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TEMA 4: LPIDOS
4.1. CONCEPTO
Son biomolculas orgnicas, compuestas bsicamente por carbono, hidrgeno y
oxgeno y, en determinadas ocasiones tambin por otros elementos, como fsforo, nitrgeno
y azufre.
Constituyen un grupo de molculas muy heterogneas, que tienen en comn dos
caractersticas:
- ser insolubles en agua y otros disolventes polares.
- ser solubles en disolventes orgnicos, es decir, no polares, como el benceno, el
cloroformo, la acetona, el ter, etc.
Desde el punto de vista qumico, se pueden clasificar teniendo en cuenta diversos
criterios. Uno de ellos es, en funcin de sus relaciones con los cidos grasos. Segn este
criterio, los lpidos se dividen en:
Acilglicridos o grasas
Ceras
Saponificables Glicerolpidos Glicerofosfolpidos Lpidos de
Gliceroglucolpidos
membrana
con cidos grasos Esfingolpidos Esfingofosfolpidos

Esfingoglicolpidos

Colesterol

Esteroides Hormonas

Insaponificables Vitaminas

sin cidos grasos Terpenos

Prostaglandinas

4.2. CIDOS GRASOS

Son molculas que poseen una larga cadena lineal hidrocarbonada, generalmente con
un nmero par de tomos de carbono (14 a 22) y con un grupo carboxilo en uno de sus
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extremos:
R -COOH, R, cadena hidrocarbonada saturada
cido plmitico: CH3 (CH2)14 COOH

R' COOH, R, cadena hidrocarbonada no saturada

cido olico: CH3 (CH2 )7 CH = CH (CH2)7 COOH

Frmula esquemtica del cido oleico.

Saturados son aquellos que poseen nicamente enlaces covalentes sencillos. En estos
compuestos, la rotacin libre alrededor de cada enlace carbono-carbono, confiere gran
flexibilidad a la cadena hidrocarbonada, que puede adoptar muchas conformaciones
diferentes, siendo la ms estable la totalmente extendida.
Son ejemplos de cidos grasos saturados entre otros: cido palmtico: CH3 (CH2)14 COOH, el
esterico, etc.
Insaturados Son aquellos que poseen uno o varios dobles enlaces. Estos dobles
enlaces al ser rgidos y carecer de libertad de giro provocan inflexiones de la cadena
hidrocarbonada. Como ejemplo se puede citar el cido oleico que se encuentra en el aceite de
oliva.
Cuando poseen varios dobles enlaces, en la cadena hidrocarbonada, se denominan
poliinsaturados.

4.2.1. PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS GRASOS

Las propiedades fsicas de los cidos grasos y de los compuestos que los contienen vienen
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determinadas en gran medida por la longitud y grado de insaturacin de la cadena

hidrocarbonada.

Solubilidad Los cidos grasos son compuestos anfipticos, ya que poseen una zona
hidrfoba, la cadena hidrocarbonada, con tendencia a formar enlaces de Van der Waals con
otras cadenas semejantes. Por el contrario el grupo carboxilo es polar e hidrfilo. Debido a
ello los cidos grasos cuando se encuentran en un medio acuoso sus grupos hidrfilos se
orientan hacia las molculas de agua, mientras que los grupos hidrfobos se alejan de ellas,
dando lugar a la formacin de micelas, monocapas y bicapas

Punto de fusin Los cidos grasos saturados, debido a su conformacin totalmente

extendida pueden empaquetarse estrechamente, lo que permite la formacin de un
gran nmero de fuerzas de Van der Waals entre los tomos de cadenas hidrocarbonadas
vecinas (el nmero de estos enlaces est en relacin directa con la longitud de la cadena).

Puente de hidrgeno Fuerzas deVander Waals

Formacin de puentes de hidrgeno y fuerzas de Van der Waals

entre molculas de cidos grasos saturados

Por el contrario en los cidos grasos insaturados, los doblamientos provocados por los
dobles enlaces de la cadena hidrocarbonada no permiten este empaquetamiento tan fuerte,
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por lo que las interacciones de Van der Waals son ms dbiles, necesitndose menos energa
para romperlas.
Por ello los cidos grasos insaturados tienen puntos de fusin ms bajos que los
saturados de la misma longitud de cadena, esto determina que la temperatura ambiente los
saturados sean slidos, mientras que los insaturados son lquidos.

