14 (UFRRJ) Misturando-se 100 mL de soluo aquosa 0,1 molar de KCl, 19 (UNESP) Na preparao de 500 mL de uma soluo aquosa de H2SO4
com 100 mL de soluo aquosa 0,1 molar de MgCl2, as concentraes de concentrao 3 mol/L, a partir de uma soluo de concentrao 15 mol/L
de ons K+, Mg+2 e Cl na soluo resultante, sero, respectivamente: do cido, deve-se diluir o seguinte volume da soluo concentrada:

(A) 0,05 M; 0,05 M e 0,1 M. (A) 10 mL. (D) 300 mL.

(B) 0,04 M; 0,04 M e 0,12 M.
(C) 0,05 M; 0,05 M e 0,2 M.
(D) 0,1 M; 0,15 M e 0,2 M.
(E) 0,05 M; 0,05 M e 0,15 M.
15 (UF-Viosa) Misturando-se 20 mL de soluo de NaCl, de
concentrao 6,0 mol/L, com 80 mL de soluo de NaCl, de concentrao
2,0 mol/L, so obtidos 100 mL de soluo de NaCl, de concentrao, em
mol/L, igual a:
(A) 1,4. (D) 5,6.
(B) 2,8. (E) 4,0.
(C) 4,2.
16 (UNIRIO) Misturando-se 25,0 mL de uma soluo 0,50 M de
KOH com 35,0 mL de soluo 0,30 M de KOH e soluo 10,0 mL de
uma soluo 0,25 M de KOH, resulta uma soluo cuja concentrao
normal ou normalidade, admitindo-se a aditividade de volume, ,
aproximadamente igual a:
(B) 100 mL. (E) 450 mL.
(C) 150 mL.
20 (ITA) O rtulo de um produto de limpeza diz que a concentrao de
amnia (NH3) de 9,5 g/L. Com o intuito de verificar se a concentrao de
amnia corresponde indicada no rtulo, 5,00 mL desse produto foram
titulados com cido clordrico de concentrao 0,100 mol/L. Para consumir
toda a amnia dessa amostra, foram gastos 25,00 m/L do cido.
Com base nas informaes fornecidas acima, qual a concentrao da
soluo, calculada com os dados da titulao? A concentrao indicada
no rtulo correta?
(A) 0,12 mol/L. Sim.
(B) 0,25 mol/L. No.
(C) 0,25 mol/L. Sim.
(D) 0,50 mol/L. No.
(E) 0,50 mol/L. Sim.
EXERCCIOS NVEL 2

(A) 0,24 N. (D) 0,50 N. 01 Calcule quantos mililitros de uma soluo de HCl 0,250 mol L1 so
(B) 0,36 N. (E) 0,72 N. necessrios para:
(C) 0,42 N.
a. preparar 100 mL de uma soluo de HCl 0,100 mol L1;
17 (PUC-MG) 50 mL de uma amostra contendo cido actico (CH3COOH) b. neutralizar 50 mL de uma soluo de Ba(OH)2 0,200 mol L1;
foram diludos com gua e o volume completado para 250 mL. Uma alquota c dissolver 0,200 g de CaCO3(s), de acordo com a reao: CaCO3(s) +
de 25 mL dessa soluo consumiu 25 mL de uma soluo 0,1 mol/L de 2 H+ Ca2+ + H2O + CO2.
NaOH para neutralizar o cido. O teor de cido actico da amostra :
02 (OBQ modificada) 10 mL de soluo de sulfato de amnio foram
(A) 1,0%. tratados com excesso de hidrxido de sdio. O gs que se formou foi
(B) 0,2%. absorvido em 50mL de cido clordrico 0,1 mol/L. Na titulao do excesso
(C) 3,0%. de cido clordrico foram gastos 21,5 mL de hidrxido de sdio 0,1 mol/L.
(D) 5,0%. Calcule a concentrao, em quantidade de matria, da soluo de sulfato
(E) 10,0%. de amnio.
18 (UFMG) O rtulo de uma garrafa de vinagre indica que a concentrao 03 (ITA) Num recipiente, mantido a 25 C, misturam-se 50 mL de uma
de cido actico (CH3COOH) 42 g/L. A fim de verificar se a concentrao soluo 5,0 milimol/L de HCl, 50 mL de gua destilada e 50 mL de uma
da soluo cida corresponde indicada no rtulo, 10,00 mL da mesma soluo 5,0 milimol/L de NaOH. A concentrao de ons H+, em mol/L,
soluo foram titulados com hidrxido de sdio 0,100 mol/L, gastando- na soluo resultante :
-se 25,00 mL da base para a neutralizao. Quatro grupos de estudantes
realizaram os clculos de ambas as concentraes, a indicada no rtulo (A) 1,3 1011.
e a obtida atravs da titulao. Os resultados encontrados pelos quatro (B) 1,0 107.
grupos esto apresentados no quadro. (C) 0,8 103.
(D) 1,0 103.
Concentrao indicada Concentrao calculada a (E) 3,3 103.
Grupo
no rtulo (mol/L) partir da titulao (mol/L)
04 (UFRJ) Para manter bem tratada a gua de uma piscina, necessrio
I 0,25 0,25
adicionar cloro, manter o pH neutro e filtrar a gua diariamente. Um
II 0,25 0,70 processo de clorao utilizado consiste na diluio de uma soluo
III 0,70 0,25 concentrada de hipoclorito de sdio. O on hipoclorito um oxidante
de compostos orgnicos e possui ao bactericida. Suponha que,
IV 0,70 0,70
inicialmente, a piscina contenha 36.000 litros de gua pura e que seja
alimentada com uma soluo de concentrao 0,149 g/L de NaOCl,
Ambas as concentraes foram calculadas corretamente pelo grupo: at completar o volume total da piscina de 40.000 litros. Determine a
concentrao final de ons hipoclorito (em mol/l) na piscina, supondo que
(A) II. (C) I. no exista decomposio deste on.
(B) IV. (D) III.

IME-ITA 307
Qumica II Assunto 11

05 (PUC-RJ) Uma soluo de cido clordrico 4,0 M foi misturada com EXERCCIOS NVEL 3
outra soluo do mesmo cido 1,5 M, obtendo-se 400 mL de soluo
2,5 M. Quais foram os volumes, em mililitros, das solues de 4,0 M e
01 Uma amostra de 1 g de uma mistura de FeO e Fe2O3 foi dissolvida em
1,5 M de HCl que foram adicionados?
gua acidulada e titulada com soluo de KMnO4 0,1 mol/L, sendo gastos
10 mL. Qual a percentagem em massa da mistura em Fe2O3?
06 O cido ctrico (C6H8O7) um cido tricarboxlico presente no suco
das chamadas frutas ctricas. Determine o teor de cido ctrico em 1 g
02 (IME) 1 grama de mistura de carbonato de clcio e carbonato de
de suco limo, que necessita de 15 mL de uma soluo 0,08 M de uma
magnsio e tratada por 50 mL de soluo normal de cido sulfrico. Para
monobase, para completa neutralizao.
neutralizar o excesso de cido, gastaram-se 27,5 mL de soluo normal
de hidrxido de sdio. Calcular os pesos de cada um dos carbonatos na
07 (Unificado-RJ) Em laboratrio, um aluno misturou 10 mL de uma
mistura.
soluo de HCl 2 M com 20 mL de uma soluo X M do mesmo cido em
um balo volumtrico de 50 mL de capacidade. Em seguida, completou
03 (IME) Determinar a composio de uma liga de magnsio e alumnio,
o volume do balo volumtrico com gua destilada. Na total neutralizao
sabendo que 450 mg desta liga se dissolvem em 100 mL de um cido
de 10 mL da soluo final obtida, foram consumidos 5 mL de soluo de
normal, e que o excesso deste neutralizado por 60 mL de lcali da mesma
NaOH 2 M. Assim, qual o valor de X?
normalidade.
08 (OBQ modificada) Um tcnico de laboratrio dispe de uma soluo
04 Em soluo cida 25 mL de soluo de KMnO4 so necessrios para
de NaOH, que no era utilizada havia muito tempo, e em cujo rtulo est
reagir com 50 mL de soluo de H2C2O4 0,2 mol/L. Que volume desta
escrito: NaOH 0,25 mol.L1. Como est soluo instvel, antes de us--la
soluo de KMnO4 ser necessrio para oxidar 10mL de soluo de Na2C2O4
o tcnico decidiu titular 25,0 mL dessa soluo com uma soluo de HCl
0,1 mol/L?
0,25 mol.L1 e gastou 22,5 mL desta ltima soluo. A concentrao
indicada no rtulo est correta?
05 (OBQ) Na titulao, na presena de alaranjado de metila, de 1,000 g
de uma amostra contendo apenas NaOH e Na2CO3, foram consumidos
09 (UFF) Sabe-se que uma amostra de 10,0 mL de leite bovino continha,
43,25 mL de um soluo de HCl 0,500 mol/L. Pode-se concluir que esta
inicialmente, 0,50 g de lactose (C12H22O11 acar encontrado no leite
amostra contm:
dos mamferos). Aps algum tempo, ao realizar-se uma anlise para a
determinao da massa, em grama, de cido ltico (C3H6O3 monoprtico)
(A) 40% de NaOH e 60% de Na2CO3.
existente nessa amostra, foram necessrios 40,0 mL de soluo de NaOH
(B) 45% de NaOH e 55% de Na2CO3.
0,10 mol.L1. Tem-se a transformao: C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
(C) 50% de NaOH e 50% de Na2CO3.
2C6H12O6 4C3H6O3. A partir dessas informaes, determine o percentual
(D) 55% de NaOH e 45% de Na2CO3.
de lactose ainda presente nessa amostra.
(E) 60% de NaOH e 40% de Na2CO3.
10 (FUVEST modificda) Um cido monocarboxlico saturado foi preparado
pela oxidao de 2,0 g de um lcool primrio, com rendimento de 74%.
Para identificar o cido formado, efetuou-se sua titulao com soluo
aquosa de hidrxido de sdio de concentrao igual a 0,20 mol L1.
Gastaram-se 100 mL para consumir todo o cido. Determine a massa
molar do lcool empregado.

RASCUNHO

308 Vol. 3
 Coloides A ssunto
12
Qumica II

1. Definio 4.2 Quanto ao estado fsico do dispergente e

Poderamos comear o captulo dando a definio tcnica do que disperso
um coloide, mas num primeiro momento no h nada que possamos Como o dispergente e o disperso podem ser: slidos, lquidos ou
fazer com isso. Ento vamos pensar em coloides como suspenses de gases, temos os seguintes casos a considerar:
partculas muito pequenas para serem vistas com um microscpio tico,
mas grandes o suficiente para espalhar a luz.
Disperso Dispergente Exemplos
vidro vermelho obtido pelas disperso do
2. Efeito Tyndall slido slido
ouro no vidro
Esse espalhamento de luz a primeira propriedade caracterstica dos slido lquido goma arbica na gua
coloides e se chama efeito Tyndall. O leite ser branco e os lasers serem muito mais
visveis em regies com neblina ou fumaa so consequncias diretas disso. slido gs fumaa
lquido slido geleias
3. Movimento Browniano lquido lquido leos solveis na gua, maionese
Descoberto em 1827 pelo ingls Robert Brown quando estudava lquido gs neblina
partculas de plen, um movimento aleatrio e muito lento das partculas gs slido pedra-pome
coloidais num fluido que contribui para a no sedimentao do coloide no
gs lquido espuma, chantily
fundo do recipiente. Esse movimento se d em razo do bombardeamento
constante do lquido nas partculas. gs gs No existe

Obs. 1: No existem coloides de gs em gs. Misturas gasosas so sempre

4. Classificao solues verdadeiras.
Adotaremos trs critrios de classificao:
Obs.2: No estudo dos coloides aparecem diversos termos tais como: sol,
a. quanto natureza; gel, hidrossol, aerossol, emulso, suspenso, pectizao, peptizao, etc.
b. quanto ao estado fsico;
c. quanto dispersabilidade. Sol o nome que se d ao sistema coloidal de um disperso slido
num lquido dispergente, de modo que o sistema no tome uma forma
4.1 Quanto natureza definida, pois mais predomina o estado lquido.
De acordo com esse critrio, podemos falar em: Ex.: tintas, goma de amido.
Gel quando o sistema constitudo de um slido num lquido,
4.1.1 Coloides micelares porm, mais se destaca o aspecto slido, tendo a soluo coloidal
Quando as partculas coloidais so agregados de molculas, ons uma forma j definida. Pode-se mesmo dizer que se trata de um lquido
ou tomos. So, neste caso, as partculas do disperso denominadas de disperso num slido dispergente.
micelas. Ex.: pudim de caramelo, geleias, slica-gel.
Hidrossol e aerossol alguns autores denominam qualquer coloide
Ex.: de sol. Se o dispergente gua, temos o hidrossol, se ar, temos
enxofre na gua micela molecular aerossol. No entanto, nestes captulos, ao se falar em sol estaremos
brometo de prata no filme fotogrfico micela inica nos referindo disperso de um slido em um lquido.
metais coloidais como ouro coloidal micela atmica Emulso soluo coloidal de lquido em um outro lquido.
Ex.: maionese.
4.1.2 Coloides moleculares Suspenso Quando trata-se de um sol (slido num lquido)
Quando o disperso constitudo de partculas que so molculas gigantes. muito instvel e geralmente com partculas quase reconhecveis ao
microscpio, d-se o nome de suspenso referida solues coloidal.
Ex.: amido na gua, hemoglobina no sangue, borracha no tolueno (borracha Ex.: enxofre na gua, ouro coloidal, suspenso de leite de cal, etc.
coloidal). Pectizao a passagem de um sol a gel. Como vimos, a diferena
entre sol e gel est na maior ou menor proporo do slido em relao
4.1.3 Coloides inicos ao lquido. Percebe-se, mesmo intuitivamente, que se tivermos uma
Quando as partculas do disperso so ons gigantes (macro ons). geleia em muita gua teremos um sol. Deixando-se evaporar gua da
Macro molculas com cargas eltricas em um ou mais locais. goma arbica, teremos um gel. Esta transformao denomina de
pectizao.
Exemplo: protenas na gua.
Peptizao o contrrio do caso anterior. Adicionando-se gua
Cumpre ressaltar que os coloides micelares podem tornar-se solues ao leite em p, obtm-se uma soluo coloidal e a operao
verdadeiras. No entanto, os dispersos dos coloides moleculares e inicos denominada peptizao.
s podero aparecer no estado coloidal e so chamados de eucoloides.

IME-ITA 309
Qumica II Assunto 12
4.3 Quanto dispersabilidade
4.3.1 Coloides reversveis ou lifilos
So aqueles coloides nos quais o disperso, num simples contato com
o dispergente, forma o estado coloidal.
Quando o dispergente a gua, o coloide recebe o nome de hidrfilo.
Como exemplos, temos a goma-arbica, muitas protenas na gua,
borracha no tolueno, etc. O nome reversvel em virtude de se poder obter
sol do gel e em seguida voltar a gel por simples evaporao do solvente.
Em outras palavras, pode-se facilmente aplicar a pectizao e logo em
seguida a peptizao, voltando assim ao estado coloidal.
COLOIDE REVERSVEL
IZAO
PECT
SOL GEL
P E P
T I Z A O
4.3.2 Coloides irreversveis ou lifobos
Colocando-se enxofre em contato com a gua, mesmo por agitao
forte, no se consegue obter o estado coloidal. No entanto, dissolvendo-
-se o enxofre no lcool temos uma soluo verdadeira, em seguida, se
colocarmos esta soluo na gua, teremos enxofre coloidal constitudo por
um agregado de molculas de S8. Em seguida, pela eliminao do lcool
pode-se obter o enxofre coloidal.
Este coloide irreversvel, pois, uma vez precipitado, o gel no obtm
o sol por simples contato com o dispergente. Os exemplos mais tpicos
so aqueles das substncias inorgnicas na gua e so denominados
coloides hidrfobos.
Exemplos: AgCl, As2S3, Al(OH)3, Fe(OH)3, ouro coloidal, etc.
5. Purificao dos coloides
Muitas vezes, quando se obtm uma soluo coloidal, no processo
de preparao, acompanham outras substncias que constituem com o
dispergente, solues verdadeiras.
5.1 Dilise
Vimos que partculas das solues verdadeiras atravessam, muito
mais rapidamente, membranas permeveis, como celofane, papel
pergaminho, bexiga de porco, etc.
Os ons ou molculas da soluo verdadeira que se encontram no sol
atravessam com muito mais rapidez a membrana, ficando retidas no sol
as partculas coloidais.
soluo coloidal
membrana
solvente puro
310 Vol. 3
5.2 Eletrodilise
utilizado quando na soluo coloidal existem ons em soluo
verdadeira com o dispergente. O processo anlogo ao caso anterior.
Colocam-se agora eletrodos fora da membrana; estes atraem os ons que
atravessam a membrana com maior rapidez.
eletrodos
+
sol + ons membranas
solvente
5.3 Ultrafiltrao
Passa-se um sistema coloidal atravs de um filtro. O ultrafiltro aquele
com uma porosidade extremamente fina, como por exemplo, papel de
filtro ou porcelana porosa impregnada com um coloide. O ultrafiltro s
deixa atravessar partculas da soluo verdadeira. Como o processo
muito lento, deve-se aceler-lo com compresso ou utilizao de uma
bomba de vcuo.
5.4 Ultracentrifugao
Por meio de ultracentrifugao, pode-se assentar as partculas
coloidais e separ-las da soluo verdadeira. Em seguida, pela adio de
solvente puro e agitao, pode-se obter uma soluo coloidal mais pura.
EXERCCIOS NVEL 1
01. (OSESC) Em relao s afirmaes:
I. Sol uma disperso coloidal na qual o dispergente e o disperso so
slidos.
II. Gel uma disperso coloidal na qual o dispergente slido e o disperso
lquido.
III. A passagem de sol para gel chamada pectizao.
IV. A passagem de gel a sol chamada peptizao.
So corretas as afirmaes:
(A) I e II. (D) II, III e IV.
(B) II e III. (E) Todas.
(C) I, III e IV.
02. O ponto isoeltrico de um coloide medido atravs:
(A) do pH. (C) da concentrao.
(B) da adsoro. (D) nenhuma das respostas.
03. (UNICAMP) Hoje em dia, com o rdio, o computador e o telefone
celular, a comunicao entre pessoas distncia algo quase que
banalizado. No entanto, nem sempre foi assim. Por exemplo, algumas
tribos de ndios norte-americanas utilizavam cdigos com fumaa
produzida pela queima de madeira para se comunicarem distncia.
 Coloides

A fumaa visvel devido disperso da luz que sobre ela incide. 07. (UNESP) Solues ou disperses coloidais so misturas heterogneas
Considerando que a fumaa seja constituda pelo conjunto de substncias nas quais a fase dispersa denominada disperso ou coloide. Quando uma
emitidas no processo de queima da madeira, quantos estados da matria soluo coloidal, constituda por coloides lifilos, submetida a um campo
ali esto presentes? Justifique. eltrico, correto afirmar que:

04. (Olimpada catarinense de Qumica) Considere o quadro a seguir: (A) as partculas coloidais no conduzem corrente eltrica.
(B) as partculas coloidais iro precipitar.
Propriedade Mistura A Mistura B Mistura C (C) as partculas coloidais no iro migrar para nenhum dos polos.
tomos, ons Macromolculas Partculas (D) todas as partculas coloidais iro migrar para o mesmo polo.
Natureza da (E) ocorre a eliminao da camada de solvatao das partculas coloidais.
ou pequenas ou grupo de visveis a
molcula
molculas molculas olho nu
08. (UFPA) A diminuio da eficincia dos faris de um automvel na
No neblina est intimamente relacionada com:
Efeito da
sedimenta No sedimenta Sedimenta
gravidade
rapidamente (A) o movimento browniano.
No to (B) a dilise.
Uniformidade Homognea Heterognea
homognea (C) o efeito Tyndall.
Pode ser (D) a eletroforese.
No pode ser separada Pode ser (E) a adsoro de carga eltrica.
Separabilidade separada por somente por separada por
filtrao membranas papel de filtro 09. (ITA) Em um recipiente contendo dois litros de gua acrescentam-se
especiais uma colher de sopa de leo de soja e 5 (cinco) gotas de um detergente
de uso caseiro. correto afirmar que, aps a agitao da mistura:
Logo, podemos afirmar que:
(A) deve resultar um sistema monofsico.
(A) A uma soluo; B uma disperso grosseira e C uma disperso coloidal. (B) pode se formar uma disperso coloidal.
(B) A uma disperso grosseira; B uma disperso coloidal e C uma soluo. (C) obtm-se uma soluo supersaturada.
(C) A uma disperso coloidal; B uma soluo e C uma disperso grosseira. (D) a adio do detergente catalisa a hidrlise do leo de soja.
(D) A uma disperso coloidal; B uma disperso grosseira e C uma soluo. (E) o detergente reage com o leo, formando espcies de menor
(E) A uma soluo; B uma disperso coloidal e C uma disperso grosseira. massa molecular.

05. (UCSAL) Qual das misturas abaixo exemplifica uma disperso EXERCCIOS NVEL 2
coloidal?

(A) Soro fisiolgico. (D) gua sanitria. 01. O efeito Tyndall ser observado principalmente em:
(B) cido muritico. (E) lcool hidratado.
(C) Leite pasteurizado. (A) uma soluo. (D) um solvente.
(B) um sol. (E) uma suspenso.
06. (UFTM) A nanotecnologia e as nanocincias contemplam o universo (C) um gel.
nanomtrico, no qual a dimenso fsica representada por uma unidade
igual a 109 m. O emprego da nanotecnologia tem trazido grandes avanos 02. (UERJ) A eletroforese, um mtodo de separao de protenas, utiliza
para a indstria farmacutica e de cosmtico. As nanopartculas so, um suporte embebido em soluo salina, no qual estabelecida uma
contudo, velhas conhecidas, uma vez que nas disperses coloidais elas corrente eltrica contnua. Uma protena colocada sobre o suporte pode
so as fases dispersas. Analise as combinaes abaixo: migrar para um dos dois polos do gerador. A velocidade de migrao das
molculas da protena ser tanto maior quanto maiores forem a carga
eltrica de suas molculas e a intensidade da corrente.
Fase dispersa Fase dispersante
A carga eltrica da protena resulta do grau de ionizao de seus grupos
I gs gs carboxila ou amina livres e depende das diferenas existentes entre o pH
II lquido lquido do meio que embebe o suporte e o ponto isoeltrico (pHI) da protena.
Quanto maior o pH do meio em relao ao pHI, mais predomina a ionizao
III slido slido da carboxila sobre a da amina e vice-versa.
IV gs lquido O pHI definido como o pH do meio onde a carga da protena nula.
V slido gs
Os pontos isoeltricos das protenas W, X, Y e Z esto relacionados na
tabela a seguir.
Podem constituir disperses coloidais apenas:

(A) II e IV. Protena pHI

(B) I, II e III. W 8,3
(C) I, IV e V.
X 9,2
(D) I, II, IV e V.
Y 7,7
Z 6,2

IME-ITA 311
Qumica II Assunto 12
Estas protenas foram separadas por um sistema de eletroforese no qual
o pH do meio que embebia o suporte era de 8,6.
A protena que migrou com menor velocidade em direo ao polo positivo
foi a identificada pela seguinte letra:
(A) W.
(B) X.
(C) Y.
(D) Z.
03. (UFTM) Receita de preparao de um coloide:
Coloque duas gemas de ovo, sal e suco de limo num liquidificador. Com
o aparelho ligado, v acrescentando leo vegetal vagarosamente, at a
maionese adquirir consistncia cremosa.
Os coloides esto presentes em diversos alimentos e em inmeras
situaes de nossa vida diria.
Quanto s propriedades dos coloides, analise as seguintes afirmaes:
I. Na disperso coloidal lifoba, se a fase dispergente for a gua, a
disperso coloidal denominada hidrfila.
II. O efeito Tyndall o efeito de disperso da luz, pelas molculas do
dispergente.
III. Quando uma soluo coloidal submetida a um campo eltrico, se as
partculas caminham para o polo negativo, o fenmeno denominado
cataforese.
IV. Um dos fatores que contribuem para a estabilidade dos coloides
que as partculas possuem cargas do mesmo sinal, repelindo-se e
evitando a aglomerao ou precipitao.
As afirmaes corretas so:
(A) I, II e III, apenas.
(B) II e III, apenas.
(C) II, III e IV, apenas.
(D) II e IV, apenas.
(E) III e IV, apenas.
04. A revista Veja, edio 1447 de junho de 1996, publicou um
artigo denominado Tragdia da indiferena com o seguinte destaque:
Indiferente e conformado, o pas assiste morte em sequncia das
vtimas da hemodilise em Caruaru. O nmero de mortos j chegou a
52, mas a tragdia no comove o povo nem perturba as autoridades.
Quando uma disperso coloidal encontra-se contaminada por impurezas
altamente solveis, utiliza-se o processo de dilise para purific-la. Esse
processo baseia-se na diferena de velocidade com que ocorre a difuso
de uma soluo e de uma disperso coloidal atravs de uma membrana
permevel ou semipermevel. O sangue pode ser considerado uma
disperso coloidal e o rim, o rgo responsvel pela purificao do sangue. da adio, deixe o liquidificador funcionando por mais 2 ou 3 minutos.
Um rim sadio filtra o sangue e remove os produtos residuais das reaes
que ocorrem no organismo. As disfunes renais levam uremia, que
a reteno no sangue de substncias normalmente eliminadas na urina
(condio que pode ser fatal). Para fazer o trabalho dos rins, utiliza-se a
hemodilise que remove estas substncias txicas deixando-as difundir
para fora do sangue por meio da dilise. O estoque de sangue do paciente
conectado por tubulaes a uma mquina que atua como rim artificial.
Esse dispositivo contm uma membrana semipermevel, sob forma de
serpentina ou folhas paralelas. O sangue flui por um lado da membrana,
enquanto uma soluo de dilise adequada o contacta pelo outro lado.
Produtos residuais do sangue, tais como ureia e creatinina, difundem para
essa soluo, que depois descartada. No seria necessrio dizer que a
gua utilizada na soluo de dilise precisa ser tratada dentro de normas
preestabelecidas, mas no foi o que ocorreu no Instituto de Doenas
312 Vol. 3
Renais de Caruaru. A contaminao da soluo de dilise por uma
toxina denominada Microsystina LR, liberada por algas encontradas em
reservatrios de gua no tratada, matou muitas pessoas, desestruturou
famlias e reforou uma certeza: se no forem tomadas atitudes srias e
urgentes para sanar os problemas da sade pblica, ficaremos merc
de que uma tragdia como esta nos atinja a qualquer momento.
a. s vezes a eletrodilise usada no lugar da dilise para purificar uma
disperso coloidal. Indique a diferena entre esses dois processos.
b. Comente dois outros processos que podem ser utilizados para purificar
disperses coloidais.
05. (UFTM) Uma soluo coloidal uma disperso cujas partculas
dispersas tm tamanho mdio entre 1 e 100 mm. Quanto aos sistemas
coloidais, correto afirmar que:
(A) as partculas dispersas nos coloides moleculares so agregadas de
tomos, e nos coloides inicos so agregadas de ons.
(B) pectizao o nome dado ao processo que ocorre quando se adiciona
um dispersante na fase gel, resultando a fase sol.
(C) adsoro a reteno de molculas e de ons na superfcie do
dispersante.
(D) movimento Tyndall o movimento em ziguezague das partculas
coloidais, observado em ultramicroscpio, que decorre dos choques
entre partculas coloidais e molculas do dispersante.
(E) coloides lifilos apresentam propriedades fsicas bastante diferentes
quando comparadas com o dispersante puro; por exemplo, a goma-
arbica torna a gua mais densa.
06. (ITA) Durante a utilizao de um extintor de incndio de dixido de
carbono, verifica-se formao de um aerossol esbranquiado e tambm
que a temperatura do gs ejetado consideravelmente menor do que a
temperatura ambiente.
Considerando que o dixido de carbono seja puro, assinale a opo que
indica a(s) substncia(s) que torna(m) o aerossol visvel a olho nu.
(A) gua no estado lquido.
(B) Dixido de carbono no estado lquido.
(C) Dixido de carbono no estado gasoso.
(D) Dixido de carbono no estado gasoso e gua no estado lquido.
(E) Dixido de carbono no estado gasoso e gua no estado gasoso.
O texto a seguir, retirado de um livro de receitas, refere-se s questes
6, 7, 8 e 9.
Misture gema de ovo com suco de limo num liquidificador em velocidade
baixa. A seguir, adicione lentamente leo mistura inicial. Aps o trmino
Posteriormente coloque uma pequena quantidade do coloide obtido num
pedao de po ou biscoito e experimente.
07. O coloide citado pode ser classificado quanto ao estado fsico como:
(A) sol.
(B) gel.
(C) nvoa.
(D) emulso.
08. Qual o nome comercial do produto obtido? (Caso julgue necessrio,
produza a receita em casa.)
(A) geleia. (C) azeite.
(B) mostarda. (D) maionese.
 Coloides

09. Ao identificar o disperso e o dispersante do coloide formado, disperso em alguns gis pode ser temporariamente rompida pela aplicao
encontramos respectivamente: de fora ou agitao. Tal gel, em seguida, se reverte a sol, podendo fluir
livremente. Mantido sem perturbao, o gel volta a se reconstituir. Este
(A) gema do ovo e suco de limo. fenmeno conhecido por tixotropia. Algumas tintas so gis tixotrpicos;
(B) leo e suco de limo. elas so densas e viscosas na lata, tornam-se aparentemente lquidas
(C) suco de limo e gema do ovo.
quando se mergulha um pincel em seu interior, engrossam sobre o pincel,
(D) gema de ovo e leo.
diminuindo o gotejamento, liquefazendo-se quando pintadas sobre uma
10. Considerando a substncia (entre as citadas na questo anterior) parede ou tela, de modo a correr suavemente, e tornam-se viscosas,
que no classificada como disperso ou dispersante podemos, afirmar uma vez mais, na superfcie pintada, onde secam sem escorrimento ou
que ela funciona como: gotejamento. Alguns gis que no so tixotrpicos tambm podem ser
transformados em sol e vice-versa. Explique em que condies isso ocorre,
(A) solvente. (C) coloide protetor. como feito e como denominado cada um desses processos.
(B) membrana. (D) coagulante.
04. (ITA) Em relao a misturas de substncias preparadas e mantidas
EXERCCIOS NVEL 3 num laboratrio de qumica so feitas as seguintes afirmaes:

01. (MED-GB) Um ultramicroscpio um tipo particular de microscpio I. O lquido resultante da adio de metanol a etanol monofsico e,
em que imagens so projetadas atravs de uma iluminao: portanto, uma soluo.
II. O lquido transparente que resulta da mistura de carbonato de clcio e
(A) que incide obliquamente formando um campo escuro. gua e que sobrenada o excesso de sal sedimentado uma soluo
(B) por feixe de eltrons, sobre um ecran fluorescente. saturada.
(C) um feixe de ftons, incidindo sobre uma placa fotogrfica. III. O lquido turvo que resulta da mistura de hidrxido de sdio e soluo
(D) acoplada de uma ampola de Crookes. aquosa de nitrato cprico uma suspenso de um slido em um
(E) em campo eletromagntico de alta tenso.
lquido.
02. (MED-GB) Uma membrana dialisadora pode ser preparada com: IV. A fumaa branca que resulta da queima de magnsio ao ar uma
soluo de vapor de xido de magnsio em ar.
(A) papel celofane. V. O lquido violeta e transparente que resulta da mistura de permaganato
(B) coloide. de potssio com gua uma soluo.
(C) papel de filtro Wheatman no 1.
(D) membrana de ferrocianeto cprico. Destas afirmaes, est(ao) incorreta(s) apenas:
(E) saco linftico de Bufomarinus.
(A) I.
03. Numa disperso coloidal do tipo gel, as fases disperso e dispergente (B) II.
se distribuem uniformemente uma na outra e as partculas do disperso (C) IV.
formam filamentos finos que mantm a fase dispergente em uma estrutura (D) II e V.
semir-rgida. Essa estrutura tridimensional imposta pelas partculas do (E) II, III e V.

