Teora estructural de Kekul: frmulas estructurales

En 1858 Kekul propuso una teora estructural que se basaba en la tetravalencia del
tomo de carbono y en el concepto de enlace qumico.

La teora estructural de Kekul permit explicar el fenmeno de la isomera, es decir

la presencia de diferentes propiedades fsicas y/o qumicas en compuestos con la
misma frmula molecular

Se les llam aromticos a causa de las fragancias de productos orgnicos como el benzaldehdo (derivado de
melocotones, almendras amargas, albaricoques, cerezas, hojas de laurel, nueces y semillas), el tolueno (derivado
del blsamo de Tol con su olor a vainilla y canela) y el benceno (derivado del carbn). Luego se comprob que
adems de parecerse en su aroma, los hidrocarburos aromticos se comportaban de manera distinta a los dems.
Esto se debe a que la molcula de benceno tiene forma de anillo y los dems compuestos orgnicos estn
formados por molculas lineales.

A mediados del siglo XIX se conoca la frmula molecular del benceno (C6H6), pero no cmo se
disponan los tomos en su estructura qumica. Entre 1857 y 1858 Friedrich August Kekul, que por ese
entonces tena 28-29 aos, desarroll una teora sobre la estructura qumica orgnica basada en dos
nociones: la tetravalencia del carbono (los tomos de carbono tiene cuatro electrones en su ltima capa,
as pueden formar cuatro enlaces con otros tomos) y la capacidad de sus tomos de formar enlaces entre
ellos.

Esta nueva teora sobre la estructura de los tomos de carbono permiti que se comprendieran mejor las
molculas orgnicas y sus reacciones, facilitando las investigaciones sobre la sntesis qumica y la
produccin de los compuestos orgnicos a partir de 1860. Esto provoc que, aos ms tarde, despus de
que el mismo Kekul propusiera una estructura atmica circular del benceno, la produccin en masa de
productos derivados del carbono y la aparicin de los plsticos. Entre otras cosas, Europa se ti de
color gracias a los tintes sintticos.

La peculiar historia de los sueos de Kekul

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l y sus derivados se le
denominaban compuestos aromticos debido a la forma caracterstica que poseen) tambin es conocido como
benzol. En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las
cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta
valencia con un tomo de hidrgeno. Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces
covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de carbono,
obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El
benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a
su carcter cancergeno), con un punto de ebullicin relativamente alto.
Principales patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos.

Los tomos de carbono del anillo hexagonal del benceno se nombran del 1 al 6, comenzando con el
carbono que tenga un sustituyente distinto del hidrgeno y en el sentido en que los nmeros que se
emplean como localizadores sean los ms bajos posibles.

En la sustitucin orto, los dos sustituyentes ocupan posiciones prximas o contiguas entre s, que
se numeran como carbonos 1 y 2. En la figura, esas posiciones se han sealado con los smbolos R
y orto.
En la sustitucin meta, los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la figura, esas
posiciones se han sealado con los smbolos R y meta.
En la sustitucin para, los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4. En la figura,
esas posiciones se han sealado con los smbolos R y para. Las toluidinas sirven como ejemplo de
estos tres tipos de sustitucin.

Cetona (qumica)

R1(CO)R2, frmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos
a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un
tomo de oxgeno.

El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos
carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y
teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan
como dadores de electrones por efecto inductivo.

Molcula de Etanol
CH3-CH2-OH
Los Alcoholes:
Los Alcoholes son compuestos orgnicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).

La frmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.

Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se encuentra
unido a un anillo de benceno.
Nomenclatura de los Alcoholes:
Segn la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:

1. Se aade la terminacin "-ol" al alcano de igual nmero de carbonos y se identifica la

posicin del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):
o CH3-OH metanol (aqu no es necesario indicar la posicin)

o CH3-CH2-OH etanol (aqu tampoco es necesario indicar la posicin)

o CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol
o CH3-CHOH-CH3 2-propanol
o CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol
o ...
 2. Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o ms:
Polialcoholes
3. Si posee ramificaciones se indican con nmeros, siendo la principal la de mayor nmero
de carbonos:

3-Etilhexan-2-ol

4. Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra con el prefijo

"hidroxi-":
o CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH cido 3-hidroxihexanoico
o CH3-CH2-CHOH-HC=O 2-hidroxibutanal

Tipos y Ejemplos de Alcoholes:

Segn la estructura del carbono enlazante: pueden ser primarios, secundarios y
terciarios:

Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario

o Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un

sustituyente R. Ejemplos:
CH3-CH2-OH Etanol o Alcohol Etlico
CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-Pentanol
o Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2
sustituyentes R y R':

2-propanol o alcohol isoproplico

o Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3

sustituyentes R, R' y R'':
 2-metil-2 propanol o alcohol terbutlico

Segn el nmero de Grupos Hidroxilos:

o Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxlico: formado por 1 Grupo Hidroxilo

2-metil-
2-Propanol
Etanol (alcohol 2propanol 1,2-
(alcohol o-metil fenol
etlico) (alcohol Propanodiol
isoproplico)
terbutlico)

o Polialcoholes: poseen dos o ms Grupos Hidroxilos

Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxlicos: 2 Grupos Hidroxilo

1,2 Dihidroxifenol o
1,2-Etanodiol 1,2-Propanodiol
Ortofenol Diol

Trioles: 3 Grupos Hidroxilo

Propano-1,2,3-triol
(Glicerol o Glicerina)

Ms de 3 Grupos Hidroxilo:
C4H6(OH)4 Butano-1,2,3,4-tetraol
C5H7(OH)5 Pentano-1,2,3,4,5-pentol
C6H8(OH)6 Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
C7H9(OH)7 Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol
 Segn el tipo de radial R:
o Alcoholes Alifticos: el radical R es una cadena aliftica (alcanos, alquenos,
alquinos o cicloalcanos
CH3-CH2-OH Etanol o Alcohol Etlico
CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol
o Fenoles o Alcoholes Aromticos: el radical es un derivado del benceno

1,2 Dihidroxifenol o
1-Fenil etanol Fenol 2-Fenil etanol 2-isopropil fenol
Ortofenol Diol

Propiedades de los Alcoholes:

Forman enlaces o puentes de hidrgeno que dan lugar a que sean solubles en agua y a
que sus puntos de ebullicin ms altos que los respectivos alcanos
Son lquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general
Menos densos que el agua