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1. PrincipaisCaractersticasdasReaesOrgnicas

Existemmilhesdesubstnciasorgnicas.Sevoctiverdememorizarcomo
cada uma delas reage, o estudo de qumica orgnica lhe trar uma experincia
terrvel. Felizmente, as substncias orgnicas podem ser divididas em famlias, e
todososmembrosdasfamliasreagemdemaneirasimilar.Oquedeterminaaque
famlia uma substncia orgnica pertence o seu grupo funcional. O grupo
funcionalaunidadeestruturalqueagecomocentrodereatividadedamolcula.

Para diminuir a necessidade memorizao, necessrio entender por que

umgrupofuncionalreagesegundodeterminadamaneira.Aoseestudarasreaes
orgnicas discutiremos a reatividade de determinado grupo funcional, veremos,
ainda, como a natureza deste grupo funcional nos leva a prever o tipo de reao
queocorrer.Assim,aosedefrontarcomumareaoquenuncatenhavistoantes
e,sabendocomoasuaestruturaafetasuareatividade,vocsercapazdepreveros
produtosdareao.

1.1 EstudodasSetas
1.1.1 SetasCurvas

A descrio de um processo etapa por etapa, na qual os reagentes so

transformados em produtos, conhecido como mecanismo de reao. Para nos
auxiliaracompreenderummecanismo,setascurvassodesenhadasparamostrar
como os eltrons se movem, como uma nova ligao formada e como ligaes
covalentes so quebradas. Em outras palavras, setas curvas mostram quais
ligaes so formadas e quebradas. Entretanto, a seta curva no mostra o
movimento dos tomos. Presumese que os tomos seguem o movimento dos
eltrons.

Comoassetascurvasnosmostramdequeformaoseltronssemovem,elas
so desenhadas de um centro rico em eltrons (cauda da seta) para um
centrodeficienteemeltrons(pontadaseta).

Umasetacurvacomduasfarpasrepresentaomovimentosimultneodeum
pardeeltrons.

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ou


Umasetacurvacomumafarparepresentaomovimentodeumeltron.

ou



1.1.2 SetasdeReao

Assetassochamadasdecurvasparadistinguilasdassetas dereao
usadas para ligar os reagentes dos produtos em uma reao qumica. Assim, as
setasdereaoexistemosseguintestipo:

Uma seta de reao em um nico sentido indica que os reagentes so

convertidosaprodutos,masocontrrionoocorre:

Umasetacomsentidoduploindicaqueumareaoemequilbrioest
ocorrendo,ouseja,amedidaqueosreagentesetornamprodutosos
produtossetornamreagentes:
ou


Umasetacomsentidoduplo,mascomumasetamaiorqueaoutraindica
queumareaoemequilbrioestocorrendo.Noentanto,umadasreaes
ocorreemmaiorproporodoqueaoutra:

ou

ou
1.1.3 SetasdeEstruturasdeRessonncia
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Nestetipoaseta,noexistecauda.Isto,asetaapresentapontanas
duasextremidades.Estassetassousadaspararepresentarestruturasnas
quais a nica diferena a posio dos eltrons. Esta movimentao
chamada ressonncia e as estruturas que podem ocorrer este fenmeno
sochamadasestruturasderessonncia.

1.2 TiposdeClivagensdeLigaes
1.2.1 Heterlise

Quando uma ligao covalente se romper e os dois eltrons de ligao

ficarem em um dos tomos, o processo chamado clivagem heteroltica da
ligaoouheterlise.Nestetipodeclivagemocorreaformaodeons.

clivavem heteroltica
da ligao

H Br H+ + Br

1.2.2 Homlise

Quandoumaligaocovalenteseromperecadaumdostomosficarcom
um com dos eltrons da ligao, o processo chamado clivagem homoltica da
ligao ou homlise. Lembrese que uma seta com duas farpas significa o
movimento de dois eltrons, enquanto que uma seta com uma farpa significa o
movimentodeumeltron.Nestetipodeclivagemocorreaformaoderadicais.

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clivavem homoltica
da ligao

H Br H + Br

1.3 IntermediriosemReaesOrgnicas

Emmolculasorgnicasdependendodotipodeclivagemdeligaespodem
gerardiferentesintermediriosemreaesorgnicas.