4.2.2. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CIDOS GRASOS

Por poseer un grupo carboxilo pueden llevar a cabo:
Reacciones de esterificacin en las que reaccionan con grupos alcohlicos formando steres:
R- COOH + HO- R -> H2O + R- COO- R

Reacciones de saponificacin en las que reaccionan con bases fuertes como potasa o sosa,
dando la sal potsica o sdica del cido graso correspondiente que recibe el nombre de jabn,
debido a sus propiedades detergentes.
R-COOH + HONa -> H2O + R-COONa

4.3 LPIDOS SAPONIFICABLES

4.3.1. ACILGLICRIDOS O GRASAS

Son esteres formados por una molcula de glicerina y una, dos o tres molculas de cidos
grasos. En el primer caso se denominan monoacilglicridos, en el segundo diacilglicridos y
en el tercero triacilglicridos. Entre ellos cabe destacar los triacilglicridos denominados
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tambin triglicridos, grasas o grasas neutras.

cidos grasos + Glicerol >Triglicrido + agua

cido esterico Glicerol Triestearina

CH3- (CH2)16-COOH CH2OH CH2-O-CO-(CH2)16-CH3

CH3-(CH2)16 -COOH + CHOH CH-O-OC-(CH2)16-CH3 + 3H2O

CH3-(CH2)16 -COOH CH2OH CH2-O-OC-(CH2)16-CH3

Dado que los hidroxilos ( OH) polares del glicerol y los carboxilos ( COOH) polares
de los cidos grasos estn unidos en enlace ster, los triacilglicridos son molculas apolares
(de aqu el nombre de grasas neutras), hidrfobas, prcticamente insolubles en agua. Solo los
monoacilglicridos y los diacilglicridos poseen cierta polaridad debido a los radicales OH
libres de la glicerina.
Si los tres cidos grasos son iguales, el triacilglicrido se denomina simple y si no lo
son, recibe el nombre de mixto. Las grasas naturales suelen ser mezcla de ambos.
Si los cidos grasos que predominan son insaturados es lquido y se denomina aceite,
si predominan los saturados es slido y recibe el nombre de sebo. En los animales
poiquilotermos y en los vegetales hay aceites y en los animales homeotermos hay sebos.
Los triacilglicridos se hidrolizan a pH neutro por accin de las lipasas, rindiendo una
molcula de glicerina y tres de cidos grasos. Las lipasas del intestino colaboran en la
digestin y absorcin de las grasas de la dieta. Tambin se hidrolizan hirvindolos con
soluciones diluidas de hidrxido sdico o hidrxido potsico, esta reaccin de saponificacin
origina glicerina y las sales sdicas o potsicas de los cidos grasos correspondientes
denominadas jabones.
Las grasas, como ya se ha dicho, son molculas de reserva energtica. Se almacenan
en las vacuolas de las clulas vegetales (sobre todo en frutos y semillas de las plantas
oleaginosas) y en los adipocitos del tejido adiposo de los animales.
Son mas apropiadas que el glucgeno como reserva energtica, ya que no slo
pueden almacenarse en grandes cantidades sino que lo hacen en forma casi deshidratada, con
lo que ocupan menos volumen. En algunos animales, las grasas acumuladas debajo de la piel
sirven tambin de aislante trmico.

4.3.2. CERAS Resultan de la esterificacin de un monoalcohol lineal de cadena larga con un

cido graso tambin de cadena larga

CH3-(CH2)14-COOH + CH3-(CH2)28- CH2OH CH3-(CH2)14-CO-O-CH2-(CH2)28-CH3+ H2O

Acido palmtico + Alcohol miriclico Palmitato de miricilo

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4.3.3. LPIDOS DE MEMBRANA.

Son lpidos que forman parte de todas las membranas celulares. Derivan del glicerol,
o de la esfingosina, un alcohol ms complejo. Los derivados del glicerol se denominan
glicerolpidos y los derivados de la esfingosina, esfingolpidos.

