1. OBJETIVOS.-
Sintetizar Anilina por reduccin de Nitrobenceno y asilar el producto obtenido por destilacin
con arrastre de vapor
2. INTRODUCCIN.-
La anilina es una amina aromtica con propiedades particulares, como ser menor basicidad que las
aminas alifticas y fuerte tendencia a reaccionar con electrfilos en reacciones de Sustitucin
Aromtica Electroflica. Es muy usada en reacciones de sntesis de compuestos aromticos, como
tambin en reacciones de diazotacin para generar azocompuestos, entre ellos diversos colorantes.
Se obtiene generalmente por reaccin de reduccin de nitrobenceno en presencia de un metal y cido,
usualmente estao o hierro. El mtodo ms utilizado en laboratorio es la reduccin con estao en
presencia de cido clorhdrico, generndose anilina con un buen rendimiento.
3. MECANISMO DE REACCION.-
4. MATERIALES.-
5. REACTIVOS.-
Agregar cuidadosamente al matraz 2,5 ml del cido manteniendo una agitacin constante,
con lo que comienza una reaccin exotrmica; si es necesario el matraz debe enfriarse
exteriormente con agua fra para evitar prdidas de productos por evaporacin
Se deber cuidar de no refrigerar demasiado puesto que la reaccin se vuelve muy lenta,
por lo que es recomendable que el matraz est caliente, pero sin llegar a hervir.
La adicin del cido se contina con porciones iguales hasta que se haya agotado en su
totalidad la cantidad separa en la probeta, cuidando de agitar en forma permanente y
controlar que no suba demasiado la temperatura.
Durante este tiempo debe prepararse la solucin de hidrxido de sodio y debe montarse el
aparato para destilacin en corriente de vapor.
Parte 2.- Liberacin de la Anilina y Separacin por destilacin en corriente de vapor.
Repetir la adicin sucesiva de pequeas cantidades del lcali, enfriando cuando sea
necesario hasta que se haya aadido toda la solucin de hidrxido de sodio.
Agitar el matraz con una varilla de vidrio, tomar una gota del lquido, depositar
sobre un vidrio de reloj o una placa de toque y ensayar su reaccin con papel
tornasol. Si no da reaccin alcalina, agregar ms hidrxido de sodio.
Cuando unimos las dos mezclas se pudo observar que el NaOH separa la anilina en lo mas
solido y lo liquido, y toma una forma como de la leche cortada.
El pH de la mezcla si sali alcalina. Por lo tanto no se tuvo que aumentar base.
Destilado obtenido.
Cuando obtuvimos el destilado se pudo observar que se formaron dos precipitados, y una de ellos
tena la forma de una gota y parecan burbujas debajo del agua.
Luegp de obtener el destilado se lo lleva a un embudo de separacin. Se agita,se le agregan
10g de cloruro de sodio, se espera a que baje el precipitado y se procede a separar.
d) Formular: a).- La sal doble de hidrocloruro de anilina y cloruro estnnico; b).- La sal doble de
hidrocloruro de anilina y cloruro platnico.
e) Cul es el peso molecular de la amina cuyo hidrocloruro forma con cloruro platnico una sal
doble que contiene un 31,4% de platino?
10. CONCLUSIONES.-
Llegamos a la obtencin de la anilina mediante la reduccin de nitrobenceno tratndolo con
estao y cido clorhdrico, es una prctica que se debe llevar con cuidado ya que alguna falla
podra hacer que no nos salga el producto deseado.
11. BIBLIOGRAFRIA.-
Solomons, G. (1999). Qumica Orgnica (2 ed.). Mxico: Limusa.
Morrison, R., Boyd, R. (1990). Qumica orgnica. Mxico.
Pine. Qumica Orgnica. Segunda edicin en espaol. 1991. Mc Graw Hill
Mecanismos de reaccin - Peter Sykes