CAP. 22.

2 Funcin Amida

Las amidas derivadas de alcanolaminas son

slidos creos o blandos, dependiendo de los
materiales de partida. Se obtienen por conden-
sacin y se usan principalmente como agentes
espumantes y espesantes. Las amidas conden-
sadas se usan a veces como emulsificantes o
como acondicionadores del cabello.
La amida ms importante es la rea o carbodia-
mida que procede del cido carbnico H2CO3
y del amoniaco. Es un slido cristalino que se
encuentra en la orina de los mamferos y que por
accin bacteriana se descompone en amoniaco.

22.2.1. Funcin Amida

22.2.1A. Definicin
La funcin amida es una funcin nitrogenada que presenta al grupo funcional amida en su
estructura molecular.

22.2.1B. Definicin de Amida

Se denominan amidas a aquellos compuestos orgnicos nitrogenados que estn formados por
el grupo amida y un radical.
La frmula general de la familia de las amidas es: R CONH2

22.2.1C. Tipos de Amidas

TIPO DE AMIDA PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

Ejemplo CH3CH2CONH2

Unid. 22 Cap. 22.2 Funcin Amida 1091

 Tambin se suelen nombrar las amidas cambiando la terminacin OILO del radical acilo por
NOMBRE Propanamida N-metilpropanamida N,N -dimetilpropanamida
AMIDA.

Frmula general R CONH2

CH3 (CH2 )3 CONH2 HCO N(CH3 )2
Podemos considerar el grupo funcional amida como derivado de un cido carboxlico en el
cual un grupo NR2 sustituye al OH del cido. Pentanamida Benzamida N,N- dimetilmetanamida

22.2.1D. Nomenclatura
Observacin.- El enlace amida mostrado, donde R y R son grupos orgnicos, es el grupo
Para nombrar una amida se cambia la terminacin ILO del radical acilo por AMIDA. Si hay funcional clave en la estructura de las protenas.
sustituyentes en el tomo de nitrgeno, su posicin se indica con la letra N (por cada tomo
de hidrgeno sustituido), y se enuncian al comienzo.
Ejemplos.-

H CONH2 22.2.1E. Propiedades de las Amidas

E1. Propiedades Fsicas

Metanoamida Etanoamida
a) Estado Fsico.- A 25C y 1atm, las amidas se encuentran en fase slida a excepcin de la
metanamida y la N,N- dimetil-metanamida que se presenta en fase lquida.

b) Solubilidad.- Las amidas no son solubles en agua excepto la metanamida y la etanamida.

c) Temperatura de ebullicin.- sta vara directamente con la masa molar de las sustancias.

Decanoamida N-metil pentanoamida NOMBRE FRMULA Te (C) SOLUBILIDAD

Metanamida HCONH2 211 Miscible

Etanamida CH3CONH2 222 Miscible

Propanamida CH3CH2CONH2 213 No

Butanamida CH3CH2CH2CONH2 216 No

N-etil-N-metil-butanoamida N-metil-3,3-dimetil butanoamida
Pentanamida CH3CH2CH2CH2CONH2 232 No

Principales propiedades: [Cours of Chimie Organique, G. Dupuis, Lyce Faidherbe, 2005]

E2. Propiedades Qumicas

a) Las amidas poseen propiedades bsicas al disolverse en el agua.
N-bromo benzoamida Metanodiamida o carbodiamida (rea) CH3CH2CONH2 + H2O CH3CH2CONH+
3 + OH

1092 Qumica Unid. 22 Cap. 22.2 Funcin Amida 1093

b) Las amidas pueden hidrolizarse en medio cido o bsico presentando propiedades anfotricas. G3. rea.- Llamada tambin carbodiamida, carbamida o diamida carbnica. Su frmula
+ correspondiente es:
CH3CH2CONH2 + H2O H
CH3CH2COOH + NH+4 NH2 CO NH2 o CO(NH2 )2

