AMINOCIDOS: LOS SILLARES ESTRUCTURALES

Los aminocidos son compuestos orgnicos que poseen un grupo carboxilo y un grupo amino. Pueden ser ,
, , ....aminocidos, segn el grupo amino est unido respectivamente al primero, segundo, tercero,
cuarto... tomo de carbono contando a partir del tomo de carbono del grupo carboxilo. En la naturaleza
existen distintos tipos de aminocidos que desempean diferentes funciones, sin embargo, los aminocidos
que forman parte de las protenas son todos ellos -aminocidos.

Existen 20 -aminocidos diferentes que forman parte de las protenas. Todos ellos tienen una parte de su
molcula en comn (formada por el tomo de carbono unido a los grupos amino y carboxilo) y difieren entre s en
la naturaleza de la cadena lateral (habitualmente llamada grupo R). En la Figura aparece la frmula estructural de
un -aminocido; en ella "R" representa la cadena lateral que difiere entre los distintos aminocidos.

PROPIEDADES

Estereoisomera de los aminocidos

Los -aminocidos son compuestos quirales. En todos ellos, con la nica excepcin de la glicina, el tomo de carbono
(el contiguo al grupo carboxilo) es un carbono asimtrico, es decir, un tomo de carbono unido a cuatro sustituyentes
distintos. Debido a esta circunstancia, cada - aminocido puede existir en dos formas estereoismeras cada una de
ellas con una diferente ordenacin espacial de los cuatro sustituyentes que rodean, en disposicin tetradrica, al
carbono . Estas dos formas estereoismeras son adems enantimeros (imgenes especulares no superponibles una
de la otra). La nomenclatura de las formas estereoismeras de los -aminocidos se establece por convenio
relacionando sus frmulas en proyeccin de Fisher con la de un compuesto de referencia que es el gliceraldehido. As, la
forma D de un -aminocido es la que, en la frmula en proyeccin de Fisher, tiene el grupo amino hacia la derecha (por
analoga con el grupo hidroxilo del D-gliceraldehido), mientras que la forma L es la que lo tiene hacia la izquierda.
Aunque existen en la naturaleza aminocidos con configuracin D que desempean diferentes funciones en las clulas,
todos los aminocidos presentes en las protenas presentan configuracin L.

Los -aminocidos, como todos los compuestos quirales, presentan actividad ptica, es decir, hacen girar en
uno u otro sentido el plano de vibracin de la luz polarizada. As, algunos -aminocidos en disolucin hacen
girar dicho plano de vibracin hacia la derecha, y se dice que son dextrgiros (+), mientras que otros lo hacen
hacia la izquierda, y se dice que son levgiros (-). El carcter dextrgiro o levgiro de un -aminocido es
independiente de la configuracin D o L que presente.
Comportamiento cido-Base

Los aminocidos son compuestos slidos, cristalinos, que presentan un punto de fusin y una solubilidad en agua muy
superiores a lo que cabra esperar dado su peso molecular. Ello se debe a que los aminocidos existen en disolucin, y
cristalizan a partir de las disoluciones, en forma de iones dipolares. A pH neutro el grupo carboxilo cede un protn y
queda cargado negativamente y el grupo amino capta un protn y queda cargado positivamente. As, los aminocidos
pueden comportarse como cidos o como bases segn el pH del medio; se dice que son sustancias anfteras.