1.3.1 Carboction

Quando a heterlise ocorre em uma ligao que contenha um tomo de

carbonoondeotomodecarbononofiquecomnenhumdoseltronsdaligao
ocorrerformaodeumcarboction.Carboctionssodeficientesdeeltrons,
ouseja,ficacarregadopositivamente.Elestmapenasseiseltronsnasuacamada
devalncia.

heterlise
C Z C+ + Z

carboction

Amaioriadoscarboctionsapresentavidacurtaesoaltamentereativos.
Carboctions reagem rapidamente com molculas ou ons que podem doar o par
deeltronsqueelesnecessitamparaatingirumoctetoestvel.

C+ + B C B

carboction nion

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1.3.1.1 EstabilidadesRelativasdeCarboctions

Oscarboctionssoclassificadosdeacordocomonmerodesubstituintes
queestoligadosaocarbonocarregadopositivamente:

Carboction primrio: tem apenas um substituinte ligado ao carbono

carregadopositivamente;
Carboctionsecundrio:temdoisgrupossubstituintesligadosaocarbono
carregadopositivamente;
Carboction tercirio: tem trs grupos substituintes ligados ao carbono
carregadopositivamente.

A estabilidade do carboction aumenta com o aumento do nmero de

substituintes ligado ao carbono carregado positivamente. Assim, carboctions
terciriossomaisestveisdoqueoscarboctionssecundriosque,porsuavez,
somaisestveisdoqueoscarboctionsprimrios.Observeque,quandofalamos
em estabilidade de carboctions, falamos de suas estabilidades relativas:
carboctionsnosoestveis;atmesmoocarboctionterciriomaisestvelno
suficientementeestvelparaserisolado.

R H H H

R C+ > R C+ > H C+ > H C+

R R R H
carboction carboction carboction ction
tercirio secundrio primrio metlico
(mais estvel) (mais estvel)

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A estabilidade de um carboction aumenta com o aumento do nmero de

substituintes ligados ao carbono carregado positivamente devido grupos alquilas
seremdoadoresdeeltronseissotemoefeitodediminuiraconcentraodecarga
positiva no carbono. Dessa forma, a carga positiva fica melhor dispersa
(distribuda)sobremaisdeumtomo.Assim,aodiminuiraconcentraodecarga
positivaaestabilidadedocarboctionaumenta.

Deacordocomomapadepotencialeletrosttico,quantomaisazulmenos
dispersa est a carga positiva. Observase que o ction metileno apresenta uma
grandecoloraoazul,indicandoqueacargaestmuitolocalizadaemumanica
regio.Jnocarboctiontercirioacargaestmaisuniformementedistribudapor
todaamolcula.

1.3.2 Carbnion

Quando a heterlise ocorre em uma ligao que contenha um tomo de

carbono,noqualestefiquecomopardeeltronsdaligaoocorrerformao
de um carbnion. Carbnions apresentam excesso de eltrons, ou seja, fica
carregadonegativamente.Elestmoitoeltronsnasuacamadadevalncia.

heterlise -
C Z C + Z+

carbnion

Assim como os carboctions, os carbnions apresentam vida curta e so

altamentereativos.Carbnionsreagemrapidamentecommolculasouonsque
necessitamdeumpardeeltronsparaatingirumoctetoestvel.

+
- H A
C + C H + A-

carbnion espcie deficiente

de eltrons

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1.3.2.1 EstabilidadesRelativasdeCarbnions

Os carbnions so carregados negativamente, por essa razo so

desestabilizadospelosgruposalquila,poiscomoosgruposalquilasodoadoresde
eltronselestendemaaumentaracarganegativadocarbnion.Portanto,nions
metlicossoosmaisestveiseoscarbnionsterciriossoosmenosestveis.