CH3CH2CONH2 + H2O NaOH

CH3CH2COONa + NH4OH Es una sustancia cristalina que funde a 133 C. Se disuelve bien en el agua, pero con dificultad
en el alcohol. No es soluble en ter ni en hidrocarburos. Es un producto del metabolismo de
c) Las amidas pueden transformarse en aminas, mediante la denominada degradacin de los organismos de los animales.
Hofmann, segn:
En la descomposicin de las protenas aproximadamente un 80% del nitrgeno se desprende
CH3CH2CONH2 + KOBr CH3CH2NH2 + CO32 en forma de rea. La orina humana contiene cerca de un 2% de rea. Bajo la accin del micro
cocus ureae, fija agua del medio ambiente transformndose en carbono de amonio.
22.2.1F. Obtencin de Amidas
Se descompone por el calor (150 -170 C) transformndose en amoniaco y biuret. Este biuret se
I. Mediante hidrlisis incompleta de nitrilos.
reconoce por su color violeta que toma al contacto con CuSO4 y KOH. Tambin hay rea en
las bilis, el sudor, la linfa, etc. Se usa en la industria para obtener polmeros, sustancias medi-
cinales, herbicidas, estabilizacin de explosivos, etc. En la agricultura se usa como fertilizante
y como aditivo en la comida del ganado.
II. Mediante amonlisis de los cloruros de acilo. G4. Nailon.- Es la poliamida ms conocida. Se prepara por calentamiento de hexametilenedia-
mina anhidra con cido adpico anhidro, un cido dicarboxlico, as:
R CO Cl + NH3 R CO NH2 + HCl
Cloruro de acilo Amoniaco Amida

III. Mediante amonlisis de anhidridos orgnicos.

IV. Mediante calentamiento de las sales de amonio.

(P2O5 ) El nailon fundido puede moldearse en hilos, tras enfriarse a temperatura ambiente, y se carac-
R COONH4 R CONH2 + H2O terizan porque se pueden estirar hasta cuatro veces su longitud original.
Sal de amonio Amida
Se forman puentes de hidrgeno N H ... O, que forman enlaces cruzados entre las cadenas
22.2.1G. Compuestos Importantes adyacentes y dan resistencia a la fibra.

G1. Anilina.- Frmula: C6H5NH2 o El petrleo es la fuente tanto de cido adpico como de hexametilenediamina, el precio del
petrleo es un factor muy importante en la economa, ya que de l se derivan diferentes
Se conoce como fenilamina o amino benceno. Se obtiene por reduccin del nitrobenceno. productos de gran aplicacin.
Se emplea en la obtencin de colorantes, preparados medicinales, vulcanizadores y estabiliza-
dores de resinas, plsticos y reveladores fotogrficos.
G2. Metilamina.- Frmula: CH3NH2
Se encuentra en el organismo de los peces en descomposicin, en la melaza de la remolacha,
etc. La ecuacin de este proceso de obtencin es:
CH3 CONH2 + Ca(OH)2 + NaClO CH3NH2 + NaCl + H2O + CaCO3
La metilamina es un gas incoloro de olor amoniacal, es soluble en agua y arde con llama
amarilla. Se usa para fabricar colorantes, explosivos, etc.

1094 Qumica Unid. 22 Cap. 22.2 Funcin Amida 1095

 01.- La rea o carbodiamida es:
a. CH3 NH2 b. CH3 CONH2
c. CO(NH2 )2 d. CH3 CONH2
e. (CO)2 NH
02.- Completar el cuadro.
Metanamida
Etanamida
a. Primaria b. Secundaria
c. Terciaria d. Cuaternaria Prob. 01.- Determinar el nombre correcto de la siguiente
amida:
04.- Las protenas son secuencias de aminocidos.
es decir, resultan de la condensacin de grupos
En primer lugar se enumera la cadena principal a
cidos y grupos amino
partir del carbono del grupo funcional CONH2 :
eliminando agua, tambin se consideran:
a. Poliaminas b. Policidos Luego seleccionamos los sustituyentes:
c. Poliamidas d. Polibsicos CH3 (metil) N,N - dimetil butanamida
05.- La masa molecular de la rea:
Prob. 02.- Determinar la nomenclatura en el sistema
IUPAC.