RASCUNHO

IME-ITA 313
 Propriedades coligativas A ssunto
13
Qumica II

1. Presso de vapor suficiente para manter unidas as molculas (com uma presso apropriada)
em um lquido. Acima de Tc, o movimento molecular se torna to energtico
Um lquido contido em um recipiente fechado estabelece um equilbrio que as molculas conseguem se livrar das foras intermoleculares.
dinmico entre a evaporao e a condensao. Nessas condies, a P
presso de vapor sobre o lquido a presso de vapor de equilbrio,
conhecida simplesmente como presso de vapor.
No ponto de ebulio, a presso de vapor de um lquido igual
presso externa. O calor molar de vaporizao de um lquido, isto , a Ponto crtico
Pc = 218
energia necessria para evaporar um mol de lquido, pode ser determinado
ao se medir a presso de vapor de um lquido em funo da temperatura Slido Lquido
e com a equao de Clausius-Clapeyron. O calor molar de fuso de um
slido a energia necessria para fundir um mol de slido. Gs
Para cada substncia h uma temperatura, denominada temperatura 1.00
crtica, acima da qual no possvel liquefazer sua fase gasosa.
Ponto triplo
As relaes entre as fases de uma s substncia se representam por
meio de um diagrama de fases, em que cada regio representa uma fase
pura e os limites das regies mostram as temperaturas e presses nas
quais duas fases esto em equilbrio. No ponto triplo, as trs fases esto T
em equilbrio. Tm Tb Tc
(0) T3 (100) (374)
2. Diagrama de fases (0,0098)
As relaes completas entre as fases slida, lquida e de vapor podem Diagrama de fases da gua
ser representadas de forma mais adequada se utilizarmos um grfico
conhecido como diagrama de fases, normalmente expresso em um eixo P
cartesiano com duas variveis de estado: presso e temperatura.

Conceitos fundamentais:
Pc = 72,8
Lquido
I. Ponto de ebulio normal a temperatura na qual a presso de
vapor do lquido 1 atm. Lquido e seu vapor em equilbrio na linha Slido
lquido-vapor.
II. Ponto triplo slido, lquido e vapor (ou trs fases e/ou estados
alotrpicos) esto em equilbrio. Por definio: para a gua, a temperatura P3 = 5,1 Gs
do ponto triplo 273,16 K (0,01C). A presso 4,585 torr.
III. Ponto de fuso de um slido a uma dada presso P a temperatura
na qual slido e lquido esto em equilbrio para a dada presso, na
linha slido-lquido. 1,00
T
Tm T3 Tc
Obs.: Para uma substncia pura, o ponto de congelamento de um lquido 78 56,6 31
o mesmo, a uma dada presso, que o ponto de fuso do seu slido. Diagrama de fases do CO2

IV. Toda substncia possui uma temperatura crtica, temperatura em que

acima dela a fase gasosa no se pode liquefazer independentemente
da magnitude da presso que se aplique. Essa temperatura tambm
a mais alta temperatura na qual uma substncia pode existir na forma
lquida. Acima da temperatura crtica no h uma distino fundamental
entre lquido e gs: simplesmente se tem um fluido.
A presso crtica a mnima presso que se deve aplicar para iniciar
a liquefao na temperatura crtica. A existncia da temperatura crtica
pode se explicar de maneira qualitativa da seguinte forma: a atrao
intermolecular uma quantidade finita para qualquer substncia dada e
independente da temperatura. Em temperaturas menores, essa fora
3. Diagrama de fases
para uma soluo
Quando temos uma soluo, ou seja, soluto dissolvido em um solvente,
a presena do soluto vai alterar algumas propriedades do solvente (em
relao ao solvente puro). A essas propriedades damos o nome de
propriedades coligativas.
As propriedades coligativas so propriedades que dependem do
nmero de partculas dissolvidas na soluo (concentrao), independendo
da natureza dessas partculas. So elas: tonoscopia, ebulioscopia,
crioscopia e osmoscopia.

314 Vol. 3
 Propriedades coligativas

A adio de um soluto no voltil altera a entropia do sistema Em que:

soluto + solvente, o que leva a uma modificao do diagrama de fases do
solvente puro, alterando a presso de vapor, a temperatura de ebulio e M2 1.000 m1
= Kt = eW
a fuso do solvente quando em soluo, ocasionando o que se denomina 1.000 m2 m1
propriedades coligativas.
EXERCCIOS RESOLVIDOS
Presso 01 A presso mxima de vapor da gua pura, a 20C, de 17,54 mmHg.
Dissolvendo-se 36 gramas de glicose (massa molecular = 180 g)
1 atm em 500 g de gua, quais sero os abaixamentos absoluto e relativo
da presso de vapor?
Lquido
Soluo:

Slido Clculo de Kt:

M2 18
Vapor =
K t = = 0, 018
1.000 1.000
T f T b
Temperatura
Tf (sol) Tf (gua) Teb (gua) Teb (sol) Clculo de W:
1.000 m1 1.000 36
W = = = 0, 4
M1m2 180 500
4. Tonoscopia
Portanto:
o abaixamento da presso mxima de vapor de um solvente puro
P
(P0) provocado pela dissoluo de um soluto no voltil em temperatura = 0, 018 0, 4 = 0, 0072 = 0, 72% (abaixamento relativo).
constante. P0
Assim:
4.1 Lei de Raoult
O cientista francs Franois-Marie Raoult observou que a presso de P = 0,0072P0 = 0,0072 17,54 = 0,127 mmHg.
vapor de um solvente diretamente proporcional sua frao molar em P0 P = 0,127 P = 17,41 mmHg.
uma soluo. Ou seja:
Pv = Xsolvente P0
Em que:
5. Ebulioscopia
a elevao da temperatura de ebulio do solvente puro, provocada
Pv presso de vapor da soluo; pela dissoluo de um soluto no voltil sob presso constante. Um
Xsolvente frao molar do solvente; solvente s entra em ebulio quando a presso mxima de seus vapores
P0 presso de vapor do solvente puro. for igual presso externa do meio ambiente.
A elevao do ponto de ebulio de um lquido provocada pela presena
Outra maneira de olhar para a lei de Raoult :
de um soluto no voltil (efeito ebulioscpico) diretamente proporcional
Pv = Xsolvente P0 = (1 Xsoluto) P0 Pv P0 = P = Xsoluto P0 molalidade da soluo.

Desse modo, fica claro que, ao acrescentarmos soluto, a presso de Te = T T0

vapor do lquido diminui. Te = Ke W

Obs. 1: A lei de Raoult no vlida para qualquer concentrao de soluto; ela Ke = constante ebulioscopica
s vlida para solues ideais, isto , em que as interaes soluto-soluto, W = molalidade da soluo
solvente-solvente e soluto-solvente so todas iguais. Quanto mais diluda, mais
uma soluo real se aproxima da idealidade. Para concentraes inferiores a
Em que:
0,1 M, solues de no eletrlitos fornecem uma aproximao razovel para
o nosso propsito; j solues de eletrlitos, em que a fora eletromagntica
influencia mais, concentraes inferiores a 0,01 M servem a nosso propsito. RT 2
Ke =
1.000 Lv
Obs. 2: Para solues diludas de soluto no voltil e no inico, o
abaixamento relativo da presso mxima de vapor da soluo diretamente
Sendo: R = 2 cal/K mol
proporcional molalidade da soluo.
Lv = calor latente de vaporizao do solvente puro (cal/g)
P
= Kt W
P0
Kt = constante tonoscpica
W = molalidade da soluo

IME-ITA 315
Qumica II Assunto 13

EXERCCIOS RESOLVIDOS
02 Dissolvendo-se 20 g de sacarose (C12H22O11), 8 g de glicerina
(C3H8O3) e 2 g de glicose (C6H12O6) em 800 g de gua, pergunta-se:
qual o ponto de ebulio da soluo?
(Constante ebuliomtrica da gua = 1,86)
03 Dissolvendo-se 2,0 g de um composto X em 60,0 g de um lquido
cuja temperatura de solidificao de 27C e cujo calor latente de fuso
igual a 60 cal/g, verificou-se que a temperatura de solidificao da
soluo era igual a 26C. Qual o peso molecular do composto X?

Soluo: Soluo:

Clculo de W (para cada uma das substncias): Calculando a constante Kc:

Wt = W1 + W2 + W3 RT 2 2 3002
K c = = =3
1.000 20 1.000 Lf 1.000 60
W1 =  = 0, 0731W
342 800
1000 8
W2 =  = 0,1087W
92 800 7. Osmometria11
1000 2 A osmose, sem dvidas, a propriedade coligativa que mais influi no
W3 =  = 0, 0139W
180 800 nosso dia a dia. Mas o que exatamente a osmose?
Wt = 0,196W a passagem de solvente atravs de uma membrana semipermevel (que
no permite a passagem de soluto, mas a de solvente sim) de um meio mais
Assim: concentrado (hipertnico) para um menos concentrado (hipotnico), at que
se estabelea o equilbrio das concentraes e os meios se tornem isotnicos.
T = Kc W = 1,86 0,196 = 0,36C. Imagine agora duas colunas dgua mesma altura, a princpio, pois
esto submetidas mesma presso atmosfrica e separadas por uma
membrana semipermevel.
6. Criometria
Adicionando-se soluto a uma das colunas, interferimos no equilbrio
A criometria o estudo do abaixamento da temperatura de de concentraes e a gua do recipiente menos concentrado comear a
congelamento de um lquido, provocado pela dissociao de outra fluir para o recipiente mais concentrado. Isso faz com que o nvel de gua
substncia. se desequilibre e uma das colunas fique mais alta que a outra.
Para solues diludas de soluto no voltil e no inico, o Naturalmente, surge uma presso tentando impedir esse fluxo de gua de
abaixamento da temperatura de congelamento da soluo (Dt c) uma das partes para a outra; caso contrrio, a gua fluiria indefinidamente.
diretamente proporcional molalidade da soluo. Essa presso denomina-se presso osmtica e calculada por:
= MRT
Tc = T0 T
Tc = Kc W
Obs.: Tendo-se duas solues, mesma temperatura, com presses
osmticas pA e pB, dizemos que:
Kc= constante crioscpica
a soluo A hipertnica em relao soluo B, quando pA > pB;
W = molalidade da soluo
a soluo A isotnica em relao soluo B, quando pA = pB.
a soluo A hipotnica em relao soluo B, quando pA < pB.
RT 2
Em que: K c = 1.000 L
f
EXERCCIOS RESOLVIDOS
Sendo: R = 2 cal/K mol 04 Uma soluo contendo 9 g de glicose (massa molecular = 180 g) em
Lf = calor latente de fuso do solvente puro (cal/g) 200 mL de soluo isotnica a uma soluo de ureia (massa molecular
= 60 g). Qual a concentrao da soluo de ureia?
EXERCCIOS RESOLVIDOS
Soluo:
03 Dissolvendo-se 2,0 g de um composto X em 60,0 g de um lquido
cuja temperatura de solidificao de 27C e cujo calor latente de fuso Clculo da molaridade da glicose:
igual a 60 cal/g, verificou-se que a temperatura de solidificao da
m 9
soluo era igual a 26C. Qual o peso molecular do composto X? M = = = 0, 25 mol/L
Mmolecular V 180 0, 2
Soluo:
Sendo as solues isotnicas, temos que elas apresentaram a
Calculando a constante Kc: mesma presso osmtica; como a temperatura a mesma, temos
que as concentraes molares devem ser as mesmas.
RT 2 2 3002 Clculo da concentrao da ureia:
K c = = =3
1.000 Lf 1.000 60
C = M Mmolecular = 0,25 60 = 15 g/L.

316 Vol. 3

8. Propriedades coligativas
em solues inicas
Os efeitos coligativos so mais acentuados nas solues inicas do
que nas moleculares; isso ocorre devido dissociao inica.
Fator de correo de Vant Hoff (i): um nmero que, multiplicando
o efeito molecular (efeito coligativo), capaz de torn-lo igual ao efeito
produzido pela substncia inica. Deve ser utilizado porque substncias
inicas se dissociam em soluo, aumentando o nmero de partculas
em relao a uma soluo de mesma concentrao com soluto molecular.
i = 1 + a (q 1)
q Nmero de ons existentes na frmula do cido, da base ou do
sal;
a Grau de ionizao (a = nmero de molculas ionizadas sobre o
nmero de molculas dissolvidas).
Ex.: Ca(OH)2 (a = 90%) Ca2+ + 2 OH = 1 carga positiva + 2 cargas
negativas q = 3.
i = 1 + 0,9(3 1) = 2,8. Assim, o efeito coligativo dessa soluo
2,8 vezes mais intenso que o de outra soluo de soluto molecular de
mesma concentrao.
EXERCCIOS NVEL 1
01 (UFPE) Considere uma soluo contendo 17,1 g de sacarose (PM = 342)
em 180 g de gua (PM = 18). Qual ser a presso de vapor dessa soluo,
em atm, a 20C? (Dado: PV da gua a 20C = 17,54 mmHg.)
02 (UNESP) Foram preparadas quatro solues aquosas de glicose (1),
fosfato de sdio (2), cloreto de magnsio (3) e cloreto de sdio (4), todas
de mesma concentrao molal. A seguir, foram determinadas as presses
osmticas dessas solues por meio de um mtodo conveniente. A ordem
encontrada para as presses osmticas :
(A) 1 < 4 < 3 < 2. (D) 2 < 1 < 4 < 3.
(B) 1 < 3 < 2 < 4. (E) 4 < 3 < 2< 1.
(C) 3 < 1 < 4 < 2.
03 (VUNESP) A uma dada temperatura, possui a menor presso de vapor
a soluo aquosa :
(A) 0,1 mol/L de sacarose.
(B) 0,2 mol/L de sacarose.
(C) 0,1 mol/L de cido clordrico.
(D) 0,2 mol/L de cido clordrico.
(E) 0,1 mol/L de hidrxido de sdio.
04 (ITA) Qual das opes abaixo contm a sequncia correta de ordenao
da presso de vapor saturante das substncias seguintes, na temperatura
de 25C?
CO2; Br2: Hg
(A) pCO2 > pBr2 > pHg.
(B) pCO2 pBr2 > pHg.
(C) pCO2 pBr2 pHg.
(D) pBr2 > pCO2 > pHg.
(E) pBr2 > pCO2 pHg.
Propriedades coligativas
05 (UFPE) Foi observado que o cozimento de meio quilo de batatas em
1 litro de gua mais rpido se adicionarmos 200 gramas de sal gua
de cozimento. Considere as seguintes possveis explicaes para o fato:
I. A adio de sal provoca um aumento da temperatura de ebulio da gua;
II. a adio de sal provoca um aumento da presso de vapor da gua;
III. o sal adicionado no altera a temperatura de ebulio da gua, mas
reage com o amido das batatas.
Est(o) correta(s) a(s) explicao(es):
(A) I apenas. (D) I e II apenas.
(B) II apenas. (E) I, II e III.
(C) III apenas.
06 (UFPE) Uma soluo preparada pela dissoluo de 1 g de etilenoglicol
(C2H6O2) em 200 g de gua. Sabendo-se que a constante criomtrica da
gua de 1,86C e que a temperatura de congelamento da gua de 0C,
qual a temperatura de congelamento da soluo, em C?
(Dados: M.A.: C = 12; H = 1; O = 16.)
07 (FGV) Em pases onde os invernos so rigorosos, coloca-se sobre o leito
de ruas consideradas prioritrias ao trnsito uma mistura de sal (NaCl), cloreto
de clcio (CaCl2) e areia, para diminuir os riscos de derrapagens dos veculos,
durante os perodos de nevadas. Cada um desses produtos tem uma funo
definida, que associadas so muito eficientes. Indique a afirmao correta.
(A) O sal abaixa o ponto de congelamento da gua, o cloreto de clcio, quando
se dissolve, absorve calor, e a areia aumenta a aderncia dos pneus ao solo.
(B) O sal eleva o ponto de congelamento da gua, o cloreto de clcio, quando
se dissolve, absorve calor, e a areia aumenta a aderncia dos pneus ao solo.
(C) O sal abaixa o ponto de congelamento da gua, o cloreto de clcio, quando
se dissolve, libera calor, e a areia aumenta a aderncia dos pneus ao solo.
(D) O sal abaixa o ponto de congelamento da gua, o cloreto de clcio dissolve-
se atravs de uma reao endotrmica, e a areia aumenta a aderncia dos
pneus ao solo.
(E) O sal eleva o ponto de congelamento da gua, o cloreto de clcio dissolve-
se atravs de uma reao endotrmica, e a areia aumenta a aderncia dos
pneus ao solo.
08 (IME) Uma soluo contendo 0,994 g de um polmero, de frmula
geral (C2H4)n, em 5,00 g de benzeno, tem ponto de congelamento 0,51C
mais baixo que o do solvente puro. Determine o valor de n.
(Dado: Constante crioscpia do benzeno = 5,10C/molal.)
09 (UFMS) Em meio aquoso, uma soluo 0,13 mol L-1 de glicose a
23 C isotnica de uma soluo de cloreto de clcio a 27C. Sabendo-se
que o fator de Vant Hoff (i) igual a [1 + a(q 1)] e que o grau de
dissociao inica do sal de 80%, calcule a concentrao em quantidade
de matria da soluo de cloreto de clcio. Para efeito de resposta, expresse
o resultado em mmol L-1, com dois algarismos significativos.
10 (UFPI) In recognition of the extraordinary services he has rendered
by the discovery of the laws of chemical dynamics and osmotic pressure
in solutions. Esse foi o motivo do prmio Nobel de:
(A) Jacobus Henricus Vant Hoff.
(B) Hermann Emil Fischer.
(C) Svante August Arrhenius.
(D) Sir William Ramsay.
(E) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer.
IME-ITA 317
Qumica II Assunto 13

11 (ITA) Qual das opes a seguir contm a substncia no estado slido que, 14 (ITA) Uma soluo aquosa de NaCl aquecida num recipiente aberto.
adicionada a 100 mL de gua pura na temperatura de 25C e em quantidade Em relao a esse sistema, qual das afirmativas falsa?
igual a 0,10 mol, produzir uma soluo aquosa com maior presso osmtica?
(A) A soluo entrar em ebulio quando a sua presso de vapor for
(A) Ag2O. igual presso ambiente.
(B) Na2O2. (B) A molaridade da soluo aumentar medida que prosseguir a ebulio.
(C) MgO. (C) A temperatura de incio de ebulio maior do que a da gua pura.
(D) Ba(OH)2. (D) A temperatura da gua aumenta medida que a ebulio prossegue.
(E) Al(OH)3. (E) A composio do vapor desprendido a mesma da soluo residual.

12 (ITA) Uma soluo aquosa 0,15 mol/L de um cido fraco HX 15 (PUC) gua potvel pode ser obtida pelo bombeamento de gua do mar
isotnica com uma soluo aquosa 0,20 mol/L de glicose. Qual o grau contra uma membrana semipermevel que permite somente a passagem
de dissociao, a = [X] / ([X] + [HX]), do HX na soluo 0,15 mol/L? de parte da gua, de acordo com o diagrama ao lado. Por esse processo,
obtm-se uma corrente de gua pura e outra de rejeito, concentrada em
(A) 1/4. sal. Disponha as correntes aquosas 1, 2 e 3, em ordem crescente de
(B) 1/3. temperaturas de congelamento e presso atmosfrica.
(C) 1/2.
(D) 2/3.
(E) 1. 2 gua de rejeito

13 (UFMG) Esta figura mostra dois termmetros - A e B -, cujos bulbos

a
an
esto dentro de uma caixa fechada e isolada termicamente: 1 3

br
em
gua do mar gua pura

M
Termmetro A Termmetro B

16 (SF) Com 2,28 g de As2S3 e gua destilada prepararam-se 100 mL

Chumao de Chumao de
algodo molhado algodo molhado
com etanol com soluo de
acar em etanol
Etanol
Os bulbos e os chumaos de algodo dos termmetros A e B esto em
contato com a atmosfera saturada de vapor de etanol e todo o sistema
est a 25C.
Usando-se as seringas mostradas na figura, molha-se o chumao
de algodo preso no bulbo do termmetro A com etanol puro e,
simultaneamente, o chumao de algodo preso no bulbo do termmetro
B com uma soluo de acar em etanol.
a. Indique se, no momento em que ambos os chumaos de algodo so
molhados pelos respectivos lquidos, mesma temperatura, a presso
de vapor do etanol no algodo do termmetro A menor, igual ou maior
que a presso de vapor da soluo no algodo do termmetro B.
Justifique sua resposta.
Depois de os chumaos terem sido molhados com os respectivos lquidos,
observa-se um aumento da quantidade de lquido que molha o algodo
no termmetro B.
b. Indique se a temperatura no termmetro B diminui, permanece
constante ou aumenta.
Justifique sua indicao, comparando a velocidade de evaporao e
condensao do solvente sobre o lquido no termmetro B.
c. Indique se a temperatura do termmetro A, aps ser molhado com
etanol, diminui, permanece constante ou aumenta.
de um sistema coloidal. A presso osmtica desse coloide foi medida,
encontrando-se um valor igual a 0,01 atm, sob temperatura de 27C.
Ento, qual o nmero de molculas de As2S3 que constituem a micela do
coloide? (Dados: M.A.: As = 75; S = 32.)
17 (UCS-RS) Inundaes em bibliotecas podem levar ao encharcamento
de livros antigos e raros. Um livro encharcado pode ser recuperado se for
imediatamente colocado em um freezer temperatura aproximada de 20C
e, aps congelado, for submetido a vcuo.
Considere o seguinte diagrama de fases da gua.
P
(atm)
Lquido
Slido
1
Vapor
0,06
T
0,01 100 T(C)
Com base no texto e no diagrama, correto afirmar que a recuperao de
livros encharcados possvel porque a gua, nessas condies:
(A) passa por uma transformao qumica, produzindo H2 e O2 gasosos.
(B) passa por uma transformao fsica denominada sublimao.
(C) passa por uma transformao qumica denominada fuso.
(D) passa por uma transformao fsica denominada evaporao.
(E) apresenta as trs fases em equilbrio.