R H H H
- - - -
R C < R C < H C < H C

R R R H
carbnion carbnion carbnion nion
tercirio secundrio primrio metlico
(menos estvel) (mais estvel)

1.3.3 Radicais

Quando a homlise ocorre em uma ligao que contenha um tomo de

carbono onde o tomo de carbono fique um eltron da ligao e o outro tomo
ligadoaocarbonofiquecomooutroeltrondaligaoocorrerformaodeum
Radical.Radicaisapresentamdeficinciadeeltrons.Elestmseteeltronsnasua
camadadevalncia.Assimcomoosoutrosintermedirios,osradicaisapresentam
vidacurtaesoaltamentereativos.Radicaisreagemrapidamentecommolculas
ouonsquenecessitamdeumeltrondeparaatingirumoctetoestvel.

homlise
C Z C + Z

radical

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1.3.3.1 EstabilidadeRelativasdeCarbnions

As estabilidades relativas de radicais alquila primrio, secundrio e

tercirio apresentam a mesma ordem de estabilidade relativa dos carboctions
primrio, secundrio e tercirio. Entretanto, as diferenas energticas entre os
radicaissobemmenoresdoqueentreoscarboctions.

R H H H

R C > R C > H C > H C

R R R H
radical radical radical radical
tercirio secundrio primrio metlico
(mais estvel) (menos estvel)

1.4 NuclefiloseEletrfilos

Em essncia, a qumica orgnica discute a interao entre os tomos ou

molculas ricas em eltrons e tomos e tomos e molculas pobres em eltrons.
So essas foras de atrao que fazem as reaes qumicas ocorrerem. A seguir
encontrase importante regra que determina a reatividade de substncias
orgnicas:tomosoumolculasricosemeltronssoatradosportomosou
molculas pobres em eltrons. Cada vez que estudar um grupo funcional,
lembrese de que as reaes orgnicas podem ser explicadas por essa regra
simples.

Portanto, para entender como um grupo funcional reage devese primeiro

aprender a reconhecer tomos e molculas ricos e deficientes em eltrons. Um
tomooumolculadeficientedeeltronschamadoeletrfilo.Umeletrfilopode
terumtomoqueaceiteumpardeeltrons,oupodeterumtomocomumeltron
desemparelhado e, em decorrncia, necessitar de um eltron para completar seu
octeto. Dessa maneira, um eletrfilo procura eltrons. Literalmente, eletrfilo
significaafinidadedeeltrons(philesufixogregoquedesignaafinidade).

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+
H+ CH3CH2 BH3 Br

estes so eletrfilos porque este eletrfilo porque

podem aceitar um par de eltrons pode aceitar um eltron

Um tomo ou molcula rico em eltrons chamado nuclefilo. Um

nuclefilopossuiumpardeeltronsquepodecompartilhar.Algunsnuclefilosso
neutros e outros so carregados negativamente. Uma vez que um nuclefilo tem
eltrons para compartilhar e um eletrfilo est querendo eltrons, no seria
surpresa se um atrasse o outro. Assim, a seguinte regra pode ser descrita: um
nuclefiloreagecomumeletrfilo.

HO Cl CH3NH2 H2O

estes so nuclefilos porque possuem

pares de eltrons para compartilhar

1.5 AcidezeBasicidadedeCompostosOrgnicos

Inicialmente os qumicos chamavam qualquer substncia que tinha gosto

azedo de cido (do latim acidus, significa azedo). Alguns cidos eram familiares,
comocidoctrico(encontradonolimoeemoutrasfrutasctricas),cidoactico
(encontrado no vinagre). Substncias que neutralizam os cidos, como cinza de
madeira e outra cinzas de plantas, eram chamadas de bases, ou substncias
alcalinas(cinzas,emarabe,elkalai).Limpadoresdevidrosesoluesdesignadas
adesentupiresgotossoalcalinas.

Atualmente, existem vrias definies de cido e base. No entanto,

trabalharemoscomasdefiniesdeArrhenius,deBronstedLowryedeLewis.

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1.5.1 DefiniodeArrhenius

ParaArrhenius,cidotodaespciequmica(onoumolcula)queemgua
liberaH+.Ebase,todaespciequmica(onoumolcula)queemgualiberaOH.

Exemplodecido:

H2O
HCl H+ + Cl

QuandomaisconvenientepodemosrepresentarcidosnospeloonH+,
mastambmpeloonhidrnio(H3O+).

Exemplodebase:

H2 O
NaOH Na+ + OH

1.5.2 DefiniodeBronstedLowry

Para BronstedLowry, cido toda espcie qumica (on ou molcula) que

doa um prton. E base, toda espcie qumica (on ou molcula) que recebe um
prton.Tenhaemmentequeonshidrognioscarregadospositivamente(H+)so
tambmprtons.