es: C = 12; H = 1; O = 16; N = 14 Enumerando la cadena principal:

a. 40 b. 50 c. 60 d. 70 e. 80

Butanamida 06.- Al analizar un compuesto orgnico se llega a

C2H5ON, que es muy soluble en agua, con sosa N - etil butanamida
caliente (soda custica) desprende amoniaco, su
nombre es: Prob. 03.- Nombrar:
a. Metilamina b. rea
c. Acetamida d. Trimetilamina
07.- Completar:
03.- El compuesto:
CH3 CO Cl + NH3 CH3 CO NH2 + HCl
La estrategia es seleccionar
CH3 CH2 CO Cl + NH3 ________ + HCl la cadena principal y luego
la enumeramos:
Reconociendo los sustituyentes:
CH3 CH2 CH2 CO Cl + NH3 ___ + HCl
es una amida: CH3 CH2 (etil)
CH3 CH2 CH2 (propil) 3 - etil - N - propil pentanamida

1096 Qumica Unid. 22 Cap. 22.2 Funcin Amida 1097

Prob. 04.- Cul es el nombre de B) CH3 CH2 CO NH2
la siguiente estructura orgnica? C)
Se trata de una amida sustituida. Enume-
rando la cadena principal:

D)

En primer lugar seleccionamos

la cadena principal a partir del
E)
grupo acilo y enumeramos la (Ciclo butil) CH3 (metil)
cadena principal:
CH3 CH2 (etil)
Reconociendo a los radicales tenemos: CH3 (metil) CH3 CH2 (etil) N-ciclo butil - 3 - etil hexanamida
N,3-dietil-5-metilhexanamida A las amidas con un grupo alquilo en el ni-
Prob. 08 trgeno (RCONHR) del grupo amida
se denominan amidas secundarias.
Prob. 05.- Determinar el nombre de la Calcular la masa molecular de la siguiente
amida: De las alternativas el nico compuesto que
siguiente amida: cumple con dicha frmula es:
CH3 CO NH CH3
(N - metiletanamida) Rpta. E

Enumeramos la cadena principal: Prob. 10

La estrategia es desarrollar la estructura en Determinar las proposiciones correctas.
forma desarrollada, as:
I. La benzamida es una amida primaria.
II. La rea es conocida como carbodiamida.
N,etil-N,4-dimetil hexanamida
III. Las amidas y las aminas pueden formar
ismeros.
Prob. 06.- Cul es el nombre de la siguiente estructura
A) Slo I B) Slo II C) I y II
orgnica?
D) Slo III E) I y III

Frmula global: C8H9NO2

La masa molecular es: I. Verdadero.- La
Se trata de la amida no sustituida o primaria. Enumerando benzamida es:
la cadena principal se tiene: M = 8(12) + 9(1) + 1(14) + 2(16) = 151 uma

Donde la frmula general es RCONH2 ,

3,3-dimetil pentanamida
Prob. 07.- Determinar el nombre en nomencla-
tura IUPAC de la siguiente estructura orgnica:
Prob. 09
tpico de las amidas primarias.
Identifique una amida secundaria en las si-
II. Verdadero.- La rea es una diamida de as-
guientes alternativas.
pecto blanco, este slido es el producto final
A) del metabolismo de protenas en los mamfe-
ros y se encuentra en la orina. La rea es cono-
cida como carbodiamida: NH2 CO NH2 .