Existe un valor de pH llamado punto isoelctrico (pI) para el cual el aminocido est compensado
elctricamente (carga neta = 0). Se dice que a ese pH el aminocido tiene su mnima solubilidad, es
caracterstico de cada aminocido y no se mueve en un campo elctrico.
En cualquier aminocido el punto isoelctrico se calcula con los pKa vecinos al zwitterion (carga elctrica = cero)
Las curvas de titulacin de los aminocidos son ms complejas que las de los pares conjugados cido-base
corrientes. Esto se debe a que cada aminocido posee dos grupos funcionales capaces de aceptar o ceder protones
(amino y carboxilo), cada uno de los cuales tiene su propio pK y comportamiento cido- base caracterstico. Por otra
parte, algunos aminocidos presentan cadenas laterales (R) con grupos funcionales que son potenciales dadores o
aceptores de protones, y que por lo tanto tambin influyen de manera determinante en sus propiedades cido-base.
El comportamiento cido-base de los aminocidos reviste una gran importancia biolgica, ya que influye a su vez
en las propiedades de las protenas de las que forman parte. Adems, las tcnicas para separar y analizar los
aminocidos componentes de una protena se basan en gran medida en su comportamiento cido-base.
Partimos de un pH cido en el que la glicina se encuentra
completamente protonada.
(I) Al ir aadiendo OH- el pH va aumentando y las molculas
del aminocido van perdiendo su grupo carboxilo. Cuando el
pH es igual al valor del pKa (Pk1) el 50 % del aminocido est
en forma de zwitterion y el otro 50 % en forma protonada. Se
puede observar que es una zona de la grfica con punto de
inflexin en meseta. Esta meseta indica que en esa zona,
aunque se modifique la [H+] del medio el pH se mantiene
constante. La conclusin es que para pHs prximos al pKa, el
aminocido tendr capacidad amortiguadora. (lo mismo
suceder para pHs prximos al pKb). (II) Al seguir aadiendo
OHs aumenta el pH hasta llegar a otro punto de inflexin pero
con grfica vertical en el que mnimos cambios en la [H+] del
medio provocan grandes variaciones en el pH. A ese valor de
pH se le llama punto isoelctrico (PI), y para este valor el 100
% del aminocido se encuentra en forma de zwitterion.
(III) Al seguir aumentando el pH el grupo amino (-NH3+) ir
perdiendo el protn. Cuando se llega a la segunda meseta
con un pH del medio igual al pKb, el 50 % del aminocido
est en forma de zwitterion y el otro 50 % en forma
completamente desprotonada. En este pH el aminocido
tambin tiene capacidad de tamponamiento.

Electroforesis

La electroforesis consiste en la migracin de molculas con carga por accin de un campo elctrico. Al
generarse la diferencia de potencial, las molculas se desplazarn al polo positivo (nodo) o negativo
(ctodo), dependiendo de su carga elctrica. La velocidad de migracin electrofortica, depende la carga
elctrica, de las dimensiones moleculares y del soporte empleado.
La electroforesis se realiza con un equipo que consta de una fuente de poder, una cuba y un soporte (papel o diferentes
geles). Para molculas pequeas como los aminocidos, se emplea la electroforesis en papel. Una muestra de la
solucin problema (por ejemplo aminocidos) se coloca sobre el papel que conecta los dos dispositivos de la cuba,
llenos de tampn a pH determinado. Despus de un tiempo de encendida la fuente y por lo tanto de aplicada la corriente
elctrica, se retira el papel, se revela con un reactivo apropiado y se identifican los componentes de la mezcla.
Clasificacin de los Aminocidos

Existen distintos criterios para clasificar los -aminocidos de las protenas. En las tablas se representan las
frmulas estructurales de los 20 -aminocidos presentes en las protenas en las formas inicas en las que
aparecen a pH fisiolgico. Todos los -aminocidos tienen, adems de sus nombres sistemticos, nombres
simplificados apropiados para su uso comn, que, en algunos casos, provienen de la fuente biolgica de la
cual fueron aislados inicialmente; as, la asparagina se encontr por primera vez en el esprrago, el cido
glutmico se aisl del gluten de trigo, la tirosina fue identificada en el queso (del griego tyros = queso), y la
glicina debe su nombre a su sabor dulce (del griego glycos = dulce).
Adems de los 20 -aminocidos que son comunes a todas las protenas existen en algunas de ellas otros
aminocidos, denominados aminocidos no estndar. Todos ellos derivan de alguno de los 20 aminocidos
estndar travs de transformaciones qumicas sencillas que se operan una vez el aminocido de origen ha
sido incorporado a la protena. Entre ellos cabe citar la hidroxiprolina, la N-metil-lisina y la desmosina.
Por otra parte, se han encontrado en las clulas vivas alrededor de otros 300 aminocidos que desempean
diferentes funciones pero que no forman parte de las protenas. Algunos de ellos presentan configuracin D y
no todos son -aminocidos.
Funciones de los aminocidos