Assim, ambos cido e base tm que estar presentes em uma reao de

transferncia de prton, porque um cido no pode doar um prton, a menos
que uma base esteja presente para poder receblo. Reaes cido base so
frequentementechamadasreaesdetransfernciadeprton.

HCl + H2O H3O+ + Cl

Quando uma substncia pode doar um prton, a espcie resultante

chamadabaseconjugada.Assim,oClabaseconjugadadoHCl,eH3O+ocido
conjugadodeH2O.NareaoinversaoH3O+ocidoporquedoaumprton,eo
onClumabaseporquerecebeumprton.

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base
cido conjugada

HCl + H2 O Cl + H3O+

base cido
conjugado

ou

cido
conjugado base

HCl + H2 O Cl + H3O+

base cido
conjugada

Quando uma substncia pode receber um prton, a espcie resultante

chamadacidoconjugado.

+ OH
+
CH3NH2 H2 O CH3NH3

Nareaoqueenvolveametilaminaegua,ametilamina(CH3NH2)abase
porquerecebeumprton,eH2Oocidoporquedoaumprton.Assim,oOHa
base conjugada de H2O e CH3NH3+ o cido conjugado do CH3NH2. Na reao
inversaoCH3NH3+ocidoporquedoaumprton,eoonOHumabaseporque
recebeumprton.

cido
base conjugado

CH3NH2 H2O CH3NH3

+ + OH

cido base
conjugada

ou

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base
conjugada cido

CH3NH2 H2O +
CH3NH3 + OH

cido base
conjugado

Observequeaguapodesecomportarcomocidooucomoumabase.Ela
podesecomportarcomoumcidoporqueelatemumprtonquepodeserdoado,
mas tambm pode se comportar como uma base porque tem um par de eltrons
livres que pode receber um prton. Substncias que podem se comportar como
cidooubasessochamadosanfteros.

Acidez a medida da tendncia de uma substncia em doar um prton.

Basicidade a medida da afinidade de uma substncia em doar um prton. Um
cido forte aquele que temforte tendnciaem doar oseu prton. Isso significa
quesuabaseconjugadatemqueserfracaporqueelatempoucaafinidadecomo
prton. Um cido fraco tem pouca tendncia em doar seu prton. Assim, a
importante relao a seguir existe entre um cido e sua base conjugada: Quanto
maisforteumcido,masfracasersuabaseconjugada.Porexemplo,vistoque
HBrumcidomaisfortedoqueHCl,inferimosqueBrumabasemaisfracaque
Cl.

ForasdoscidoseBases:KaepKa

Emcontrastecomoscidosfortes,taiscomoHCleH2SO4,ocidoactico
umcidomuitomaisfraco.Quandoocidoacticosedissolveemgua,aseguinte
reaonoseprocessaporcompleto:

O O

H3C C OH + H2 O H3C C O + H3O+

Experimentosmostramqueemumasoluode0,1mol/Ldecidoacticoa
25 oC,apenascercade1%dasmolculasdecidoacticoseionizamtransferindo
seusprtonsparaagua.
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A constante de equilbrio da reao (Keq) indica se a reao reversvel

favorece reagentes ou produtos no equilbrio. Os colchetes so utilizados para
indicarconcentraomolar(isto,mol/L(M))

Umavezqueareaoqueocorreemumasoluoaquosadecidoactico
de equilbrio, podemos descrevla com uma expresso para a constante de
equilbrio.

Para solues aquosas diludas, a concentrao de gua essencialmente

constante (~55,5 M), ento podemos reescrever a expresso para a constante de
equilbrioemtermosdeumanovaconstante(Ka)chamadaconstantedeacidez.

A25oC,aconstantedeacidezparaocidoactico1,76x105.

Podemos escrever expresses similares para qualquer cido fraco

dissolvido em gua. Usando um cido hipottico generalizado (HA) a reao
qumica:

HA + H2 O H3O + + A
Eaexpressoparaaconstantedeacidez:

Umavezqueasconcentraesdosprodutosdareaosoescritasnonumeradore
aconcentraodocidonodissociadonodenominador, umvalor maiorde Ka
significaqueocidoumcidoforte,eumvalormenordeKasignificaqueo
cido um cido fraco. Se Ka maior do que 10, o cido estar na prtica,
completamentedissociadoemgua.