4.3.3.1. GLICEROLPIDOS.
Se forman por la esterificacin sobre una molcula de glicerina de dos cidos grasos
(posiciones 1 y 2) y dependiendo de la molcula que se una al tercer carbono de la glicerina
se clasifican en glicerofosfolpidos (si se une un cido fosfrico) o gliceroglucolpidos ( si se
une un glcido)
GLICEROFOSFOLPIDOS.
Su estructura molecular deriva de la unin de un cido fosfatdico con un compuesto
polar, generalmente un aminoalcohol.
El cido fosfatdico es un triester de glicerol con dos cidos grasos (posiciones 1 y 2)
y un cido ortofosfrico (posicin 3).
El cido graso que se esterifica con el primer OH del glicerol suele ser saturado y el
segundo insaturado.
El compuesto polar (HO X) se une al cido fosfatdico, a nivel del cido ortofosfrico
, mediante una nueva reaccin de esterificacin.
Dado que el cido ortofosfrico esterifica a dos grupos hidroxilo, se dice que forma
un enlace fosfodister.
Existen varias clases de fosfoglicridos, dependiendo del compuesto polar. Como
ejemplo se pueden citar la Lecitina (fosfatidilcolina), que se encuentra en la mayora de las
membranas celulares de los organismos superiores, y cuyo grupo polar es la colina:

Todos los fosfoglicridos son compuestos anfipticos, poseen dos cadenas apolares,
hidrfobas (cadenas hidrocarbonadas de los cidos grasos) y un grupo polar hidrfilo (resto
de la molcula). Debido a este carcter anfiptico desempean una funcin estructural,
siendo constituyentes esenciales de todas las membranas celulares.

Representacin simblica

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GLICEROGLUCOLPIDOS.

Su estructura molecular deriva de la unin de dos cidos grasos con la glicerina ,en
las posiciones 1 y 2 y de una molcula de monosacrido que se une mediante un enlace o-
glucosdico al tercer OH.
Se encuentran en las membranas de las bacterias y de las clulas vegetales.

4.3.3.2. ESFINGOLIPIDOS
Su estructura molecular deriva de la unin del alcohol esfingosina, un cido graso y
un grupo polar que puede ser un aminoalcohol o un glcido.
La esfingosina se une por su grupo amino, mediante un enlace amida, al cido graso
correspondiente para formar un compuesto, la ceramida. Este compuesto es la unidad
estructural de todos los esfingolpidos, y se caracteriza por tener dos colas hidrofbicas
(cadena hidrocarbonada de la esfingosina y del cido graso).
Los esfingolpidos se pueden clasificar en esfingofosfolpidos (esfingomielinas) y
esfingoglucolpidos ateniendo a la naturaleza del grupo polar que se une al grupo hidroxilo
terminal del C1 de la ceramida.

ESFINGOFOSFOLPIDOS (ESFINGOMIELINAS)
En las esfingomielinas el grupo polar que se une a la ceramida puede ser la
fosfocolina o fosfatidiletanolamina.

Las esfingomielinas se encuentran en las membranas de las clulas animales y,

fundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas.

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ESFINGOGLUCOLPIDOS.
En estos compuestos el grupo polar que se une a la ceramida es un glcido que puede
ser un monosacrido o un oligosacrido ramificado. Los esfingolpidos se disponen en la
parte externa de la membrana plasmtica junto con las glucoprotenas formando el
glucoclix.
Segn el tipo de glcido se clasifican en:
- cerebrsidos, el glcido es un monosacrido. Son abundantes en las membranas del
cerebro y del sistema nervioso.
- ganglisidos, el glcido es un oligosacrido. Se encuentra en la parte exterior de las
neuronas y parece ser que interviene en la recepcin del impulso nervioso a travs de
la sinapsis.