318 Vol. 3

EXERCCIOS NVEL 2
01 (VUNESP) Isolou-se uma protena de uma amostra de soro sanguneo.
Uma disperso coloidal de 685 mg da referida protena, em gua suficiente
para formar 10,0 mL de soluo, tem uma presso osmtica de 0,28 atm
a 7C. Considerando a protena um composto covalente tpico, qual a sua
massa molecular, em g/mol?
02 (ITA) Qual das substncias abaixo apresenta menor valor de presso
de vapor saturante na temperatura ambiente?
(A) CCl4.
(B) CHCl3.
(C) C2Cl6.
(D) CH2Cl2.
(E) C2H5Cl.
03 (UEM-PR) Considere as figuras a seguir, a 25C, e d a soma da(s)
alternativa(s) correta(s).
hB
hA
A B C
01. A 25C, os trs lquidos, A, B e C, possuem presso de vapor diferentes,
portanto possuem volatilidades diferentes.
02. Se forem adicionados 1 g de NaCl em C e 1 g de sacarose em B, a
diferena entre hB e hC aumentar.
04. O lquido B o mais voltil dentre os trs lquidos.
08. O valor da presso de vapor de cada um dos lquidos pode ser obtida
por meio do respectivo valor de h, da densidade do lquido dentro do
manmetro e do valor da acelerao da gravidade.
16. O lquido B deve ser menos polar que os lquidos A e C.
32. Caso se duplique o volume do recipiente B, na temperatura de 25C,
a presso de vapor do lquido remanescente cair metade.
64. Se a densidade do lquido dentro dos manmetros diminuir, os valores
de hA, hB e hC tambm diminuiro.
Soma: ( ) amostra B: soluo salina de concentrao idntica do Mar Morto;
04 Brometo de etileno e 1,2-dibromopropano formam uma srie de solues
ideais, em toda a faixa de composio. A 85C, as presses de vapor desses
dois lquidos puros so, respectivamente, 173 mmHg e 127 mmHg.
a. Se 10 g de brometo de etileno so dissolvidos em 80 g de
1,2-dibromopropano, qual a presso parcial de cada um deles e a
presso total da soluo?
b. Calcule a composio do vapor em equilbrio com a soluo citada,
expressando-a em termos de frao molar de brometo de etila.
05 (ITA) Considere que sejam feitas as seguintes afirmaes em relao
presso de vapor saturante de lquidos e/ou slidos:
I. As presses de vapor da gua lquida e do gelo tm o mesmo valor
a 10C.
II. Tanto a presso de vapor de lquidos como a de slidos aumentam
com o aumento de temperatura.
III. A presso de vapor de um lquido depende das foras de interao
intermoleculares.
Propriedades coligativas
IV. No ponto triplo da gua pura, a presso de vapor do gelo tem o mesmo
valor que a presso de vapor da gua lquida.
V. A presso de um vapor em equilbrio com o respectivo lquido
independe da extenso das fases gasosa e lquida.
Qual das opes abaixo se refere a todas as afirmaes corretas?
(A) I e II.
(B) I e IV.
(C) I, II, III e V.
(D) II, III, IV e V.
(E) I, II, III, IV e V.
06 (FUVEST) Duas panelas abertas contm lquidos em contnua ebulio:
a panela 1 tem gua pura e a panela 2 tem gua salgada. Qual dos grficos
abaixo melhor representa a variao de temperaturas dos lquidos em
funo do tempo?
(A) (D)
2
2
1 1
hC
(B) (E) 2
1
2 1
(C)
2
1
07 (UERJ) O Mar Morto apresenta uma concentrao salina de 280 g/L,
enquanto nos demais mares e oceanos essa concentrao de 35 g/L.
Considere as trs amostras abaixo, admitindo que as solues salinas
apresentadas contenham os mesmos constituintes:
amostra A: gua pura;
amostra C: soluo salina de concentrao idntica dos demais
mares e oceanos.
a. Indique a amostra que apresenta a maior temperatura de ebulio,
justificando sua resposta.
b. Calcule o volume da amostra B a ser adicionado a 7 L da amostra A para
formar uma nova soluo salina que apresente a mesma concentrao
da amostra C.
08 (ITA) O abaixamento da temperatura de congelamento da gua
numa soluo aquosa com concentrao molal de soluto igual a
0,100 mol kg1 0,55C. Sabe-se que a constante crioscpica da gua
igual a 1,86C kg mol1. Qual das opes abaixo contm a frmula molecular
correta do soluto?
(A) [Ag(NH3)]Cl. (D) K3[Fe(CN)6].
(B) [Pt(NH3)4Cl2]Cl2. (E) K4[Fe(CN)6].
(C) Na[Al(OH)4].
IME-ITA 319
Qumica II Assunto 13
09 (ITA) Considere as seguintes solues diludas:
I. x mol de sacarose/quilograma de gua
II. y mol de cloreto de sdio/quilograma de gua
III. z mol de sulfato de magnsio/quilograma de gua
IV. w mol de cloreto de magnsio/quilograma de gua
Para que nessas quatro solues, durante o resfriamento, possa comear
a aparecer gelo mesma temperatura, digamos a 1,3C, necessrio
que, em primeira aproximao, tenhamos:
(A) x = y = z = w. (D) x/1 = y/2 = z/2 = w/3.
(B) 1 x = 2 y = 4 z = 4 w. (E) x/1 = y/2 = z/4 = w/4.
(C) 1 x = 2 y = 2 z = 3 w.
10 (PUC-SP) A dissoluo de 3 g de uma substncia desconhecida em
100 g de CCl4 eleva o ponto de ebulio do CCl4 de 0,60C. A constante
ebuliomtrica, Ke, de CCl4 vale 5,03C/molal, enquanto a constante
criomtrica, Kc, vale 31,8C/molal para o mesmo solvente. Para uma
soluo com a composio acima indicada, calcule:
a. o abaixamento do ponto de congelamento do CCl4.
b. o peso molecular do soluto desconhecido.
11 (ITA) Considere as duas solues aquosas seguintes, ambas mesma
temperatura :
Soluo I Contm 1,0 milimol de glicose e 2,0 milimols de cloreto
de clcio, CaCl2, por quilograma de gua;
Soluo II Contm apenas sulfato frrico dissolvido em gua.
Supondo solues ideais e eletrlitos completamente dissociados, as duas
solues tero os mesmos valores para as suas propriedades coligativas
se a soluo II contiver, por quilograma de gua, a seguinte quantidade
de Fe2(SO4)3:
(A) (6,0/5) milimol. (D) (7,0/5) milimol.
(B) (3,0/1) milimol. (E) (5,0 7) milimol.
(C) (4,0 5) milimol.
12 (UERJ) Para evitar alteraes nas clulas sanguneas, como a
hemlise, as solues utilizadas em alimentao endovenosa devem
apresentar concentraes compatveis com a presso osmtica do sangue.
Foram administradas a um paciente, por via endovenosa, em diferentes
perodos, duas solues aquosas, uma de glicose e outra de cloreto de
sdio, ambas com concentrao igual a 0,31 mol L1 a 27C. Considere
que:
a presso osmtica do PV
A (C) A uma temperatura acima de 298 K e na presso de 67 atm, tem-se
sangue, a 27C, igual a 7,62
B que o estado mais estvel do CO2 o lquido.
atm;
a soluo de gli cose
apresenta comportamento ideal;
o c l o r e t o d e s d i o
encontra--se 100% dissociado.
a. Calcule a presso osmtica
da soluo de glicose e
indique a classificao dessa soluo em relao presso osmtica 01 (UFPA) As presses de vapor do hexano e do heptano puros a 20C
do sangue.
b. As curvas de presso de vapor (PV) em funo da temperatura (t) para
as solues de glicose e de cloreto de sdio so apresentadas no
grfico anterior. Aponte a curva correspondente soluo de glicose.
320 Vol. 3
13 (UEG-GO) Analise o grfico abaixo, o qual representa o diagrama de
fases da gua, e julgue as afirmaes posteriores.
presso
lquido
A
slido vapor
temperatura
I. No ponto A, coexistem as fases slida, lquida e gasosa da gua.
II. A posio do ponto triplo da gua no sofrer influncia pela adio
de um soluto no voltil.
III. Espera-se que com o aquecimento, no vcuo, as partculas de gelo
passem diretamente para a fase gasosa.
Assinale a alternativa correta:
(A) Apenas as afirmaes I e II so verdadeiras.
(B) Apenas as afirmaes I e III so verdadeiras.
(C) Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras.
(D) Todas as afirmaes so verdadeiras.
14 (ITA adaptada) Um dos sistemas propelentes usados em foguetes
consiste em uma mistura de hidrazina (N2H4)e perxido de hidrognio
(H2O2). Sabendo que o ponto triplo da hidrazina corresponde temperatura
de 2,0C e presso de 3,4 mmHg, que o ponto crtico corresponde
temperatura de 380C e presso de 145 atm e que na presso de
1 atm as temperaturas de fuso e de ebulio so iguais a 1,0 e 113,5C,
respectivamente, pedem-se:
a. um esboo do diagrama de fases da hidrazina para o intervalo de
presso e temperatura considerados neste enunciado.
b. a indicao, no diagrama esboado no item a, de todos os pontos
indicados no enunciado e das fases presentes em cada regio do
diagrama.
15 (ITA) Na presso de 1 atm, a temperatura de sublimao do CO2 igual
a 195 K. Na presso de 67 atm, a temperatura de ebulio igual a 298 K.
Assinale a opo que contm a afirmao correta sobre as propriedades
do CO2.
(A) A presso do ponto triplo est acima de 1 atm.
(B) A temperatura do ponto triplo est acima de 298 K.
(D) Na temperatura de 195 K e presses menores do que 1 atm, tem-se
que o estado mais estvel do CO2 o slido.
(E) Na temperatura de 298 K e presses maiores do que 67 atm, tem-se
que o estado mais estvel do CO2 o gasoso.
t EXERCCIOS NVEL 3
so, respectivamente, 122 mmHg e 36 mmHg. Supondo que uma soluo
com uma frao molar de 0,40 de hexano apresenta comportamento ideal,
qual ser a presso total dessa mistura, em mmHg?
 Propriedades coligativas

02 (ITA) Dois frascos abertos, um contendo gua pura lquida (frasco A) recipiente com o auxlio de uma bomba de vcuo. Feito isso, introduzimos
e o outro contendo o mesmo volume de uma soluo aquosa concentrada no recipiente, contnua e lentamente, gua pura (isenta de ar) at um total
em sacarose (frasco B), so colocados em um recipiente que, a seguir, de 40 g de gua.
devidamente fechado. correto afirmar, ento, que, decorrido um longo Qual dos grficos abaixo descreve corretamente a variao da presso
perodo de tempo: no recipiente versus massa de gua introduzida aps evacuao prvia
do recipiente?
(A) os volumes dos lquidos nos frascos A e B no apresentam alteraes
visveis. (A) P
(B) o volume do lquido no frasco A aumenta, enquanto o do frasco B diminui.
(C) o volume do lquido no frasco A diminui, enquanto o do frasco B aumenta.
(D) o volume do lquido no frasco A permanece o mesmo, enquanto o do
frasco B diminui.
(E) o volume do lquido no frasco A diminui, enquanto o do frasco B 0 m
permanece o mesmo. (B) P

03 (ITA) Explique por que gua pura exposta atmosfera e sob presso
de 1,0 atm entra em ebulio a uma temperatura de 100C, enquanto gua
pura exposta presso atmosfrica de 0,7 atm entra em ebulio a uma
temperatura de 90C. 0 m
(C) P
04 (ITA) A figura abaixo representa um sistema constitudo por dois
recipientes, A e B, de igual volume, que se comunicam atravs da vlvula
V. gua pura adicionada ao recipiente A atravs da vlvula VA, que
fechada logo a seguir.
0 m
A PB (D) P
VA VB

V 0 m
(E) P

A B
0 m

Uma soluo aquosa 1,0 mol/L de NaCl adicionada ao recipiente B atravs da

vlvula VB, que tambm fechada a seguir. Aps o equilbrio ter sido atingido,
o volume de gua lquida no recipiente A igual a 5,0 mL, sendo a presso
igual a PA; e o volume de soluo aquosa de NaCl no recipiente B igual a
1,0 L, sendo a presso igual a PB. A seguir, a vlvula V aberta (tempo t =
zero), sendo a temperatura mantida constante durante todo o experimento.
a. Em um mesmo grfico de presso (ordenada) versus tempo
(abscissa), mostre como varia a presso em cada um dos recipientes,
desde o tempo t = zero at um tempo t = .
b. Descreva o que se observa nesse experimento, desde tempo t = 0 at
t = , em termos dos valores das presses indicadas nos medidores
e dos volumes das fases lquidas em cada recipiente.
05 (ITA) Descreva como se poderia determinar, experimentalmente, a
presso de vapor do etanol na temperatura de 30C. Sua descrio deve
incluir um esquema da aparelhagem que poderia ser utilizada.
06 (ITA SP/1988) Consideremos um recipiente de paredes inertes e indeformveis.
A capacidade desse recipiente de aproximadamente 25 litros. Ele provido
de um manmetro absoluto e mantido numa sala termostatada a 20C.
A nica comunicao do recipiente com o exterior feita atravs de um
tubo provido de torneira. Inicialmente extramos todo o ar contido no
07 (ITA) Algumas gotas de uma soluo concentrada de cido clordrico
foram adicionadas a 100 mL de uma soluo aquosa de sacarose
0,10 mol/L. A soluo resultante foi dividida em duas partes. A primeira
foi imediatamente resfriada, anotando-se a temperatura T1 de incio de
solidificao. A segunda foi imediatamente colocada em banho-maria a
90C, por um perodo de 24 horas. Aps esse perodo, a segunda soluo
foi resfriada, anotando-se a temperatura T2 de incio de solidificao.
Considerando-se T0 a temperatura de solidificao da gua pura, qual das
opes abaixo est correta?
(A) (T0 T1) @ (T0 T2). (D) (T1) @ 2(T2).
(B) (T0 T1) @ 2(T0 T2). (E) 2(T1) @ T2.
(C) 2(T0 T1) @ (T0 T2).
08 (ITA) Considere um copo contendo 50 mL de gua pura em ebulio,
sob presso ambiente. A temperatura de ebulio da gua diminuir
significativamente quando a esse copo for(em) acrescentado(s):
(A) 50 mL de gua pura.
(B) 50 mL de acetona
(C) 1 colher de ch de isopor picado.
(D) 1 colher de ch de sal de cozinha.
(E) 4 cubos de gua pura no estado slido.

IME-ITA 321
Qumica II Assunto 13

RASCUNHO

322 Vol. 3
 Propriedades fsicas dos compostos orgnicos A ssunto
13
Qumica III

Introduo II. Sendo a cadeia carbnica apolar, quanto maior for a cadeia, menos
solvel em solventes polares ser o composto;
As propriedades fsicas, como pontos de fuso, pontos de ebulio e III. Embora haja uma polaridade considervel devido aos grupos funcionais
solubilidade, em compostos orgnicos so determinadas com base nos da classe dos steres, os lipdios (steres derivados de cidos graxos)
mesmos critrios que utilizamos em compostos inorgnicos. no so solveis em gua.
Tais critrios so: tipo de interao intermolecular, massa molecular e,
para compostos orgnicos, nmero de ramificaes na cadeia. Sabes e detergentes
A sujeira a ser removida composta, em sua maioria, por leos e
Reviso dos tipos de interaes gorduras que so obtidos a partir de cidos graxos (cidos carboxlicos
intermoleculares de cadeia longa). Os sabes e detergentes tem a origem no mesmo tipo
de substncia (cidos graxos) e essa semelhana na origem explica o
tipo de interao que permite remover a sujeira pela ao dos sabes.
Tipo de interao Fora relativa Espcies envolvidas Sabes e detergentes so substncias que apresentam em sua
estrutura um grupamento polar (hidroflico, hidrossolvel ou lipofbico)
ons e molculas e tambm um grupamento apolar ou muito pouco polar (lipoflico,
on-dipolo Forte lipossolvel ou hidrofbico).
polares
Dipolo-dipolo Moderadamente forte Molculas polares Trata-se de sais de cidos carboxlicos ou sais de cidos sulfnicos.
A parte hidrossolvel do sabo corresponde ligao inica que origina
Dipolo-dipolo Molcula polar e o sal e a parte lipossolvel corresponde cadeia longa do cido.
Muito fraca
induzido outra apolar
Qualquer tipo de Processo de obteno de sabo:
Dipolo instantneo-
Muito fraca* molcula, incluindo
dipolo induzido R COOH + R OH R COOR + H2O
as apolares
R COOR + NaOH R COO-Na+ + R OH
Molculas
que possuem
hidrognio ligado a Quando o lcool utilizado o glicerol, estaremos diante de um
Ligao de hidrognio Forte glicerdeo como produto da primeira etapa. A saponificao consiste na
elemento bastante
eletronegativo como reao do glicerdeo com hidrxido de sdio.
F, N e O.
Processo de obteno de detergente:
*Em geral essas foras so fracas, mas, uma vez que aumentam com a superfcie de contato
entre as molculas, podem se tornar intensas. R OH + H2SO4 R OSO3H + H2O
R OSO3H + NaOH R OSO3-Na+ + H2O
Critrios para comparao entre
pontos de fuso e de ebulio Podemos imaginar que uma mistura de gua e leo heterognea,
mesmo que a agitemos. Ao gotejarmos detergente e agitarmos o sistema,
formaremos uma emulso. Isso ocorre, pois o detergente atua como um
Intensidade do tipo de interaes intermoleculares para compostos tensoativo, reduzindo a tenso superficial da gua e facilitando a disperso
com cadeias comparveis; do leo nela.
Massa Molar: Compostos de maior massa molar tendem a apresentar
maiores pontos de fuso e de ebulio, desde que as intensidades das Dessa forma, a parte hidrossolvel do sabo interage com as
foras de interao intermolecular sejam similares; molculas de gua (solvatao dos ons presentes na molcula do sabo),
Nmero de ramificaes da cadeia: Quanto mais ramificada for uma enquanto a parte lipossolvel interage com as molculas de gordura.
cadeia carbnica (sendo similares a massa molar dos compostos e
intensidade das foras de interao intermolecular), menores tendem O
a ser os pontos de fuso e de ebulio.
H 3C O Na+
Solubilidade
Segue-se a regra que diz que substncia polar mais bem dissolvida Cauda Hidrofbica Cabea Hidroflica
por solvente polar e que substncia apolar mais bem dissolvida por
solvente apolar.

Obs.:
I. Monis de at trs tomos de carbono so completamente miscveis
na gua;

IME-ITA 323
Qumica III Assunto 13

Gordura
(sujeira sujeira
apolar) polar

Micela Micela Reversa

EXERCCIOS NVEL 1

01 (UEPG PR 2007) Considere os seguintes compostos e assinale o A anlise das temperaturas de fuso e ebulio permite identificar as
que for correto: amostras 1, 2, 3 e 4, como sendo, respectivamente:
OH
OH O (A) cido benzoico, benzaldedo, fenol e tolueno.
(B) fenol, cido benzoico, tolueno e benzaldedo.
O (C) tolueno, benzaldedo, fenol e cido benzoico.
(D) benzaldedo, tolueno, cido benzoico e fenol.
O (E) tolueno, benzaldedo, cido benzoico e fenol.

03 (ITA-SP 2007) Assinale a opo que indica a substncia que, entre

OH HO O as cinco, apresenta a maior temperatura de ebulio presso de 1 atm:

(I) (II) (A) H3CCHO (D) H3CCOOH

(A) O composto I apresenta ponto de fuso mais elevado.
(B) O composto II totalmente solvel em gua.
(C) No composto I, ocorrem foras intermoleculares mais intensas.
(D) Os compostos apresentam isomeria tica.
(E) Se hidrogenados em condies adequadas, ambos os compostos
formam o mesmo produto.
02 (PUC-SP 2007) Foram determinadas as temperaturas de fuso
e de ebulio de alguns compostos aromticos encontrados em um
laboratrio. Os dados obtidos e as estruturas das substncias estudadas
esto apresentados a seguir.
amostras t de fuso (C)
1 95
2 26
3 43
4 122
O OH O H
C C OH
(B) H3CCOCH3 (E) H3CCOOCH3
(C) H3CCONH2
04 (ITA-SP 2007) Realizaram-se testes de solubilidade de pequenas
pores de compostos orgnicos constitudos de cinco tomos de
carbono, denominados de A, B, C, D e E.
So fornecidos os seguintes resultados dos testes de solubilidade em
vrios solventes:
1. Os compostos A, B, C, D e E so solveis em ter etlico.
2. Somente os compostos B, C e D so solveis em gua pura.
3. Somente os compostos B, C e E so solveis em uma soluo aquosa
diluda de hidrxido de sdio.
t de ebulio (C)
4. Somente os compostos D e E so solveis em uma soluo aquosa
110 diluda de cido clordrico.
178
Considere sejam feitas as seguintes identificaes:
182
249 I. O composto A o n-pentano.
II. O composto B o 1-pentanol.
III. O composto C o propionato de etila.
IV. O composto D a pentilamina.
CH3 V. O composto E o cido pentanoico.

Ento, das identificaes acima, esto erradas:

(A) apenas I, II e IV.

(B) apenas I, III e IV.
(C) apenas II e IV.
cido (D) apenas III e V.
benzaldedo fenol tolueno
benzoico (E) apenas IV e V.

324 Vol. 3
 Propriedades fsicas dos compostos orgnicos

05 (PUC-RS 2006) Pela anlise do quadro, conclui-se que a ordem Cl Cl Cl H

crescente dos pontos de ebulio dos compostos indicados :
C C e C C
I. npentano
H H H Cl
II. neopentano
III. pentanol
Pode-se afirmar que o ismero que apresenta a maior temperatura de
IV. 1,5pentanodiol
ebulio de cada par :
V. 2cloro 2metilpropano
(A) I. cido etanoico;
(A) I < II < III < IV < V. (D) III < IV < I < II < V.
II. butano;
(B) II < I < V < III < IV. (E) IV < III < V < I < II.
III. trans1,2dicloroeteno.
(C) II < V < I < III < IV.
(B) I. metanoato de metila;
II. metilpropano;
06 (UEG GO 2006) Chama-se ponte de hidrognio ou ligao de
III. trans1,2dicloroeteno.
hidrognio a forte atrao que se estabelece entre o hidrognio e os
(C) I. cido etanoico;
tomos de elementos pequenos e com altas eletronegatividades, como,
II. metilpropano;
por exemplo, o flor, o oxignio e o nitrognio. Considerando este assunto,
III. cis1,2dicloroeteno
responda ao que se pede:
(D) I. cido etanoico;
II. butano;
a. Represente as pontes de hidrognio que existem entre molculas de
III. cis1,2dicloroeteno
etanol, CH3CH2OH.
(E) I. metanoato de metila;
b. Considerando as substncias He, CCl4, CO2 e NaCl, indique em
II. butano;
quais delas as foras de atrao intermoleculares so devidas,
III. trans1,2dicloroeteno
principalmente, s ligaes de Van der Waals? Justifique sua resposta.
10 (UFPI-PI 2006) Uma mistura de 50 mL de lcool etlico, com igual
07 (UNIFESP-SP 2006) Solubilidade, densidade, ponto de ebulio (P.
quantidade de gua, na temperatura ambiente, tem um volume inferior a
E.) e ponto de fuso (P. F.) so propriedades importantes na caracterizao
100 mL. Sobre essa informao, explique porque isto ocorre.
de compostos orgnicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na
forma de dois ismeros, um com P.E. 60 C e outro com P.E. 48 C.
11 (UFRRJ 2006) As duas substncias mostradas na tabela abaixo
apresentam grande diferena entre seus pontos de ebulio (P.E.), apesar
Em relao a esses ismeros, correto afirmar que o ismero:
de possurem a mesma massa molecular:
(A) cis apresenta P. E. 60 C.
(B) cis o mais solvel em solvente no polar. Substncias
P.E. (C)
(C) trans tem maior polaridade. (C3H6O2)
(D) cis apresenta frmula molecular C2H4Cl2.
CH3CH2CO2H
(E) trans apresenta foras intermoleculares mais intensas. 141
(cido propinico)
08 (Efoa-MG 2006) A substncia de frmula molecular C3H8O que CH3CO2CH3
apresenta maior temperatura de ebulio : 57,5
(acetato de metila)
(A) propan-1-ol. (D) ter dietlico.
Justifique a diferena entre os pontos de ebulio, considerando as
(B) ter etil metlico. (E) propanona.
interaes intermoleculares existentes.
(C) propan-2-ol.
12 (PUC-RS 2005) Sobre os cidos maleico e fumrico, que apresentam
09 (PUC-SP 2006) A anlise da frmula estrutural de ismeros
as frmulas estruturais abaixo:
possibilita comparar, qualitativamente, as respectivas temperaturas
de ebulio. Na anlise devem-se considerar os tipos de interao cido maleico cido fumrico
intermolecular possveis, a polaridade da molcula e a extenso da
superfcie molecular. H H H COOH
Dados os seguintes pares de ismeros: C C C C
HOOC COOH HOOC 1 2 H
I.
O O pode-se afirmar que:
e
H3C C HC I. os dois cidos apresentam igual ponto de fuso, pois possuem a
OH O CH3 mesma massa molecular.
II. os tomos de carbono indicados com os nmeros 1 e 2, no cido
II. fumrico, so carbonos assimtricos.
CH3 III. esses cidos formam um par de ismeros geomtricos.
IV. o cido maleico mais solvel em gua, pois a sua molcula mais
H3C CH CH3 e CH3CH2CH2CH3
polar que a do cido fumrico.
III.

IME-ITA 325
Qumica III Assunto 13

Pela anlise das afirmativas, conclui-se que esto corretas apenas:
(A) I e II. (D) III e IV.
(B) I e III. (E) I, II e IV.
(C) II e IV.
13 (UNESP-SP 2005) Existem trs compostos diclorobenzeno diferentes
de frmula molecular C6H4Cl2, que diferem em relao s posies dos
tomos de cloro no anel benznico, conforme as figuras 1, 2 e 3.
Assinale a alternativa que relaciona corretamente as interaes especficas
entre os resduos 12, 34 e 56, respectivamente:
(A) Ligao inica, ligao covalente e ligao de hidrognio.
(B) Ligao inica, interao dipolo-dipolo e ligao covalente.
(C) Ligao covalente, interao on-dipolo e ligao de hidrognio.
(D) Interao dipolo-dipolo induzido, ligao covalente e ligao inica.
(E) Ligao de hidrognio, interao dipolo induzido-dipolo e ligao
covalente.

(1) (2) (3) 03 (UFTM-MG 2003) Foras intermoleculares so foras que

mantm unidas as partculas (ons ou molculas) de uma substncia.
Cl Cl Cl No estado lquido, substncias que apresentam o mesmo tipo de foras
intermoleculares (ligaes de hidrognio) so:

Cl (A) CH3OCH3 e CH3CH2OH. (D) HBr e H2O.

(B) CH3OCH3 e H2O. (E) HF e CH3CH2OH
(C) HBr e HF.
Cl
04 (UFMA-MA 2003) Organize os ismeros estruturais com frmula
Cl molecular C4H9OH em ordem crescente de:

Das trs figuras, polar a frmula apresentada em: a. ponto de ebulio;

b. solubilidade em gua.
(A) 3, somente.
(B) 1 e 2, somente. 05 (UFAC-AC 2003) Cada fio de cabelo composto de muitas cadeias de
(C) 1 e 3, somente. aminocidos mantidas juntas na forma de polmeros chamados protenas.
(D) 2 e 3, somente. As cadeias individuais podem se conectar com outras cadeias conforme
(E) 1, 2 e 3. os nmeros apresentados na figura a seguir:

EXERCCIOS NVEL 2 (1)

N H O C
01 (UNESP-SP 2005) A presso de vapor de uma substncia funo + (2)
das suas propriedades moleculares. Considerando que os ismeros NH3 O C
geomtricos cis-dibromoeteno e trans-dibromoeteno so lquidos
O
temperatura ambiente: (3)
CH2 S S CH2
a. escreva as frmulas estruturais destes compostos;
b. indique, com justificativa, qual lquido mais voltil temperatura protena protena
ambiente.
Estas interaes so denominadas:
02 (UFC-CE 2003) O cabelo humano composto principalmente de
queratina,cuja estrutura proteica varia em funo das interaes entre os (A) 1 ponte salina; 2 ligao dissulfeto; 3 ponte de hidrognio.
resduos aminocidos terminais, conferindo diferentes formas ao cabelo (liso, (B) 1 ligao dissulfeto; 2 ponte de hidrognio; 3 ponte salina.
ondulado, etc). As estruturas relacionadas abaixo ilustram algumas dessas (C) 1 ponte de hidrognio; 2 ponte salina; 3 ligao dissulfeto.
interaes especficas entre pares de resduos aminocidos da queratina. (D) 1 ponte de hidrognio; 2 ligao dissulfeto; 3 ponte salina.
(E) 1 ponte salina; 2 ponte de hidrognio; 3 ligao dissulfeto.

OC N-H 06 (UMG-MG 2003) Recentemente, os qumicos tm investigado uma

+
H-C-CH2CH2CH2CH2NH3 OOCH2CH2C-C-C nova classe de materiais os lquidos inicos. A novidade desses materiais
H-N CO que, nas condies ambientais, as substncias inicas mais comuns
so slidas. A estrutura exemplifica um lquido inico:
1 2
+

OC N-H OC N-H
H-C-CH2S SH2C-C-H H-C-CH2OH O CH2C-C-H
H-N CO H-N OH CO BF4
N
C4H9
3 4 5 6

326 Vol. 3
 Propriedades fsicas dos compostos orgnicos

Essa substncia tem propriedades interessantes: 10 (UFG-GO 2001) Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo
dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma
lquida, nas condies ambientais; substncia hidrossolvel, como representado, a seguir:
solvel em gua;
um bom solvente para muitas substncias polares e apolares.
OH
Enzima
a. Com base nas caractersticas estruturais dessa substncia, justifique O2 +
o fato de ela ser um bom solvente para muitas substncias apolares.
b. Analise a estrutura dessa substncia e, com base na interao OH
eletrosttica entre seu ction e seu nion, justifique o fato de ela ser
lquida. Benzeno Catecol

07 (ACAFE-SC 2002) Uma toalha de tecido apresenta uma mancha de a. Por que o catecol mais solvel em gua que o benzeno?
gordura. Para remov--la mais eficiente aplicar, antes da lavagem: b. Explique por que a temperatura ambiente e a 1 atm, o oxignio gs,
o benzeno lquido e o catecol slido.
(A) gua pura.
(B) benzina. 11 (ITA-SP 1998) Nas condies ambientes, misturam-se 100 mL
(C) gua destilada. de n-hexano (C6H14) com 100 mL de n-heptano (C7H16). Considere as
(D) gua oxigenada. seguintes afirmaes em relao ao que ir ocorrer:
(E) lcool.
I. Formao de uma mistura bifsica.
08 (EFEI-SP 2002) Observando os frascos I, II e III, qual dos itens abaixo II. Produo de um polmero com frmula mnima C13H30.
no corresponde aos possveis contedos que podem estar representados III. Formao de uma mistura homognea de vrios hidrocarbonetos com
nesta ordem, temperatura de 25 C e 1 atm de presso? cadeias menores.
IV. Produo de um polmero com frmula mnima C13H28 e liberao de
H2 gasoso.
V. Produo de efeito trmico comparvel quele produzido na formao
de 100 mL de C6H14 a partir de H2 (g) e C(grafite).