1098 Qumica Unid. 22 Cap. 22.2 Funcin Amida 1099

III. Falso.- La frmula general de las aminas es: R NH2 , mientras que de las amidas es Prob. 13 D)
RCONH2 ; al diferir en el oxgeno, ambas no pueden formar ismeros.
Identifique la alternativa incorrecta respecto a
\ Las proposiciones correctas son: I y II Rpta. C las amidas.
A) Una amida se forma a partir de un cido
Prob. 11.- Nombrar la siguiente amida: carboxlico y amoniaco. E) NH2 CO NH2
B) La metanamida es la amida ms sencilla.
C) Las amidas contienen C, H y O solamente.
Todas las amidas presentan el grupo fun-
A) 5-hidroxi-4-etil-N-metiloctanamida B) N-metil-4-etil-5-hidroxioctanamida D) La atomicidad de la benzamida es mayor cional amida, donde existe esta unin de
que la atomicidad de la anilina. tomos:
C) 4-etil-N-metil-5-hidroxioctanamida D) 5-hidroxi-N-metil-4-etiloctanamida
E) 4-etil-5-hidroxi-N-metiloctanamida E) Una amida logra hidrolizarse cuando es
calentada con cidos o bases acuosas.
Esto se observa en los compuestos de las al-
ternativas A, B, E y D. Esta ltima es una
La estructura dada la convertimos en su frmula semidesarrollada, donde luego, segn las amida cclica. Pero en la alternativa (C) no
reglas de la IUPAC, procederemos a nombrarla: Las alternativas A, B, D y E son verdaderas,
y utilizando sus argumentos determinare- est presente el grupo amida sino los gru-
mos que la alternativa (C) es falsa. pos funcionales amino (NH2 ) y formil
(CHO), por tanto la clave (C) no corres-
Toda amida primaria tiene por frmula ge- ponde con una amida.
neral R CO NH2 , donde R es un radical Rpta. C
alquilo, arilo o el hidrgeno. Por ejemplo:
Prob. 15
Su nombre es: 4 - etil - 5 - hidroxi-N-metiloctanamida Rpta. E Determinar la atomicidad del compuesto:
H CO NH2
N-ciclopentil-benzamida
Prob. 12.- Muchos de los anestsicos locales son metanamida
benzamida A) 21 B) 25 C) 29 D) 31 E) 32
amidas. La lidocana, prototipo de este tipo de (amida ms simple)
Frmula global:
drogas, es el que se utiliza ms. Su frmula es:
C7H7NO
Determinar (en g/mol) su masa molar. El compuesto orgnico cuyo nombre es:
Por tanto las amidas siempre presentan car-
N - ciclopentil benzamida, se estructura as
A) 189 B) 197 C) 216 D) 234 E) 281 bono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno.
(frmula topolgica):
Rpta. C

La estructura de la lidocana la
Prob. 14
convertimos en su frmula global:
Identifica la sustancia que no es una amida.
Frmula global: C14H22N2O A) CH3 CH2 CO NH2
Su frmula simplificada es:
Calculando la masa molar: B) CH3 CH2 CH2 CO NH CH3 C6H5 CONH C5H9
M = 14(12) + 22(1) + 2(14) + 16 C) La atomicidad del compuesto es: 29
\ M = 234 g /mol Rpta. D Rpta. C

1100 Qumica Unid. 22 Cap. 22.2 Funcin Amida 1101

Prob. 16.- Determinar (en gramos) la masa de 2,5 mol de N,N-dimetiletanamida.
A) 210,5 B) 217,5 C) 228 D) 231,5 E) 234 En primer lugar elaboramos la frmula del 3- metoxipentanamida.

Elaboramos primero la frmula de: N,N-dimetiletanamida (una amida terciaria).

Esta frmula semidesarrollada la transformaremos en su frmula global:

C6H13O2N Rpta. A

Frmula global: C4H9NO Prob. 19.- Completar la reaccin de hidrlisis de la amida en medio cido y d como respuesta
Luego calculamos su masa molar: M = 4(12) + 9(1) + 1(14) + 1(16) = 87 g/mol el nombre del compuesto oxigenado producido.
g
Finalmente la masa de 2,5 mol del compuesto es: m = 2,5 mol 87
mol
A) butanamida B) butanamina C) butanonitrilo
\ m = 217,5 g Rpta. B
D) cido butanoico E) butanona
Prob. 17.- Habitualmente a las amidas de la anilina se les conoce como anilidas. Un ejemplo
de ello es la acetanilida. +
La hidrlisis de una amida en medio cido produce un cido carboxlico y el NH 4
(amonio); por tanto la reaccin qumica del problema se completa as:

Determinar (en gramos) la masa de nitrgeno contenida en 945 g de dicho compuesto.

A) 81 B) 84 C) 90 D) 98 E) 102 Nos piden el nombre del producto orgnico oxigenado: CH3CH2CH2COOH
\ cido butanoico Rpta. D

La acetanilida (C6H5 NH CO CH3 ) presenta la siguiente masa molar: Prob. 20.- Calcular la atomicidad de cierta amida aromtica conocida como:
M = 6(12) + 5 + 14 + 1 + 12 + 16 + 12 + 3 N-metil-2-feniletanamida
M = 135 g/mol . . . (La cual contiene 14 g de N) A) 17 B) 18 C) 20 D) 22 E) 28
Ahora calcularemos la masa de nitrgeno contenida en 945 g de acetanilida.
14 g nitrgeno
m = 945 g acetanilida La frmula de esta amida secundaria es la siguiente:
135 g acetanilida
\ m = 98 g de nitrgeno Rpta. D

Prob. 18.- Determinar la frmula global del 3-metoxipentanamida.