L - Alanina: Funcin: Interviene en el metabolismo de la glucosa. La glucosa es un carbohidrato simple que el

organismo utiliza como fuente de energa.
2. L - Arginina: Funcin: Est implicada en la conservacin del equilibrio de nitrgeno y de dixido de carbono.
Tambin tiene una gran importancia en la produccin de la Hormona del Crecimiento, directamente involucrada en
el crecimiento de los tejidos y msculos y en el mantenimiento y reparacin del sistema inmunolgico.
3. L - Asparagina: Funcin: Interviene especficamente en los procesos metablicos del Sistema Nervioso Central (SNC).
4. Acido L- Asprtico: Funcin: Es muy importante para la desintoxicacin del Hgado y su correcto
funcionamiento. El cido L- Asprtico se combina con otros aminocidos formando molculas capaces de
absorber toxinas del torrente sanguneo.
5. L - Citrulina: Funcin: Interviene especficamente en la eliminacin del amonaco.
6. L - Cistina: Funcin: Tambin interviene en la desintoxicacin, en combinacin con los aminocidos anteriores. La L -
Cistina es muy importante en la sntesis de la insulina y tambin en las reacciones de ciertas molculas a la insulina.
7. L - Cisteina: Funcin: Junto con la L- cistina, la L- Cisteina est implicada en la desintoxicacin,
principalmente como antagonista de los radicales libres. Tambin contribuye a mantener la salud de los
cabellos por su elevado contenido de azufre.
8. L - Glutamina: Funcin: Nutriente cerebral e interviene especficamente en la utilizacin de la glucosa por el cerebro.
9. Acido L - Glutamnico: Funcin: Tiene gran importancia en el funcionamiento del Sistema Nervioso Central
y acta como estimulante del sistema inmunolgico.
10. L - Glicina: Funcin: En combinacin con muchos otros aminocidos, es un componente de numerosos
tejidos del organismo.
11. L - Histidina: Funcin: En combinacin con la hormona de crecimiento (HGH) y algunos aminocidos
asociados, contribuyen al crecimiento y reparacin de los tejidos con un papel especficamente relacionado
con el sistema cardio-vascular.
12. L - Serina: Funcin: Junto con algunos aminocidos mencionados, interviene en la desintoxicacin del
organismo, crecimiento muscular, y metabolismo de grasas y cidos grasos.
13. L - Taurina: Funcin: Estimula la Hormona del Crecimiento (HGH) en asociacin con otros aminocidos, esta
implicada en la regulacin de la presin sangunea, fortalece el msculo cardiaco y vigoriza el sistema nervioso.
14. L - Tirosina: Funcin: Es un neurotransmisor directo y puede ser muy eficaz en el tratamiento de la
depresin, en combinacin con otros aminocidos necesarios.
15. L - Ornitina: Funcin: Es especfico para la hormona del Crecimiento (HGH) en asociacin con otros
aminocidos ya mencionados. Al combinarse con la L-Arginina y con carnitina (que se sintetiza en el
organismo, la L-Ornitina tiene una importante funcin en el metabolismo del exceso de grasa corporal.
16. L - Prolina: Funcin: Est involucrada tambin en la produccin de colgeno y tiene gran importancia en la
reparacin y mantenimiento del msculo y huesos.
17. L - Isoleucina: Funcin: Junto con la L-Leucina y la Hormona del Crecimiento intervienen en la formacin
y reparacin del tejido muscular.
18. L - Leucina: Funcin: Junto con la L-Isoleucina y la Hormona del Crecimiento (HGH) interviene con la
formacin y reparacin del tejido muscular.
19. L - Lisina: Funcin: Es uno de los ms importantes aminocidos porque, en asociacin con varios
aminocidos ms, interviene en diversas funciones, incluyendo el crecimiento, reparacin de tejidos,
anticuerpos del sistema inmunolgico y sntesis de hormonas.
20. L - Metionina: Funcin: Colabora en la sntesis de protenas y constituye el principal limitante en las protenas
de la dieta. El aminocido limitante determina el porcentaje de alimento que va a utilizarse a nivel celular.
21. L - Fenilalanina: Funcin: Interviene en la produccin del Colgeno, fundamentalmente en la estructura de
la piel y el tejido conectivo, y tambin en la formacin de diversas neurohormonas.
22. L - Triptfano: Funcin: Est implicado en el crecimiento y en la produccin hormonal, especialmente en la
funcin de las glndulas de secrecin adrenal. Tambin interviene en la sntesis de la serotonina,
neurohormona involucrada en la relajacin y el sueo.
23.
L - Treonina: Funcin: Junto con la con la L-Metionina y el cido L- Asprtico
ayuda al hgado en sus funciones generales de desintoxicacin.
24.
L - Valina: Funcin: Estimula el crecimiento y reparacin de los tejidos, el
mantenimiento de diversos sistemas y balance de nitrgeno.