Identificacin estructural de frmacos 1

INTRODUCCIN
Los compuestos orgnicos son aquellos que estn compuestos de cadenas largas o
cortas de tomos de carbono, estas molculas se caracterizan y clasifican de acuerdo
al grupo funcional al que estn acompaadas. Molculas diferentes que contienen la
misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de una forma semejante. As,
mediante el aprendizaje de las propiedades caractersticas de unos cuantos grupos
funcionales, se pueden estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos
orgnicos. Los grupos funcionales confieren gran importancia en cuanto a la reactividad
o funcionalidad que puede tener cualquier frmaco. Dentro de estos podemos
considerar como los principales a los alcoholes, steres, fenoles, cidos carboxlicos.
Por ello, el objetivo de esta prctica fue realizar el reconocimiento de estos grupos
funcionales anteriormente mencionados, observando sus principales caractersticas.

AMINA

HIDROXILO

AMINA
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BENCENO
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FUNDAMENTO
Los frmacos actan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el
acoplamiento entre la molcula del frmaco y el receptor biolgico, es decir, el sitio de
la clula o del microorganismo sobre el cual aqul acta, el ltimo responsable de su
accin curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, frmaco
y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con
una cerradura y su correspondiente llave. Los receptores biolgicos suelen ser
molculas de gran tamao y por este motivo son las cadenas carbonadas de los
compuestos orgnicos las que pueden poseer una estructura geomtrica que mejor se
adapte a la porcin clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos
funcionales con acciones qumicas definidas, son responsables de la abundancia de
sustancias orgnicas entre los productos farmacuticos1.

Se define al grupo funcional como un conjunto de tomos, enlazados de una

determinada forma, que presentan una estructura y propiedades fsico-qumicas
determinadas que caracterizan a los compuestos orgnicos que los contienen. En un
compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Algunos grupos funcionales que
ms abundan en los medicamentos son:

Los alcoholes son productos de gran uso social, domstico e industrial. Sus
caractersticas fsicas y qumicas los hacen idneos como disolventes,
desinfectantes, anticongelantes o estabilizantes. Para nombrarlos se les da la
terminacin ol. Los tres alcoholes que encontramos con ms frecuencia en la vida
diaria son metanol, etanol y 2-propanol2.
Los cidos carboxlicos son el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos. Los
cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo
hacen los cidos inorgnicos con las bases en las reacciones de neutralizacin.
Los steres, compuesto formado (junto con agua) por la reaccin de un cido y un
alcohol pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan3.
Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que contienen el grupo hidroxilo
como su grupo funcional. Estn presentes en las aguas naturales, como resultado

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de la contaminacin ambiental y de procesos naturales de descomposicin de la

materia orgnica2.

TABLA N1 Grupos funcionales presentes mayormente en frmacos

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ANLISIS CUALITATIVO

RECONOCIMIENTO DE CIDOS CARBOXLICOS.

Reaccin general:

MUESTRA PROBLEMA: CIDO CTRICO

cido ctrico + agua destilada + ioduro de potasio + yodato de potasio

Observacin: coloracin rojiza

Funcin que identifica: cidos

carboxlicos

Reaccin qumica: iodo mtrico

Ilustracin 1: Rx iodomtrico

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MUESTRA PROBLEMA: CI DO SALIC LI CO

cido saliclico + agua destilada + ioduro de potasio + yodato de potasio

Observacin: coloracin naranja

Funcin que identifica: cidos

carboxlicos

Reaccin qumica: iodomtrico

Ilustracin 2: Rx Iodomtrico

RECONOCIMIENTO DE FENOLES
Reaccin general:

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MUESTRA PROBLEMA: CI DO SALIC LI CO

cido saliclico + agua destilada + cloruro frrico

Observacin: coloracin violeta

Funcin que identifica: fenoles

Reaccin qumica: FeCl3

Ilustracin3: Rx FeCl3

RECONOCIMIENTO DE CETONAS
Reaccin general:

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MUESTRA PROBLEMA: ACETONA

Acetona + nitroprusiato de sodio + hidrxido de sodio 10 %

Observacin: coloracin rojiza

Funcin que identifica: cetonas

Reaccin qumica: Legal

Ilustracin 3: Rx Legal

MUESTRA PROBLEMA: ACETONA

Acetona + nitroprusiato de sodio + amoniaco

Observacin: anillo violceo

Funcin que identifica: cetonas

Reaccin qumica: Imbert

Ilustracin 4: Rx Imbert

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RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES
Reaccin general:

Etanol Etanal

MUESTRA PROBLEMA: ET ANOL

Etanol + K2Cr2O7 + H2SO4

Observacin: coloracin azul

Funcin que identifica: alcohol

Reaccin qumica: Rx de
oxidacin

Ilustracin4: Rx Oxidacin

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MUESTRA PROBLEMA: ET ANOL

Etanol + K2MnO4 + H2SO4

Alcoholes primarios y secundarios se oxidan con dicromato de potasio y

permanganato de potasio en medio cido.

Observacin: coloracin rosado

claro

Funcin que identifica: alcohol

Reaccin qumica: Rx de
oxidacin

Ilustracin5: Rx oxidacin

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RECONOCIMIENTO DE ESTERES
Reaccin general:

MUESTRA PROBLEMA: AC ETATO DE ETI LO

Acetato de etilo + hidroxalamina 10% + NaOH + H2SO4 + FeCl3

Observacin: coloracin violcea

Funcin que identifica: esteres

Reaccin qumica: Rx de
Hidroxamato

Los steres reaccionan con hidroxilamina en

presencia de bases fuertes para producir cidos
hidroxmicos, que dan una coloracin prpura o
Ilustracin6: Rx oxidacin
roja intensa con 3

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MUESTRA PROBLEMA: SALI CI LATO DE METI LO

Salicilato de metilo + hidroxalamina 10% + NaOH + H2SO4 + FeCl3

Observacin: coloracin violcea

Funcin que identifica: esteres

Reaccin qumica: Rx de
Hidroxamato

Ilustracin7: Rx hidroxamato

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RECONOCIMIENTO DE AMIDAS
MUESTRA PROBLEMA: ACETOAMI DA

Acetoamida + hidroxalamina 10% + NaOH + H2SO4 + FeCl3

Observacin: coloracin violcea

Funcin que identifica: amida

Reaccin qumica: Rx
Hidroxamato

Ilustracin8: Rx hidroxamato

CH3 CH3
+
H3C H3C H3C H3N H3C NH

+ NH2 + CH3 calor CH3 + H2O

- O
O H3C
O H3C Amina

Una amida es un compuesto de cido carboxlico y amonaco o una amina. El

cido reacciona con la amina para formar la sal carboxilato de amonio. Cuando
esta sal se calienta arriba de 100C, el agua se libera y resulta una amida.

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RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS
Reaccin general:

MUESTRA PROBLEMA: FORM ALDEHIDO

Formaldehido + Fuscina bsica + sulfito de sodio

Observacin: coloracin rosada

Funcin que identifica: aldehidos

Reaccin qumica: Rx Shiff

El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo

formando un compuesto coloreado azul-violeta.

Ilustracin9: Rx Schiff

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APORTE

REFERENCIAS
BIBLIOGRFICAS
1. Gennaro, A. Remington Farmacia. Tomo I, 20va Edicin. Editorial
Panamericana. 2000.
2. Delgado A., Miguilln C., Joglar J. Introduccin a la qumica teraputica. 2da
edicin, Barcelona: Ediciones Daz de Santos, 2003
3. The Merck Index. 9th ed. Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976 pg.
893.
4. Pgina web: http://educador.brasilescola.uol.com.br/estrategias-
ensino/oxidacao-etanol.htm

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ANEXO

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