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1.5.3 AcidezepKa

Osqumicosgeralmenteexpressamaconstantedeacidez(Ka)comoseulogartimo
negativo(pKa).

VejaospKadoscidoaabaixo:

CH3CO2H < CF3CO 2H < HCl

pK a = 4,75 pK a = 0 pK a = 7
cido fraco cido muito forte

Aumento da fora do cido

NotequequantomaiorovalordopKamenorseraforadocido.Equantomenor
forovalordopKamaiorseraforaocido.

1.5.4 PrevendoaforadasBases

Em nossa discusso at agora tratamos apenas com as foras dos cidos.

Surgindocomoumaconseqncianaturalaissoestumprincpioquenospermite
estimar as foras das bases. Assim, quanto mais forte o cido (menor o pKa),
masfracasersuabaseconjugada.Equantomaisfracoocido(maiorpKa),
masfortesersuabaseconjugada.

Os valores de pKa j esto tabelados para praticamente todos os cidos.

Destemodo,numareaocidobase,devemosobservaropKadosdoiscompostos.
Assim,ocompostoqueapresentaromenorpKaserocidomaisfortee,portanto,
este atuar como o cido (doando um prton) e o outro composto atuar como
base (recebendo um prton). Alguns valores de pKa para alguns cidos esto
listadosabaixo:

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1.5.5 DefiniodeLewis

Para Lewis, cido toda espcie qumica (on ou molcula) que pode
receberumpardeeltrons.Ebase,todaespciequmica(onoumolcula)que
podedoaumpardeeltrons.
F F
+
H3 C O -
B F H3 C O B F

CH3 F CH3 F
Base de Lewis cido de Lewis
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Cl Cl

Cl
-
Al Cl Cl Al Cl
Base de Lewis
Cl Cl
cido de Lewis

1.6 AspectosTermodinmicosdeReaes

O campo da Qumica que descreve as propriedades de um sistema no

equilbrio chamado termodinmica e nos mostra as quantidades relativas de
reagentes e produtos quando o equilbrio atingido, bem como mostra a
espontaneidadedosprocessos.

1.6.1 ProcessosExotrmicoseEndotrmicos

Toda reao qumica libera ou absorve energia, comumente chamase

energia de calor. Dizemos que quanto menor for a energia de um sistema mais
estvelele.

Grandeza termodinmica que corresponde ao contedo de calor de um

sistema,pressoconstante,chamada entalpia(H).Noentanto,muitodifcil
obter o valor de entalpia de um determinado composto, tornando mais fcil
trabalharmoscomavariaodaentalpia(H).Assim,avariaodeentalpiao
calor perdido ou recebido em qualquer processo qumico ou fsico, presso
constante.Aentropiadeformaopodeserobtidapelaseguinteequao:

ondeHpaentalpiadosprodutoseHRentalpiadosreagentes.

Observeoexemploparaaformaodagua

H2(g)+1/2O2(g)H2O(l)H=68,3Kcal

A equao para a formao da gua mostra que h formao de calor, ou

seja,cadamoldeguaformadolibera68,3Kcal.

Nareaodeformaododixidodenitrognio,temos:

1/2N2(g)+O2(g)NO2(g)H=+8Kcal

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A equao para a formao do dixido de nitrognio mostra que para a

reao ocorrer ela precisa absorver 8 Kcal por mol para cada mol de NO2 que
formado.

Processosqueliberamcalorsodenominadosexotrmicos.
Processosqueabsorvemcalorsodenominadosendotrmicos.

Ocalordereaopodesermedidoemcalorias(cal)ouemjoules(J),veja:

1cal=4,184J

AsunidadesdeenergiapodemtambmserdadasemKcalouKJ,veja:

1000cal=1Kcal

1000J=KJ

Estes processos podem ser representados por diagramas de energias da

seguintemaneira:

Exemplo1:H2(g)+1/2O2(g)H2O(l)

H2 + 1/2 O 2
Energia (H)

calor liberado
H = 68,3 Kcal

H2O

Caminho da reao

Exemplo2:1/2N2(g)+O2(g)NO2(g)

NO2
Energia (H)

1/2 N2 + O 2 calor absorvido

H = +8 Kcal

Caminho da reao
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1.6.2 EnergiadeAtivao

Para que uma reao ocorra, so necessrias colises entre as molculas

dos reagentes. Essas colises devem ocorrer numa orientao geomtrica
favorvelecomenergiaigualousuperiorenergiadeativaodareao(Ea).