Qual das opes abaixo contm apenas a(s) afirmao(es) correta(s)?

(A) I.
(B) I, IV e V.
(C) II.
I II III (D) III e V.
(E) Nenhuma das afirmaes est correta.
(A) Metanol, chumbo, hlio.
(B) Etanol, NaCl, CO2. 12 (ITA-SP 1998) Considere grandes superfcies de gua em repouso,
(C) Acetona, KI, argnio. como por exemplo a de uma piscina sem banhista, com as bombas
(D) Butano, ferro, etanol. desligadas e no sujeita a ventos.
(E) ter etlico, CaCO3, metano.
I. Sobre uma superfcie deste tipo, coloca-se suavemente uma gota de
09 (ITA-SP 2002) Um bquer de 500 mL contm 400 mL de gua pura hidrocarbonetos pouco volteis, como os constituintes do leo diesel.
a 25 C e 1 atm. Uma camada fina de talco espalhada sobre a superfcie II. Sobre outra superfcie deste tipo, coloca-se suavemente uma gota de
da gua, de modo a cobri-la totalmente. um cido carboxlico de cadeia longa, tal como o cido oleico.

a. O que dever ser observado quando uma gota de detergente Valendo-se de palavras e de figuras, mostre o que vai acontecer com o
adicionada na regio central da superfcie da gua coberta de talco? formato e a extenso do que foi colocado na superfcie da gua em cada
b. Interprete o que dever ser observado em termos das interaes uma das alternativas acima.
fsico--qumicas entre as espcies.

RASCUNHO

IME-ITA 327
 Acidez e basicidade em compostos orgnicos A ssunto
14
Qumica III

1. Introduo 3. Efeitos indutivos

Na Qumica Orgnica, os cidos apresentam grau de ionizao ()
baixo, quando comparados aos cidos inorgnicos. A caracterizao de 3.1 Radicais eltron-atraentes
um cido segundo sua fora requer um estudo mais detalhado em relao Grupamentos que atraem os eltrons para si (apresentam afinidade
s espcies envolvidas. Para isso devemos analisar teorias cido-base por carga negativa).
mais modernas e abrangentes, de modo a conseguirmos compreender e
prever o comportamento de um determinado cido em relao a outro. Ex.: ctions ou tomos de elementos eletronegativos.
No caso das bases orgnicas, tambm temos peculiaridades e a 3.2 Radicais eltron-repelentes
classificao no segue os mesmos critrios das bases inorgnicas.
Grupamentos que afastam os eltrons (apresentam afinidade por
carga positiva).
2. Teorias modernas cido-base
Ex.: nions.
2.1 Teoria de Arrhenius 3.3 Efeito indutivo
Segundo a definio de Arrhenius, cido a substncia molecular
Decorre da polarizao de uma ligao simples (sigma) feita entre um
que, em soluo aquosa, libera como nico on positivo o ction H+ (ou
grupamento qualquer e uma cadeia carbnica.
H3O+). Base a substncia inica que, em soluo aquosa, libera como
nico on negativo o nion OH. Esse efeito caracterstico de compostos que possuem cadeia
carbnica saturada.
Ex.: HCl(aq) H+(aq) + Cl(aq) 3.3.1 Efeito indutivo negativo ( Is)
NH4OH(aq) NH4+(aq) + OH(aq) Causado por puxadores de eltrons (radicais eltron-atraentes) que,
quando ligados a um tomo, deslocalizam os eltrons no sentido de
A teoria de Arrhenius fica restrita necessidade de estar a substncia afast-los da cadeia carbnica.
em soluo aquosa e obrigatoriedade do cido de possuir tomo de H
e da base de possuir grupamento OH.
F > Cl > Br > I> O C > NH2
2.2 Teoria de Brnsted-Lowry
Segundo a teoria de Brnsted-Lowry, cido a substncia doadora/
fornecedora de prtons (H+), e base a substncia receptora de prtons
(H+).
3.3.2 Efeito indutivo positivo (+ Is)
Ex.: HNO3(aq) + H2O H3O+(aq) + NO3(aq)
Causado por empurradores de eltrons (radicais eltron-repelentes)
que, quando ligados a um tomo, deslocalizam os eltrons no sentido de
H2O atua como base, pois recebe o prton, e HNO3 o cido por doar aproxim-los da cadeia carbnica.
o prton. Dizemos que NO3 base conjugada com o cido HNO3 e que
H3O+ cido conjugado com a base H2O.
CH3 CH3 H H
O + H2O OH + OH
2

C CH3 > C CH3 > C CH3 > C H

H2O atua como cido, pois fornece o prton ao O (nion xido).
2

Dizemos que OH base conjugada ao cido H2O e que OH cido CH3 H H H

conjugado base O2.

2.3 Teoria de Lewis 3.4 Efeito mesmero

Um cido de Lewis uma substncia capaz de receber par de eltrons
(possui orbital vazio para acomodar o par de eltrons) e uma base uma
substncia doadora de par de eltrons (possui par de eltrons disponvel).
Ex.: BF3 + NH3 BF3NH3
Decorre da atrao ou repulso dos eltrons de ligaes mltiplas
por ao de radicais ligados cadeia carbnica.
Esse efeito caracterstico de compostos que possuem cadeia
carbnica insaturada e s eltrons entram em ressonncia com os demais.

No NH3 h par de eltrons disponvel (no tomo de nitrognio) e atua como 3.4.1 Efeito mesmero negativo ( Ms)
base de Lewis, e o BF3 possui orbital vazio capaz de acomodar esses eltrons, Ocorre quando o radical ligado cadeia atrai para perto de si os eltrons
logo o cido. Notemos que o tomo de Boro est hibridizado na forma sp2, de uma ligao de uma cadeia carbnica.
com trs orbitais hbridos incompletos e um orbital p puro, vazio.

328 Vol. 3
 Acidez e basicidade em compostos orgnicos

O O O 4. cidos orgnicos
C C C C cidos carboxlicos:

O O
OH
R R + H+
carbonila acila carboxila
OH O

O Quanto mais fraca for a base conjugada, mais forte ser o cido original.
O Quanto mais forte for a base conjugada, mais fraco ser o cido original.
C N C

Justificando: A base conjugada o nion carboxilato. Quanto mais fraca

N O
O C for essa base, menor ser sua capacidade de receber prtons, segundo
o modelo de Brnsted-Lowry. Essa baixa capacidade (necessidade) de
ciano ster nitro receber prtons indica que o nion estvel, e, consequentemente, que
o ction H+ permanecer liberado do nion.
Caso a base conjugada seja forte, apresentar alta capacidade de
3.4.2 Efeito mesmero positivo (+ Ms) receber prtons, impedindo que o ction H+ permanea ionizado.
Ocorre quando o radical ligado cadeia empurra os eltrons de uma
ligao para a cadeia carbnica. 5. Comparao entre
fora dos cidos

N C

N
N
H
5.1 Efeitos indutivos e fora dos cidos
C C Grupamentos empurradores de eltrons aumentam a densidade
H H
eletrnica aparente da cadeia, logo a torna mais propensa a receber o
amina 1a amina 2a amina 3a prton. Conclumos, ento, que esse tipo de grupamento capaz de
reduzir a fora do cido.
Grupamentos puxadores de eltrons diminuem a densidade eletrnica
aparente da cadeia, tornando-a mais propensa a deixar o ction H+
ionizado. A fora do cido aumentada.

OH O C F 5.2 Efeito da distncia

Quanto mais prximo do grupo carboxila, mais intenso o efeito
indutivo. Dessa forma:
hidrxi alcxi flor
Empurrador de eltrons mais perto da carboxila cido mais fraco;
Empurrador de eltrons mais afastado da carboxila cido menos fraco;
Puxador de eltrons mais perto da carboxila cido mais forte;

Cl
Br
I Puxador de eltrons mais afastado da carboxila cido menos forte.

Obs.:
I. Quanto mais estruturas de ressonncia distintas com energia equivalente
cloro bromo iodo
puderem ser escritas, mais estvel ser o nion. Por isso o cido
carboxlico o composto de maior acidez dentre os compostos orgnicos:
Obs.:
I. Carboctions: espcies positivas geradas a partir da heterlise da
ligao C grupamento (ction monovalente do carbono); O O
II. Carbnions: espcies negativas geradas a partir da heterlise da R + H2O R
ligao C grupamento (nion monovalente do carbono);
III. Radicais livres: espcies neutras geradas a partir da homlise da O H O
ligao C grupamento;
IV. Carboctions apresentam comportamento de cidos de Lewis,
enquanto carbnios comportam-se como bases de Lewis;
V. Ordem de estabilidade: O
Carboctions
tercirio > secundrio > primrio R C
Carbnions
tercirio < secundrio < primrio O

Radicais livres
tercirio > secundrio > primrio

IME-ITA 329
Qumica III Assunto 14

II. Hidrognios ligados a carbonos sp so mais cidos que hidrognios
ligados a carbonos sp2, que por sua vez so mais cidos que hidrognios
ligados a carbonos sp3. A justificativa que, j que o orbital s menos
energtico que o orbital p, quanto maior o percentual de orbital s no
orbital hbrido do carbono menos energtico, mais estvel este ser.
Assim, o nion gerado ser mais estvel quando derivado de um alcino;
III. Ordem decrescente de acidez dos principais compostos orgnicos:
No caso de uma amina aromtica, como tambm j vimos, o
anel aromtico atua como puxador de eltrons e tambm dificulta o
compartilhamento.
Dessa forma, a ordem decrescente de basicidade nas aminas :
amina secundria > amina primria > amina terciria > amina
aromtica

cido carboxlico > derivados de cido > fenol > gua > lcool > amina Ressalta-se o fato de que quanto maior for o radical substituinte, maior
ser o efeito sobre a basicidade. Como exemplo podemos comparar o fato
IV. de que a metilamina menos bsica que a etilamina.
1
Na 2 H2 + R ONa
EXERCCIOS NVEL 1
R OH + NaOH No ocorre reao
NaHCO No ocorre reao
3
01 (UEM-PR) Assinale a alternativa incorreta:

1 (A) Efeito indutivo a atrao ou a repulso de pares eletrnicos
Na 2 H2 + Ar ONa
formadores de ligaes simples (ligaes ), decorrente da diferena
Ar OH + NaOH H2O + AR ONa de eletronegatividade dos tomos formadores da ligao.
NaHCO No ocorre reao
3 (B) Tm carter aromtico todos os compostos cclicos de anis planos
contendo 4n + 2 eltrons , sendo n um nmero inteiro.
1 (C) Tautomeria o caso particular de isomeria funcional em que os dois
Na 2 H2 + R COONa ismeros ficam em equilbrio dinmico.

R COOH + NaOH H2O + RCOONa (D) A isomeria de posio ocorre quando os ismeros tm a mesma
NaHCO CO + H O + RCOONa cadeia carbnica, mas diferem pela posio de ramificaes ou de
3 2 2
ligaes duplas ou triplas.

(E) Os compostos cis-1,2-dicloro-eteno e o trans-1,2-dicloro-eteno so
ismeros cis-trans e apresentam o mesmo ponto de fuso.
V. Fenol mais cido (depois do cido carboxlico), pois a ressonncia
do anel aromtico atua como puxador de eltrons;
02 (ITA) Considere os seguintes cidos:
VI. lcool menos cido, pois o radical alquila empurrador de eltrons;
I. CH3COOH IV. CHCl2CH2COOH
VII. Nos aldedos, os hidrognios alfa so os mais cidos. II. CH3CH2COOH V. CCl3CH2COOH
III. CH2ClCH2COOH
6. Bases orgnicas
Assinale a opo que contm a sequncia correta para a ordem crescente
As aminas so os compostos mais bsicos dentro da Qumica de carter cido:
Orgnica. O par isolado do nitrognio confere o carter bsico das aminas
com base na Teoria Moderna de Lewis. (A) I < II < III < IV < V. (D) III < IV < V < II < I.
Nas amidas, esse carter bsico bem menos pronunciado devido (B) II < I < III < IV < V. (E) V < IV < III < II < I.
ao oxignio da carbonila, que, por ser muito eletronegativo, dificulta o (C) II < I < V < IV < III.
compartilhamento do par eletrnico.
03 (UERJ) O vinagre uma soluo aquosa diluda que contm o cido
6.1 Efeitos indutivos e carter bsico actico ionizado. As frmulas moleculares e estrutural desses cidos esto
abaixo representadas:
Como j vimos anteriormente, a presena de grupos empurradores de
eltrons diminui a fora do cido e, consequentemente, aumentam a fora
Frmula molecular: H4C2O2
da base. Esperamos, ento, que quanto mais substituda for uma amina,
maior deva ser seu carter bsico. Esse comportamento seguido pelas
aminas primrias e secundrias: amina secundria mais substituda, e, H
O
portanto, mais bsica que a amina primria. A amina terciria foge a esse
padro, pois ocorre o que chamamos de impedimento estrico. Frmula estrutural: H C C
Os grupos ligados ao nitrognio so to maiores que o hidrognio que
atrapalham a chegada de espcies para o compartilhamento do par isolado H O H
do nitrognio (falta espao para que o compartilhamento ocorra entre o
O segundo membro da equao qumica que representa corretamente a
par isolado do tomo de nitrognio e a espcie). Com isso, uma amina ionizao do cido actico aparece na seguinte alternativa:
terciria, em teoria, tem forte tendncia a compartilhar o par isolado do
nitrognio, mas na prtica esse processo dificultado pelo tamanho dos (A) H+ + H3C2O2 (C) 3H+ + HC2O23
grupos substituintes da amina. (B) 2H+ + H2C2O22 (D) 4H+ + C2O24

330 Vol. 3
 Acidez e basicidade em compostos orgnicos

04 (UERJ) Os cidos orgnicos, comparados aos inorgnicos, so bem 09 (UFU Desafio) Considere os compostos de I a IV e seus respectivos
mais fracos. No entanto, a presena de um grupo substituinte, ligado ao pKa em gua.
tomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substncia, devido
a uma maior ionizao. OH O
OH
O
Considere uma substncia representada pela estrutura abaixo:

H H H
O F3C OH

X C C I II III IV
pKa ~ 16,5 pKa ~ 10,0 pKa ~ 0,5 pKa ~ 15,7

H OH
Com relao a esses compostos, coloque-os em ordem crescente de
acidez, justificando essa ordem atravs dos efeitos eletrnicos.
Essa substncia estar mais ionizada em um solvente apropriado quando
X representar o seguinte grupo substituinte: 10 (UFU adaptada) Considere os seguintes compostos orgnicos
derivados da amnia:
(A) H.
(B) I. NH2
(C) F.
(D) CH3. H3CNH2 (CH3)2NH

05 (UERJ) Supondo condies idnticas, a molcula cuja soluo aquosa Metilamina Dimetilamina
apresenta maior capacidade de captura de ctions hidrognio a da
seguinte substncia: Fenilamina
(anilina)
(A) etanoamida.
(B) dietilamina. A metilamina e a dimetilamina so gases provenientes da decomposio
(C) etilamina. de certas protenas e so responsveis pelo desagradvel cheiro de
(D) etanoico. peixe podre. A fenilamina ou anilina uma amina aromtica largamente
(E) etanol. empregada na sntese de corantes e medicamentos.

06 (ITA) Qual das opes abaixo contm a afirmao falsa, considerando a. Explique por que esses compostos so denominados bases orgnicas.
condies ambientes? b. D a ordem de basicidade dos compostos acima.

(A) O metanol um lquido incolor, inflamvel e solvel em gua em EXERCCIOS NVEL 2

qualquer proporo.
(B) Soluo aquosa de fenol em gua cida. 01 (UFRJ) Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na
(C) Glicerina tem trs grupos OH, mas suas solues aquosas no so adolescncia a um maior risco de cncer na vida adulta.
alcalinas. O risco se deve presena de acrilamida, produzida durante a fritura,
(D) cido etanoico pode ser obtido pela fermentao aerbica de vinhos. quando a glicose e determinados aminocidos presentes na batata, como
(E) Cl OH uma espcie qumica que tem carter bsico e est presente a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir:
em solues de gs cloro em gua.
H H
07 (PUC-MG) O carbono, assinalado em negrito, tem menor densidade O O NH2
eletrnica na seguinte espcie qumica: outros
C C C C + glicose +
H produtos
N O
(A) CH3CH2CF3 OHa
Hc N
(B) CH3CH2CH3 acrilamida
Hd H Hb
(C) CH3CH2OH
(D) CH3CHClCH3 asparagina
(E) CH3CH(CH3)2
a. Indique as funes orgnicas presentes na asparagina e escreva o
08 (UFSCAR) O carter cido dos compostos orgnicos difere bastante
nome da acrilamida segundo a nomenclatura IUPAC.
um dos outros. Uma comparao da acidez pode ser feita por meio das
b. Disponha os hidrognios Ha, Hb, Hc e Hd, presentes na asparagina, em
estruturas e das constantes de ionizao, Ka. Os valores das constantes
ordem crescente de acidez.
ao redor de 1042, 1018 e 1010 podem ser atribudos, respectivamente, a:
02 (UNIRIO) O metanol e o etanol so solveis em gua em todas as
(A) fenis, lcoois e alcanos.
propores, mas, medida que o nmero de tomos de carbono na
(B) fenis, alcanos e lcoois.
molcula do lcool aumenta, verifica-se uma diminuio da solubilidade
(C) lcoois, fenis e alcanos.
em gua.
(D) alcanos, fenis e lcoois.
(E) alcanos, lcoois e fenis.

IME-ITA 331
Qumica III Assunto 14

lcool Frao molar (x) a 20C 05 (UFU-MG) As aminas caracterizam-se por sua basicidade e natureza
nucleoflica. Em relao s aminas, responda:
metanol 1
etanol 1 a. Qual a origem da basicidade das aminas?
b. Quais so as frmulas estruturais da trimetilamina e do cido etanoico?
butano 0,02
c. Qual a equao qumica balanceada representativa da reao da
octanol 0,0008 trimetilamina com cido etanoico?

Apesar de a presena ou no de ligaes de hidrognio ter um efeito 06 (Unificado-RJ) De acordo com a teoria cido-base de Brnsted Lowry,
pronunciante sobre a solubilidade, outro fator determinante que pode cido toda substncia capaz de ceder prtons (H+).
explicar o fato acima so os efeitos indutivos positivos e negativos
ocorrentes nestas cadeias. CH2OH
Com base nesses efeitos, justifique a ordem de solubilidade apresentada I.
na tabela acima, a partir das estruturas planas de cada lcool.

03 (UFRJ) Os cidos orgnicos tm a sua acidez alterada pela substituio CH2NH2

de tomos de hidrognio na cadeia carbnica por grupos funcionais.
A tabela a seguir mostra as constantes de acidez de alguns cidos II.
carboxlicos, em gua, a 25C.

CH3
Composto No Estrutura Ka
III. OH
O
I 1,54 105
OH
COOH
O
IV.
II OH
1,39 103
Cl

O Assim, na srie de compostos orgnicos acima, a sequncia correta em

III Cl 3,0 105 ordem decrescente de acidez :
OH
(A) I > II > III > IV. (D) IV > III > I > II.
Cl O
(B) II > I > IV > III. (E) IV > III > II > I.
IV 8,9 10 5

OH (C) III > IV > I > II.

07 (UFG) Segundo Lewis, cido todo receptor de par de eltrons e base

a. Disponha os compostos em ordem crescente de fora do cido.
todo doador de par eletrnico. Utilizando esse conceito, responda:
b. Explique o papel exercido pelo tomo de cloro na diferena de acidez
observada entre os compostos I e II.
a. Qual o par cido-base conjugado quando o HCl reage com H2O?
b. Dos reagentes a seguir, escreva apenas aquele(s) que possue(m)
04 (UFU-MG) A penicilina V, um antibitico potente, possui a seguinte
carter cido no tomo em negrito. Justifique a resposta.
frmula estrutural plana:
NH3 + NO2 .CH3 CH3O :CCl2 R Mg X R C AlCl3
II
I 08 (UFF) O nitrognio ocorre em diversas classes de compostos
H orgnicos, dentre as quais uma das mais importantes a classe das
H CH 3

S aminas, substncias orgnicas que reagem com cidos formando sais.

H H
N CH3 a. Explique, com base em efeitos eletrnicos, por que a dimetilamina
N mais bsica do que a etilamina.
H IV b. D as frmulas estruturais das aminas trifenilamina, difenilamina
O O
H e fenilamina, colocando-as em ordem decrescente de basicidade.
HO O Justifique.
Penicilina V

III

Com referncia a esse composto, apresentado acima, o hidrognio mais

cido assinalado na estrutura :

(A) IV. (C) III.

(B) II. (D) I.

332 Vol. 3
 Reaes orgnicas A ssunto
15
Qumica III

1. Introduo Eliminao
AB A + B
Uma das condies para que uma reao qumica acontea a coliso
entre as molculas, que provocam rupturas de ligaes e possibilitam a Ex.: CH3 CH2 CH2 = CH2 + H2O
formao de novas ligaes. |
Na Qumica Orgnica relevante entender como essas rupturas OH
ocorrem e que tipo de espcies so formadas. Com isso podemos Substituio
compreender alguns mecanismos que explicam os tipos de produtos
AB + C AC + B
formados.
AB + CD AD + CB

2. Rupturas de ligao Ex.: CH4 + Br2 CH3Br + HBr

Ciso homoltica ou homlise

Oxidaes
A B A + B Originam radicais livres. Aumento de ligaes entre carbono e oxignio.
Ex.: R CHO + [O] R COOH
Ciso heteroltica ou heterlise
As reaes de adio e de substituio ainda podem ser diferenciadas
A B (A ) + B+ Originam ons.
de acordo com o primeiro ataque sofrido pelo carbono (mecanismo da
partcula reagente).
Obs.:
I. Radicais livres so espcies neutras, altamente reativas e sua formao O primeiro ataque sofrido pelo carbono do composto orgnico define o
favorecida mediante agente fsico (luz, calor, ...) ou catalisador e/ou mecanismo, assim as adies podem ser classificadas como nucleoflicas,
reagentes apolares; eletroflicas ou via radicais livres, bem como as substituies tambm podem
II. Os ons gerados na heterlise so favorecidos pela ao de ser classificadas como nucleoflicas, eletroflicas ou via radicais livres.
catalisadores e/ou reagentes polares;
III. A espcie negativa gerada na heterlise do reagente denominada Obs.:
nuclefilos e a espcie positiva denominada eletrfilo; I. As reaes de substituio nucleoflica podem ser classificadas em
IV. Eletrfilos atuam como cidos de Lewis e nuclefilos atuam como SN1 e SN2, de acordo com o mecanismo e cintica;
bases de Lewis; II. De maneira geral, as reaes de eliminao no apresentam
V. Se um dos reagentes sofre um tipo de ruptura em suas ligaes classificaes relevantes para o nvel de estudo pretendido, sendo
(homlise ou heterlise), o outro reagente tende a sofrer o mesmo denominadas E1 e E2, seguindo o mesmo critrio das substituies
tipo de ruptura de ligaes; nucleoflicas.
VI. Carboctions: ctions orgnicos cuja carga foi originada na heterlise
de uma ligao C R; 3.1 Noes de mecanismos de reaes
VII. Carbnions: nions orgnicos cuja carga foi originada na heterlise orgnicas
de uma ligao C R;
VII. Tanto carboctions como carbnions so espcies reativas. 3.1.1 Adio eletroflica
Reao caracterstica dos alcenos.
3. Classificao geral das reaes 1a etapa: esta etapa considerada a etapa lenta da reao.
orgnicas Ataque do eletrfilo ao substrato.
As principais reaes orgnicas so classificadas como adio,
R R R R
eliminao, substituio e oxidao (oxidaes, ozonlises e combustes).
+ H Z R R + Z
Adio +
R R
H
A + B AB
Ex.: CH2 = CH2 + HBr CH2 CH2
| | Na primeira etapa da reao formado um ction, e a carga positiva
H Br desse ction est sobre um tomo de carbono; esse ction , portanto,
chamado de carboction.
2a etapa: esta etapa considerada a etapa rpida da reao de adio,
pois apenas a unio do carboction com o nion.

IME-ITA 333
Qumica III Assunto 15

R R R R O radical Br precisa de eltrons para atingir estabilidade. Para isso,
ataca a insaturao, porm o ataque no direcionado por cargas (radicais
R + R + Z R R
livres so neutros). O ataque orientado pelo tamanho do radical. Como o

H radical Br maior, busca o carbono que oferece maior espao, ou seja,
H Z
o menos substitudo.

Ento j somos capazes de determinar o resultado de algumas reaes. 