4.4 LIPIDOS INSAPONIFICABLES

4.4.1. ESTEROIDES
Derivan de un hidrocarburo cclico el esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno,
cuya estructura la componen tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano.
Los esteroides se diferencian entre s por la posicin de los dobles enlaces, el tipo de
grupos funcionales sustituyentes en el anillo y las posiciones en las que se encuentran. Los
ms importantes son los esteroles, las hormonas esteroideas y los cidos biliares

Esteroles: Son los esteroides entre los que cabe destacar el colesterol presente en la mayora
de las clulas eucariticas.
Poseen en el carbono 3 el grupo OH y en el carbono 17 una cadena hidrocarbonada.
Es un compuesto anfiptico, ya que posee un grupo polar, hidrfilo (el grupo OH),
mientras que el resto de la molcula es apolar, hidrfobo. Este carcter antiptico le permite
desempear una funcin estructural, siendo componente muy importante de las membranas
de las clulas animales, a las que confiere estabilidad y fluidez.

El colesterol, adems de su papel como constituyente de membranas, es el precursor de

otros esteroides, entre los que destaca tambin la vitamina D, los cidos biliares y las
hormonas sexuales.
Las hormonas esteroideas derivan del colesterol, tienen carcter hidrofbico lo que les
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permite cruzar libremente las membranas. Ejemplos son:

Cortisona

4.4.2. TERPENOS.
Se denominan tambin isoprenoides, ya que derivan de la polimerizacin del isopreno
(2 metil-butadieno), dando lugar a estructuras que pueden ser lineales o cclicas.

La presencia de dobles enlaces en la molcula de isopreno confiere a algunas de estas

sustancias coloracin caracterstica. Son muy abundantes en los vegetales.
Se clasifican atendiendo al nmero de molculas de isopreno que contienen :
- Monoterpenos, contienen dos molculas de isopreno. Poseen un aroma
caracterstico y componen las esencias de mltiples vegetales. Ejemplos son:
limoneno, el mentol o el geraniol.
- Diterpenos, contienen cuatro molculas de isopreno. En las plantas son
componentes de pigmentos como el fitol (clorofila). Otros son vitaminas como la
A, la E o la K.
- Triterpenos, formados por seis molculas de isopreno.
- Tetraterpenos , por ocho molculas de isopreno. Dentro de este grupo
encontramos pigmentos como las xantofilas (color amarillo), carotenoides (color
anaranjado) y licopeno (color rojo).
- Politerpeno, por mltiples unidades de isopreno. El caucho es un politerpeno que
se obtiene de la planta Hevea brasilensis.

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4.4.3. PROSTAGLANDINAS.
Deben su nombre a que se aislaron en secreciones prostticas, aunque hoy se conoce
su existencia en mltiples tejidos animales independiente del sexo. Se sintetizan en los
propios tejidos a partir de los fosfolpidos de la membrana que contienen cidos grasos
poliinsaturados, como el cido araquidnico.

Las funciones de las prostaglandinas son diversas y en ocasiones antagnicas:

- pueden actuar como vasodilatadores regulando la presin arterial.
- Intervienen en procesos inflamatorios que provocan fiebre, rubor, edema y dolor.
- Estimulan la produccin del mucus protector de la mucosa gstrica, as como la
contraccin de la musculatura lisa.
- Interviene en los procesos de coagulacin de la sangre estimulando o inhibiendo
la agregacin plaquetaria.

4.5. FUNCIONES
Los lpidos desempean entre otras, las siguientes funciones biolgicas:
- Energtica Tal es el caso de las grasas, que al ser molculas muy poco oxidadas
poseen un alto contenido energtico. Por ejemplo la oxidacin de un gramo de grasa libera
9,4 Kcal., ms del doble de la que se consigue con la oxidacin de un gramo de glcidos o de
protenas (4,1 Kcal).
Las grasas acumuladas en el tejido adiposo de los animales adems de constituir una
reserva energtica para el organismo, son un poderoso aislante trmico y en ocasiones
mecnico, como por ejemplo la grasa que rodea a los riones.
- Estructural Los fosfolpidos, esfingoglicolipidos y el colesterol, dada su naturaleza
polar forman parte de las membranas celulares.
- Protectora Funcin desempeada por las ceras al impermeabilizar las superficies en
que se depositan.
- Transportadora Por ejemplo los cidos y las sales biliares que dispersan las grasas
facilitando su degradacin y posterior absorcin intestinal.
- Reguladora Contribuyendo al normal funcionamiento del organismo. Desempean
esta funcin las vitaminas lipdicas (A, D, K, E), as como las hormonas sexuales y hormonas
suprarrenales, de carcter tambin lipdico.