A energia de ativao a energia necessria para que uma reao ocorra.

Vejagraficamenteumareaocomsuarespectivaenergiadeativao:

Ea
A+B
Energia (H)

H
C+D

Caminho da reao

1.6.3 Catalisador

A funo do catalisador baixar a energia de ativao de uma reao,

aumentando,assim,avelocidadedareao.

Ocatalisadorumasubstnciaquenosealteranoprocesso,ouseja,uma
substncia que aumenta a velocidade da reao mas no consumido. Veja
graficamentecomoaenergiadeativaodareaodiminudadevidoaadiodo
catalisador:
Energia (H)

Caminho da reao

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A linha azul indica o caminho normal de uma reao com seu

respectivovalordeenergiadeativao.Alinhavermelhaindicaocaminhodeuma
reaoapsocorreraadiodeumcatalisador.Observaseclaramentequeocorre
umadiminuionaenergiadeativaooqueproporcionaumamaiorvelocidade
dereao.

1.7 ReaesdeOxidaoeReduonaQumicaOrgnica

Aoxidaodeumamolculaorgnicapodeserentendidacomooaumento
deseucontedodeoxigniooudiminuiodeseucontedodehidrognio.

Areduodeumamolculaorgnicapodeserentendidacomooaumento
deseucontedodehidrogniooudiminuiodeseucontedodeoxignio.

Assim, converter um cido carboxlico em aldedo um processo de

reduo,poishumadiminuio nocontedodeoxignio.Joprocessoinverso,
ouseja,converterumaldedoemumcidocarboxlicoumprocessodeoxidao,
poisocorrehumaumentonocontedodeoxignio.Vejaareaoabaixo:

O O
[O]
Reduo
R C OH R C H
+[O]
Oxidao

Converterumaldedoalcoolumprocessodereduo,poishum
aumentonocontedodehidrognio.Joprocessoinverso,ouseja,converterum
lcoolemaldedoumprocessodeoxidao,poishumadiminuiodocontedo
dehidrognio.Vejaareaoabaixo:

O H
+[H]
Reduo
R C H R C O H
[H]
Oxidao
H

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1.8 EfeitosEletrnicos
1.8.1 Efeitoindutivo

Aligaocarbonocarbonodoetanoapolarporquecadaextremidadedaligao
existemdoisgruposidnticos,vejaabaixo:

H3C CH3

H H

H C C H

H H

Estenoocasododaligaocarbonocarbonodofluoretodeetila,vejaafiguraabaixo:

+ H2
H3C > C + > Cl

H H
+ +
H C > C > Cl

H H

Aextremidadedaligaoque est maisprximadotomo deflor(CH2)mais

positiva do que a outra extremidade (CH3). Esta polarizao da ligao CC resulta da
capacidade intrnseca da atrao de eltrons do flor (devido o flor possuir maior
eletronegatividade) que transmitida atravs do espao e atravs das ligaes da
molcula. Os qumicos chamam este tipo de efeito de efeito indutivo. O efeito indutivo
podeserdeatraooudeliberaodeeltrons.

Os efeitos indutivos enfraquecem medida que a distncia ao tomo de maior

eletronegatividadeaumenta.

1.8.2 Ressonncia

Paraentenderoefeitoderessonnciavamosconsideraroexemplodoon
carbonato( ).
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O O O

C C C

O O O O O O

A diferena entre as trs estruturas est somente na posio das ligaes duplas
(deslocalizao de eltrons). Assim, as estruturas de ressonncia so representadas da
seguintemaneira:

O O O

C C C

O O O O O O

Lembrandoquenaprticaastrsestruturassoidnticas.Sendoassim,amelhor
representaoparaestasestruturasderessonncia:

+
C

O O

Estruturas de ressonncia so importantes para explicar a estabilidade de certos

compostos,poisquantomaioronmerodeestruturasderessonnciamaisestvelele.

2. Referncias

1. SOLOMONS,T.W.;GRAHAM;CRAIGFRYHLE.QumicaOrgnica.8.ed.Rio

deJaneiro:LTC,2005.1e2v.

2. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006

3. ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978.

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