A) C6H13O2N B) C6H16O2N C) C6H10O2N Su frmula global es: C9H11NO
D) C6H13ON E) C7H13O2N La atomicidad del compuesto es: 22 Rpta. D

1102 Qumica Unid. 22 Cap. 22.2 Funcin Amida 1103


22.2. Funcin Amida
01.- Determinar la proposicin falsa para las
amidas.
A) Son derivados de los cidos carboxlicos.
B) Son resultantes de la sustitucin de uno,
dos o los tres hidrgenos del amoniaco por
radicales acilos.
C) Las amidas pueden ser primarias, secunda-
rias o terciarias, segn que uno, dos o tres
radicales acilo se encuentren unidos al ni-
trgeno del amoniaco.
D) La etanamida, es una amida secundaria
porque tiene dos carbonos en su molcula.
E) El acetato de amonio calentado (110C a
120C) durante varias horas pierde agua y
se transforma en acetamida.
02.- La siguiente representacin general co-
rresponde a la familia de:
A) Cetonas B) Amidas C) Iminas
D) Aminas E) Aldehdos
03.- Determinar el nombre de la siguiente
molcula:
CH3 CH2 CO NH2
A) Etanamida B) Propanamida
C) Metanamida D) N-etil-propanamida
E) N-metil propanamida
1104 Qumica
04.- Cul de las alternativas es falsa con
respecto a la rea?
A) Se trata de una diamida obtenida con el
cido carboxlico.
B) Fue sintetizado en 1828 por Whler.
C) Trat de obtener el cianato de amonio
(NH4CNO).
D) La rea no se emplea en la preparacin
de los fertilizantes, en medicina como
diurtico.
E) En la industria se obtiene por la combi-
nacin del amoniaco con el anhidrido
carbnico.
05.- Determinar la alternativa falsa con res-
pecto a las amidas.
A) Para nombrarlos se le da la terminacin
amida.
B) Se le obtiene al sustituir uno o ms hidr-
genos del amoniaco por radicales acilos.
C) De acuerdo a la cantidad de hidrgenos
sustituidos en el amoniaco por radicales
acilos se obtiene amida primaria, secunda-
ria o terciaria.
D) Las amidas tienen carcter cido por la pre-
sencia de los hidrgenos en su molcula.
E) Las amidas se obtienen principalmente de
la deshidratacin de las sales amoniacales
de los cidos carboxlicos.
06.- Determinar el nombre de la siguiente
molcula:
CH3 CH2 CO NH CO CH3
A) Etanopropanamida
B) Metanopropanamida
C) Metanamida
D) N-etil propanamida
E) N-etil metanamida
07.- Segn la nomenclatura IUPAC indicar el
nombre correcto de la siguiente molcula:
A) N-etil-3-hidroxi-2-propil butanamida
B) N-metil-4-hidroxi-3-propil hexanamida
C) N-etil-2-hidroxi-4-propil butanamida
D) N-metil-5-hidroxi-3-etil pentanamida
E) N-etil-4-hidroxi-3-butil butanamida
08.- Analice e indique cul de las alternativas
es falsa.
A) Amida primaria: CH3 CH2 CO NH2
B) CH3 COONH4 CH3 CONH2 + H2O
etanoato de amonio etanamida
C) Amida cuaternaria:
CH2 CO CH2 CO NH2
D) Amida secundaria:
CH3 CO NH CO CH2 CH3
E) Amida terciaria: (CH3 CO)3N
09.- Determinar la relacin correcta.
I. HCONH2 a. Metanamida
II. CO(NH2 )2 b. Etanamida
III. CH3 CH2 CONH2 c. Propanamida
IV. CH3 CO NH2 d. rea
Unid. 22 Cap. 22.2 Funcin Amida
A) Ia, IIb, IIIc, IVd B) Id, IIc, IIIb, IVa
C) Ic, IId, IIIb, IVa D) Ib, IId, IIIa, IVc
E) Ia, IId, IIIc, IVb
10.- Cul de las siguientes alternativas tiene
una mayor cantidad de tomos de carbono?
A) Metanamida B) N-metil etanamida
C) Butanamida D) Propanamida
E) rea
11.- Determinar como verdadero (V) o falso
(F) las siguientes proposiciones.
I. La etanamida tiene un enlace pi.
II. El N-etil etanamida tiene dos carbonos
secundarios.
III. El N-etil-N-metil propanamida tiene tres
carbonos primarios.
A) FFV B) VVF C) VFV
D) FVF E) FVV
12.- Qu alternativa es incorrecta?
A) CH3 CH2 O CH2 CH3 : ter
B) CH3 CH2 COO CH3 : ster
C) OHC CH2 CH2 CH3 : Aldehdo
D) (CH3 )2NCH2COCH3 : Amida
E) HO CH2 CH2 CH3 : Alcohol
13.- La rea es:
A) Un alcohol B) Una amina
C) Una amida D) Una imina
E) Un ter
1105
14.- Qu compuesto no es una amida? C) A) VVF B) VFF C) FVV
A) D) FVF E) FFF