CH CH3 + H

Br + H2C CH3 luz luz CH3

CH3 Br Br
radical alquila 1-bromobutano
H3C + HI
3.1.3 Adio nucleoflica
Adio caracterstica dos compostos carbonilados.
CH3
A adio ocorre na ligao C = O, na qual o tomo de oxignio
mais eletronegativo e polariza a ligao da seguinte maneira: C+ O.
A primeira etapa do mecanismo forma carboction, como demonstrado O ataque direcionado ao carbono nucleoflico, portanto a reao
anteriormente. Porm, neste caso, possvel a formao de dois classificada como adio nucleoflica.
carboctions:

R CH = O R C+H O
CH3 CH
CH3
H C N H+ + C N
+
CH
H3C C+
H3C C e
1o ataque: R C+H O + C N R CH(CN) O
CH3
CH3 2o ataque: R CH(CN) O + H+ R CH(CN) OH
Percebemos que os carbonos sp esto ligados a radicais diferentes, 3.1.4 Substituio eletroflica
logo, formaro carboctions diferentes (H e CH3, e, CH3 e CH3). Sabe-se que o
Reao caracterstica dos anis aromticos.
carboction mais substitudo mais estvel, assim como o carbnion menos
substitudo. Dessa forma, a espcie mais estvel dentre as duas possveis : Analisando primeiro as reaes de Friedel-Crafts, nas quais o
catalisador AX3 ou FeX3, em que X representa um halognio, notamos
que os catalisadores atuam como cidos de Lewis, o que favorece a
CH
CH3 polarizao dos reagentes:
+
H3C C AX3 + X2 AX4 + X+
AX3 + R X AX4 + R+
CH3 AX3 + R COX AX4 + R CO+

O eletrfilo (H+) ataca o carbono menos substitudo da insaturao,

A presena de eltrons p ressonantes no anel aromtico atrai o eletrfilo
enquanto o nuclefilo ataca o carbono mais substitudo da insaturao.
e a ressonncia dificulta a adio. Vejamos o exemplo da bromao do
O enunciado anterior mais conhecido como Regra de Markovnikov. benzeno:
Assim:
I I Br Br + FeBr3 Br Br+ FeBr3
CH3 CH3
H3C
CH3 +H Br
+ HI H3C + H3C
B +
+ Br Br+ FeBr3 Br + H + FeBr4
CH3 CH3 CH3 HBr + FeBr3
Produto majoritrio Produto minoritrio
Raciocnio anlogo pode ser empregado nas reaes de nitrao e de
3.1.2 Adio via radicais livres sulfonao do benzeno, como veremos mais adiante.
Para exemplificar este tipo de adio, utilizaremos uma reao que
segue o mecanismo Kharasch-Mayo: 3.1.5 Substituio via radicais livres
Reao tpica dos alcanos.
CH2 De maneira geral, ocorre homlise da molcula de X2 em presena
Perxido de luz. Assim, geramos dois radicais do tipo X
. A homlise dessa ligao
H3C + HBr
luz ou  favorece a homlise da ligao C H, gerando C e H
.
O perxido na presena de luz ultravioleta ou de aquecimento sofre X X luz
X + X
uma ciso homoltica, produzindo radicais livres.
R H + X luz
R X + H
luz ou  H X
H + X luz
ROOR 2 R O

R O + H Br R O H + Br
Assim: R H + X X luz
R X + H X

334 Vol. 3
 Reaes orgnicas

3.1.6 Substituio nucleoflica Mtodo de Grignard

Existem dois mecanismos importantes para este tipo de reao:
I. Ao simultnea de entrada do nuclefilo (Nu) e sada grupo
substitudo (X, chamado grupo de sada). Notamos que quanto maior
for a concentrao do nuclefilo (Nu), maior ser a velocidade da
substituio. O mesmo observado em relao ao composto que
sofrer o ataque do nuclefilo. Dessa forma, notamos que ambos
os reagentes interferem na cintica da reao, caracterizando uma
substituio nucleoflica bimolecular (SN2).
Nuclefilo
Tratamento de um derivado de Grignard (RMgX) com gua (hidrlise),
com hidrcido halogenado ou com derivado halogenado (nesse ltimo
caso h aumento da cadeia carbnica).
Nas reaes com derivados de Grignard, obrigatoriamente, o composto
quaternrio sofrer uma ciso heteroltica entre o Mg e o radical orgnico,
produzindo um radical orgnico negativo e MgX+.
H2O MgOHX + R H
RMgX + HX MgX2 + R H
R' X MgX + R R '
2

Mtodo de Sabatier-Senderens
R X + Nu Consiste na hidrogenao ou reduo cataltica de um hidrocarboneto
R Nu + X
acclico e insaturado pelo hidrognio molecular, na presena de nquel,
platina ou paldio e aquecimento.
Grupo de sada
Para cada ligao p rompida utilizamos 1 mol de H2.
Nota: Esse mecanismo favorecido quando o carboction gerado
aps a sada do grupo X for pouco estvel. R CH = CH R + H2 Ni,

R CH2 CH2 R
R C C R + 2H2 Ni,

R CH2 CH2 R
II. Nesse caso, ocorre primeiro a formao de um carboction intermedirio
a partir da heterlise da ligao C X. Essa a etapa lenta da reao Mtodo de Moisson
e no depende da concentrao do nuclefilo. Aps a sada do grupo Mtodo laboratorial de obteno do metano e consiste na hidrlise do
X, em uma segunda etapa, ocorre a entrada do nuclefilo (Nu). carbureto (ou metaneto) de alumnio Al4C3.
As duas aes so sucessivas, e no simultneas, e como a etapa lenta
depende da concentrao de apenas um dos reagentes, caracterizamos Al4C3 + 12 H2O 3 CH4 + Al(OH)3
a substituio nucleoflica monomolecular (SN1).
Mtodo de Dumas
Consiste da descarboxilao de sal alcalino derivado de um cido
CH+2 + X monocarboxlico saturado quando tratado pela cal sodada (mistura de
R X
R CaO catalisador e NaOH reagente) produzindo carbonato de sdio e
alcano com um carbono a menos que o sal utilizado.
Grupo de sada
R COONa + NaOH CaO
Na2CO3 + R H
Para lembrar:
+
CH2
+ Nu R
R Nu
CaO
Nuclefilo R COONa + NaOH Na2CO3 + R H

Nota: Esse mecanismo favorecido quando o carboction gerado Mtodo de Kolbe

aps a sada do grupo X for mais estvel.
Consiste na eletrlise de uma soluo aquosa contendo um sal
orgnico alcalino acclico e saturado. No catodo da cuba eletroltica haver
4. Reaes orgnicas formao de gs hidrognio e no anodo haver formao de CO2 e alcano
(que ter o dobro do nmero de carbonos do sal utilizado menos 2 carbonos
4.1 Sntese de alcanos que foram transformados em CO2).

Sntese de Wurtz: 2 R COONa + 2H2O 2 R COO + 2Na + + 2H+ + 2OH

Reao de substituio envolvendo derivado monohalogenado 2 R COO 2CO2 + R R + 2e
saturado e acclico com sdio metlico aquecido. O sdio metlico retira anodo
o halognio e o radical alquila resultante se liga a outro.
2OH
2 R COO- + 2Na + + 2H+ + 2OH e
2 Na
+

H aumento da cadeia carbnica. catodo +
2H + 2e H2

3 RCOONa + 3 R ' COONa e 6CO2 + 6Na + + R R + R ' R ' + R R '

2 R X + 2 Na
2 NaX + R R

3 R X + 3 R X + 6 Na
6 NaX + R R + R R + R R

IME-ITA 335
Qumica III Assunto 15

Mtodo de Berthelot Nos exemplos acima, CH3CH = CHCH3 e CH3CH2CH = CHCH2CH3

Tratamento de lcool saturado por HI e aquecimento. Ocorre formao so os produtos principais em cada caso e daqui por diante daremos
de gua, iodo molecular e alcano. preferncia apresentao do produto principal de cada reao.

R OH + 2 HI R H + H 2O + I 2 Obs.: Desidratao intermolecular de alcois ocorre sob temperatura
mdia de 140C, tambm catalisada por H2SO4. Haver formao de ter,
4.2 Principais reaes dos alcanos: utilizando 2 molculas de lcool para cada molcula de gua formada.
substituio via radicais livres
2CH3CH2CH OH H
2 O4 , 140C
H2O + CH3CH2CH O CHCH2CH3
Halogenao | | |
Reao de um alcano com X2 (em que X um halognio) em presena CH3 CH3 CH3
de luz. Ocorre substituio via radical livre. O produto principal corresponde Desidroalogenao de derivados monoalogenados
substituio do hidrognio no carbono menos hidrogenado.
Eliminao do halognio juntamente com hidrognio do carbono vizinho
luz
menos hidrogenado (Regra de Saytzeff) quando tratado pela soda (NaOH)
R H + X2 R X + HX ou potassa (KOH) em soluo alcolica. H formao de ligao p com a
retirada do halognio pelo metal, produzindo hareto de metal alcalino.
Nota: Ordem de reatividade dos principais halognios utilizados nesse
tipo de reao: Cl2 > Br2 > I2
Cl
Nitrao |
ROH
CH3CH CH CH3 + KOH KCl + H2O + CH3C = CHCH3
Reao com cido ntrico, gerando nitro composto. | |
CH3 CH3
R H + HNO3 calor
R NO2 + H2O
Sulfonao Nota: Caso o processo ocorra em meio aquoso em vez de alcolico,
Reao com cido sulfrico, gerando cido sulfnico. a reao ser de eliminao e obteremos um lcool.
Para as questes com as quais nos depararemos nos concursos,
R H + H2SO4 calor
R SO3H + H2O podemos utilizar a regra de que o produto contrrio ao meio, ou seja,
meio alcolico favorece formao de gua, enquanto meio aquoso favorece
Obs.: Preferncia na substituio: Htercirio > Hsecundrio > Hprimrio formao de lcool.
Combusto Contudo, o mecanismo envolvido (eliminao ou substituio)
depende da estabilidade da espcie intermediria (carboction) que se
Queima, reao com oxignio molecular destruindo totalmente a
forma durante o processo.
molcula. Quando a combusto completa produz-se CO2 e H2O. Em caso
de combusto incompleta, forma-se CO ou C em vez de CO2. Cl OH
| |
CnH2n +2 + ((3n + 1)/2)O2 nCO2 + (n + 1)H2O H < 0 CH3CH CH CH3 + KOH
Aquoso
KCl + CH3CH CH CH3
| |
4.3 Sntese de alcenos CH3 CH3

Hidrogenao parcial de alcinos Desalogenao de derivado dialogenado

Pd, BaSO4 Eliminao dos dois tomos de halognio de um derivado dialogenado
R C C R + 2 H2
R CH = CH R pelo tratamento com zinco em p. Se o derivado for vicinal, o produto ser
um alceno com manuteno de cadeia carbnica. Em caso de derivado
Desidratao intramolecular de lcoois geminado, ocorre formao de um alceno com duplicao de cadeia. Caso
Tratamento de um lcool pelo cido sulfrico a uma temperatura de o derivado seja isolado, haver formao de ciclo.
aproximadamente 170C ou pela alumina (Al2O3). Ocorre eliminao
da hidroxila juntamente com hidrognio do carbono vizinho menos C C
hidrogenado (Regra de Saytzeff) e formao de ligao p, produzindo gua. CH3CH2CH CH2 Zn(p) ZnC2CH3CH2CH = CH2
Em caso de empate no nmero de hidrognios nos carbonos vizinhos, o produto
2CH3CH2CH2CH C + 2Zn(p) 2ZnC2 + CH3CH2CH2CH = CHCH2CH2CH3
principal ser aquele em que a ligao p fique localizada mais ao centro da cadeia.
C
OH  CH3CH CH2 CH2 + Zn(p) ZnC2 + CH3
H2SO4, 170C
CH CH = CHCH
3 3

2CH3CH2 CH CH3 2H O ++

2
C C
CH3CH2CH = CH2
4.4 Principais reaes dos alcenos: adio
OH  eletroflica e adio via radicais livres
A2O3
CH CH CH = CHCH CH
3 2 2 3
Reduo cataltica ou hidrogenao
2CH3CH2CH2 CH CH2CH3 2H O ++
2

CH3CH2CH2CH = CHCH3
R CH = CH R + H2 Ni,
R CH2 CH2 R

336 Vol. 3
 Reaes orgnicas

Halogenao Hidratao
Quebra da ligao p sob a ao de X2 (X halognio) em presena Quebra da ligao p sob a ao da gua utilizando H2SO4 como
de haleto alcalino que, em geral, contm o halognio adicionado. Ocorre catalisador. Um maior rendimento conseguido obedecendo-se regra
formao de derivado dialogenado vicinal. de Markovinikov, segundo a qual a partcula negativa entra no carbono
menos hidrogenado da insaturao.
C C OH
NaC |
CH3C = CH2 + C2 CH3C CH2
R CH = CH2 + H2O H 2 SO4
R CH CH3
CH3 CH3

Obs.: Uma soluo denominada gua de bromo, constituda de Br2
dissolvido em CCl4 e que apresenta colorao vermelha, um dos
mtodos utilizados para diferenciar alcenos de cicloalcanos. O composto
que apresentar ligao p descora a gua de bromo devido adio dos
halognios (resposta positiva ao teste). Compostos que no apresentarem
essa ligao so inertes perante a soluo, no a descorando (resposta
negativa ao teste). Essa reao ocorre via adio de radicais livres, pois
o catalisador apolar.
Oxidao
Aumento do nmero de ligaes de carbono com oxignio.
I. Oxidao enrgica: Tratamento do hidrocarboneto por mistura oxidante.
As principais misturas oxidantes so a mistura sulfomangnica
(H2SO4 + KMnO4 concentrado, quente) e a mistura sulfocrmica
(H2SO4 + K2Cr2O7 concentrado, quente). Essas misturas produzem
oxignio atmico ([O]), o qual provoca a quebra total da insaturao
(ligaes s e p), oxidando os carbonos insaturados do composto.

Br Br Nota:
a) Qualitativamente temos:
CH3CH = CH2 + Br2 CC4 CH3CH CH2
KMnO4 + H2SO4 K2SO4 + MnSO4 + H2O + [O]

CC4 K2CrO7 + H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O + [O]

+ Br2 nada ocorre
Hidroalogenao b) Dependendo do tipo de carbono presente na insaturao, podemos ter
diferentes tipos de produtos na oxidao, logo, caso tenhamos nas duplas:
Quebra da ligao p de um alceno pela ao de um hidrcido
halogenado e catalisado por haleto de metal alcalino que contenha o carbono primrio [O]
CO2 H2O
mesmo halognio que ser adicionado. Os produtos so derivados carbono secundrio [O]
COOH
monoalogenados saturados que seguem a regra de Markovnikov. [O]
carbono tercirio C
CH3 CH3 O
NaC
CH3C = CHCH3 + HC CH3C CH2CH3 O
+
KMnO4 H
C CH3C(CH3) = CH2 +4[O] CH3CCH3 + CO2 + H2O
O
Obs.: Efeito Kharasch-Mayo:
K2Cr2O7 H+
Na reao entre um alceno e HBr em presena de perxido orgnico CH3CH2C(CH3) = CHCH2CH3 + 3[O] CH3CH2CCH3 + CH3CH2COOH
(perxido de benzola) o produto da reao contrrio regra de
Markovnikov. Ocorre uma ciso homoltica (catalisador apolar) e as
partculas so adicionadas de acordo com seu tamanho, ou seja, o II. Oxidao Branda (Reativo de Bayer): O Reativo de Bayer uma
bromo entra no carbono que tiver mais espao o mais hidrogenado e soluo diluda de KMnO4, a frio e em meio bsico, que apresenta
o hidrognio entra no menos hidrogenado. Na prtica s o HBr apresenta colorao violeta. um segundo teste usado, principalmente, para
esse comportamento, ou seja, outro haleto de hidrognio na presena diferenciar alcenos de ciclanos, pois os compostos que apresentam
de perxidos seguir a regra de Markovnikov, essa regra chamada de ligao p descoram o reativo adicionando hidroxilas nos carbonos de
Regra de Kharasch-Mayo. dupla-ligao, formando um diol vicinal (glicol).

CH3 CH3 Um possvel mecanismo para explicar a formao do glicol :

Perxido
CH3C = CHCH3 + HBr CH3C CHCH3
0
H Br
CH3CH2CH = CH2 + [O] KMnO OH a frio CH3CH2CH CH2

4(dil)

Formao de haloidrina ou halogenidrina:

OH OH
0
OH
| CH3CH2CH CH2 + H2O CH3CH2CH CH2
H3C C= CH2 + Br2 + H2O H3C C CH2 + HBr
H |
H Br

IME-ITA 337
Qumica III Assunto 15

Simplificadamente: Desidratao intramolecular de diol vicinal

OH OH
0H 0H
A2O3
R CH CH R RC C R+ 2H2O
KMnO4(dil)  OH a frio

CH3CH2CH = CH2 + [O] + H2O CH3CH2CH CH2

Ozonlise: Desalogenao de tetra-haletos vicinais

Reao de um alceno seguida de hidrlise, em que a insaturao X X
quebrada totalmente e cada carbono de dupla-ligfao ser transformado
numa carbonila e h formao de perxido de hidrognio (H2O2). R C C R + 2Zn(p) R C C R + 2ZnX2
carbonos primrios e secundrios + O3 carbonila aldedicaH2 O

H2 O
X X
carbonos tercirios + O3 carbonila cetnica
Desidroalogenao de di-haletos vicinais
R R
O X X
R C CH R + O3 R C CH R
ROH
R CH CH R + 2KOH R CH CH R + 2KX + 2H2O
O O
4.6 Principais reaes dos alcinos
R
O R Reduo cataltica ou hidrogenao
R C CH R (J vista quando estudamos alcanos)
H2O R C + CH R + H2O2
O O Zn H H
O O Ni
RC C R + 2H2 R C C R

H H
Nota: A presena de zinco inibe a ao oxidante do perxido de hidrognio
formado. Esse, caso no fosse inibido, poderia oxidar aldedos formados, H H
gerando cidos carboxlicos ou dixido de carbono. Pd
RC C R + H2 R C = C R
BaSO4
Zn + H2O2 ZnO + H2O
Combusto Halogenao (adio eletroflica)
X X
Queima total de um alceno em presena de oxignio do ar atmosfrico, X X
produzindo CO2 e H2O, alm de calor. Em caso de combusto incompleta, R C C R + 2X2 R C C R
ocorre formao de CO. R C C R + 2X2 R C C R
X X
X X
3n
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
2 X X
X X
4.5 Sntese de alcinos R C C R + X2 R C = C R
R C C R + X2 R C = C R
Hidrlise do carbureto de clcio (CaC2) Reao com HCN (adio nucleoflica)
Essa reao produz o principal alcino verdadeiro, que o acetileno. HCN H+ + CN
HC CH + CN [HC = CHCN ]
CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2
Obs.: O acetileno um alcino verdadeiro (carbono primrio de tripla) [HC = CHCN] + H+ H2C = CH C N (acrilonitrila)
e, quando tratado por sdio metlico aquecido, pode sofrer mono ou
dissubstituio, formando acetileto cido de sdio ou acetileto de sdio, Hidroalogenao (adio eletroflica)
respectivamente. Os acetiletos, quando tratados por haletos, podero R C C R + HC
NaC
R CH = C R
produzir os demais alcinos.
H C
1
C2H2Na HC CNa + H2
2
HC CNa + R X HC C R + NaX C
1
HC C R +Na NaC C R + H2 NaC
2 R C C R + 2HC R CH2 C R
NaC C R + R ' X R ' C C R + NaX
C

338 Vol. 3
 Reaes orgnicas

Hidratao Combusto
Reao entre quantidades equimolares de alcino e gua. Inicialmente 3n 1
forma-se enol, que instvel e sofre tautomerizao, transformando-se CnH2n 2 + O2 nCO2 + ( n 1)H2O
2
em carbonila. Enis primrios produzem aldedos e enis secundrios
produzem cetonas.
4.7 Sntese de alcadienos
OH O
Sntese de Wurtz
R C C R + H2O H+
R CH = C R tautomerizao R CH2 C R
Hg2+
2R CH = CH X + 2Na
2NaX + R CH = CH CH =
OH O
CH R
R C C H + H 2O H+
R CH = CH tautomerizao R CH2CH
Hg2+

Trimerizao do acetileno Desidratao intramolecular de diol conjugado ou

Aquecimento (em torno de 500C) do acetileno em presena de de diol isolado
ferro metlico como catalisador. Ocorre a unio de trs molculas iguais,
produzindo o benzeno.
OH
, 500 C
3C2H2 Fe C6H6 A2O3   + 2H2O

Oxidao enrgica OH
Tratamento do hidrocarboneto por mistura oxidante sulfomangnica
ou sulfocrmica, transformando os carbonos de tripla em:
Desalogenao de tetra-haletos
carbono primrio CO2 + H2O
[O]

Br Br
[O]
carbono sec undrio COOH

ROH
CH3 CH CH2 + 3 [O] + H2O CH3 C = O + CO2 + H2O + 2 Zn + 2 ZnBr2
Br Br
OH Desidroalogenao de di-haletos
Oxidao branda
Tratamento do hidrocarboneto por soluo aquosa diluda de
+ 2KOH ROH + 2KBr + 2H2O
permanganato de potssio em meio alcalino ou levemente bsico,
transformando os carbonos de tripla em carbonilas: Br Br

4.8 Principais reaes dos alcadienos

HC  CH + H2O  H C C H

O O Alcadienos sofrem adies e oxidaes, de maneira geral, como

alcenos. Destacamos alguns casos que requerem maior ateno:
Ozonlise
Hidrogenao e halogenao
Na ozonlise de alcino cada tomo de carbono de tripla transforma-se
em carboxila. Dienos acumulados:

H2 O
CH3 C CH + O3 CH3COOH + HCOOH
Para 1 mol de H2
Hz
Pt
Reaes particulares dos alcinos verdadeiros Para 2 mols de H2
O alcino verdadeiro possui H polarizado que pode ser substitudo por
metal, formando acetiletos. O alcino falso no reage. Br

1 Br
2Na 2 R C C Na + 2 H2
Para 1 mol
2 R C C H + 2AgNO3 NH 4 OH
2 R C C Ag + HNO3 Br2/CC Br

4
NH4 OH
Cu2Cl 2 2 R C C Cu + 2HCl

NH4 OH Para 2 mols

R C C R + AgNO3 no reage Br
Br Br

IME-ITA 339
Qumica III Assunto 15

Dienos isolados: Hidratao

H2O
Para 1 mol de H2
Hz
OH
Pt O
Para 2 mols de H2
OH
Para 1 mol de H2O
Br
H2O
Br
Para 1 mol de Br2
Para 2 mols de H2O
Br2/CC4
Br Br OH OH
Para 2 mols de Br2
OH OH Para 2 mols de H2O
(sem ressonncia)
Br Br H2O

Dienos alternados (conjugados):

Para 2 mols de H2O
OH
(com ressonncia)
OH
Para 1 mol de H2
Hz Oxidaes e ozonlise
Pt Para 1 mol de H2 (ressonncia) Similar a alcenos.
Para 2 mols de H2 Ateno para os dienos acumulados: na oxidao branda, o carbono
sp produzir carbonila; Na oxidao enrgica e na ozonlise, o carbono
sp produzir CO2.
Br
Br Para 1 mol de Br2 4.9 Sntese de cicloalcanos
Desalogenao de di-haletos isolados ou alternados
Br2/CC Br Br
4
Para 1 mol de Br2 (ressonncia)
CH2 CH2 CH2 CH2 + Zn CH2 CH2 CH2 + ZnBr2

Br Br CH2 CH2
Br Br Para 2 mols de Br2
Br Br
Hidrogenao de aromticos

Nota: Nos casos em que temos ressonncia, ocorre o que chamamos

de adio 1,4, que caracterstica dos dienos conjugados. Essa adio + 200 atm
3H2
gera o produto mais estvel (produto termodinmico). No caso de adio
300C
nas posies 1 e 2, temos um produto formado de maneira mais rpida
(produto cintico), porm menos estvel.
Adio de Diels Alder, seguida de hidrogenao
x
(1,2)
+ x
+
H+ x +
x (1,4)
H
Adio de Diels Alder

Ni
200C + H2
+

O O O

200C 200C
+ +

340 Vol. 3
 Reaes orgnicas

4.10 Principais reaes dos cicloalcanos Mtodo de Grignard

CICLANO H2 X2 HX R
X
CH3CH2CH3 XCH2CH2CH2X CH3CH2CH2X
Adio (Ni; 120C) Adio Adio + RMgX + MgX2

CH3CH2CH2CH3 XCH2CH2CH2CH2X CH3CH2CH2CH2X

Adio (Ni; 200C) Adio Adio Nota: Industrialmente os hidrocarbonetos aromticos so obtidos a
partir de alguns tipos de petrleo e principalmente a partir da hulha (tipo
X de carvo vegetal). A frao que contm os compostos aromticos o
+ HX alcatro da hulha.
Adio muito difcil No h reao
4.14 Principais reaes dos hidrocarbonetos
Substituio aromticos
X
Reao caracterstica: substituio eletroflica.
+ HX
Adio muito difcil No h reao + H H
H H
+E
+
E E
E E
Substituio + +

4.11 Sntese de cicloalcenos Reaes de Friedel Crafts:

Para obter cicloalcenos, podemos sintetizar o cicloalcano Catalisadores: AlCl3 ou FeCl3 (cidos de Lewis);
correspondente, fazer uma halogenao e posteriormente uma Subproduto: HX;
desidroalogenao.
Halogenao X2 + AlX3 AX4 + X+
4.12 Principais reaes dos cicloalcenos
Cicloalcenos reagem, de maneira geral, como alcenos. Merecem Br
+Br2 FeBr3
destaque as seguintes reaes: +HBr

KMnO4
H Alquilao R X + AX3 AX4 + R+
OH
H 2O R
H +RCl AlCl3
OH + HCl
(Hidroxilao sin Presena de permanganato)

Acilao R COX + AX3 AX4 + R CO+;

RCO3H H
+ OH
H3O
OH
H
(Hidroxilao anti Presena de percido)

4.13 Sntese de hidrocarbonetos aromticos

A partir do CaC2
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
, 500 C
3C2H2 Fe C6H6
Nitrao
Friedel-Crafts (alquilao) Tratamento de aromtico com mistura nitrante (HNO3 em presena
Reao entre um hidrocarboneto aromtico e derivado halogenado de H2SO4).
em presena de AlCl3 anidro.
HNO3 + H2SO4 H2O + HSO4 + NO2+
R NO2
AC3 H2SO4
+RX + HX + HNO3 + H2O

IME-ITA 341
Qumica III Assunto 15

Sulfonao O
SO3H
C
+ H2SO4 (conc) + H2O
KMnO4 OH + 2CO + ...
2
H2SO4
SO3H
H2SO4 Em condies especficas, pode ocorrer a reao:
+ SO3

KMnO4 O O
+ 6 |O| 3
Observaes importantes sobre reaes com aromticos: H2SO4 HO OH
I. A hidrogenao ocorre em condies mais agressivas que nos alcenos V. Ozonlise: ocorre ozonlise no anel aromtico, gerando etanodial.
e alcinos:
O O
+ 3H2 200 atm H2O
+ 3 O3 3
300C
Zn
II. Halogenao: Quando tratamos o benzeno por halognio em presena H H
de luz, a reao obtida ser de adio ( uma das poucas reaes de
VI. O anel benznico no descora a gua nem o reativo de Baeyer.
adio de anel), Quando o halognio o cloro, ocorre a formao de
VII. Os aromticos polinucleares condensados, quando tratados por
um derivado hexalogenado denominado BHC. At o final da dcada
misturas oxidantes, sofrem oxidao em um dos anis. Para o
de 70, o BHC era o principal inseticida utilizado na agricultura.
naftaleno, o produto obtido o cido ftlico, e para o antraceno, o
produto uma cetona cclica chamada antraquinona.
C O

C C KMnO4 OH
+ 7 |O| + 2 CO2 + H2O
+ 3C2 Luz H2SO4 OH

C C O
O
C
KMnO4
+ 3 |O| + H2O
III. Quando tratamos um HC aromtico com cadeia aliftica com halognio H2SO4
em presena de luz, a reao ser semelhante halogenao de alcanos:
substitumos o H da cadeia aliftica mais reativo e menos hidrogenado. O
VIII. A posio alfa do naftaleno mais reativa que a posio beta.
NO2
X
CH3
H2SO4
+ HNO3 + H2O
+ X2 Luz + HX ~60C
NO2
H2SO4
CH3 + HNO3 + H2O
CH3 CH3
> 160C
X
AX3 + 2HX IX. O anel oxidado aquele em que h maior densidade eletrnica, ou
2 + 2X2 +
seja, em que o efeito de grupamentos eletronatraentes for maior ou
em que o efeito dos grupamentos eltron-repelentes for menor.
X
X. A presena de grupos substituintes no anel aromtico direcionam a
prxima substituio.
IV. Oxidao enrgica: O anel aromtico resiste ao de mistura oxidante. Podemos dividir os grupos substituintes em duas classes (conforme
Ao tratarmos composto aromtico ramificado por mistura oxidante, a respectiva influncia no anel):
provoca-se oxidao no carbono (vizinho ao anel), transformando-o Os que tornam o anel mais reativo (grupos doadores de eltrons):
em carboxila. Ocorrendo mais de um carbono na estrutura, todos grupos ativadores.
sero oxidados carboxila. Os outros carbonos presentes na Os que tornam o anel menos reativo (grupos retiradores de eltron):
ramificao so degradados a CO2. grupos desativadores.

342 Vol. 3
 Reaes orgnicas

Grupos ativadores: fazem com que o reagente eletrfilo entre em uma Orientadores orto/para (saturados so os principais)
posio de tal forma que o anel fique com radicais na posio orto-para. So eles: Densidade negativa maior em o, p, onde entra o eletrfilo.

Ativadores fortes: NH2, NHR, NR, OH , O

Ativadores moderados: NHCOCH3, NHCOR, OCH3, OR + + +
Ativadores fracos: CH3, C2H5, R, C6H5 OH OH OH OH
Grupos desativadores: fazem com que o reagente eletrfilo entre em
uma posio de tal forma que o anel fique com os radicais em posio
meta (exceto os halognios).

Desativadores fortes: NO2, NR3+, CF3, CC3

Desativadores moderados: CN, SO3H, CO2H, CO2R, CHO, COR

Os grupos desativadores fracos so orientadores orto-para, j que so Orientadores meta (insaturados e SO3H so os principais)
melhor estabilizados por efeito indutivo. So eles os halognios (F / C / Br / I). Desnidade positiva maior em o, p, e o eletrlito entra em m.
De maneira geral, os radicais saturados (s ligaes ou que
apresentam um nico elemento) ligados ao anel aromtico aumentam
a reatividade do anel. Esses radicais so chamados de ativantes, 1a
y y
y y

ordem ou 1a classe, orientam novas substituies nas posies orto e
C C C C
para (rendimento um pouco maior) e dificultam substituies em meta.
Os radicais insaturados (ligaes p e/ou ligao coordenada) ligados + +
ao anel aromtico diminuem a reatividade do anel. Esses radicais so
chamados de desativantes, 2a ordem ou 2a classe, e favorecem as
substituies em meta, pois desativam as posies orto e para. +
Introduo a reaes
EXERCCIOS NVEL 1
01 (UFJF-MG) Considere as reaes I, II e III abaixo: Considerando-se as reaes I, II e III, correto afirmar:

Br (A) a reao II uma reao de sntese.