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4.6. CARCTER ANFIPTICO DE LOS LPIDOS. LPIDOS DE MEMBRANA.

Los lpidos que constituyen las membranas celulares tienen en comn una
caracterstica muy importante: son molculas antipticas. Contienen a la vez una parte
hidroflica, que se siente atrada por el agua y otra hidrofbica que huye del agua. Los
principales lpidos de membrana son: fosfolpidos (ms abundantes), glicolpidos y
colesterol.
Lpido de membrana Unidad hidrofbica Unidad hidroflica

Fosfoglicridos Cadenas de cidos grasos Alcohol fosforilado

Esfingomielina Cadena de cido graso y Fosforilcolina

cadena hidrocarbonada de
esfingosina.
Glicolpidos Cadena de cido graso y Uno o ms residuos de
cadena hidrocarbonada de azcar
esfingosina

Colesterol Molcula completa excepto Grupo OH en C3

el grupo OH

Al observar la frmula de fosfoglicridos vemos que las dos cadenas de cidos grasos
(unidad hidrofbica) quedan aproximadamente paralelas entre s, mientras que la parte de la
fosforilcolina (unidad hidroflica) apunta en direccin opuesta. En la esfngomielina y
glicolpidos tienen una conformacin semejante. Por todo ello se ha adoptado la siguiente
representacin abreviada para los lpidos de membrana. Su unidad hidroflica tambin
denominada grupo o cabeza polar, se representa mediante un crculo, mientras que sus colas
hidrocarbonadas son representadas mediante lneas rectas u onduladas:
Es evidente que cuando estos lpidos se encuentran en medio acuoso (como ya
estudiamos) sus cabezas polares tendrn afinidad por el agua mientras que las colas
hidrocarbonadas evitarn el agua. Esto puede conseguirse formando una micela
en la que los grupos polares estn en la superficie y las colas hidrocarbonadas quedan
inmersas en el interior de la micela. Sin embargo, la ordenacin que satisface tanto las
preferencias hidrofbicas como hidroflicas, de la mayora de los fosfolpidos y glicolpidos
en medios acuosos es la de la bicapa lipdica (una capa bimolecular de lpidos). La razn es
que sus colas de cidos grasos los hacen demasiado voluminosos para acumularse en el
interior de la micela. Adems una micela es una estructura limitada, en contraposicin con
una bicapa lipdica que puede tener dimensiones macroscpicas de hasta 1 mm. (107 ). Por
ello, al poder formar capas bimoleculares extensas, son los constituyentes claves de las
membranas. Adems estas pelculas sirven como barreras de permeabilidad, a pesar de ser
estructuras bastantes fluidas. La formacin de estas bicapas de fosfolpidos y glicolpidos,
como consecuencia de su carcter antiptico, es un proceso de autoensamblaje o
autoasociacin, rpido y espontneo en el agua.
Las principales fuerzas que determinan la formacin de bicapas son las interacciones
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hidrofbicas originadas al liberarse las molculas de agua de las colas hidrocarbonadas a

medida que estas colas quedan secuestradas en el interior apolar de la bicapa. Adems, entre
estas colas hidrocarbonadas existen fuerzas de Van der Waals que favorecen su
empaquetamiento compacto. Finalmente, se producen interacciones favorables,
electrostticas y de enlace de hidrgeno entre los grupos polares de la cabeza y las molculas
de agua.
Por tanto, las bicapas lipdicas estn estabilizadas por todo el conjunto de fuerzas que
intervienen en las interacciones moleculares de los sistemas biolgicos.
Las bicapas lipdicas tienden a cerrarse sobre si mismas de tal manera que no existan
extremos con cadenas hidrocarbonadas expuestas al agua, lo que da como resultado la
formacin de un compartimento. Adems, las bicapas lipdicas se autorreparan puesto que un
orificio en la bicapa es energticamente desfavorable.

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