21.- Determinar (en g/mol) la masa molar de A) Acetamida B) Fenilamina

D)
la siguiente amida: C) Benzamida D) rea
B)
E) Etanamida

25.- Acerca de las estructuras y nomenclatura

E) CH3 CH2 N(CH3 )2
de amidas, no se puede afirmar que:
C) CH3 CH2 O CH2 NH2 18.- Determinar la frmula global de la si-
guiente amida cclica. A) CH3 CH2 CO NH2 es propanamida.
D) (CH3 )2CHCONHCH2CH3 (2-formilciclohexanocarboxamida)
A) C7H15ON B) es benzamida.
E) CH3CH2CONH2 A) 144 B) 155 C) 163
B) C8H17ON
15.- Completar la reaccin de hidrlisis de la C) C8H15ON D) 143 E) 147
etanamida y dar como respuesta el nombre del C) NH2 CO NH2 es etanodiamida.
D) C7H12ON 22.- Nombrar el siguiente compuesto:
compuesto oxigenado resultante. D) CH3 CO NH2 es acetamida.
+ E) C6H14ON
CH3CONH 2 + H 2O H _____ + _____ E) H CO NH2 es formiamida.
19.- Identificar la alternativa que muestra una
A) cido etanoico B) Etanol amida. 26.- Respecto a las amidas, indique la propo-
C) Etanal D) ter etlico sicin incorrecta.
A) B)
E) Etanonitrilo A) 2-metoxi-3-hidroxipentanamida A) Se obtienen a partir de un cido orgnico
con el amoniaco o una amina.
16.- Determinar la atomicidad del analgsico B) 3-hidroxi-hexanamida
B) Poseen el grupo carbonilo.
conocido como acetaminofeno. C) 2-metoxi-3-hidroxipentanamina
C) Su grupo funcional es COONH2 .
A) 24 C) D) D) 3-hidroxi-2-metoxipentanamida
D) Su frmula global es RCONH2 .
B) 20
E) 3-metoxi-2-hidroxipentanamida E) La rea es una amida.
C) 16
E) 23.- Determinar el grupo funcional nombrado
D) 22 incorrectamente.
E) 18 01 02 03 04 05
A) R O R : ter D B B D D
17.- Cul de las siguientes alternativas co- 20.- Determinar verdadero (V) o falso (F) en B) R CHO : Aldehdo 06 07 08 09 10 11 12 13
rresponde a una amida primaria? cada proposicin, segn corresponda.
C) R COOH : cido carboxlico A A C E C C D C
A) I. La frmula CH3CH2CONH2 aplica a la 14 15 16 17 18 19 20 21
propanamina. D) R CO NH2 : Amida
C A B D C D E B
II. La frmula CH3CH2NH CH3 corres- E) R NH2 : Amina secundaria
22 23 24 25 26
B) ponde a una amida secundaria. 24.- Qu nombre le corresponde al siguiente D E C C C
III. La benzamida es un ismero de la anilina. compuesto?

1106 Qumica Unid. 22 Cap. 22.2 Funcin Amida 1107