Hidrlisis steres

Enviado por Germn Fernndez en Mar, 15/09/2009 - 22:37

Hidrlisis cida de steres

Los steres se hidrolizan formando cidos carboxlicos y alcoholes cuando se les calienta en medios cidos o
bsicos. La hidrlisis de los steres es la reaccin inversa a la esterificacin.

Mecanismo:
Etapa 1. Protonacin

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua

Etapa 3. Equilibrio cido-base

Etapa 4. Eliminacin

Etapa 5. Desprotonacin del cido

Hidrlisis bsica de steres o saponificacin

Mecanismo:
Esta reaccin transcurre mediante un mecanismo de adicin eliminacin. En una primera etapa se adiciona el
grupo hidrxi al carbonilo del ester, y en la segunda etapa se produce la eliminacin de metxido

Etapa 1. Ataque nuclefilo

Etapa 2. Eliminacin
Etapa 3. Equilibrio cido-base

La ltima etapa, de importante irreversibilidad, hace que la hidrlisis bsica sea ms efectiva que la cida. La
ltima etapa desplaza los equilibrios hacia el producto final.