CH3CHCH3 + NaOH CH3CH = CH2
(B) nas reaes I, II e III, so formados radicais livres.
I. (C) na reao III, a ligao C F, na molcula de CCl2F2, inica.
OH (D) as reaes I, II e III produzem o mesmo nmero de molculas.
H+
II. CH3CH = CH2 + H2O CH3CHCH3
03 (UEPB) Analise as seguintes equaes qumicas:
OH O
+
H I. CH2 = CH CH3 + HBr CH3 CHBr CH3
III. CH3CHCH3 + K2Cr2O7 CH3CCH3
II. C2H5Cl + OH C2H5OH + C
luz

As reaes I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como: III. C6H5CH3 + Cl2 C6H5CH2Cl + HCl

(A) adio, substituio e reduo. Marque a alternativa que corresponde ao mecanismo de reao
(B) eliminao, adio e oxidao. representada pelas equaes I, II e III, respectivamente:
(C) oxidao, adio e substituio.
(D) reduo, hidrlise e oxidao. (A) Adio eletroflica, substituio nucleoflica, substituio via radical livre.
(E) eliminao, oxidao e hidrlise. (B) Substituio nucleoflica, substituio via radical livre, adio eletroflica.
(C) Substituio via radical livre, adio eletroflica, substituio
02 (UFRN) O oxignio (O 2) e o oznio (O 3) protegem a Terra da nucleoflica SN1.
radiao ultravioleta, que, em excesso, prejudicial aos seres vivos. (D) Adio eletroflica, substituio via radical livre, substituio
As reaes responsveis por essa proteo so as seguintes: nucleoflica SN2.
(E) Eliminao nucleoflica, eliminao, substituio eletroflica.
I. O2 + ftons 2 O II. O3 + ftons O2 + O
04 (INTEGRADO-RJ) As reaes orgnicas podem ser classificadas como
O buraco na camada de oznio vem aumentando devido, principalmente, sendo de adio, substituio e eliminao.
ao alto nvel de clorofluorcarbonos (CFCs) lanados na atmosfera pela ao Analise as equaes qumicas apresentadas abaixo:
do homem. Usando-se o Freon 12 (CCl2F2) como exemplo, o processo
de consumo do O3 mostrado abaixo: I. CH3Cl + KOH CH3OH + KCl
II. CH2 = CH2 + Br2/CCl4 BrCH2 CH2Br + CCl4
III. CCl2F2 + ftons CClF2 + Cl III. CH3CH2CH2 OH + HCl CH3CH2 = CH + H2O + HCl
IV. Cl + O3 ClO + O2
V. ClO + O Cl + O2

IME-ITA 343
Qumica III Assunto 15

A opo correta : 02 (UERJ) Vrios explosivos apresentam, em sua composio, TNT, sigla
correspondente ao 2,4,6-trinitro-tolueno.
(A) I caracteriza uma reao de adio eletroflica. A sntese dessa substncia pode ser realizada em duas etapas descritas
(B) III caracteriza uma reao de eliminao. a seguir.
(C) III caracteriza uma reao de substituio nucleoflica.
(D) I caracteriza uma reao de hidrogenao. Etapa I: benzeno + clorometano A lCl 3
tolueno + cido clordrico
(E) II caracteriza uma reao de substituio eletroflica. H2 SO4
Etapa II: tolueno + cido ntrico TNT + gua
O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, favorecido
05 (UFGO) Radicais so espcies qumicas com pelo menos um eltron
por uma propriedade eletrnica apresentada pelo anel benznico e, tambm,
desemparelhado. Considerando esse conceito e os exemplos abaixo,
pela ao cataltica do cido sulfrico, que mais forte do que o cido ntrico.
correto afirmar:

O a. Identifique a propriedade eletrnica apresentada pelo benzeno e

classifique, quanto ao mecanismo da partcula reagente, a reao
C C CH3 ocorrida na etapa I.
II III b. Indique a equao qumica que representa o equilbrio cido-base entre
os cidos que participam da etapa II e a frmula estrutural plana do
cido sulfrico.

I 03 (MACK-SP) Com relao ao on abaixo, podemos afirmar:

01. Radicais podem ser obtidos por cises heterolticas. H

02. Os radicais so instveis e eletricamente negativos.
04. Os radicais so muito reativos, podendo reagir com outros radicais H C 
ou com molculas.
08. Reagindo I com II, forma-se um cloreto alquila. H
16. Uma cetona pode ser obtida reagindo I com III.
32. Da combinao de II com III, forma-se um derivado halogenado de (A) um carboction.
massa molecular igual a 32. (B) Formou-se por ciso heteroltica.
(C) estvel.
Soma: ( ) (D) O tomo de carbono menos eletronegativo que o tomo de hidrognio.
EXERCCIOS NVEL 2 (E) Formou-se por ciso homoltica.

01 Coloque os seguintes intermedirios em ordem crescente de 04 (UFSC) A noo de agente nuclefilo e agente eletrfilo, em reaes
estabilidade. Justifique: orgnicas, envolve os conceitos de cidos e base de Brnsted-Lowry.
Assinale a(s) espcie(s) que podem funcionar como agente nuclefilo.
a. Ctions:
01. OH 08. ZnCl2
+ 02. OR (R = radical orgnico) 16. H+
H 04. : NH3
+
CH3 +
H3C + CH3 H2C CH2 Soma: ( )
1 2 3 4
05 (PUC-SP) Das ligaes abaixo, qual tem a maior tendncia de sofrer

ruptura heteroltica?
b. nions:
(A) CH3 N (D) CH3 NH2

(B) CH3 CH3 (E) CH3 F
CH3 (CH3)3C CH2 (C) CH3 NO2
5 6

8
Reaes de alcanos
7
EXERCCIOS NVEL 1
c. Radicais:
01 (PUC-PR) A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios
compostos, em propores diferentes.
Ph
CH3 Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono quiral ou
assimtrico?
9 (CH3)3C
Ph Ph (A) 4. (D) 2.
10 12
11 (B) 5. (E) 3.
(C) 1.

344 Vol. 3
 Reaes orgnicas

02 (FUVEST-SP) A reao do propano com cloro gasoso, em presena 06 (PUC-RJ) A reao abaixo foi realizada na presena de luz:
de luz, produz dois compostos monoclorados.
(CH3)2CHCH3 + Br2
Cl
|
2 CH3CH2CH3 + 2 Cl2 luz

CH3CH2CH2 Cl + CH3 C CH3 + 2 HCl Seus principais produtos so:

|
H (A) (CH3)2CHCH2Br + HBr
(B) (CH3)2CHCHBr + H2
Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena de luz,
(C) (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr
o nmero de compostos monoclorados que podem ser formados e que
(D) (CH3)2CBrCH3 + HBr
no possuem, em sua molcula, carbono assimtrico :
(E) (CH2Br)2CHCH3 + H2
(A) 1. (D) 5.
07 (UFCE) Quantos compostos diclorados podem ser obtidos a partir do
(B) 4. (E) 3.
metilpropano?
(C) 2.

03 (ITA-SP) Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi (A) 1. (D) 4.
aquecida no interior de um cilindro provido de um pisto mvel sem atrito, (B) 2. (E) 5.
resultando na formao de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrognio. (C) 3.
Considere todas as substncias no estado gasoso e temperatura
constante durante a reao. Assinale a opo que apresenta os volumes 08 (MACKENZIE-SP) Do butano, gs utilizado para carregar isqueiros,
corretos, medidos nas mesmas condies de temperatura e presso, das fazem-se as seguintes afirmaes.
substncias presentes no cilindro aps reao completa.
I. Reage com o cloro por meio de reao de substituio.
II. ismero de cadeia do metil-propano.
Volume Volume Volume tetracloreto Volume cloreto III. Apresenta, no total, treze ligaes covalentes simples.
metano cloro de carbono de hidrognio
(mL) (mL) (mL) (mL) Dessas afirmaes:
(A) 0 0 300 700
(B) 0 100 300 600 (A) somente I est correta.
(C) (B) somente II e III esto corretas.
0 400 300 300 (C) somente I e II esto corretas.
(D) 125 0 175 700 (D) somente I e III esto corretas.
(E) (E) I, II e III esto corretas.
175 0 125 700
09 (UFPB-PB) A frmula molecular do composto R C (em que R
04 (INTEGRADO-RJ) As reaes de substituio do tolueno com Cl2
um radical alquila), usado na obteno do alcano de massa molecular 86,
podem gerar diferentes produtos, dependendo das condies em que
pelo mtodo de Wurtz, :
ocorram. No caso em que essa substituio realizada com aquecimento
e na presena de luz, o produto orgnico formado :
(A) C3H7Cl
(B) C2H5Cl
CH3 CH2C
(C) C5H11Cl
C (D) C4H9Cl
(A) (D) (E) C6H13Cl

C CH3 10 (ITA-SP) 13,7 g de um brometo de alquila aquecido com sdio

metlico em excesso. Forma-se 0,05 mol de um hidrocarboneto.
(B) (E)
C C O hidrocarboneto pode ser:

C C (A) propano.
C (B) iso-butano.
C (C) 2-Metilbutano.
(D) iso-octano.
(C)
(E) 2,5-dimetilhexano.

11 (PUC-RJ) Da reao do sdio metlico com uma mistura de iodo

05 (UFG-GO) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca metano e iodo etano, obtm-se:
reatividade, sendo, por isso, chamados parafnicos. Podem, entretanto,
sofrer reao de substituio radicalar, como a halogenao. (A) propano.
(B) etano.
a. Escreva a equao de substituio radicalar entre o alcano de menor (C) butano.
massa molar e o cloro molecular. (D) etano + propano.
b. Escreva os nomes IUPAC dos possveis produtos dessa reao. (E) etano + propano + butano.

IME-ITA 345
Qumica III Assunto 15

EXERCCIOS NVEL 2
01 (FUVEST-SP) Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas,
produzindo alcanos monoclorados, por substituio de tomos de +
[estado de transio 1]+

Energia livre
hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado: +
[estado de transio 2]+
A
CH3CH2CH3 + C2 luz CCH2CH2CH3 + CH3CHCH3 CH3CH = CH2
50C +
G ++
HBr
C etapa 2

43% 57%
G+
+

C etapa 1 B
luz
CH3CHCH3 + C2 CCH2CHCH3 + CH3CCH3
25C Coordenada de reao

CH3 CH3 CH3

Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de tomos
de hidrognio de mesmo tipo (primrio, secundrio ou tercirio), presentes nos
alcanos acima, pode-se afirmar que, na reao de clorao, efetuada a 25C:
um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que
um tomo de hidrognio primrio;
um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do
que um tomo de hidrognio primrio.
Obs.: Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os que se ligam,
respectivamente, a carbonos primrio, secundrio e tercirio.
A monoclorao do 3-metilpentano, a 25C, na presena de luz, resulta
em quatro produtos, um dos quais o 3-cloro-3-metilpentano, obtido
com 17% de rendimento.
a. Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.
b. Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule
a porcentagem de cada um dos outros trs produtos.
02 (UNESP-SP) O composto orgnico 2,2-dimetil-3-metil-butano um
hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgnica acclica, ramificada
e homognea. Escreva a reao de clorao desse hidrocarboneto,
considerando apenas a obteno do produto formado em maior quantidade.
I. O composto A um carboction.
II. Se B o produto principal da reao, ento ele o 2-bromopropano.
III. A etapa 1 mais lenta que a etapa 2.
Assinale a alternativa correta:
(A) Apenas as afirmaes I e II so verdadeiras.
(B) Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras.
(C) Apenas as afirmaes I e III so verdadeiras.
(D) Todas as afirmaes so verdadeiras.
02 Indique a frmula do principal produto que se obtm tratando
2-metil-2-buteno com:
a. H2 em presena de platina.
b. gua em meio cido.
c. KMnO4 em meio de H2SO4.
d. bromo (Br2).
03 (UFMA) O terpineno um monoterpeno de aroma agradvel extrado
do leo de manjerico. A hidrogenao catalisada por paldio consome
2 moles de hidrognio, produzindo um composto de frmula molecular C10H2O.
A ozonlise e reduo com zinco/cido actico fornece dois compostos:
O
O O

03 Na monoalogenao de metilpropano em presena de luz, obteve-se O

o composto orgnico A, que reagiu em seguida com sdio metlico,
formando o composto B. A e B so, respectivamente: Assinale a opo que mostra a estrutura do terpineno:

04 Na reao de Wurtz, um haleto de alquila reage com sdio metlico

produzindo um alcano. D os produtos das reaes abaixo:
(A) (D)
a. CH3CH2CH2Br + 2 Na
b. CH3C+ CH3CH2C

Reaes de alcenos
(B) (E)
EXERCCIOS NVEL 1

01 (UEG-GO) Os alcenos so compostos qumicos utilizados como

matria-prima na fabricao de produtos com as mais variadas aplicaes
industriais. A reatividade de suas molculas est associada presena de
uma ligao dupla, na qual os eltrons p(pi) so susceptveis ao ataque de
vrios reagentes qumicos. Sobre a reao dos alcenos, e considerando o (C)
grfico abaixo, que descreve a variao da energia durante as etapas de
reao do 1-propeno com HBr, julgue as afirmaes posteriores.

346 Vol. 3

04 (PUC-PR) A reao de ozonlise dos alcenos produzir como produto
molculas de:
(A) lcoois ou fenis.
(B) cetonas ou aldedos.
(C) lcoois ou cidos carboxlicos.
(D) cetonas ou cidos carboxlicos.
(E) dilcoois ou cidos carboxlicos.
05 (UFMS) A tabela que segue apresenta vrios alcenos que foram
tratados com ozona, O3, seguido por zinco e gua, originando como
produtos aldedos e/ou cetonas.
I. CH3 CH2C(CH3) = CH CH2 CH3 provenientes do lixo plstico.
II. CH3 (CH2)3 CH = CH CH2 CH3
III. CH3 (CH2)2 CH = C(CH3) CH2 CH3 a. Complete o esquema, inserido no espao destinado resposta, com
IV. CH3 (CH2)3 CH = CH (CH2)3 CH3
V. C(CH3)2 = CH (CH2)2 CH3
VI. CH3 C(CH3) = C(CH3) CH3
Com base nas informaes fornecidas, correto afirmar que:
01. os alcenos denominam-se, respectivamente: 3-metil-3-hexeno; 3-octeno;
3-metil-3-hepteno; 5-deceno; 2-metil-2-hexeno e 2,3-dimetil-2-buteno.
02. o composto IV originou um nico aldedo, enquanto o composto VI,
uma nica cetona.
04. os compostos I, III e V originaram unicamente cetonas.
08. os compostos II, IV e VI originaram unicamente aldedos.
16. os compostos I, II, III e V originaram aldedos e cetonas.
Soma: ( )
06 (CESGRANRIO) Um alceno X foi oxidado energicamente pela
mistura sulfomangnica. Os produtos da reao foram butanona e cido
metilpropanoico. Logo, o alceno X :
07 Um produto orgnico X apresenta as seguintes propriedades:
d teste de Bayer positivo (descoramento de soluo aquosa diluda
fria de KMnO4, fracamente alcalina);
reage com HCl dando cloro-2-dimetil-2,4-hexano;
reage com HBr, na presena de perxidos, dando cloro-3-dimetil-2,4- hexano.
Pede-se:
a. a frmula estrutural plana e a nomenclatura do composto X.
b. a frmula estrutural plana e a nomenclatura do produto de adio da
reao com o reagente de Bayer.
08 (UNICAMP) Um mol de um hidrocarboneto de frmula C6H10 reage com
um mol de bromo (Br2), produzindo um mol de um composto com dois tomos
de bromo em sua molcula. Esse mesmo hidrocarboneto, em determinadas
condies, pode ser oxidado a cido adpico, HOOC (CH2)4 COOH.
a. Qual a frmula estrutural desse hidrocarboneto?
b. Escreva a equao da reao desse hidrocarboneto com o Br2.
09 (UFMS) dada a seguir uma srie de diferentes reagentes com o eteno.
I. CH2 = CH2 + H2O/H+
II. CH2 = CH2 + H2S04(conc.)
III. CH2 = CH2 + NaOH/OH
IV. CH2 = CH2 + Br2(l)/luz
Reaes orgnicas
Assinale a alternativa em que consta(m) a(s) srie(s) cujos reagentes no
levam formao de produtos:
(A) I e II. (D) Somente II.
(B) Somente IV. (E) I, II e IV.
(C) Somente III.
10 (UFRN) O propeno um gs proveniente da indstria do petrleo.
Esse gs pode dar origem a vrias outras substncias atravs de reaes
qumicas. Ele usado principalmente na fabricao do polipropileno
(PP), um dos mais importantes polmeros da atualidade. O PP, por ser
um termoplstico, pode sofrer recuperao secundria, podendo ser
remoldado e reutilizado, reduzindo os problemas de poluio ambiental
a frmula estrutural e o nome dos principais produtos da reao do
propeno com os reagentes indicados.
HBr em H2
ausncia de luz (Ni, )
CH2 = CH CH3
propeno
C2 HBr em
em CC4 perxido/luz
b. Escreva a reao de obteno do PP e classifique-o de acordo com
esse tipo de reao.
11 (UERJ) Os alcenos, ao sofrerem reao de oxidao enrgica com
soluo de permanganato de potssio, aquecida e acidulada, produzem
diferentes compostos de carbono, como gs carbnico, cetonas e cidos
carboxlicos. Analisando os produtos dessa reao, pode-se identificar o
alceno reagente e determinar a posio de sua insaturao.
Considere que a oxidao de 3,50 g de um alceno tenha produzido uma
cetona e 1,12 L de gs carbnico, medidos nas CNTP.
Em relao ao alceno reagente:
a. classifique seus tomos de carbono insaturados como primrio,
secundrio ou tercirio.
b. apresente sua frmula estrutural plana e indique o nome oficial do
aldedo de cadeia normal ismero da cetona produzida.
EXERCCIOS NVEL 2
01 (UNIMAR-SP) O -caroteno um pigmento amarelo presente
na cenoura e em muitas outras plantas, e um polieno com frmula
molecular C40H56. A hidrogenao completa do -caroteno fornece um
hidrocarboneto saturado com frmula molecular C40H78. Quantas ligaes
duplas e quantos anis esto presentes no -caroteno, respectivamente?
(A) 11 e 4.
(B) 22 e 2.
(C) 22 e 1.
(D) 22 e 4.
(E) 11 e 2.
IME-ITA 347
Qumica III Assunto 15

02 (UFTM-MG) Dana de molculas rende prmio Nobel de Qumica de
2005 para o francs Yves Chauvin e para os americanos Robert Grubbs
e Richard Schrock. Os pesquisadores desenvolveram a mettese, uma
espcie de quadrilha molecular. As molculas com tomos de carbono
unidos por ligaes duplas trocam as metades de suas estruturas umas
com as outras, formando novas molculas.
Para uma melhor compreenso da mettese, a figura representa a dana
das molculas.
e com base nas informaes fornecidas (mtodo A e mtodo B), d a
frmula estrutural da olefina a ser utilizada e o mtodo que permite preparar:
a. o lcool I.
b. o lcool II.
Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou mais de um
mtodo, cite-os todos.
c. Copie, na folha de respostas, as frmulas estruturais dos lcoois I e II e,
quando for o caso, assinale com asteriscos os carbonos assimtricos.

04 (UEPB) Quando pesquisadores conseguem obter uma substncia

por intermdio de uma reao qumica, diz-se que houve uma sntese. As
reaes orgnicas, seus mecanismos e as aplicaes de seus produtos
constituem um campo vasto e ilimitado, sendo responsveis por uma
infinidade de novas descobertas: medicamentos, alimentos, corantes,
fibras e diversos outros materiais. impossvel, portanto, desvincular
as aplicaes dos produtos das reaes orgnicas do nosso cotidiano.
Analise as proposies abaixo, relacionadas aos diferentes tipos de reaes
orgnicas:

I. Um mtodo til de preparao de lcoois por meio da hidrlise de

alcenos, em meio cido.
A mettese uma tcnica que permite a produo ecologicamente correta II. Paul Sabatier juntamente com J. B. Senderens descobriram o processo
de forma simples, rpida e barata de novos compostos orgnicos, como de hidrogenao cataltica dos leos, transformando-os em gorduras
frmacos, plsticos e outras molculas de interesse industrial. slidas, que conhecemos por margarinas.
(Adaptado de Folha de S.Paulo, 6/10/2005.) III. O clorofrmio (CHCl3), muito utilizado como solvente industrial, foi
um dos primeiros anestsicos usados na medicina (com o tempo
a. Considere a ocorrncia de reao de mettese para o propeno: substitudo por outros menos txicos) e obtido por meio de reaes
de substituio de um alcano.
H H H H
catalisador
C C + C C Marque a alternativa correta:
H CH3 H CH3
(A) Apenas II e III. (D) Apenas II.
Dentre os produtos formados nessa reao, dois so ismeros entre si.
(B) Apenas I. (E) Todas esto corretas.
D as frmulas estruturais e os nomes desses ismeros.
(C) Apenas I e III.
b. Utilizando os conceitos da cintica qumica, explique a funo do
catalisador e o significado qumico da roda formada na dana das
05 (UFG-GO) Observe a frmula geral a seguir:
molculas.

03 (FUVEST-SP) Uma mesma olefina pode ser transformada em lcoois H R3

isomricos por dois mtodos alternativos: C=C
R1 R2
Mtodo A : Hidratao catalisada por cido:
Sendo R1 = R2 = CH3 e R3 = C2H5, temos a substncia A;
sendo R1 = CH3 e R2 = R3 = C2H5, temos a substncia B;
e sendo R1 = R2 = C2H5 e R3 = CH3, temos a substncia C.
OH
Sobre essas substncias correto afirmar que:
Mtodo B: Hidroborao:
01. apenas as substncias A e C apresentam isomeria cis-trans;
02. a substncia A denominada 3-metil-3-hexeno;
OH 04. todas as substncias, por ozonlise, formam cetonas;
08. a reao da substncia C com HCl gasoso produz o 3-metil-3-cloro-hexano;
No caso da preparao dos lcoois
16. formam apenas lcoois tercirios por hidrlise cida.
CH3
Soma: ( )
CH3
06 (UFG-GO) A adio de um cido halognio gasoso dupla-ligao de
I. II.
OH um alceno produz apenas o 2-cloro-4-metil-hexano.

OH a. Escreva a equao que representa essa reao.

b. Explique o mecanismo para essa reao.
CH3

348 Vol. 3
 Reaes orgnicas

07 (UFG-GO) As reaes de hidrlise de alquenos so muito usadas na I. CaCO3( s ) 2 CaO( s ) + CO2(g) H = + 1.207, 0 kJ / mol
.400 C
indstrias para a produo de lcoois. Por exemplo, a hidrlise cida do
metil-propeno pode originar dois produtos diferentes. Pergunta-se: II. CaO( s ) + 3C( graf ) 2
.400 C
CaC2( s ) + CO(g)

a. Qual a equao qumica que representa essa reao? III. CaC2( s ) + 2H2O( l )
Ca(OH)2(aq) + C2H2( g )
b. Qual o produto predominante? Justifique com base na estabilidade
dos intermedirios. a. O acetileno na forma gasosa bastante instvel e susceptvel a
exploses. Sua estabilizao pode ser obtida por meio de sua
08 (UFG-GO) Haletos de alquilas, compostos importantes em snteses solubilizao em acetona. Qual a funo qumica do acetileno e qual a
orgnicas, podem ser obtidos a partir da reao entre alquenos e caracterstica que faz com que ele seja solvel em acetona e no em
halogenetos de hidrognio (HCl, HBr, etc.) sob a forma de gs seco, e gua? Justifique.
no em soluo aquosa. Por qu? b. Indique, dentre as substncias participantes do processo de sntese
do acetileno, uma que apresente ligaes polares e cuja molcula seja
09 (Fuvest-SP) Considere os seguintes dados: apolar e uma que apresente ligaes polares e cuja molcula seja polar.
c. A reao I representa um processo exotrmico ou endotrmico? Justifique.
d. Na adio de 1 mol de cloro a 1 mol de acetileno, pode-se formar
(A)
uma substncia que admite ismeros geomtricos. Escreva a frmula
estrutural dos ismeros citados.
+ H2 e. Calcule o DH de combusto do acetileno a partir das energias de
ligao fornecidas.
CH2 CH3
H = 117 kJ/mol Ligao HL (kJ / mol)
(B) CH 412
O=O 496
+ H2
HO 463

CH3 CH3 C=O 743

H = 105 kJ/mol CC 837

Qual dos alcenos (A ou B) o mais estvel? Justifique. Neste caso, 02 (UFAM-AM) Os alcinos so compostos que sofrem facilmente reaes
considere vlido raciocinar com entalpia. de adio, sendo considerados muito reativos. Essa caracterstica devida:

10 (UNIRIO) A desidratao de um lcool exige a presena de um cido e I. presena de uma tripla ligao;
aplicao de calor. Por exemplo, cido fosfrico e temperatura da ordem de II. existncia das ligaes pi, que so mais fracas;
170C. H casos em que ocorre a formao de alguns produtos ismeros, III. ao fato de, na rea da tripla ligao, a molcula ser linear e os tomos
em que um deles predomina sobre os demais, por possuir maior estabilidade. de carbono apresentarem hibridao sp;
Escreva a reao de desidratao do 3-metil-1-butanol, indicando, apenas, IV. ao fato de o orbital sigma dos carbonos da tripla ligao ser ligante.
o ismero mais estvel.
Das afirmaes acima, as que explicam coerentemente essa caracterstica so:
11 (UNIFESP) Um composto de frmula molecular C4H9Br que apresenta
isomeria tica, quando submetido a uma reao de eliminao (com KOH (A) I, II e IV.
alcolico a quente), forma como produto principal um composto que (B) todas
apresenta isomeria geomtrica (cis e trans). (C) I e IV.
(D) I, II e III.
a. Escreva as frmulas estruturais dos compostos orgnicos envolvidos (E) I e III.
na reao.
b. Que outros tipos de isomeria pode apresentar o composto de partida 03 (UNESP) Na reao de adio de gua em alcinos (reao de
C4H9Br? Escreva as frmulas estruturais de dois dos ismeros. hidratao), apenas o etino (acetileno) produz um aldedo (etanal); os
demais alcinos produzem cetona em decorrncia da regra de Markownikoff.
Das reaes relacionadas, a que representa a hidratao do etino
Reaes de alcadienos/alcinos produzindo etanal :
H2SO4 / HgSO4
(A) H3C C  C H + H2O H3C C = CH2  H3C C CH3
EXERCCIOS NVEL 1
OH O
enol (instvel)
01 (UFJF-MG) O etino conhecido pelo nome trivial de acetileno. Ele pode
ser usado como combustvel nos chamados maaricos de oxi-acetileno, H2SO4 / HgSO4
(B) H C C H + H2O HC=CH H3C C = O
uma vez que sua chama extremamente quente (3.000C). Do ponto
de vista industrial, a partir dele pode-se obter uma infinidade de outros H OH H
compostos usados para fabricar plsticos, tintas, adesivos, fibras txteis, enol (instvel)
etc. Ele pode ser obtido a partir da seguinte sequncia de reaes:

IME-ITA 349
Qumica III Assunto 15

H2SO4 / HgSO4
(C) H C  C H + H2O H3C CH2 OH Reaes de ciclanos, ciclenos e
aromticos
H2SO4 / HgSO4
(D) H3C C  C H + H2O H3C CH2 C = O
EXERCCIOS NVEL 1
H
01 (UFAM) Dos compostos cclicos abaixo, qual o nico que, ao reagir
equimolarmente com H2, com as devidas condies reacionais, tem sua
H2SO4 / HgSO4
(E) H C  C H + H2O H3C COOH estrutura de anel desestabilizada, dando origem a uma cadeia aberta?

04 (PUC-RJ) Dada a reao a seguir, conclui-se que o composto X :

Br Br

X + 2Br2 catalisador H3C C CH I II III IV V

Br Br (A) IV. (D) V.

(B) I. (E) II.
(A) CH2CHCH3. (D) CH3CH2CCH.
(C) III.
(B) CH2CH2. (E) CH3CH2CH3.
(C) CH3CCH.

