Longitud de enlace

En geometra molecular, la longitud de enlace o distan- tudes de enlace estn dadas en picmetros. Por aproxima-
cia de enlace es la distancia media en el tiempo entre los cin, las distancias de enlace entre dos tomos diferentes
ncleos de dos tomos unidos mediante un enlace qumi- es la suma de los radios covalentes individuales.
co en una molcula.

1 Explicacin 3 Longitudes de enlace en com-

puestos orgnicos
La longitud de enlace se relaciona inversamente con el
orden de enlace, y crece con los radios de los tomos
La longitud de enlace real entre dos tomos en una mo-
que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre
lcula depende de factores tales como la hibridacin de
dos tomos determinados, menores sern las longitudes
orbitales y la naturaleza electrnica y estrica de los
de enlaces que ellos forman.
sustituyentes. La longitud de enlace carbono-carbono en
En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es apro- el diamante es de 154 pm, que es la mayor longitud de
ximadamente igual a la suma de los radios covalentes de enlace que existe para los enlaces covalentes ordinarios
los tomos participantes en ese enlace. Si los tomos que de carbono.
se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace tam-
Excepcionalmente pueden existir longitudes de enlace
bin lo ser. La longitud de enlace tambin se relacio-
mayores. En uno, el triciclobutabenceno, se registr una
na inversamente con la fuerza de enlace y con la energa
longitud de enlace de 160 pm. El rcord actual lo tiene
de disociacin de enlace, dado que un enlace ms fuerte
otro ciclobutabenceno, con 174 pm, basado en difraccin
tambin es un enlace ms corto. En un enlace entre dos
de rayos X.[2] En este tipo de compuestos, el anillo de ci-
tomos idnticos, la mitad de la distancia de enlace es
clobutano forzara ngulo de enlace|ngulos de enlace de
igual al radio covalente. Las longitudes de enlace se mi-
90 en los tomos de carbono conectados al anillo ben-
den en las molculas por medio de la difraccin de rayos
cnico donde ellos tienen ngulos de enlace ordinarios de
X. El enlace entre dos tomos es distinto de una molcu-
90.
la a otra. Por ejemplo, el enlace carbono-hidrgeno en el
metano es diferente a aqul en el cloruro de metilo. Sin La existencia de longitudes de enlace C-C muy largas de
embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la es- hasta 290 pm se propone para el dmero de dos dianiones
tructura general es la misma. tetracianoetileno, aunque esto corresponde a un enlace de
2-electrones-4-centros.[3][4] Este tipo de enlace tambin
Todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma lon-
ha sido observado en dmeros del fenaleno neutro. Las
gitud 139 pm intermedia entre los enlaces sencillos
longitudes de enlace de estos enlaces pancake[5] llegan
tpicos (154 pm) y los enlaces dobles (134 pm). Todos los
hasta los 305 pm.
ngulos del enlace C-C-C son de 120.
Tambin es posible tener distancias de enlace carbono-
carbono ms cortas que el promedio, los alquenos y
alquinos tienen longitudes de enlace de 133 y 120 pm,
respectiamente, debido a un mayor carcter s del enlace
sigma. En el benceno, todos los enlaces tienen la misma
longitud: 139 pm. En enlaces simples carbono-carbono,
hay un notable incremento en el carcter s en el enlace
resonancia benceno central del diacetileno (137 pm) y el de cierto dmero de
tetraedrano (144 pm).
En el propionitrilo, el grupo ciano jala densidad electr-
2 Longitudes de enlace del carbono nica, resultando en una longitud de enlace reducida (144
pm). La reduccin de un enlace CC tambin es posible
con otros elementos por aplicacin de impedimento estrico. El compuesto
orgnico In-metilciclofano muestra una distancia de en-
A continuacin se muestra una tabla con longitudes de lace muy corta de 147 pm para el group metilo aplastado
enlace simple entre carbono y otro elemento. Las longi- entre un grupo tripticeno y un grupo fenilo. En un expe-

1
2 4 REFERENCIAS

rimento in silico, se estim la distancia de enlace para el

neopentano atrapado en fulereno de 136 pm.[6] La me-
nor distancia de enlace obtenida para un enlace simple
carbono-carbono en este estudio es de 132 pm para una
molcula hipottica similar al adamantano.

4 Referencias
[1] Handbook of Chemistry & Physics 65th Edition CRC
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[2] Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthe-

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[5] Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phe-

nalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies
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[7] Fox, MA and JK Whitesell. Organische Chemie. 1994.

Spektrum
 3

5 Origen del texto y las imgenes, colaboradores y licencias

5.1 Texto
Longitud de enlace Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Longitud_de_enlace?oldid=94255194 Colaboradores: BOTijo, GermanX, Gai-
jin, Technopat, Omegakent, Armando-Martin, LucienBOT, Amirobot, FariBOT, Juebel.wp, SassoBot, FAL56, EmausBot, ZroBot, Xa-
naG, KLBot2, Acratta, MahdiBot, YFdyh-bot, Langtoolbot, Romulanus, Jarould, Josevernando y Annimos: 16

5.2 Imgenes
Archivo:Bencenoo.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c9/Bencenoo.png Licencia: CC BY-SA 4.0 Colabo-
radores: Trabajo propio Artista original: Josevernando

5.3 Licencia del contenido

Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0