05 (MACKENZIE-SP) Considerando a reao entre 2-butino e um mol de 02 (UEPB-PB) Com relao ao ciclo-hexano, pode-se afirmar que ele
molculas de bromo, correto afirmar que: pode ser encontrado em duas formas, segundo as figuras A e B a seguir:

(A) uma reao de substituio. (A) (B)

(B) produz ismeros cis-trans.
(C) um dos reagentes um hidrocarboneto saturado.
(D) a molcula de bromo apresenta ngulo diferente de 180.
(E) produz 2,2-dibromo-2-buteno.
Analise as proposies:
06 (UEPB-PB) Algumas reaes qumicas se processam dando origem
a produtos, que por serem instveis, convertem-se rapidamente em I. As duas formas mostradas nas figuras A e B so conhecidas como
compostos ismeros, numa situao de equilbrio. Um exemplo a reao forma de barco e de telhado, respectivamente.
de adio de gua ao 2-butino (CH3C CCH3) para formar um composto II. A forma A mais estvel que a B, porque permite maior distanciamento
A, que logo em seguida produz um composto B at atingir o equilbrio, entre os ligantes dos tomos de carbono.
III. Uma forma pode se transformar na outra em temperatura ambiente e
que ocorre conforme a equao: CH3 CCH3 H 2O
AB
com pequena variao de energia.
Considerando as informaes acima:
IV. Os tomos de carbono desse ciclano no esto num mesmo plano.
a. complete, no caderno de respostas, a equao, dando as estruturas
dos compostos A e B. Esto corretas:
b. diga como so denominados, especificamente, os ismeros A e B.
(A) I, II, III e IV.
07 (PUC-RJ) Dada a reao X + 2 HBr CH3 CH2 CBr2 CH3, (B) I, II e IV.
assinale a opo que indica a substncia X: (C) II, III e IV.
(D) II e IV.
(A) 1-butino. (D) 2-buteno. (E) I e III.
(B) 2-butino. (E) butadieno.
(C) 1-buteno. 03 (UFG-GO) A combusto completa de uma amostra de um hidrocarboneto
de frmula molecular C5H10 produziu 11,2 L de CO2 nas CNTP. Na ausncia de
08 Trs amostras, A, B e C, de hidrocarbonetos, submetidos ao teste com luz, esse hidrocarboneto no reage com soluo de bromo.
Reativo de Bayer, forneceram:
a. Determine a massa, em gramas, da amostra de hidrocarboneto.
A: Glicol
b. Proponha uma frmula estrutural plana, condizente com os fenmenos
B: Dicetona
qumicos descritos.
C: Aldo-cetona.

Os compostos A, B e C so, respectivamente: 04 (ITA-SP) Explique por que a temperatura de hidrogenao de

(A) alcino verdadeiro, alcino verdadeiro e alcino falso.
(B) alceno, alcino verdadeiro e alcino falso.
(C) alceno, alcino falso e alcino verdadeiro.
(D) alcino falso, alceno e alcino verdadeiro.
(E) alceno, alcino falso e alcino falso.
cicloalcanos, catalisada por nquel metlico, aumenta com o aumento da
quantidade de tomos de carbono presentes nos cicloalcanos.
05 (UFG-GO) Segundo a Folha de So Paulo, uma das substncias txicas
encontradas em um aterro sanitrio, em Mau (SP), o a-pineno. Essa
substncia muito voltil e pode reagir segundo a equao:

350 Vol. 3
 Reaes orgnicas

Br 09 (UFSC) O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, a substncia

Br fundamental da qumica dos aromticos. utilizado como ponto de partida
na sntese de diversas substncias:
2 + 2HBr +
NO2 NH2
HNO3 H2
H2SO4 Ni(cat)

Sobre o a-pineno e a reao representada, julgue os itens: CH3 CO2H

CH3C KMnO4
FeC3 HC/H2O
I. ( ) Essa reao uma adio eletroflica.
II. ( ) O a-pineno voltil por apresentar baixa presso de vapor.
III. ( ) Na adio de cido halogendrico forma-se uma mistura SO3H OH
equimolecular. SO3 1) NaOH 300C
IV. ( ) O produto formado segundo a regra de Markovnikov possui H2SO4
2) HC
trs carbonos assimtricos.

06 (FUVEST-SP) A adio de HBr a um alceno pode conduzir a produtos H2

diferentes caso, nessa reao, seja empregado o alceno puro ou o alceno Ni(cat)
misturado a uma pequena quantidade de perxido.
De acordo com as informaes fornecidas acima, assinale a(s)
CH3 CH3 proposio(es) correta(s):
H2C = C CH3 + HBr H2C C CH3 01. O benzeno possui trs (3) eltrons pi ().
02. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidao do benzeno.
H Br
04. A reao de mononitrao do benzeno, seguida de reduo cataltica
do grupo nitro, produz a anilina.
CH3 CH3 08. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilao de Friedel
perxido
Crafts.
H2C = C CH3 + HBr H2C C CH3 16. A reao de sulfonao do benzeno, seguida de fuso alcalina do
cido benzenossulfnico e acidificao, produz o ciclo-hexano.
Br H 32. A reao do tolueno com permanganato de potssio, em meio cido,
produz o cido benzoico.

a. O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma anloga. Escreva, Soma: ( )

empregando frmulas estruturais, as equaes que representam a
10 (UNESP) Considere uma molcula com um anel benznico na qual
adio de HBr a esse composto na presena e na ausncia de perxido.
houve uma reao de substituio, tendo sido adicionado ao anel um grupo
b. D as frmulas estruturais dos metilciclopentenos isomricos
R. Em relao a esse grupo, as outras posies do anel so classificadas
(ismeros de posio).
como orto, meta e para.
c. Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr,
quer na presena, quer na ausncia de perxido, uma mistura de R
metilciclopentanos monobromados que so ismeros de posio.
Justifique. orto orto

07 (UMG-MG) Um composto orgnico A, de frmula molecular C4H6,

produz, por hidrogenao cataltica, um composto B, no ramificado, de
frmula molecular C4H10. meta meta
a. Represente as estruturas dos compostos A e B. para
b. Represente a estrutura de um composto C, que um ismero de A,
mas consome, na reao de hidrogenao completa, apenas 1 mol (I)
de hidrognio por mol de C.
c. Calcule a massa de hidrognio que consumida na reao de 2,7 g a. Para R = NO2, escreva a reao balanceada da molcula (I) com
do composto A, considerando a sua total transformao em B. (Deixe excesso de Br2.
seus clculos registrados, explicitando, assim, seu raciocnio.) b. Para R = CH3, escreva a reao balanceada da molcula (I) com
excesso de C2.
08 (UFF-RJ) Quando o ciclo-hexanol tratado com H2SO4 e aquecimento,
h produo de um hidrocarboneto. Esse hidrocarboneto reage com o EXERCCIOS NVEL 2
cido bromdrico, formando um nico produto.
01 (UEG-GO) Nas reaes de substituio aromtica eletroflica, o grupo
a. Represente as equaes qumicas de ambas as reaes. ligado ao anel aromtico influencia diretamente a posio em que o eletrfilo
b. D o nome (IUPAC) dos produtos formados em ambas as reaes. se ligar no anel. A reao de nitrao do fenol um exemplo dessa reao
e leva formao preferencial dos ismeros A e B. Considerando essa
reao, responda aos itens abaixo:

IME-ITA 351
Qumica III Assunto 15

OH 05 (UFG-GO) Considere as equaes qumicas a seguir:

NO2 NO2 CH3 CH3 CH3

HNO3 HNO3 CH3Br CH3Br CH3

HNO3 A+B FeBr3 FeBr3 +
H2SO4 H2SO4
H2SO4 O2N
vel. = v2/2 vel. = v2 vel. = v1 vel. = 2v1
A Br2 B
CH3
FeBr3
vel. = v3
Br
a. Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou desativador
C
do anel aromtico em reaes de substituio eletroflica.
b. Considerando a monossubstituio do anel aromtico, fornea a Br2
FeBr3
estrutura dos ismeros A e B. vel. = v3/2
Br Br
02 (UEG-GO) Os compostos aromticos geralmente apresentam baixa +
polaridade, tendo, desse modo, baixa solubilidade em gua. Alguns Br Br
exalam cheiro agradvel. Alis, o termo aromtico deve-se presena do
anel benznico nos compostos extrados do benjoim e da baunilha, por a. Classifique o grupo substituinte do anel aromtico nas substncias A,
exemplo, que tm aroma agradvel. B e C, de acordo com sua influncia sobre a reatividade e a orientao
de substituio.
a. Considerando-se a frmula molecular C7H8O, escreva a frmula b. Cite outro grupo que apresente influncia sobre a reatividade do anel,
estrutural de trs compostos aromticos que sejam ismeros de semelhante apresentada pelos presentes em A e B.
funo.
b. Fornea a frmula estrutural dos principais produtos A e B para a 06 (UESPI) Analise a reao abaixo e as afirmativas a seguir:
sequncia de reaes abaixo: Dado: MM(B) = 202 g mol

HNO3 A Br2 B AC3

H2SO4 FeBr3 + CH3 C A + HC
CHO

03 (EFOA-MG) Trinitrotolueno (TNT), representado a seguir, alm de ser

um slido amarelo cristalino, instvel, um explosivo muito potente. I. O grupo CHO um orientador do tipo metadirigente.
II. O produto A o aldedo 3-etil-benzoico.
TNT III. A reao catalisada por um cido de Lewis.
CH3 IV. Trata-se de uma reao de adio do tipo Friedel-Crafts.
V. O produto A predominantemente o aldedo p-etil-benzoico.
O2N NO2
Est(o) correta(s):

(A) I apenas. (D) II, III e IV apenas.

NO2 (B) IV apenas. (E) I, II, III, IV e V.
(C) I e III apenas.
Sobre esse composto, incorreto afirmar que:
07 (FUVEST-SP) Quando se efetua a reao de nitrao do bromobenzeno,
so produzidos trs compostos isomricos mononitrados:
(A) o TNT preparado pela reao de nitrao do tolueno.
(B) a instabilidade do TNT pode ser explicada pela presena de trs grupos
nitro (NO2) doadores de eltrons. Br
(C) o cido ntrico utilizado na preparao de TNT. NO2
(D) o anel da molcula de TNT possui 6 eltrons p. orto
(E) a molcula de TNT possui um anel aromtico tetrassubstitudo.

04 (UERJ-RJ) A anilina (amino-benzeno), um composto qumico utilizado Br Br

na produo de corantes e medicamentos, sintetizada em duas etapas.
Ismeros

Na primeira, reage-se benzeno com cido ntrico, empregando como meta

catalisador o cido sulfrico. A segunda etapa consiste na reduo do
composto orgnico obtido na primeira etapa. NO2
Br
Em relao anilina, apresente:

a. sua frmula estrutural; para

b. a equao qumica que representa a primeira etapa de seu processo
de sntese.
NO2

352 Vol. 3
 Reaes orgnicas

Efetuando-se a nitrao do para-dibromobenzeno, em reao anloga, o CH2OH

nmero de compostos mononitrados sintetizados igual a:
o
CH2OH lgod
(A) 1. (D) 4. ea
(B) 2. (E) 5. ra d
HO Fib
(C) 3. CH2OH

08 (Fuvest-SP) As equaes abaixo representam, de maneira simplificada, HO OH

o processo de tingimento da fibra de algodo.
Certo corante pode ser preparado pela reao de cloreto de benzenodiaznio OH
HO
com anilina:
OH
N  N C
+

NH2
09 (UFG-GO) Considere o esquema de reaes de monossubstituio, a
+ seguir, em que o benzeno o reagente de partida para a preparao das
substncias C e E.

C CH3C
D A HNO3 B
AC 3 AC 3 H2SO4
N=N Fe/HC
HC + HNO3
H2SO4 C
corante
NH2 E

A fixao desse corante, ou de outro do mesmo tipo, fibra de algodo a. Escreva as frmulas estruturais planas das substncias de A a E.
(celulose) no se faz de maneira direta, mas sim atravs da triclorotriazina. b. Indique o(s) ismero(s) que predomina(m) na sntese das substncias
Abaixo est representada a reao do corante com a triclorotriazina B e E. Justifique.

C C 10 D os produtos das seguintes reaes:

H2SO4
N N N N a. CH3 + HNO3
NH2 + + HC
N N N C
C C b. NO2 + HNO3 H2SO4
H
corante triclorotriazina

c. FeBr3
CH3 + Br2

O produto orgnico dessa ltima reao que se liga aos grupos OH da

d. AlCl3
celulose, liberando HC. Dessa maneira: CH2 CH3 + CH3Cl

a. escreva a frmula estrutural do composto que, ao reagir com o

cloreto de benzenodiaznio, forma o corante crisoidina, cuja estrutura Luz
e. CH3 + Br2
molecular :

crisoidina
11 D os produtos das seguintes reaes:
N=N NH2
Pd ou Pt
a. + H2

H2N b. CH3 CH = CH2 + HCl

c. LUZ
b. escreva a frmula estrutural do produto que se obtm quando a + Br2
crisoidina e a triclorotriazina reagem na proporo estequiomtrica
NaOH
de 1 para 1. d. CH3 CH = CH2 + KMnO4
c. mostre como uma molcula de crisoidina se liga celulose, um
H2SO4
polmero natural, cuja estrutura molecular est esquematicamente e. CH3 C CH + H2O
representada abaixo.

IME-ITA 353
Qumica III Assunto 15

f. CH2 = CH CH = CH2 + HBr OCH3 + CH3CH2Cl FeCl3

h.
FeCl3
g. CH3 + Cl2
FeBr3
i. C O CH3 + Br2
O

RASCUNHO

354 Vol. 3
 Reaes orgnicas Funes oxigenadas A ssunto
16
Qumica III

1. Sntese de lcoois R CHO + R ' MgX R CH(OMgX ) R ' H

2O / H
+
MgOHX + R CH(OH) R '

Hidratao de alceno
Obs.: Uma reao semelhante a do xido de etileno com composto de Grignard:
CH3CH = CH2 + H2O H
2 SO4
CH3CH( OH)CH3

Reduo cataltica de aldedos, cetonas, steres ou + RMgX R CH2 CH2OMgX H2O

R CH2 CH2 OH + Mg(OH)X
cidos carboxlicos Hidrlise cida de ster
0
uma reao reversvel entre ster e gua catalisada por cido forte
R (1) LiAH4 / ter (H+). A reao contrria hidrlise chamada de esterificao.
R CH2 OH
(2) H2O H +

0H R COOR '+ H2O R COOH + R ' OH

0
Hidrlise Alcalina de ster
R (1) NaBH4 o tratamento da um ster por uma soluo aquosa de uma base
R CH2 OH + R1 OH de metal alcalino.
(2) H2O
0R1 Inicialmente ocorre com a hidrlise do ster e em seguida o cido
produzido sofre neutralizao.
0
R COOH + R ' OH
+
H
R (1) LiAH4 R COOR '+ H2O
R CHOH R1
R COOH + NaOH R COONa + H2O
(2) H2O
R1 Loggo:
R COOR '+ NaOH R COONa + R ' OH
Obs.: Como redutores fortes podemos utilizar o LiAlH4 (mais forte) ou NaBH4.
Hidrlise alcalina de derivado halogenado Obs.: Se o ster utilizado for um glicerdeo, o processo passa a ser
a reao entre derivado halogenado e soda ou potassa em soluo aquosa. chamado de saponificao.
Quando tratamos o derivado halogenado por soda ou potassa, o Glicerdeo um ster de cido graxo com glicerol ou glicerina (propano
produto da reao ser contrrio ao meio da dissoluo, isto , se a soluo triol). Os cidos graxos naturais apresentam cadeias normais contendo
for alcolica, obteremos gua e alceno e, se o meio for aquoso, um lcool. de 12 a 20 tomos de carbono e so monocarboxlicos. Se o glicerdeo
Na 1a hiptese, a reao de eliminao e, na 2a de substituio. for constitudo por cidos graxos saturados ser denominado de gordura;
e se for constitudo por cidos graxos insaturados ser denominado de
Alcolica
CH3CH2CH(Cl)CH3 + NaOH NaCl + H2O + CH3CH = CHCH3 leo (comestvel). O sal alcalino se cido graxo chamado de sabo.
Aquosa
CH3CH2CHClCH3 + NaOH NaCl + CH3CH2CH( OH)CH3 O
OH O R
Hidroxilao de alcenos
O H2SO4
Reao com KMnO4 ou OsO4 (Reao Sin OH do mesmo lado):
3 R OH O R + 3 H2O
HO OH OH O
3H2C=CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 2 KOH + 2 MnO2 + 3 OH O R
O
Reao com percido (Reao Anti OH em lados opostos)
Reao de derivado halogenado com xido de prata
O H2O HO mido
H2C=CH2 + H3C Epoxidao
OOH H+ OH R X + AgOH AgX + R OH

Mtodo de Gringnard Reao de amina aliftica primria com cido nitroso

o principal mtodo laboratorial de obteno de lcool. Consiste na
reao entre um derivado de Gingnard e um aldedo ou cetona e em seguida
o organomagnesiano sofre hidrlise. Utilizando-se o metanal (aldedo
frmico) obteremos um lcool primrio. A utilizao de um aldedo diferente
do frmico dar origem ao lcool secundrio, e um lcool tercirio ser
obtido a partir de uma cetona.
Aminas primrias so substncias resultantes da substituio de 1 tomo de
H da amonia (NH3) por um radical alquil. Na reao entre a amina aliftica primria
e o cido nitroso (HNO2 ou HO NO), trocamos o grupamento NH2 amina
pelo grupamento OH do cido, produzindo gua, lcool e nitrognio gasoso.
R NH2 + HNO2 R OH + N2 + H2O

IME-ITA 355
Qumica III Assunto 16

2. Principais reaes dos lcoois Desidrogenao (ou reduo cataltica)

Esterificao
cido + lcool ster + H2O
R COOH + R ' OH
O tratamento de um lcool com o Cu aquecido (250C) transforma o
composto hidroxilado em substncia carbonilada. Para um lcool primrio,
o produto um aldedo e para o secundrio, cetona. Um tercirio no
H + sofre desidrogenao.
R COOR '+ H2O

Desidratao R CH(R ') OH Cu

,
H2 + R CO R '
O tratamento de um lcool pelo H2SO4 temperatura de aproximadamente Formao de derivado halogenado
170 C ou pela alumina aquecida (Al2O3) provoca uma desidratao intra-
molecular (saem a OH e H do carbono vizinho da mesma estrutura). Qualquer composto hidroxilado tratado por PX5, PX3 ou SOCl2 ter sua
hidroxila trocada por halognio. Para o PX3, o complemento da reao a
O tratamento de um lcool pelo H2SO4 140C provoca uma produo do HPO3 e para o PX5, HX + POX3 (haleto de fosforila) e para SOCl2
desidratao intermolecular (entre duas molculas do lcool ocorre a
desidratao nas OH) produzindo um ter. 3R OH + PC3 3R Cl + H3PO3
o
R OH + PC5 R Cl + HCl + POCl3
CH3CH2CH2CH2 OH H
2 SO4 ,170 C
CH3CH2CH = CH2 + H2O Ar OH + PC5 Ar Cl + HCl + POCl3
2CH3CH2CH2CH2 OH H
2 SO4 ,140 C
o
CH3CH2CH2CH2 O CH2CH2CH2CH3 + H2O 3R COOH + PC3 3R COCl + H3 PO3
R OH + SOCl2 R Cl + SO2 + HCl
Obs.: Para lcoois secundrios, a desidraao intramolecular ocorre na Reao com haleto de acila (R COX)
faixa dos 80C, e para tercirios, temperatua ambiente. Reao irreversvel, utilizada na obteno de ster.
Oxidao
R OH + R COX R COOH + HX
O tratamento de um lcool primrio por mistura oxidante (sulfomangnica
ou sulfocrmica) inicialmente produz um aldedo que em seguida oxidado
cido carboxlico. Um lcool secundrio oxidado produz cetona. Um 3. Sntese de fenis
lcool tercirio resiste oxidao.
Fuso alcalina de benzenossulfonato de sdio
R CH OH KMnO4 ,H2 SO4
R CHO
R COOH KMnO4 ,H2 SO4
Industrialmente pouco utilizado nos dias de hoje, mas laboratorialmente
KMnO4 ,H2 SO4
R CH(R ') OH
R CO R '
ainda um mtodo bastante utilizado.

R C(R ')(R ") OH KMnO

4 ,H2 SO4
No ocorre reao SO3H

SO3 Na+

Reao com sdio metlico 2 + Na2SO3 2 + H2O + SO2

Qualquer composto orgnico hidroxilado capaz de reagir com o
sdio metlico produzindo desprendimento de H2 (g). Na reao, o sdio SO3Na+ fuso ONa+
metlico desloca o H da hidroxila. A reao com o sdio metlico pode + 2 NaOH Na2SO3 + H2O +
350 C
ser usada na prtica para diferenciar lcool de ter (substncias ismeras)
e tambm cido carboxlico de ster (idem).
O Na+ OH
+ H2O + CO2 + NaHCO3
1
R OH + Na
R ONa + H2
2

A partir da amina aromtica

Obs.: O nmero de meios mols de H2 liberados na reao indica o nmero
de hidroxilas presentes no lcool. A amina tratada pelo cido nitroso em meio clordrico produzindo
um sal de diaznio, a reao ocorre a frio (0 a 5 C). Sob temperatura
Reao com haletos de hidrognio ambiente o sal de diaznio sofre hidrlise, produzindo fenol.
+
R OH + HX
R X + H2O NH2 N2 Cl
+ NaNO2 + 2 HC + 2 H2O + NaC
Obs.: Teste de Lucas
O reativo de Lucas uma soluo aquosa contendo cido clordrico +
N2 C OH
(HC: reagente) e cloreto
de zinco (ZnC2: catalisador). + H2O HC + N2 +
utilizado para diferenciar os monis entre si. Um monol tercirio
reage, imediatamente (turvao imediata da soluo); um secundrio,
leva alguns minutos(5) para completar a reao (turvao no imediata Industrialmente, os fenis so obtidos atravs da destilao fracionada
da soluo); e o primrio, praticamente no reage (a turvao da soluo do alcatro da hulha.
s comea a ocorrer em aproximadamente duas horas.)

R OH + HCl ( dil) ZnC

l2
H2O + R Cl

356 Vol. 3
 Reaes orgnicas Funes oxigenadas

Reao entre derivado halogenado aromtico e 3R OH + 3R ' OH 140

o
C
R O R + R ' O R '+ R O R '+ H2O
NaOH ou KOH sob presso e temperatura elevadas
Nota: Com temperatura de 170 C pode haver predomnio na desidratao
,200 atm intramolecular, formando alceno. J com temperatura em torno de
Ar Cl + NaOH
NaCl + Ar OH
140 C ocorre formao predominante de ter, em processo de
desidratao intermolecular.
Oxidao do cumeno
Devido a impedimento espacial, um lcool tercirio deve apresentar
Tratamento do cumeno (isopropilbenzeno) por mistura oxidante. Como baixo rendimento na formao de ter.
produtos, teremos fenol e acetona.
Sntese de Williamson
H3C CH3
OH a reao entre derivado halogenado e alcoolatos ou fenolatos
alcalinos. Os alcoolatos e os fenolatos so produzidos no momento da
O reao tratando-se o lcool ou o fenol pelo metal alcalino correspondente
KMnO4
+ (em geral o metal o sdio).
H2SO4 H3C CH3
R C + R ONa NaC + R O R

4. Principais reaes dos fenis R C + Ar ONa NaC + R O Ar

Os fenis apresentam propriedades cidas relativamente aumentadas,
isto , so capazes de reagir com metais alcalinos e hidrxidos desses Reao entre derivado halogenado e xido de prata seco:
metais e no reagem com os bicarbonatos desses metais.
2R X + Ag2O 2Ag X + R O R
Formao de sais
1
6. Principais reaes dos teres
Na 2 H2 + Ar ONa Dentre os compostos orgnicos, os teres so os menos reativos e

Ar OH + NaOH H2O + Ar ONa por esse motivo so utilizados como solventes orgnicos.
R COOH H O + Ar OO R As principais reaes de que os teres participam so a reao de
2
combusto e a reao com hidrcido halogenado:
NaHCO3 No ocorre reao
R O R + HX R X + R OH
Formao de ster
Um fenol no reage diretamente com cido carboxlico; no havendo a reao Os teres no reagem com sdio metlico aquecido, logo esta
de esterificao, podemos obter o ster tratando o fenol por haleto de acila. reao pode ser utilizada para diferenciar lcoois de teres. Havendo
desprendimento gasoso, o composto apresenta hidroxila.
Ar OH + R COX Hx + R COOAr

Reaes de Friedel Crafts

Alm de nitrao e sulfonao da mesma maneira que ocorre com os
hidrocarbonetos aromticos, considerando-se a dirigncia do grupo OH;
Reao de Kolbe
a reao com CO2 em meio alcalino e em presena de presso e
temperatura elevadas. Essa reao produz cido carboxlico fenlico.
6.1 Epxidos
So teres cclicos que apresentam reatividade relativamente
acentuada. Os principais mtodos de obteno so:
I. Tratamento de alceno por percido orgnico:
O percido provoca a oxidao da ligao , no tendo influncia na
ligao . Os percidos orgnicos mais usados so:

OH OH O
NaOH
+ CO2 + 2 H 2O O O
P, T elevadas OH O H
O
O e H O H

Obs.: O composto orgnico que ao ser tratado com sal frrico (Fe+3 ) produzir Alceno + percido orgnico cido carboxlico + epxido
composto colorido, , obrigatoriamente, um fenol.
H2C = CH2 + R COOOH R COOH +
5. Sntese de teres
Desidratao intermolecular de lcoois: aquecimento a 140 C em II. Halogenidrina tratada por soda ou potassa:
presena de cido sulfrico.
H3C HC = CH2 + HCO H3C HC(OH) CH2(C)
140o C
2R OH
R O R + H2O
H3C HC(OH) CH2(C) + NaOH NaC + H3C
Uma mistura de alcois, ao sofrer desidratao intermolecular gera uma
mistura de teres, com predominncia para o ter formado por lccois diferentes.

IME-ITA 357
Qumica III Assunto 16

6.2 Propriedades qumicas do epxidos Oxidao de lcool primrio ou secundrio

Tratamento do lcool com mistura sulfocrmica ou com mistura
Hidrlise
sulfomangnica.
Em qumica orgnica a hidrlise geralmente identificada pela
presena de soluo aquosa diluda de cido clordrico. No caso dos
epxidos produz-se diol vicinal. lcool primrio aldedo cido carboxlico
lcool secundrio cetona
HC (diludo) lcool tercirio no h reao
HO OH
+ H2O
R CH2 OH+ | O| KMnO
4 / H2 SO4 , Zn
R CHO + H2O
Reao com cido ciandrico e posterior hidrlise R CHO+ | O| KMnO
4 / H2 SO4
R COOH
HO CN R CH(OH) R ' + | O| KMnO
4 / H2 SO4
R CO R '+ H2O
+ HCN

O Hidrataes de alcinos
HO CN HC (diludo) OH
HO
+ 2 H 2O NH3 +
HC CH + H2O CH2 = CH OH CH3 CHO
Reduo cataltica em presena de hidreto de ltio CH3 C CH + H2O CH3 C(OH) = CH CH3 C(O) CHO
e alumnio
HO Mtodo de piria
+ 2 |H| LiAH4
Consiste na pirlise, calcinao ou decomposio trmica de sais
orgnicos de Ca ou Ba. Obteremos carbonato de alcalinoterroso e uma
Reao com derivado de Grignard e posterior hidrlise substncia carbonlica. O formiato dar origem ao matanol, um sal diferente
A utilizao de epoxietano (xido de etileno) leva formao de lcool do formiato dar origem a uma cetona simtrica. Uma mistura de formiato
primrio. O nmero e o tipo de ramificaes nos epxidos levam formao e um outro sal produzir um aldedo diferente do metanal e uma mistura
de lcoois secundrios ou tercirios. de dois sais diferentes do formiato, uma cetona assimtrica.

xMgO R
+ RMgX O
O
R
Ca 2+
CaCO3 + R
xMgO R HC (diludo) HO R O
+ H 2O MgOHX + R
2

XMgO R Acilao de Friedel e Crafts

+ RMgX o tratamento de um composto aromtico por haleto de acila em
R presena de AC3 anidro.
R

XMgO R HC (diludo) HO R Ar H + R CXO AlX

3
Ar CO R + HX

+ H 2O MgOHX +
R R Reduo de halogeneto de acila
Quando tratamos um halogeneto de acila (R CXO) pelo hidreto de
XMgO R ltio e alumnio (LiAH4) haver reduo do halogeneto produzindo aldedo.
+ RMgX
R R CXO LiAlH
4
R CHO + HX
R R R

XMgO R HC (diludo) HO R Desidrogenao de lcoois

+ H2O MgOHX + Tratamento do lcool com o cobre metlico aquecido (lcool tercirio
no reage).
R R R R
/
R CH2 OH Cu
R CHO + H2
7. Sntese de aldedos e cetonas
/
Ozonlise de alcenos R CH(OH) R ' Cu
R CO R '+ H2

R C(CH3 ) = CH2 + O3 H
2 O / Zn
R CO CH3 + HCHO

358 Vol. 3
 Reaes orgnicas Funes oxigenadas

8. Principais reaes de Diferenciao entre aldedos e cetonas

I. Reativo de Tollens: uma soluo amonical contendo nitrato de prata.
aldedos e cetonas Em contato com um aldedo haver a oxirreduo, sendo o aldedo
A carbonila, grupamento funcional que identifica aldedos e cetonas, oxidado a cido carboxlico e a prata reduzida a prata metlica que
reage preferencialmente por adio nucleoflica. se deposita nas paredes do tubo de ensaio formando uma superfcie
espelhada. Uma cetona no sofre no sofre reao e em consequncia
Adio nucleoflica no produz o espelho de prata.
Adio de HCN ou de composto de Grignard, sendo ambas seguidas II. Reativo de Fehling: so solues azuladas contendo sulfato cprico
de hidrlise. (CuSO4) e NaOH com tartarato duplo de sdio e potssio; quando em
contato com um aldedo ocorre uma oxirreduo. O aldedo oxidado a
R CHO + HCN
R CH(OH) CN cido carboxlico e o cobre reduzido, formando xido cuproso que
+ um precipitado vermelho-tijolo. As cetonas no reagem com este reativo
R CH(OH) CN + 2H2O H NH3 + R CH(OH) COOH
e consequentemente no produzem o precipitado vermelho-tijolo.
III. Reativo de Benedict: semelhante ao de Fehling, s que o tartarato
R CO R '+ R '' MgX
R C(R '')(OMgX ) R ' substitudo por citrato de sdio.
+ IV. Reativo de Schiff: a fucsina previamente descorada. Os aldedos
R C(R '')(OMgX ) R '+ H2O H R C(R '')(OH) R '+ MgOHX restituem a cor rsea da fucsina.
V. Reao de Cannizzaro (auto-oxirreduo), em meio bsico: s ocorre
Adio de lcool com aldedos que no possuem carbono .
Adio nucleoflica de lcoois a aldedos e a cetonas. Aldedos formam
hemicetais e, posteriormente, podem formar acetais. Cetonas s podem
Reduo Cataltica
formar hemicetais. Reao com gs hidrognio em presena de nquel, paldio ou platina,
provocando a reduo da carbonila a hidroxila alcolica.
O OH
Aldedo ao ser reduzido gera lcool primrio;
R + R OH R
Cetona ao ser reduzida gera lcool secundrio.
H O R
hemicetal O H OH
Ni
OH O R R + H2 R

R + R OH R + H 2O H H
O R O R O H OH
acetal Ni
R + H2 R
O OH
R R
R + R OH R
Reao com hidroxilamina (HO NH2)
R R O R
Nesse caso a reao ocorre na carbonila, formando gua e um
hemicetal
composto quaternrio denominado oxima (aldoxima ou cetoxima,
Oxidao dependendo do reagente). A reduo cataltica de uma oxima produz gua
a principal reao utilizada na prtica para diferenciar um aldedo de e amina primria.
uma cetona. Os aldedos facilmente so oxidados a cidos carboxlicos e
as cetonas resistem aos agentes oxidantes normais. O OH H N OH
R + HO NH2 R N OH R + H 2O
Condensao aldlica
H H H
Reao entre duas molculas de aldedo que contenham hidrognio alfa, N OH O
em meio alcalino, produz um composto contendo as funes lcool e aldedo. R R
H NH2
OH
O N OH
O Ni
NaOH R + 2 H2 R + H2O
2 NH2
H
R
R H Reao com amina primria
R H
Nesse caso ocorre formao de composto ternrio denominado imina (dupla
ligao entre C e N). As iminas, vulgarmente, so chamadas de bases de Schiff.

H O H O O N R
R + R NH2 R + H2O

R H R H R R

IME-ITA 359
Qumica III Assunto 16

Reao com PX5 02 (PUC-PR) A reduo dos compostos a seguir produz, respectivamente:
Essa reao substitui o oxignio da carbonila por dois halognios, O
produzindo um derivado dialogenado geminado.
H3C C + H2
O X X
H
R + PX5 R + POX3

R R
H3C C CH3 + H2
l. Tratamento com fenil hidrazina (Ar NH NH2), produzindo aldo fenil
hidrazona ou ceto fenil hidrazona, dependendo do reagente. O

O NH NH2 (A) lcool primrio e tercirio.

(B) lcool primrio e cido carboxlico.
R + (C) lcool primrio e secundrio.
R (D) cido carboxlico e lcool primrio.
(E) lcool secundrio e tercirio.

R 03 (UFSM) Observe as equaes de reaes de substituio eletroflica

NH N em compostos aromticos:

R
+ H 2O FeBr3
+ Br2 A + HBr

EXERCCIOS NVEL 1 benzeno OH

Reaes de lcool e fenol

H2O/H+
01 (UFF) Os fenis so compostos orgnicos oxigenados. Muitos + 3Br2 B + 3HBr
so utilizados como desinfetantes para uso domstico e alguns so os
principais constituintes do carvo mineral. Indica-se, a seguir, as estruturas fenol
de componentes do carvo mineral, alguns dos quais esto presentes no Os nomes corretos dos produtos A e B so, respectivamente:
desinfetante conhecido por creolina.
(A) 1,4-dibromobenzeno e 4-bromofenol.
OH
OH OH OH (B) 1,2,3-tribromobenzeno 2 e-bromofenol.
CH3 (C) 5-bromobenzeno e 2,4-dibromofenol.
(D) 1,2-dibromofenil e 1,1,3-tribromofenol.
(E) bromobenzeno e 2,4,6-tribromofenol.
CH3
CH3 04 (UNESP) O etanol pode ser submetido s seguintes reaes:
(I) (II) (III) (IV)
fenol o-cresol m-cresol p-cresol I. De desidratao, em presena de cido sulfrico.
II. De oxidao, em presena de dicromato de potssio e cido sulfrico.
Considere a reao:
No total, podem se formar quatro produtos diferentes. Indique as frmulas
OH estruturais e os nomes oficiais de dois desses produtos.

05 (UNIFESP) O sabor e o aroma (buqu) que o vinho apresenta dependem

+ CH3C da uva empregada, de alguns fatores climticos e do seu processo de
AIC3 produo. Os principais compostos responsveis pelo buqu so aldedos
e steres, sendo que no vinho existem ainda acares, cidos e o principal
produto da fermentao da glicose, o etanol. A intensificao do aroma do
Nesta reao, os produtos principais so os que apresentam suas vinho no seu envelhecimento deve-se formao de steres no interior da
estruturas indicadas por: garrafa. Estes compostos se formam no envelhecimento do vinho atravs
da:
(A) I e II.
(B) I e IV. (A) oxidao do lcool.
(C) II e III. (B) reao do lcool com cido carboxlico.
(D) II e IV. (C) oxidao do aldedo.
(E) III e IV. (D) reao do lcool com aldedo.
(E) oxidao do cido carboxlico

360 Vol. 3
 Reaes orgnicas Funes oxigenadas

06 (UNAERP-SP) Estamos vivendo tempos em que so registrados um 09 (UNIFESP) Compostos orgnicos com enxofre, chamados tiis, ou
aumento nas temperaturas mdias da Terra e maior intensidade dos raios mercaptanas, compem uma classe de compostos qumicos que possuem
ultravioleta do sol. Sendo a exposio ao sol inevitvel, devem ser usados odores altamente desagradveis. Eles podem ser percebidos mesmo quando
filtros solares que ajudam a bloquear a radiao UV antes que cause danos se encontram em concentraes de at uma parte de tiol em 400 milhes
pele. Para serem eficazes, esses protetores devem ser prova dgua de partes de ar. A sntese de um tiol pode ser feita de acordo com a reao:
e os agentes de proteo mais conhecidos so compostos orgnicos
CH3
sintticos como o composto abaixo:
H2SO4
O OH CH3 C CH2 + H2S H3C C SH

H H
(I) (II)

O ngulo de ligao CCC em I e o produto da oxidao com

OCH3 permanganato de potssio do lcool anlogo a II so, respectivamente:
2-hidrxi-4metxi-benzofenona
(ozibenzona) (A) 120 e cetona. (D) 109,5 e cido carboxlico.
(B) 120 e aldedo. (E) 109,5 e cetona.
So feitas as seguintes afirmaes: (C) 120 e cido carboxlico.

I. Possui a funo lcool, o que o torna mais solvel e sai mais fcil na gua. 10 (UFLA-MG) Um lcool de frmula molecular C4H10O, quando oxidado,
II. Reage com NaOH produzindo um fenolato de sdio. fornece uma cetona. Quando o lcool desidratado e o alceno resultante
III. A presena do grupo ter diminui a solubilidade em gua, melhorando oxidado, o resultado so duas molculas de cido carboxlico. O lcool
a fixao do produto na pele. tem sua estrutura representada por:
IV. Um grupo cetona pode ser obtido pela oxidao de um lcool secundrio.
(A) CH3CH2OCH2CH3
Esto corretas: (B) CH3CH2CH2CH2OH
(C) C(CH3)3OH
(A) somente III e IV. (D) CH3CH(OH)CH2CH3
(B) somente I e II.
(C) I, II, III e IV. 11 (UFU-MG) O cido vanilmandlico um produto do metabolismo da
(D) somente II, III e IV. adrenalina e outras catecolaminas. A constatao do excesso deste cido
(E) somente I, III e IV. no organismo pode ser verificada no exame de urina. Este um diagnstico
chamado de feocromocitoma (tumor produtor de catecolaminas).
07 A (UEPB) pesar de todos os lcoois apresentarem o grupo hidroxila,
O
OH, suas aplicaes so bastante diversificadas. Dependendo do tipo de
cadeia e/ou da posio em que o grupo OH se encontre ligado, diferentes HO
reaes qumicas podem ser produzidas com consequente obteno de OH
uma grande variedade de produtos qumicos. Por exemplo, alcenos so
importantes na fabricao de plsticos, cidos carboxlicos e steres so
usados na indstria de cosmticos e de alimentos e teres so muito
usados como solventes e intermedirios de snteses orgnicas. cido vanilmandlico
Os lcoois primrios so facilmente oxidados na presena de um agente
oxidante adequado. Por exemplo, o mal-estar de que o indivduo OCH3
acometido, aps a ingesto de certa quantidade de etanol (C2H5OH), advm
das reaes de oxidao que ocorrem durante o metabolismo enzimtico, OH
e que produzem diversas substncias indesejveis como, por exemplo, os
produtos A, B e C das reaes 1 e 2 abaixo. Em relao a este cido, assinale a alternativa correta.

Indique, no caderno de respostas, as estruturas de A, B e C. (A) um composto de cadeia mista, aromtica, insaturada e homognea.
(B) A oxidao da OH (do lcool) produz uma carbonila.
(reao 1) CH3CH2OH [
O]
A [
O]
B (C) A ordem de acidez dos grupos cidos : OH (do fenol) < COOH
(reao 2) CH3CH2OH + B H C
+
< OH (do lcool).
(D) insolvel em H2O.

08 (UEM-PR) Um composto orgnico de frmula molecular C3H8O
(composto A) oxidado pelo KMnO4 em meio cido, formando o composto
B, que, por sua vez, novamente oxidado, formando o composto C.
Escreva as estruturas dos compostos A, B e C, sabendo que o composto
C o cido propanoico. Indique todos os tomos envolvidos e os tipos de
ligaes entre os tomos (ligaes simples, ligaes duplas ou ligaes
triplas) e d o nome (usual ou IUPAC) aos compostos A e B.
12 (UFG-GO) Considere um sistema reacional constitudo por um bquer
aberto, onde os reagentes possuem pontos de ebulio iguais a 351,5
C e 78,2 C e ocorre a reao representada pela equao:
CH3 CH2OH + CH3 (CH2)14 COOH
CH3 (CH2)14 COOCH2CH3 + H2O

IME-ITA 361
Qumica III Assunto 16

Nesse sistema: 17 (FUVEST-SP) Quando acetaldedo tratado com soluo aquosa de

hidrxido de sdio, forma-se um aldol (composto que contm os grupos
1 ( ) o rendimento da reao maior a 300 C que a 70 C. OH e C = O):
2 ( ) obtm-se produtos solveis em gua.
3 ( ) a reao inversa corresponde a uma hidrlise. O O OH O
4 ( ) um dos reagentes, segundo a IUPAC, o cido hexadecanoico. H3C C NaOH(aq)
+ H 3C C H3C CH CH2 C
H H H
Reaes de ter, aldedos e cetonas
Carbono alfa Aldol
13 (UFMS) lcoois podem ser preparados pela reao de aldedos e
cetonas com compostos de Grignard seguido de hidrlise. Essa reao Essa reao, chamada de reao aldlica, ocorre com aldedos e cetonas
deve ser desenvolvida com reagentes e recipientes secos antes da adio que possuem pelo menos um tomo de hidrognio ligado ao tomo de
do composto de Grignard. Sobre essas reaes com compostos de carbono em relao ao grupo carbonila.
Grignard, correto afirmar que:
Considere os compostos:
01. o composto de Grignard apresenta duas ligaes inicas com o tomo
de magnsio e, por isso, extremamente reativo. O O O
02. o cido carboxlico pode ser formado nessa reao se o sistema
reacional (reagentes e recipiente) no estiver totalmente seco.
04. o metanal sempre leva formao de lcoois secundrios. H H C(CH3)3
08. o 2-propanol pode ser obtido da reao entre cloreto de metilmagnsio
e etanal. a. Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com soluo
16. o terc-butanol pode ser obtido da reao entre propanona e cloreto de aquosa de hidrxido de sdio, apenas um deles produzir um aldol.
metilmagnsio. Escreva a frmula estrutural completa (com todos os tomos de C,
H e O) desse reagente. Justifique por que os demais compostos no
14 (UFAM) Um composto A ao reagir com cloreto de etil-magnsio em
daro a reao aldlica nessas condies.
soluo aquosa forma um composto orgnico B. O composto B por sua
b. Escreva a equao qumica que representa a transformao citada no
vez ao reagir com cido clordrico resultou em um composto C e gua.
item a, dando a frmula estrutural do aldol formado.
Os compostos A, B e C que se encaixam nessa descrio so, respectivamente:

(A) Propanona; 1-metil-2-butanol; 2-metil-2-cloro-butano. 18 (UESPI) Sobre o citronelal (leo de eucalipto) abaixo correto afirmar.
(B) Propanal; 2-metil-2-butanol; 3-cloro-pentano.
(C) Propanal; 3-pentanol; 2-metil-2-cloro-pentano.
CHO
(D) Acetona; 3-pentanol; 2-cloro-pentano.
(E) Propanona; 2-metil-2-butanol; 2-metil-2-cloro-butano.

15 (UERJ) Um dos processos mais utilizados para obteno de (A) Sofre reduo, formando como produto principal lcool secundrio.
lcoois consiste na reao de compostos de Grignard com substncias (B) No sofre reao de xidorreduo.
carboniladas, seguida de hidrlise. (C) O grupo aldedo reduz o reativo de Fheling e oxida o cobre II.
Observe a sequncia reacional a seguir, que exemplifica essa obteno, (D) A parte aldedica reage com HCN.
onde R representa um radical alquila. (E) Apresenta dois eltrons pi.
R-MgC + propanona X
19 (PUC-RJ) Recentemente foi registrada na mdia uma polmica sobre
X 2,3-dimetil-2-butanol + Mg(OH)C o uso do ter metil terc-butlico como aditivo gasolina em substituio
ao lcool etlico. O ter metil terc-butlico, que tem frmula:
a. Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua frmula
estrutural plana.
b. Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos CH3
qumicos da propanona e de seus ismeros, a fim de diferenci-los. H3C O C CH3
Explique por que esse procedimento no considerado adequado e
apresente a frmula estrutural plana de um ismero da propanona que CH3
possua somente carbonos secundrios.

16 (ITA) 2-metil-1,1,1-tricloro-propanol-2 tem atividade anestsica e produzido a partir de:

hipntica, podendo ser preparado a partir de acetona (propanona) por uma
reao de adio em meio alcalino. Qual dos compostos citados abaixo (A) CH4 (metano) + CH3 CH2 CH = CH2 (buteno-1)
poderia ser usado nessa adio? (B) CH4 (metano) + CH3 C CH3=CH2 (isobuteno)
(C) CH3OH (metanol) + CH3 C CH3= CH2 (isobuteno)
(A) Pentacloreto de fsforo. (D) CH3OH (metanol) + CH3 CH2 CH = CH2 (buteno-1)
(B) Cloro em excesso.
CH3 CH2 CH = CH2
(C) Clorofrmio. (E) CH3OH (metanol) +
(D) Cloreto de metilmagnsio (reagente de Grignard). CH3 CH = CH CH3
(E) Cloreto de acetila. (mistura buteno-1 e buteno-2)

362 Vol. 3
 Reaes orgnicas Funes oxigenadas

20 (PUC-RJ) A reao de hidrogenao de aldedos e cetonas necessita 02 (UFF) Para cada reao a seguir, indique o produto e tambm as
de um catalisador, usualmente platina ou nquel. respectivas nomenclatura e funo orgnica deste produto.
Assinale a opo que melhor representa o resultado da hidrogeno
cataltica do benzaldedo abaixo: a. CH3CH2CO2H + CH3CH2OH H
+
/

O
H2 b. CH3CH2CH2CHO K
2 Cr2 O7 /H
+

C
H Pt
O Na
+

c. H3CCH2CH2 Br Solvente

(A) (D)
OH + CH4 03 (UFG-GO) A butanona, ao ser reduzida cataliticamente, produz um
+ CO + H2
racemato em que um dos ismeros pode ser representado por:

OH

(B) (E) (A) H C CH3

CH3 CH2 OH
CH2CH3

(C) O (B) H C CH3

+HC H
CH2CH3

O
(C) C CH3
21 (UESC-BA) O teste do bafmetro baseado na reao de oxidao
do etanol, representada pelas etapas: CH2CH3
Se um motorista estiver alcoolizado, ao soprar o bafmetro, o etanol
existente no ar expirado ser oxidado, e se observar uma colorao verde
devido formao de ons Cr3+. H H

Em relao oxidao dos lcoois, correto afirmar: (D) H C C O

(A) O etanol oxidado na primeira etapa a cido actico. CH2CH3

(B) O etanol oxidado a aldedo, ganhando dois eltrons.
(C) O etanal oxidado, formando uma cetona.
(D) Havendo metanol no ar expirado, haver formao de aldedo actico. H
(E) Havendo 2-propanol no ar expirado, haver formao de acetona.
(E) H C CH2 OH
EXERCCIOS NVEL 2
CH2CH3
Reaes de lcool e Fenol
04 (UFF-RJ) As substncias a seguir indicadas provocam aumento da
01 (UFF) Observe o esquema abaixo: massa muscular e diminuio da gordura dos atletas. O uso indiscriminado
dessas substncias, porm, pode provocar efeitos colaterais srios.
Fermentao KMnO4
cana-de-acar C2H6O X Observe as estruturas.
Destilao H2SO4
(1) (2)
(I)
Nandiolone Dianabol
H2SO4
X + C2H6O C4H8O2 + Z CH3 OH CH3 OH
CH3
Y a c
(II) b d
CH3
A partir da anlise deste esquema:

a. Represente as equaes qumicas das reaes I e II. O O

b. Especifique os produtos X e Z.
c. Informe as frmulas estruturais e os nomes dos produtos X e Y. Quais os produtos da oxidao da funo lcool das substncias cujas
d. Classifique as reaes qumicas I e II. estruturas so apresentadas acima?

IME-ITA 363
Qumica III Assunto 16

05 (PUC-MG) O SO2 e o cido srbico so utilizados como conservantes em C D

vinhos e tm ao complementar. Enquanto o SO2 tem ao antibacteriana, o OH CH3
cido srbico um fungicida. Sem o SO2, o cido srbico I transformado por
bactrias em lcool srbico II e este, na presena do etanol do vinho, se converte
no composto III, que d um gosto muito ruim bebida.

OH
cido srbico I Experimento III
A um frasco, que podia conter um dos dois compostos, E ou F, foi
bactrias
adicionado NaOH aquoso, observando-se a solubilizao do composto.
E F
OH OH
OH
cido srbico II
Br
CH3CH2OH

OCH2CH3
III Considerando os experimentos I, II e III, correto afirmar que os frascos
analisados continham, respectivamente, os compostos:
Sobre essas reaes, correto afirmar que:
(A) A, C e E. (D) B, D e E.
(A) a transformao do cido srbico em lcool srbico uma reao (B) A, D e F. (E) B, C e E.
de oxidao. (C) B, C e F.
(B) o composto III um ster.
(C) o lcool srbico representado acima um lcool insaturado. 07 (UNESP) Os esquemas a seguir representam as condies em que
(D) o tratamento do composto III com excesso de hidrognio, na presena ocorrem algumas reaes com o etanol e que conduzem formao de
de um catalisador, como paldio/carvo, levaria formao de uma produtos distintos.
substncia saturada de frmula C8H12O.
I. CH3CH2OH K
2 Cr2 O7
CH3CHO
06 (UFMS) Os seguintes experimentos foram conduzidos em um
II. CH3CH2OH KMnO
4
CH3COOH
laboratrio de qumica orgnica para a identificao de alguns compostos.
III. 2 CH3CH2OH H
2 SO4
[CH3CH2 ]2 O + Y
Experimento I
A um frasco, que podia conter um dos dois lcoois, A ou B, foram a. Os esquemas I e II representam reaes de oxidao do etanol. Para
adicionadas gotas de soluo aquosa de KMnO4, observando-se o cada uma delas, escreva o nome do produto e o nome da respectiva
desaparecimento da cor prpura do permanganato de potssio e a funo orgnica.
formao de um precipitado marrom. b. Na reao III, so formados dois produtos, um orgnico e outro inorgnico,
identificado por Y. Fornea os nomes desses dois compostos.
A B
OH
H3C OH 08 (UFRJ) Algumas reaes qumicas podem ser acompanhadas pela
mudana de cor do meio reacional. Por exemplo, na figura abaixo, a
adio de 2-propanol a uma soluo aquosa cida de Na2Cr2O7 (soluo
alaranjada) produz uma soluo de colorao verde, caracterstica da
presena de ons Cr3+.
OH
H3C CH3
Experimento II
A um frasco, que podia conter um dos dois compostos, C ou D,
adicionou-se soluo aquosa cida de Na2Cr2O7, observando-se que a
cor alaranjada do dicromato de sdio no se modificou.

Cr+3

364 Vol. 3
 Reaes orgnicas Funes oxigenadas

Esta reao se passa conforme a seguinte equao: Esse tipo de reao ocorre na formao da glicose cclica, representada
por:
3 C3H8O + Na2Cr2O7 + 4 H2SO4 3 X + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7 H2O
HO
D a nomenclatura IUPAC do produto orgnico (X) formado e escreva a
O
equao da semirreao de reduo.

Reaes de ter, aldedos e cetonas OH

OH OH
09 (FUVEST) Na chamada condensao aldlica intermolecular, realizada OH
na presena de base e a uma temperatura adequada, duas molculas de
compostos carbonlicos (iguais ou diferentes) reagem com a formao de um Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado,
composto carbonlico insaturado. Nessa reao, forma-se uma ligao dupla porm de forma intramolecular, conduz formao da glicose cclica :
entre o carbono carbonlico de uma das molculas e o carbono vizinho ao grupo
carbonila da outra, com a eliminao de uma molcula de gua. O OH OH
H H
(A) HO
H H OH OH
H C C H C C
OH OH
O O (B) HO
H H H

H H OH O
OH OH O
(C) HO
H C C H + H2O
H
O C OH OH
H
O OH OH OH
H
(D) HO
Analogamente, em certos compostos di-carbonlicos, pode ocorrer uma
condensao aldlica intramolecular, formando-se compostos carbonlicos O
cclicos insaturados.
OH OH
(E) HO
a. A condensao aldlica intramolecular do compostso di-carbonlico
pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que so isomricas: OH
O OH
O

C CH2 CH2 11 (UNESP) Cetonas so compostos orgnicos que possuem grupo

H3C CH2 C CH3 arbonila ligado a outros dois grupos orgnicos. A cetona mais comum a
O dimetil-cetona (nome usual) ou acetona (nome comercial), que um lquido
incolor, inflamvel e de cheiro agradvel. Antigamente, a dimetil-cetona
Mostre as frmulas planas desses dois compostos. era preparada industrialmente, por hidratao do propino na presena de
cido sulfrico (H2SO4) e sulfato de mercrio(II) (HgSO4). A dimetil-cetona,
b. A condensao aldlica intramolecular de determinado composto atualmente, produzida industrialmente a partir da oxidao do cumeno
di-carboxlico, X, poderia produzir duas ciclopentanonas ramificadas. (isopropil-benzeno), processo industrial moderno, que produz tambm
No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona, que a mais estvel. fenol, composto orgnico de grande importncia industrial. Com base
Mostre a frmula estrutural plana do composto X. nas informaes do texto, escreva:

CH3 a. o nome oficial da dimetil-cetona (IUPAC) e sua frmula estrutural.

O CH2 b. a equao qumica da reao de obteno da dimetil-cetona, a partir
da oxidao do cumeno (isopropil-benzeno) pelo oxignio do ar.
C CH2 CH CH
H 2C C
12 (IME) Um composto orgnico A, de frmula molecular C9H10, quando
H2C C CH3 tratado com hidrognio, na presena de um catalisador, fornece um
cis-jasmona composto B de massa molecular duas unidades maior que A. Oxidando A
ou B com KMnO4 e KOH, obtm-se o composto C, de frmula molecular
10 (FUVEST) Aldedos podem reagir com lcoois, conforme representado: C7H5O2K. A reao de B com uma soluo de HNO3 e H2SO4 fornece dois
ismeros D e E. Finalmente, quando A tratado com O3 e, em seguida, com
OH
O zinco em p, obtm-se um composto F, com frmula molecular C8H8O, o qual
H 3C C + HOCH2CH3 H3C C OCH2CH3 apresenta resultado negativo no teste de Tollens. Com base nas informaes
H acima, fornea as frmulas estruturais planas dos compostos A, B, C, D, E
H
e F e justifique sua resposta, apresentando as respectivas reaes.

IME-ITA 365
Qumica III Assunto 16

13 (UNIFESP) As afirmaes seguintes descrevem corretamente as 14 (PUC-SP) Sabe-se que os compostos A e B podem ser representados
propriedades do aldedo propanal. pela mesma frmula molecular C2H6O e que o ponto de ebulio da
substncia A maior que o da substncia B. Por outro lado, os compostos
I. um lquido, em condies ambientais, solvel em gua. C e D apresentam, ambos, a frmula geral C3H6O e diferem pelo fato de o
II. As foras intermoleculares, no estado lquido, so do tipo dipolo composto C reagir com o reativo de Tollens, enquanto o composto D no
permanente. o faz. Pede-se, explicando a resposta:
III. Reage com soluo de nitrato de prata amoniacal, formando espelho
de prata. a. indicar as funes de cada uma das substncias A e B e seus
IV. Produz um lcool quando reduzido com H2 em presena de Ni/calor respectivos nomes.
como catalisador. b. especificar as funes de cada uma das substncias C e D, bem como
seus nomes.
Para a cetona aliftica mais simples, a propanona, so corretas as
afirmaes: 15 (IME-RJ) Um qumico obteve em laboratrio uma mistura constituda
de butanona e butiraldedo. Uma alquota dessa mistura, pesando
(A) I e II, apenas. 0,500 g, foi tratada com KMnO4, em meio bsico. O produto orgnico
(B) II e III, apenas. obtido por destilao apresentou massa de 0,125 g.
(C) II e IV, apenas.
(D) I, II e IV, apenas. Determine a percentagem, em mol, dos componentes da mistura.
(E) I, III e IV, apenas.

RASCUNHO

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